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H. Insaturados


   Interacción de 2 átomos de
  carbono con hibridación “sp”

             1 enlace 
             2 enlaces 
                                              REACTIVOS

                                               Debido a la
                                            acidez del enlace
                                                  C-H
                                                sp>sp2>sp3

 ET = 198 kcal (Alquino)   1,21 A
 ET = 163 kcal (Alqueno)   1,34 A
 ET = 88 kcal (Alcano)     1,53 A         El triple enlace es corto debido a la atra
                                          de los 3 pares de e- enlazantes y al ca
Energía necesaria para romper el enlace   de los orbitales sp
C-C
Generación de un triple enlace



            Deshidrohalogenación de Dihalogenuros Vecinales


                Br 2      H3C                       KOH (alc)                       NaNH2
H3C
                                               Br                 H3C                            H3C         CH
      CH2
                                                                               Br                  Propino
                                    Br
                              1,2-dibromopropano                1-Bromo - 1- Propeno
                          Bromuro de Propileno

      Reacción de Acetiluros Metálicos con Halogenuros de alquilo



      R     C          C Na        +     R'   Br                    R      C        C       R'    +    NaBr

                         R = R'          o     R distinto a R'
Son compuestos APOLARES           Molécula   Fuerzas de Van Der Waals
                                    s unidas

       Insolubles en agua

Solubles en disolventes orgánicos
de baja polaridad: éter, benceno,
    tetracloruro de carbono
                                                 Pto. De Fusión


             # de C                            Pto. De Ebullición
      # de ramificaciones

                                                   Densidad
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                  Hidrogenaci
                                  Formación de
                      ón
                                   Acetiluros
                                    Metálicos
                  Halogenació
                        n
                       A.
   ½ ácido        Halogenuros
                       de
                   Hidrógeno
 Tautomeros
                   Adición de
                     Agua


                                 Cuando más pequeño el pKa + ácido
UV-VIS (400-800 nm)

       π-π*
    Absorción final
      cerca de
       200nm
                                     RMN




   Tipo de            Desplazamiento       Tipo de Carbono   Desplazamie
  Hidrogeno             Químico                             nto Químico
                                                                  
Alquino RC≡CH            1,7 – 3,1
                                                               65 – 85
INFRARROJO              Vibraciones Moleculares

      Grupo (Cromóforo               Intensida     Rango (cm-1)
       Hidrocarbonado)                   d
         C-H (tensión)                   s              ~3300
          C-H (enlace)                   s               ~630
C-C (tension del enlace multiple)
    Alquino Monosustutido                m             2140-2100
      Alquino Disustituido              v,m            2260-2190
 Un hidrocarburo con dos dobles enlaces es un dieno:




 Este tipo de compuestos pueden ser aislados, conjugados
 o acumulados.



   Propiedades físicas
   El 1,3 – butadieno o divinilo es un gas fácilmente licuable (a – 5°C).
   El – 2 – metil – 1,3 – butadieno, o isopreno es un líquido de fácil ebullición.

   Propiedades químicas
   Los hidrocarburos diénicos, disponiendo de dobles enlaces en las moléculas,
   causan reacciones de adición corrientes, por ejemplo, decoloran el agua de bromo,
   adicionan haluros de hidrógeno, etc.
CALOR DE HIDROGENACIÓN DE LOS ENLACES
CONJUGADOS.




Cuanto menos calor se libera durante la hidrogenación, se considera que
el compuesto es más estable. Los dobles enlaces conjugados tienen una
estabilidad extra.
Obtención de los dienos
Por deshidrogenación del alcanos.
Mediante el cracking de hidrocarburos.
Por el proceso de deshidratación y desdidrogenación de alcohol etílico.
LA REACCIÓN DE DIELS-ALDER.
También recibe el nombre de cicloadición [4+2] porque se forma un anillo por la
interacción de cuatro electrones pi del alqueno con dos electrones pi del alqueno o del
alquino.
TRASLAPAMIENTO DEL ORBITAL DE LA
REACCIÓN DE DIELS-ALDER.

El mecanismo de la reacción de Diels-Alder es concertado, todos los enlaces se
rompen y se forman en un solo paso. Se mueven simultáneamente tres pares de
electrones, lo que requiere un estado de transición con traslapamiento entre los
orbitales p extremos del dieno y los del dienófilo.




Los requisitos del estado de transición determinarán la estequiometría del
producto
ESPECTRO UV
Utilizado en dienos, gracias a sus transiciones electrónicas y a su estabilidad cuando
están conjugados
Espectro de UV del isopropeno en metanol muestra λmáx = 222 nm, ε = 20.000.

                                        1 = : 217 nm
                  isopropeno            2 = : 268 nm
                                       La altura del pico cambiará dependiendo
                                       de la concentración de la muestra y de la longitud
                                       del paso, pero la longitud de onda
                                       a la que se encuentra (I) no cambiará.




