Este documento describe tres experimentos sobre hidrocarburos alifáticos. El primer experimento estudia la reactividad de tolueno, un alcano, encontrando que es poco reactivo. El segundo experimento estudia la reactividad del etileno, un alqueno, encontrando que es más reactivo que los alcanos. El tercer experimento estudia la reactividad del acetileno, un alquino, y también encuentra que es más reactivo que los alcanos al reaccionar con varios reactivos.

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UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTÓBAL DE
HUAMANGA
Departamento académico de ingeniería química
ESCUELA DE FORMACIÓN PROFESIONAL DE INGENIERÍA
AGROINDUSTRIAL
PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
PRÁCTICA N° 02
HIDROCARBUROS
Asignatura : QUÍMICA ORGÁNICA (QU-241)
Profesor de teoría : CUEVAS ALARCÓN, José Alberto
Alumno : GUTIÉRREZ MENDOZA, Edgar
Día y hora de ejecución : viernes 10am-1pm
Fecha de ejecución : 29/04/16
Fecha de entrega : 07/05/16
AYACUCHO - PERÚ
2016

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HIDROCARBUROS
INTORDUCCION
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de
carbono e hidrogeno. Su estructura molecular consiste en un armazón de átomos d
carbono a los que se unen los átomos de hidrógenos. Estos compuestos se pueden
clasificar en dos grupos importantes que son: los alifáticos y el aromático, obteniendo
cada uno a su vez diferentes clasificaciones. Dentro de alifáticos están alcanos, alquenos y
alquinos. Alcanos para los que poseen solo enlaces de tipo sigma (sencillos); alquenos
para los que poseen al menos un enlace doble y alquinos para los que al menos un triple
enlace.
Los compuestos que poseen solo enlaces sencillos son bastante estables, antiguamente se
les consideraba sin afinidad (parafinas), sin embargo en la actualidad se sabe que son
susceptibles de reaccionar en condiciones especiales (catálisis, etc.). La presencia de
enlaces múltiples hace presagiar el incremento de la reactividad debido a la presencia de
enlace π laterales débiles.
OBJETIVOS
 Determinar la reactividad de los hidrocarburos alifáticos.
 Conocer el por qué los alcanos tienen menor reactividad que el alquenos y
alquinos.
 Evaluar el comportamiento y reactividad de alcano y alquinos.
MARCO TEORICO
HIDROCARBUROS
En él se estudian compuestos orgánicos más simples, aquellos que solo contienen
hidrogeno y carbono.
Los hidrocarburos se divide en dos: alifáticos y aromáticos.
Dentro de alifáticos se encuentran los saturados o alcanos e insaturados.
A. Hidrocarburos saturados o alcanos: son hidrocarburos que solo presentan enlaces
simples. Son poco reactivos, resisten al ataque de ácidos fuertes y bases fuertes,
así como de los agentes oxidantes, pero lo cual también se denominan parafinas.
Estos compuestos tienen hibridación sp3.

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Propiedades
Los alcanos muestran poca afinidad hacia otras sustancias y son químicamente
inertes a la mayor parte de los reactivos de laboratorio. También son
relativamente inertes biológicamente y no están comúnmente involucradas en la
química de los organismos vivos; sin embargo los alcanos reaccionan con oxígeno,
halógenos y algunas otras sustancias bajo condiciones apropiadas.
Formula general: CnH2n+2
B. Hidrocarburos insaturados:
 Alquenos: se les conoce también como olefinas o etilenicos, se caracterizan
por presentar enlaces dobles en su estructura. En este tipo de compuestos
orgánicos observamos la presencia de híbridos sp2.
Formula general: CnH2n
 Alquinos: se les conoce también como acetilénicos, se caracteriza por
presentar enlaces triples en su estructura. En este tipo de compuestos
orgánicos observamos la presencia de híbridos sp.
Formula general: CnH2n-2
MATERIALES, EQUIPOS EMPLEADOS E INSTRUMENTOS EMPLEADOS
Materiales
 Tubos de ensayo
 Gradilla
 Mechero de Bunsen
 Pipetas
 Un kitazato
 Tubo de desprendimiento.
 espátula
Reactivos
 Permanganato de potasio ( KMnO4)
 Ácido sulfúrico (H2SO4)

