Universidad Centroccidental Lisandro Alvarado
Decanato de Ciencias y Tecnología
Química Industrial
NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN
ALCANOS
ALQUENOS
ALQUINOS
COMPUESTOS ORGÁNICOS
NOMENCLATURA Y REPRESENTACION DE
ALCANOS
Selecciona la cadena
mas larga.
1° Localiza La Cadena Principal
1
8 8
1
A B
Cadena
Principal
Si posee dos o mas cadenas
de igual longitud se elige la
que posea mayor numero de
sustituyentes
Numero de
sustituyentes: 4
Numero de
sustituyentes: 3
2° Numera la Cadena Principal
4
5
8
7
47< 58
Numeración
Correcta
Numeración
Incorrecta
Se enumera la cadena
con localizadores de un
lado a otro
Se ordena de mayor a menor
los localizadores de los
sustituyentes en las dos
posibles numeraciones
La combinación de
menor valor numérico
nos proporciona la
numeración correcta
B
A
2° Numera la Cadena Principal
Las dos posibilidades
proporcionan la misma
combinación
Se recurre al orden
alfabético de los dos
sustituyentes mas cercanos
a los extremos.
Metilo
Numeración
Correcta
4
7
7
4
47=47
Etilo
Etilo precede a Metilo;
por tanto, le
corresponde el numero
mas bajo
BA
3° Nombra la Cadena Lateral Como
Grupo Alquilo
3
6
124
3
Metilo
Metilo
Butilo
Undecano
3-Metil-6-(-2-metilbutilo)undecano
1. Si los radicales son
lineales se nombra
derivando su nombre del
alcano correspondiente
2. Si están ramificados
igual que si fuera un
alcano ramificado
2.1 Se busca la
cadena mas larga 2.2 Se enumera asignando el
primer localizador al carbono
unido a la cadena principal
2.3 Se nombran sus
sustituyentes
2.4 Se forma el nombre y se incorpora,
entre paréntesis y precedido de su
localizador, al nombre del alcano
Metano
4° Forma el Nombre del Alcano
Ramificado
Escribe los nombres de los radicales sustituyentes por orden alfabético,
suprimiendo la O final, precedido cada uno de ellos por su localizador
en la cadena principal y separado por un guion. Al final y sin
separación, se añade el nombre de la cadena principal
4
7
Metilo
Etilo
Decano
4-Etil-7-MetilDecano
Cadenas laterales en orden
alfabético, sin la O final, con sus
localizadores
Nombre de la cadena principal
sin separación
LOS ALQUENOS
Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios
dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que
un alquenos es un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno
produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. En
lugar de ano como los alcanos es eno. Al tener una doble ligadura hay
dos átomos menos de hidrógeno como veremos en las siguientes
estructuras. Por lo tanto, la fórmula general es CnH2n.Donde n es la
cantidad de átomos de carbono y (2n) la cantidad de átomos de
hidrogeno.
¿Cómo se Forman los Enlaces Dobles?
El orbital 2s se combina con 2 orbitales p, formando en
total 3 orbitales híbridos llamados Sp2. El restante orbital
p queda sin combinar. Los 3 orbitales Sp2 se ubican en el
mismo plano con un ángulo de 120° de distancia entre
ellos.
El orbital p que no participo en la hibridación
ocupa un lugar perpendicular al plano que
sostiene a los tres orbitales Sp2.
El enlace doble se forma de la
siguiente manera…
Uno de los orbitales sp2 de un C se enlaza con otro
orbital sp2 del otro C formando un enlace llamado
sigma. El otro enlace está constituido por la
superposición de los enlaces p que no participaron en la
hibridación. Esta unión se denomina Pi (∏).
E
T
E
n
o
P
R
O
P
E
N
O
B
U
T
E
N
o
P
E
N
T
E
N
o
E
P
T
E
N
o
O
C
T
E
N
o
L
i
C
O
P
E
n
o
Etileno y la acetona=Isopreno
Los alquinos son los hidrocarburos
alifáticos insaturados que se derivan de
los alcanos, cuando estos pierden cuatro
átomos de hidrogeno lo que da lugar a la
formación de un triple enlace.
ALQUINOS
Terminación INO
Fórmula general CnH2n-2
Propiedades Físicas
Los puntos de ebullición y fusión aumentan con un incremento del
peso molecular; en comparación con los alquenos y los alcanos sus
puntos de fusión y ebullición son mayores, debido a que el triple
enlace le da mayor fuerza de atracción entre los átomos.