                                                       Adviértase que la
                                                       adición de enlaces
                                                       dobles conjugados
                                                       aumenta λ.
Alarg.: CSP2 – H 3600-
                                  3300
                                          C=C      1600-
                                  1675
                                  Flex: =C-H       1000-
                                  650




                                             Realizado por:
Bibliografía:
                                             Carlos Puente
Wade Jr. Química Orgánica
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Alquinos y dienos reloaded

  • 1. H. Insaturados Interacción de 2 átomos de carbono con hibridación “sp” 1 enlace  2 enlaces  REACTIVOS Debido a la acidez del enlace C-H sp>sp2>sp3 ET = 198 kcal (Alquino) 1,21 A ET = 163 kcal (Alqueno) 1,34 A ET = 88 kcal (Alcano) 1,53 A El triple enlace es corto debido a la atra de los 3 pares de e- enlazantes y al ca Energía necesaria para romper el enlace de los orbitales sp C-C
  • 2. Generación de un triple enlace Deshidrohalogenación de Dihalogenuros Vecinales Br 2 H3C KOH (alc) NaNH2 H3C Br H3C H3C CH CH2 Br Propino Br 1,2-dibromopropano 1-Bromo - 1- Propeno Bromuro de Propileno Reacción de Acetiluros Metálicos con Halogenuros de alquilo R C C Na + R' Br R C C R' + NaBr R = R' o R distinto a R'
  • 3. Son compuestos APOLARES Molécula Fuerzas de Van Der Waals s unidas Insolubles en agua Solubles en disolventes orgánicos de baja polaridad: éter, benceno, tetracloruro de carbono Pto. De Fusión # de C Pto. De Ebullición # de ramificaciones Densidad
  • 4. ALQUINOS REACTIVIDAD Electrofílica “Carbocatión” ADICIÓN ÁCIDO-BASE Hidrogenaci Formación de ón Acetiluros Metálicos Halogenació n A. ½ ácido Halogenuros de Hidrógeno Tautomeros Adición de Agua Cuando más pequeño el pKa + ácido
  • 5. UV-VIS (400-800 nm) π-π* Absorción final cerca de 200nm RMN Tipo de Desplazamiento Tipo de Carbono Desplazamie Hidrogeno Químico  nto Químico  Alquino RC≡CH 1,7 – 3,1 65 – 85
  • 6. INFRARROJO Vibraciones Moleculares Grupo (Cromóforo Intensida Rango (cm-1) Hidrocarbonado) d C-H (tensión) s ~3300 C-H (enlace) s ~630 C-C (tension del enlace multiple) Alquino Monosustutido m 2140-2100 Alquino Disustituido v,m 2260-2190
  • 7.  Un hidrocarburo con dos dobles enlaces es un dieno:  Este tipo de compuestos pueden ser aislados, conjugados o acumulados. Propiedades físicas El 1,3 – butadieno o divinilo es un gas fácilmente licuable (a – 5°C). El – 2 – metil – 1,3 – butadieno, o isopreno es un líquido de fácil ebullición. Propiedades químicas Los hidrocarburos diénicos, disponiendo de dobles enlaces en las moléculas, causan reacciones de adición corrientes, por ejemplo, decoloran el agua de bromo, adicionan haluros de hidrógeno, etc.
  • 8. CALOR DE HIDROGENACIÓN DE LOS ENLACES CONJUGADOS. Cuanto menos calor se libera durante la hidrogenación, se considera que el compuesto es más estable. Los dobles enlaces conjugados tienen una estabilidad extra. Obtención de los dienos Por deshidrogenación del alcanos. Mediante el cracking de hidrocarburos. Por el proceso de deshidratación y desdidrogenación de alcohol etílico.
  • 9. LA REACCIÓN DE DIELS-ALDER. También recibe el nombre de cicloadición [4+2] porque se forma un anillo por la interacción de cuatro electrones pi del alqueno con dos electrones pi del alqueno o del alquino.
  • 10. TRASLAPAMIENTO DEL ORBITAL DE LA REACCIÓN DE DIELS-ALDER. El mecanismo de la reacción de Diels-Alder es concertado, todos los enlaces se rompen y se forman en un solo paso. Se mueven simultáneamente tres pares de electrones, lo que requiere un estado de transición con traslapamiento entre los orbitales p extremos del dieno y los del dienófilo. Los requisitos del estado de transición determinarán la estequiometría del producto
  • 11. ESPECTRO UV Utilizado en dienos, gracias a sus transiciones electrónicas y a su estabilidad cuando están conjugados Espectro de UV del isopropeno en metanol muestra λmáx = 222 nm, ε = 20.000. 1 = : 217 nm isopropeno 2 = : 268 nm La altura del pico cambiará dependiendo de la concentración de la muestra y de la longitud del paso, pero la longitud de onda a la que se encuentra (I) no cambiará. Adviértase que la adición de enlaces dobles conjugados aumenta λ.
  • 12. Alarg.: CSP2 – H 3600- 3300 C=C 1600- 1675 Flex: =C-H 1000- 650 Realizado por: Bibliografía: Carlos Puente Wade Jr. Química Orgánica Jhon Sucuy Carey Francis, Química Orgánica