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 Agua de bromo (Br2/H2O)
 Nitrato de plata (AgNO3)
 Tolueno
 Etileno
 Acetileno
PROCEDIMIENTO EXPERIRIMENTAL
ENSAYO N° 01. ALCANOS.
Muestra: tolueno.
a) Reactividad:
A 2mL de muestra le agregamos 1mLde KMnO4, en el primer tubo, 1mL de
Br2/CCl4, en el segundo y 1mL de H2SO4, en el tercero, la acción de ácido fuerte. El
cambio de color desprendimiento de gases, formación de solidos (precipitación)
y/o la variación de la temperatura nos indicaran reacción positiva.
b) Halogenacion:
A 1mL de N- hexano le agregamos 1mL de solución de Br2/CCl4, y lo sometemos a
la acción de la luz del sol.
ENSAYO N° 02. ALQUENOS:
Muestra: etanol (etileno)
a. Preparación: para preparar el eteno usaremos la técnica de deshidratación de
alcohol etílico con ácido sulfúrico concentrado, usando sulfato de cobre anhidro
como catalizador y absorbedor del agua producida en la reacción. Usaremos como
equipo un kitazato.
b. Reactividad simultáneamente, al proceso de preparación, tendremos tres tubos de
ensayo que contenga c/u 1mL de soluciones de KMnO4, Br2/CCl4; y H2SO4. El eteno,
producido en la reacción inicial, es un gas que debe ser burbujeado en los tres
tubos hasta notar el cambio de color, desprendimiento de gas, precipitación y/o
transferencia de color. Finalmente sometemos al gas a la llama oxidante del
mechero y observamos el tipo de combustión.
ENSAYO N° 03: alquinos.
Muestra: etino (acetileno)

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a. Preparación: para preparar acetileno se utiliza carburo de calcio (CaC2) como
materia prima, este compuesto reacciona rápidamente con agua produciendo en
la reacción acetileno gaseoso. El equipo es un kitazato.
b. Reacciones: simultáneamente debemos tener listos cuatro tubos con soluciones
de los siguientes reactivos: KMnO4; Br/CCl4; CuSO4(amoniacal); AgNO3(amoniacal).
El gas acetileno debe de burbujear en cada uno de ellos hasta cambio que indique
reacción. Los dos últimos tubos nos permitirán comprobar el carácter acido del
acetileno que reacciona con sales de algunos metales para formar
precipitados llamados aceteluros que se forman sin romper el triple enlace, sino
por sustitución de hidrógenos. Finalmente sometemos al gas a la llama de
mechero y observamos el tipo de combustión.
OBSERVACIONES, DATOS Y RESULTADOS EXPERIMENTALES
ENSAYO N° 01. Alcanos
Muestra: tolueno
a). Reactividad
 Aquí tenemos los materiales y reactivos para el ensayo
Fig.01 fig. 02
En la fig. 01 tenemos los reactivos: agua de bromo, permanganato de potasio y
ácido sulfúrico.
En la fig.02 tenemos los materiales: kitazato, mechero de bunsen, gradilla y tubos
de ensayo tubo de desprendimiento.
 A 2mL de tolueno agregamos 1mL de KMnO4, en el primer tubo, 1mL de Br/CCl4, el
segundo y 1mL de H2SO4, en el tercero.

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Fig.03 fig.04 fig.05
 En la fig.3 ya están listas los reactivos para el experimento.
 En la fig. 4 agregamos al kitazato el tolueno luego llevamos al mechero
encendido, el kitazato tiene un agujero para que pase el vapor mediante el tubo
de desprendimiento.
 En la fig. 5 se introdujo el tubo o manguera de desprendimiento a los tubos de
ensayo que contienen reactivos ya señalados.
Fig. 06
 En la fig. 6 son los reactivos después de la experimentación.
OBSERVACIONES:
Se ve el burbujeo en los tres tubos de ensayo cuando se hace el experimento, en
la fig.5. Porque el tolueno libera H pero no se formó ningún producto ni se produjo
el cambio de color, tampoco el olor como se puede ver en la fig. 6 es tal como está
en la fig. 01. Podemos decir que los alcanos tienen poca afinidad para reaccionar
en condiciones normales.