Los alquinos son insolubles en agua, solubles en compuestos
orgánicos y menos densos que el agua, en cuanto su estado físico varía
con el número de átomos de carbono que lo componen. Siendo
líquidos los que presentan más de cinco carbonos en su estructura y
sólidos los que poseen más de quince carbonos
Propiedades Químicas
HIDROGENACIÓN:
se pueden adicionar dos
moles de hidrogeno el
enlace triple para producir
un alcano
HALOGENACIÓN:
El enlace triple es menos
susceptible de adicionar
halógenos que el enlace
doble
OXIDACIÓN:
el enlace triple de un
alquino puede oxidarse
para producir ácidos
carboxílicos
ADICIÓN DE
ÁCIDO HALOGENADOS: La
adición de ácidos, cumple la
regla de Markownikoff y
formación un derivado
halogenado del al dihalogenado
IDENTIFICACIÓN DE UN
TRIPLE ENLACE TERMINAL:
el triple enlace de un alquino
terminal reacciona fácilmente
para formar precipitados
conocidos como acetiluro
ALQUINOS
Usos
ALQUINOS
Usos
Combustible para lámparas
Sintetizador de varios compuesto y
semiconductor orgánicos
ALQUENOS NO RAMIFICADOS
Se nombran sustituyendo la terminacion –ano del alcao
correspondiente por –eno. Si existen mas dobles enlaces, las
terminaciones son –adieno (dos), -atrieno (tres), etc.
la cadena se enumera
desde un extremo de forma
que sus localizadores sean
los mas bajos posible
Para formar el Nombre se utiliza el
prefijo propio de la cadena seguido de
los localizadores mas bajos de los dos de
cada doble enlace entre guiones
añadiendo al final la terminación –eno,
dieno, trieno…
1 3 6
35
13
6 5 3 1
Hexa Hexa-1,3-Dieno
Hexano
ALQUINOS NO RAMIFICADOS
Se nombran sustituyendo la terminacion –ano del alcao
correspondiente por –ino. Si existen mas dobles enlaces, las
terminaciones son –adiino (dos), -atriino (tres), etc.
la cadena se enumera
desde un extremo de forma
que sus localizadores sean
los mas bajos posible
Para formar el Nombre se utiliza el
prefijo propio de la cadena seguido de
los localizadores mas bajos de los dos de
cada doble enlace entre guiones
añadiendo al final la terminación –ino,
diino, triino…
1 3 6
35
13
6 5 3 1
Hexa Hexa-1,3-Diino
Hexano
SUSTITUYENTES ALQUENILOS Y
ALQUINILOS
1
1 1
1 Etilo
Etenilo
Etano
Pent-2-en-4-inilo
1
Etano Etilo
Etinilo
Prop-2-enilo
Alilo
Vinilo
Prop-2-inilo
1
Deca-2,6-dien-4,8-diinilo
10
8
Representación a Partir de su Nombre
Sistemático
1
4
3-Etenil-7-(prop-1-inil)deca-1,4,8-trieno
ALQUENOS Y ALQUINOS
CICLICOS
¿Qué Son?
Son hidrocarburos de
cadena cerrada que
presentan insaturaciones ¿Cómo se Nombran?
Los hidrocarburos cíclicos se
nombran igual que los
hidrocarburos (alcanos, alquenos o
alquinos) del mismo número de
carbonos, pero anteponiendo el
prefijo “ciclo”
Ciclobuteno
Hidrocarburo
Cíclico
Numero de
Átomos de
Carbono del Ciclo
Insaturacion
Enlace Doble
ALQUENOS Y ALQUINOS
CICLICOS
En caso de anillos con
insaturaciones, los carbonos se
numeran de modo que dichos
enlaces tengan los
localizadores mas bajos
3,4,5-trimetilhexeno
Si el ciclo tiene varios
sustituyentes se numera de
forma que reciban los
localizadores mas bajos
1
3,4,5
3
1
3
ALQUENOS Y ALQUINOS
CICLICOS
136
Si el compuesto cíclico tiene cadenas
laterales mas o menos extensas,
conviene nombrarlo derivado de una
cadena lateral con las terminaciones
“il” , “enil” o “inil”
3-ciclohexil-4-ciclopentil-2-metilHexa-1,3-Dieno
Hidrocarburos cíclicos
como sustituyentes
Ciclopentilo
Ciclohexilo
“La mayor satisfacción; el
deber cumplido”
Santa Teresa de Calcuta
GRACIAS

Alcanos, alquenos, alquinos

  • 1.
