• Los alquenos son hidrocarburos cuyas
  moléculas contienen doble enlace carbono-
  carbono. Como todos sus carbonos no están
  saturados con átomos de hidrógeno se
  denominan también hidrocarburos
  insaturados u olefinas. Los átomos de carbono
  que poseen el doble enlace tienen hibridación
  sp2 o trigonal.

                                              2
El enlace




            3
• Estado natural: A temperatura ambiente y a 1
  atmósfera de presión, del eteno al butano ( C4H8)
  son gases. Del C5 al C18 son líquidos y del C19 en
  adelante son sólidos.
• Solubilidad: Como compuestos apolares o muy
  poco polares son insolubles en agua, pero
  bastante solubles en líquidos no polares como
  benceno, éter, cloroformo.


                                                       4
• Puntos de ebullición: Crecen con el aumento
  en el número de carbonos. Las ramificaciones
  disminuyen el punto de ebullición.
• Punto de fusión: Aumentan también a medida
  que es mayor el número de átomos de
  carbonos.
• Densidad: Tienen densidades menores de 1 g/
  cc y a medida que crece el tamaño del
  alqueno aumenta la densidad.

                                             5
Tema 7. Alquenos




Los puntos de ebullición y fusión de los alquenos son parecidos a los alcanos correspondientes. La
estereoquíca E/Z de los alquenos afecta a sus constantes, sobre todo los puntos de fusión, que
dependen de un mejor o peor empaquetamiento cristalino.

           Alcano               Formula               p.eb.            p.f.
            Etano               CH3CH3                -89º            -183º
            Eteno              CH2=CH2                -104º           -169º
           Propano            CH3CH2CH3               -42º            -188º
           Propeno            CH2=CHCH3               -48º            -185º
            Butano           CH3(CH2)2CH3              -1º            -138º
          1-Buteno         CH2=CHCH2CH3                -6º            -185º

        cis-2-Buteno                                    4º            -139º

           trans-2-
                                                        1º            -105º
            Buteno

                                                                                                     6
7
• Se nombra el hidrocarburo principal (cadena
  principal)
• Se busca la cadena de carbonos más larga que
  contenga el doble enlace. Terminación eno
• Se numeran los átomos de la cadena,
  iniciando por el extremo más cercano al doble
  enlace. Si éste doble enlace es equidistante,
  se inicia por el lado más próximo al primer
  punto de ramificación.

                                                  8
• Se asigna el nombre completo, numerando los
  sustituyentes conforme a su posición en la cadena y
  disponiéndolos en orden alfabético. La posición del
  doble enlace se indica mencionando el número del
  primer carbono del doble enlace. Si está presente
  más de un doble enlace, se indica la posición de cada
  uno de ellos y se usan los sufijos dieno, trieno,
  tetraeno, etc.



                                                      9
CH2         CH          CH3
       CH            CH2         CH3         CH3          CH          CH
CH3            CH          CH2
                                                                      CH3
                                                   2-metil-3-hexeno
 2-hexeno

        C2H5
                                                    H
                                       H2C          C
        C         CH2                        C            CH2
 H2C        CH2            CH3
  2-etil-1-penteno                           CH3
                                         2-metil-1,3-butadieno


                                                                            10
• Los alquinos son hidrocarburos cuyas
  moléculas contienen al menos un triple enlace
  carbono-carbono, característica distintiva de
  su estructura.
• Los alquinos no cíclicos tienen la fórmula
  molecular CnH2n-2. Tienen una proporción de
  hidrógeno menor que los alquenos por esto
  presentan un grado mayor de insaturación.

                                              11
• Son compuestos de baja polaridad.
• Son muy similares en sus propiedades
  físicas a los alcanos y alquenos.
• Son menos densos que el agua e insolubles
  en ella.
• Se solubilizan en sustancias de baja
  polaridad como CCl4 (tetracloruro de
  carbono), éter, benceno.

                                              12
• Sus puntos de ebullición crecen con el
  aumento del número de carbonos.
• Los alquinos generalmente tienen puntos de
  ebullición ligeramente más altos que los
  correspondientes alquenos y alcanos.
• Las ramificaciones disminuyen el punto de
  ebullición.
• Los tres primeros alquinos son gases a
  temperatura ambiente.
                                               13
Nombre         Pf (ºC)   pe (ºC)   densidad (g/cm3)
      etino          -82       84            0.62
    propino         -101      -23            0.67
    1-butino        -126        8            0.67
    2-butino         -32       27            0.69
   1-pentino         -90       40            0.70
   2-pentino        -101       55            0.71
3-metil-1-butino    -89.7      28            0.67
   1-hexino         -132       71            0.72
   2-hexino          -90       84            0.73
   3-hexino         -101       82            0.73




