Este documento trata sobre los hidrocarburos saturados llamados alcanos. Explica su nomenclatura, propiedades físicas y químicas, métodos de obtención y reacciones características. Se define a los alcanos como hidrocarburos saturados formados solo por carbono e hidrógeno. Su nomenclatura sigue reglas establecidas por IUPAC dependiendo del número de átomos de carbono. Los alcanos son combustibles y reaccionan lentamente con sustancias no polares. Se obtienen principalmente del petróle

1. Departamento Académico de Ciencias
Química Orgánica
Mag. Miguel RAMIREZ GUZMAN

2. Contenido
Hidrocarburos Saturados
Alcanos:
 Nomenclatura
 Propiedades físicas
 Propiedades químicas
 Reacciones químicas
 Reacciones de identificación
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3. Hidrocarburos Saturados: Alcanos
Hidrocarburos son compuestos químicos más simples que se
encuentran formados en exclusiva por átomos de carbono y de
hidrógeno.
CH3-CH2-CH2-CH3
CH2=CH-CH3
CH3-C≡C-CH2-CH3
CH2-CH2
CH2-CH2
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4. Alcanos
Los hidrocarburos saturados, son los hidrocarburos alifáticos que
tienen todos sus átomos de carbono unidos mediante enlace
simple.
Los átomos de carbono presentan la hibridación del tipo sp3 de
forma tetraédrica.
Formula General: CnH2n+2
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
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5. Nomenclatura
Las reglas de nomenclatura para compuestos orgánicos e
inorgánicos son establecidas por la Unión Internacional de
Química pura y aplicada, IUPAC (de sus siglas en inglés).
A continuación se señalan las reglas para la nomenclatura de
alcanos. Estas reglas constituyen la base de la nomenclatura de los
compuestos orgánicos.
1. Se usa la terminación ANO y además un prefijo, el cual
depende del número de carbonos en la molécula.
Nº de C Prefijo Alcano F.G.
1 Met Metano CH4
2 Et Etano C2H6
3 Prop Propano C3H8
4 But Butano C4H10
5 Pent Pentano C5H12
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6. Nº de C Prefijo Alcano F.G.
6 Hex Hexano C6H14
7 Hept Heptano C7H16
8 Oct Octano C8H18
9 Non Nonano C9H20
10 Dec Decano C10H22
11 Undec Undecano C11H24
12 Dodec Dodecano C12H26
15 Pentadec Pentadecano C15H32
19 Nonadec Nonadecano C19H40
20 Eicos Eicosano C20H42
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7. Nº de C Prefijo Alcano F.G.
21 Heneicos Heneicosano C21H44
22 docos docosano C22H46
25 Pentacos Pentacosano
29 Nonacos Nonacosano
30 Triacont Triacontano
35 pentatriacont pentatriacontano
40 Tetracont Tetracontano
70 Heptacont Heptacontano
86 Hexaoctacont Hexaoctacontano
100 Hect Hectano
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8. Radicales alquilo
Cuando alguno de los alcanos pierde un átomo de hidrógeno se
forma un radical alquilo. Estos radicales aparecen como
ramificaciones sustituyendo átomos de hidrógeno en las cadenas.
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9. 2. El nombre base del compuesto, es la cadena continua más larga
de átomos de carbono.
3. La numeración se inicia por el extremo más cercano a una
ramificación. Para nombrarlo, se escribe el número de carbono
en la que se encuentra la ramificación o grupo alquilo, seguido
del nombre del grupo alquilo unido al nombre de la cadena más
larga (alcano).
Las líneas rojas indican el enlace con el cual el radical se une a
la cadena principal. Esto es muy importante, el radical no puede
unirse por cualquiera de sus carbonos, sólo por el que tiene el
enlace libre.
9
5 4 3 2 1
CH3-CH2-CH2-CH-CH3
CH3
2-metilpentano

10. 10
4. En caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia,
se empieza a numerar por el extremo más cercano a la
ramificación de menor orden alfabético.
5. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la
misma distancia de cada uno de los extremos, se busca una
tercera ramificación y se numera la cadena por el extremo más
cercano a ella.
1 2 3 4 5 6 7 8
CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH3
CH3 CH2-CH3 CH3
4-etil-2,7-dimetiloctano

11. 6. Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número de
átomos de carbono, se selecciona la que contiene mas radicales
alquilo.
7. Cuando en un compuestos hay dos o más ramificaciones
iguales, no se repite el nombre, se le añade un prefijo numeral.
Los prefijos numerales son:
Número Prefijo Número Prefijo
2 di 5 penta
3 tri 6 hexa
4 tetra 7 hepta
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12. 8. Se escriben las ramificaciones en orden alfabético y el nombre
del alcano que corresponda a la cadena principal, como una sola
palabra junto con el último radical. Al ordenar alfabéticamente,
los prefijos numerales y los prefijos n-, sec- y ter- no se toman
en cuenta.
9. Por convención, los números y las palabras se separan
mediante un guión, y los números entre si, se separan por
comas.
La comprensión y el uso adecuado de las reglas señaladas
facilitan la escritura de nombres y fórmulas de compuestos
orgánicos.
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13. Ejercicios
Nombrar los siguientes compuestos:
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14. 14