    Universidad Centroccidental LisandroAlvarado Decanato de Ciencias y Tecnología Química Industrial NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
  • 2.
  • 3.
    Selecciona la cadena maslarga. 1° Localiza La Cadena Principal 1 8 8 1 A B Cadena Principal Si posee dos o mas cadenas de igual longitud se elige la que posea mayor numero de sustituyentes Numero de sustituyentes: 4 Numero de sustituyentes: 3
  • 4.
    2° Numera laCadena Principal 4 5 8 7 47< 58 Numeración Correcta Numeración Incorrecta Se enumera la cadena con localizadores de un lado a otro Se ordena de mayor a menor los localizadores de los sustituyentes en las dos posibles numeraciones La combinación de menor valor numérico nos proporciona la numeración correcta B A
  • 5.
    2° Numera laCadena Principal Las dos posibilidades proporcionan la misma combinación Se recurre al orden alfabético de los dos sustituyentes mas cercanos a los extremos. Metilo Numeración Correcta 4 7 7 4 47=47 Etilo Etilo precede a Metilo; por tanto, le corresponde el numero mas bajo BA
  • 6.
    3° Nombra laCadena Lateral Como Grupo Alquilo 3 6 124 3 Metilo Metilo Butilo Undecano 3-Metil-6-(-2-metilbutilo)undecano 1. Si los radicales son lineales se nombra derivando su nombre del alcano correspondiente 2. Si están ramificados igual que si fuera un alcano ramificado 2.1 Se busca la cadena mas larga 2.2 Se enumera asignando el primer localizador al carbono unido a la cadena principal 2.3 Se nombran sus sustituyentes 2.4 Se forma el nombre y se incorpora, entre paréntesis y precedido de su localizador, al nombre del alcano Metano
  • 7.
    4° Forma elNombre del Alcano Ramificado Escribe los nombres de los radicales sustituyentes por orden alfabético, suprimiendo la O final, precedido cada uno de ellos por su localizador en la cadena principal y separado por un guion. Al final y sin separación, se añade el nombre de la cadena principal 4 7 Metilo Etilo Decano 4-Etil-7-MetilDecano Cadenas laterales en orden alfabético, sin la O final, con sus localizadores Nombre de la cadena principal sin separación
  • 8.
    LOS ALQUENOS Los alquenosson hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alquenos es un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. En lugar de ano como los alcanos es eno. Al tener una doble ligadura hay dos átomos menos de hidrógeno como veremos en las siguientes estructuras. Por lo tanto, la fórmula general es CnH2n.Donde n es la cantidad de átomos de carbono y (2n) la cantidad de átomos de hidrogeno.
  • 9.
    ¿Cómo se Formanlos Enlaces Dobles? El orbital 2s se combina con 2 orbitales p, formando en total 3 orbitales híbridos llamados Sp2. El restante orbital p queda sin combinar. Los 3 orbitales Sp2 se ubican en el mismo plano con un ángulo de 120° de distancia entre ellos. El orbital p que no participo en la hibridación ocupa un lugar perpendicular al plano que sostiene a los tres orbitales Sp2.
  • 10.
    El enlace doblese forma de la siguiente manera… Uno de los orbitales sp2 de un C se enlaza con otro orbital sp2 del otro C formando un enlace llamado sigma. El otro enlace está constituido por la superposición de los enlaces p que no participaron en la hibridación. Esta unión se denomina Pi (∏).
  • 11.
  • 12.
    Los alquinos sonlos hidrocarburos alifáticos insaturados que se derivan de los alcanos, cuando estos pierden cuatro átomos de hidrogeno lo que da lugar a la formación de un triple enlace. ALQUINOS Terminación INO Fórmula general CnH2n-2
  • 13.