                                                          14
Un enlace triple esta formado de un enlace σ y dos enlaces π

                                                               15
16
CH3

HC     C     C     CH3

             CH3

3,3-dimetil-1-butino



                         17

Alquenos y-alquinos

  • 2.
    • Los alquenosson hidrocarburos cuyas moléculas contienen doble enlace carbono- carbono. Como todos sus carbonos no están saturados con átomos de hidrógeno se denominan también hidrocarburos insaturados u olefinas. Los átomos de carbono que poseen el doble enlace tienen hibridación sp2 o trigonal. 2
  • 3.
  • 4.
    • Estado natural:A temperatura ambiente y a 1 atmósfera de presión, del eteno al butano ( C4H8) son gases. Del C5 al C18 son líquidos y del C19 en adelante son sólidos. • Solubilidad: Como compuestos apolares o muy poco polares son insolubles en agua, pero bastante solubles en líquidos no polares como benceno, éter, cloroformo. 4
  • 5.
    • Puntos deebullición: Crecen con el aumento en el número de carbonos. Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición. • Punto de fusión: Aumentan también a medida que es mayor el número de átomos de carbonos. • Densidad: Tienen densidades menores de 1 g/ cc y a medida que crece el tamaño del alqueno aumenta la densidad. 5
  • 6.
    Tema 7. Alquenos Lospuntos de ebullición y fusión de los alquenos son parecidos a los alcanos correspondientes. La estereoquíca E/Z de los alquenos afecta a sus constantes, sobre todo los puntos de fusión, que dependen de un mejor o peor empaquetamiento cristalino. Alcano Formula p.eb. p.f. Etano CH3CH3 -89º -183º Eteno CH2=CH2 -104º -169º Propano CH3CH2CH3 -42º -188º Propeno CH2=CHCH3 -48º -185º Butano CH3(CH2)2CH3 -1º -138º 1-Buteno CH2=CHCH2CH3 -6º -185º cis-2-Buteno 4º -139º trans-2- 1º -105º Buteno 6
  • 7.
  • 8.
    • Se nombrael hidrocarburo principal (cadena principal) • Se busca la cadena de carbonos más larga que contenga el doble enlace. Terminación eno • Se numeran los átomos de la cadena, iniciando por el extremo más cercano al doble enlace. Si éste doble enlace es equidistante, se inicia por el lado más próximo al primer punto de ramificación. 8
  • 9.
    • Se asignael nombre completo, numerando los sustituyentes conforme a su posición en la cadena y disponiéndolos en orden alfabético. La posición del doble enlace se indica mencionando el número del primer carbono del doble enlace. Si está presente más de un doble enlace, se indica la posición de cada uno de ellos y se usan los sufijos dieno, trieno, tetraeno, etc. 9
  • 10.
    CH2 CH CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH CH CH3 CH CH2 CH3 2-metil-3-hexeno 2-hexeno C2H5 H H2C C C CH2 C CH2 H2C CH2 CH3 2-etil-1-penteno CH3 2-metil-1,3-butadieno 10
  • 11.
    • Los alquinosson hidrocarburos cuyas moléculas contienen al menos un triple enlace carbono-carbono, característica distintiva de su estructura. • Los alquinos no cíclicos tienen la fórmula molecular CnH2n-2. Tienen una proporción de hidrógeno menor que los alquenos por esto presentan un grado mayor de insaturación. 11
  • 12.
    • Son compuestosde baja polaridad. • Son muy similares en sus propiedades físicas a los alcanos y alquenos. • Son menos densos que el agua e insolubles en ella. • Se solubilizan en sustancias de baja polaridad como CCl4 (tetracloruro de carbono), éter, benceno. 12
  • 13.
    • Sus puntosde ebullición crecen con el aumento del número de carbonos. • Los alquinos generalmente tienen puntos de ebullición ligeramente más altos que los correspondientes alquenos y alcanos. • Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición. • Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente. 13
  • 14.
    Nombre Pf (ºC) pe (ºC) densidad (g/cm3) etino -82 84 0.62 propino -101 -23 0.67 1-butino -126 8 0.67 2-butino -32 27 0.69 1-pentino -90 40 0.70 2-pentino -101 55 0.71 3-metil-1-butino -89.7 28 0.67 1-hexino -132 71 0.72 2-hexino -90 84 0.73 3-hexino -101 82 0.73 14
  • 15.
    Un enlace tripleesta formado de un enlace σ y dos enlaces π 15
  • 16.
  • 17.
    CH3 HC C C CH3 CH3 3,3-dimetil-1-butino 17