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ECUACIONES
Tolueno
Br2/H2O N.R
KMnO4 N.R
+ H2SO4 N.R
O2 CO2 + H2O
b). Halogenacion
 A 1mL de tolueno en un tubo de ensayo agregar 1mL de agua de bromo y lo
sometemos a la acción de la luz del sol.
Fig.07
OBSERVACIONES
Cuando se lleva a la luz solar el compuesto preparado se ve la formación de dos
fases donde el Br2 de color amarrillo se ubica encima del tolueno que es
transparente esto por la diferencia de densidades.
ECUACIONES
Br
+ Br2/ H2O H2C CH

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ENSAYO N° 02. Alquenos
Muestra: eteno (etileno)
a. Preparación: para preparar el eteno usaremos la técnica de
deshidratación de alcohol etílico con acido sulfúrico concentrado,
usando sulfato d cobre anhídrido como catalizador y absorbido del
agua producida en la reacción.
 Utilizamos el kitazato como equipo para preparar la reacción.
Fig.08
b. Reactividad
 Los reactivos en tubo de ensayo son: agua de bromo, permanganato
de potasio y ácido sulfúrico. Fig. 09.
Fig.09
 En kitazato colocamos ácido sulfúrico, etanol, sulfato de cobre y
anhídrido en la fig.09.y se lleva a mechero de bunsen.

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.
Fig.10
 Como se ve en la fig. 10 se experimenta con cada uno de los
reactivos mencionados ya que por el manguera de desprendimiento
sale C2H4 con el cual reaccionan los reactivos.
 En el siguiente fig,10 se muestra el resultado o el producto después
del experimento.
Fig.09 Fig. 11
OBSERVACIONES
Al calentar el kitazato que contiene agua de bromo, permanganato de
potasio, sulfato de cobre, anhídrido se forma eteno que sale por el tubo de
desprendimiento. Cuando se hace burbujear con cada uno de los reactivos
de la fig.09 al final cambian de color, como se puede ver en la fig.09 que
era inicialmente con fig. 11 que es al final de experimento. Esto se debe a
hay una reacción de eteno con los reactivos, los alquenos tienen esa
capacidad de reaccionar en condiciones normales.

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ECUACIONES Br Br
Br2/H2O C C OH OH
KMnO2 C C
OH HSO4
CH2 CH2 + H2SO4 C C
O2 CO2 + CO + H2O
H2SO4
CH3CH2OH CH2 CH2 + H2O
CuSO4
ENSAYO N° 03: Alquinos.
Muestra: etino (acetileno)
A: preparación: para preparar el acetileno se utiliza carburo de calcio como
materia prima, este compuesto reacciona rápidamente con agua produciéndose
acetileno gaseoso.
 Utilizamos como equipo a kitazato en ello se colocan carbonato de calcio,
agua, entonces carbonato de calcio reacciona con agua cuando se lleva al
mechero de bunsen encendido, formando el gas acetileno.
Fig.12

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OBSERVACIONES
En esta reacción carburo de calcio reacciona con agua, como resultado libera el
acetileno gaseoso, un precipitado que es hidróxido de calcio de color blanco.com
se ve en la fig.12
CaC2 + H2O CH CH + CaC3
B: Reacciones
 En tres tubos de ensayo tenemos permanganato de potasio de color violeta,
agua de bromo y sulfato de cobre de color azul. Ver la fig.13
Fig.13
 En seguida hacemos burbujear con el gas acetileno a cada uno de ellos para
que reaccione con los tres reactivos que están en tubos de ensayo. Ver fig.14
Fig.14 fig.15 fig.16
 En seguida tenemos el producto final después de burbujear con el gas
acetileno.

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Fig.17 fig. 18
ECUACIONES
Br Br
│ │
Br2/H2O H─ C ─ C ─H
│ │
Br Br
HC ≡ CH + KMnO4 H─C═C─H
│ │
OH OH
Cu
CuSO4 C ≡ C
AgNO3 HC≡C
CONCLUSIONES
La obtención de estos hidrocarburos resulto un proceso no tan complicado,
logramos establecerlos y obtenerlos mediante determinados compuestos,
establecemos sus reacciones comunes y en que se diferencian, se toma en
cuenta que es un proceso cualitativo ya que la mayoría de los reactivos no son
medidas con exactitud, todos combustionan debido a su origen natural.
Logramos satisfactoriamente y reconocer estos tres tipos de hidrocarburos
observamos como reaccionan con diferentes sustancias y determinamos las
diferencias, semejanzas que existen los alcanos, alquenos y alquinos.

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BIBLIOGRAFIA
CAREY, Francis A. Química orgánica. Editores S.A. Quinta edición. México.
2004
L.C.WADE, Jr. Química orgánica. Editores del PEARSON EDUCACON.
Madrid. 2003.
NORMAN L. Allinger. Química orgánica. Editorial Rerte S.A. segunda edición.
Buenos Aires. 1991.
MCMURRY, John. Química orgánica. Learning editores S. A. séptima edición.
2008.