    Propiedades Físicas Los puntosde ebullición y fusión aumentan con un incremento del peso molecular; en comparación con los alquenos y los alcanos sus puntos de fusión y ebullición son mayores, debido a que el triple enlace le da mayor fuerza de atracción entre los átomos. Los alquinos son insolubles en agua, solubles en compuestos orgánicos y menos densos que el agua, en cuanto su estado físico varía con el número de átomos de carbono que lo componen. Siendo líquidos los que presentan más de cinco carbonos en su estructura y sólidos los que poseen más de quince carbonos
  • 14.
    Propiedades Químicas HIDROGENACIÓN: se puedenadicionar dos moles de hidrogeno el enlace triple para producir un alcano HALOGENACIÓN: El enlace triple es menos susceptible de adicionar halógenos que el enlace doble OXIDACIÓN: el enlace triple de un alquino puede oxidarse para producir ácidos carboxílicos ADICIÓN DE ÁCIDO HALOGENADOS: La adición de ácidos, cumple la regla de Markownikoff y formación un derivado halogenado del al dihalogenado IDENTIFICACIÓN DE UN TRIPLE ENLACE TERMINAL: el triple enlace de un alquino terminal reacciona fácilmente para formar precipitados conocidos como acetiluro
  • 15.
  • 16.
    ALQUINOS Usos Combustible para lámparas Sintetizadorde varios compuesto y semiconductor orgánicos
  • 17.
    ALQUENOS NO RAMIFICADOS Senombran sustituyendo la terminacion –ano del alcao correspondiente por –eno. Si existen mas dobles enlaces, las terminaciones son –adieno (dos), -atrieno (tres), etc. la cadena se enumera desde un extremo de forma que sus localizadores sean los mas bajos posible Para formar el Nombre se utiliza el prefijo propio de la cadena seguido de los localizadores mas bajos de los dos de cada doble enlace entre guiones añadiendo al final la terminación –eno, dieno, trieno… 1 3 6 35 13 6 5 3 1 Hexa Hexa-1,3-Dieno Hexano
  • 18.
    ALQUINOS NO RAMIFICADOS Senombran sustituyendo la terminacion –ano del alcao correspondiente por –ino. Si existen mas dobles enlaces, las terminaciones son –adiino (dos), -atriino (tres), etc. la cadena se enumera desde un extremo de forma que sus localizadores sean los mas bajos posible Para formar el Nombre se utiliza el prefijo propio de la cadena seguido de los localizadores mas bajos de los dos de cada doble enlace entre guiones añadiendo al final la terminación –ino, diino, triino… 1 3 6 35 13 6 5 3 1 Hexa Hexa-1,3-Diino Hexano
  • 19.
    SUSTITUYENTES ALQUENILOS Y ALQUINILOS 1 11 1 Etilo Etenilo Etano Pent-2-en-4-inilo 1 Etano Etilo Etinilo Prop-2-enilo Alilo Vinilo Prop-2-inilo 1 Deca-2,6-dien-4,8-diinilo 10
  • 20.
    8 Representación a Partirde su Nombre Sistemático 1 4 3-Etenil-7-(prop-1-inil)deca-1,4,8-trieno
  • 21.
    ALQUENOS Y ALQUINOS CICLICOS ¿QuéSon? Son hidrocarburos de cadena cerrada que presentan insaturaciones ¿Cómo se Nombran? Los hidrocarburos cíclicos se nombran igual que los hidrocarburos (alcanos, alquenos o alquinos) del mismo número de carbonos, pero anteponiendo el prefijo “ciclo” Ciclobuteno Hidrocarburo Cíclico Numero de Átomos de Carbono del Ciclo Insaturacion Enlace Doble
  • 22.
    ALQUENOS Y ALQUINOS CICLICOS Encaso de anillos con insaturaciones, los carbonos se numeran de modo que dichos enlaces tengan los localizadores mas bajos 3,4,5-trimetilhexeno Si el ciclo tiene varios sustituyentes se numera de forma que reciban los localizadores mas bajos 1 3,4,5 3 1 3
  • 23.
    ALQUENOS Y ALQUINOS CICLICOS 136 Siel compuesto cíclico tiene cadenas laterales mas o menos extensas, conviene nombrarlo derivado de una cadena lateral con las terminaciones “il” , “enil” o “inil” 3-ciclohexil-4-ciclopentil-2-metilHexa-1,3-Dieno Hidrocarburos cíclicos como sustituyentes Ciclopentilo Ciclohexilo
  • 24.
    “La mayor satisfacción;el deber cumplido” Santa Teresa de Calcuta
  • 25.