15. Dar la estructura de los siguientes alcanos:
2,4,5-trimetilheptano
3-metil-5-propilnonano
5-butil-4,5-dietildecano
5-etil-5-butil-2-metil-4-propilnonano
5-butil-4,6-dipropildecano
3-etil-5-metil-4-propilheptano
5-butil-5-propildecano
6-etil-6-propil-3,3-dimetildecano
3-metil-4-propiloctano
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16. Propiedades físicas
 El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano, etano,
propano y butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16
átomos de carbono) son líquidos y a partir de heptadecano (17
átomos de carbono) son sólidos.
 El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan
conforme aumenta el número de átomos de carbono.
 La densidad de los alcanos permanece inferior a la del agua.
 No forman enlaces de hidrógeno y son insolubles en solventes
polares como el agua.
 Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco
polares como grasas, aceites y ceras.
 El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos,
principalmente propano.
 El gas de los encendedores es butano.
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17. Punto de fusión (azul). Punto de ebullición (rojo). Alcanos lineales.
http://es.wikipedia.org/wiki/Alcano#Propiedades_f.C3.ADsicas
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18.  Un alcano de cadena lineal tendrá un mayor punto de
ebullición que un alcano de cadena ramificada,
 Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se
polarizan sustancialmente por un campo eléctrico.
Su solubilidad en solventes no polares es relativamente buena
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19. Propiedades químicas
 El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a
la gran cantidad de calor que se libera en esta reacción.
Ejemplo:
 En general, los alcanos muestran una reactividad relativamente
baja, porque sus enlaces de carbono son relativamente estables
y no pueden ser fácilmente rotos
 Solo reaccionan muy pobremente con sustancias iónicas o
polares.
Son prácticamente inertes a los ácidos y bases.
La reacción con el oxígeno conduce a la combustión sin humo;
con los halógenos, a la reacción de sustitución.
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20. Obtención o Síntesis
El petróleo como fuente de alcanos.
El petróleo es una mezcla compleja de hidrocarburos, la
mayoría de los cuales son alcanos y cicloalcanos, y constituye
el resultado final de la descomposición de la materia animal y
vegetal sepultada bajo la corteza terrestre durante períodos
muy largos.
El gas natural
Es una mezcla de hidrocarburos gaseosos y consta básicamente
de etano y metano junto con pequeñas cantidades de propano.
Hidrogenación de alquenos.
El catalizador puede ser Pt, Pd, Ni
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21. Reducción de halogenuros de alquilo
Esta reacción se llama de reducción porque se está
reemplazando un átomo muy electronegativo como es el Cl.
X CH2RCH2R H
Zn (HCl)
ZnCl2
Síntesis de Grignard.
R CH2 X Mgº+ R CH2 MgX
CH2 MgXR + H A R CH2 H Mg(A)X+
reactivo de Grignard
protón ácido protón de pKa=40
pKa < 40
Ácido de Alcano
Bronsted
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22. Síntesis de Wurtz.
Este método sirve para sintetizar alcanos simétricos, es decir,
solo debe usarse un halogenuro de alquilo en cada reacción.
NaX22Naº+X RCH22 +CH2RCH2R
alcano simétrico
Método de Clemmensen.
Este método reduce el compuesto carbonílico con Zinc
amalgamado, obtenido al tratar previamente el Zn metálico
con una disolución acuosa de una sal de mercurio.
C O + Zn(Hg)
HCl
CH2 + ZnCl2
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23. Reacciones químicas
Reacción de combustión
CnH2n+2 + (1,5n+0,5)O2 → (n+1)H2O + nCO2
En ausencia de oxígeno suficiente, puede formarse monóxido
de carbono o inclusive negro de humo, como se muestra a
continuación
CnH(2n+2) + ½ nO2 → (n+1)H2 + nCO
Los átomos de hidrógeno del alcano son reemplazados
progresivamente por átomos de halógeno.
Reacción de halogenación
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24. Los experimentos han mostrado que toda halogenación
produce una mezcla de todos los isómeros posibles, indicando
que todos los átomos de hidrógeno son susceptibles de
reaccionar.
Cracking
El cracking rompe moléculas grandes en unidades más
pequeñas. Esta operación puede realizarse con un método
térmico o un método catalítico. El proceso de cracking térmico
sigue un mecanismo de reacción homolítico. El proceso de
cracking catalítico involucra la presencia de un catalizador ,
que promueven la ruptura heterolítica.
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25. Gasolina e índices de octano:
http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaii/pdf/Gasindiceso
ctano.pdf
Lectura
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26. http://www.uhu.es/quimiorg/nomenclatura.html
Para practicar y leer:
http://web.usal.es/~frena/MoberlyQFS/documents/tema5.pdf
http://objetos.univalle.edu.co/files/Alcanos_y_cicloalcanos.pdf
http://www.infonegocio.com/csanvima/alumnos/organica/ejercici
osalcanos.htm
http://www.alonsoformula.com/organica/alcanos.htm
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