El documento proporciona información sobre compuestos orgánicos para un trabajo práctico de química de 4to año. Explica la diferencia entre compuestos orgánicos e inorgánicos, y clasifica los compuestos orgánicos según su función química e isomería. También describe hidrocarburos como alcanos, alquenos, alquinos y cicloalcanos, e indica reacciones químicas comunes como sustitución, adición y eliminación.

1. QUÍMICA 4to AÑO S y A- 2010-<br />TRABAJO PRÁCTICO COMPUESTOS ORGÁNICOS<br />**Realiza una carpeta que contenga la información que se solicita en las preguntas, completa la exposición con una presentación en medio audiovisual, power-point o similar. Realiza láminas,. Modelos de las sustancias u otra alternativa.<br />1-Diferencia los compuestos orgánicos de los inorgánicos. Indica donde se los encuentra y si pueden obtenerse en laboratorio.<br />2-Clasifica los compuestos orgánicos según la función química.<br />3-Indica los distintos tipos de fórmulas que pueden utilizarse para escribirlos.<br />4-Explica la clasificación de hidrocarburos según los enlaces entre carbonos y por la forma de la cadena.<br />5-Nombre que reciben los 10 primeros hidrocarburos.<br />6-¿A qué se llaman isómeros? ¿Cuándo son isómeros de cadena? ¿Y cuándo de posición?<br />7- ¿Qué tipo de reacciones químicas ocurren generalmente en los compuestos orgánicos?<br />8-Realiza con esferas de telgopor de distinto tamaño (Roja =Carbono; Blanca= Hidrógeno)<br /> Los……………………………………………………………………………………………………..<br />………………………………………………………………………………………………………….<br />** FECHA CONSULTAS Y TRABAJO ÁULICO: 20/10 y 27/10<br />** FECHA PRESENTACIÓN: 2/11 y 3/11<br />Apuntes orientativos guía. Síntesis :<br />HIDROCARBUROS:Compuestos orgánicos, los más sencillos, formados solo por Carbono e hidrógeno, Se dividen en:<br />Hidrocarburos Alifáticos:<br />*SATURADOS: los alcanos, poseen simple enlace covalente entre los átomos de carbono.<br />*INSATURADOS: los alquenos y alquinos, poseen doble o triple enlace covalente entre los átomos de carbono.<br />Hidrocarburos Cíclicos las cadenas carbonadas son cerradas.(saturados y no saturados)<br />Hidrocarburos Aromáticos Son los que contienen, al menos, un anillo bencénico de 6 carbonos.<br />TIPOS DE REACCIONES QUÍMICAS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS:<br />SUSTITUCIÓN: Se rompen los enlaces simples, se separan átomos que son sustituídos por otros átomos o grupos del reactivo.<br />ADICIÓN: una molécula que posee un enlace doble o triple añade 2 átomos o grupos atómicos, que los saturan total o parcialmente.<br />ELIMINACIÓN: se separan 2 átomos o grupos atómicos que ocupan uniones covalentes en carbonos contiguos .<br />También se dan reacciones de COMBUSTIÓN, CRACKING O PIRÓLISIS, entre otras.<br />ALCANOS:<br />ESTADO NATURAL: Se encuentran en la naturaleza formando parte del petroleo, los gases de los yacimientos de carbón.<br />El gas natural esta formado por un 80% de metano, 13% etano, 3% propano, 1% butano 3%nitrógeno.. Los alcanos son de gran importancia industrial, la principal fuente de energía, como combustibles para industrias, calefaccionar, etc.<br />PROPIEDADES FÍSICAS: punto de ebullición entre 25ºC y 30ºC , los más ramificados tienen punto de ebullición más bajo, y aumentan al aumentar el peso molecular.<br />Son menos denso que el agua, al estado puro son inodoros, el olor del gas natural no se debe a los alcanos sino a compuestos que se añaden para detectar escapes.<br />ALCANOS DE CADENA LINEAL:<br />NOMBREFÓRMULA DESARROLLADAFÓRMULA CONDENSADAFÓRMULA MOLECULARRADICALMETANOETANOPROPANOBUTANOPENTANOHEXANOHEPTANOOCTANONONANODECANO<br />*ALCANOS RAMIFICADOS: estan formados por 2 partes: la cadena principal (la más larga, no necesariamente lineal) y la o las ramificaciones.<br />PROPIEDADES QUÍMICAS: son muy estables, con reactivos y a temperaturas y presión elevados, con catalizadores producen reacciones de :<br />*SUSTITUCIÖN: reemplazando los hidrógenos por otro átomo o grupo químico.<br />Halogenación: ocurre a la luz solar.<br />La reactividad de los halógenos con los alcanos decrece del Fluor al Yodo.<br />Combustión: los alcanos arden en presencia de exceso de O2 , produciendo CO2 y vapor de H2O<br /> CH4 + 2 O2 CO2 + H2O + 212Kcal Metano oxígeno dióxido de carbono agua calor<br /> C2H6 + 3,5 O2 2 CO2 + 3 H2O + 368 Kcal<br /> Etano<br />Si la combustión es incompleta se produce carbono libre (Hollín) y monóxido de carbono – CO (gas tóxico) ej:<br />CH4 + O2 C + 2 H2O <br />CH4 + 1,5 O2 CO + 2 H2O <br />Cracking o pirólisis: cuando alcanos de alto peso molecular pasan a través de un tubo metálico calentado a temperaturas entre 500ºC y 800ºC en ausencia de O2 , dependiendo de la presión y de catalizadores, se rompen las cadenas carbonadas, produciendo alcanos y alquenos de menor número de átomos de carbono.<br />CH4 1200ºC C + 2 H2 <br />C2H6 500ºC C2H4 + H2 <br />Etano eteno<br />Cuanto más larga es la cadena mayor es la probabilidad de esta reacción, tiene gran importancia en la industría química del petroleo ej:<br /> CH3 – CH – CH2 + H2 <br />CH3 – CH2 – CH3 500ºC <br /> CH2 – CH2 + CH4<br />*ISOMERIZACIÓN DE ALCANOS: Proceso por el cual un alcano normal es transformado en un isómero ramificado. Reacción lenta, reversible, abajas temperaturas entre 80ºC y 120ºC, con catalizadores y a altas presiones (30atm).<br />ALQUENOS: También llamados OLEFINAS o HIDROCARBUROS ETILÉNICOS son compuestos formados por carbono e hidrógeno caracterizados por presentar 2 átomos de carbono de la cadena carbonada unidos entre sí por una unión covalente doble . Pertenecen al grupo de los hidrocarburos alifáticos, no saturados.<br />GRUPO FUNCIONAL: HC CH<br />FORMULA GENERAL: CnH2.n<br />NOMENCLATURA: se denominan como los alcanos cambiando la terminación “ano” por “eno” ., indicando delante del nombre el/los número/s de átomo/s de carbono donde inicia el doble enlace, comenzando a numerar la cadena desde el extremo más próximo al doble enlace.<br />Ej: CH3 CH CH CH3 CH2 CH CH2 CH3 <br /> 2 buteno 1buteno<br />PROPIEDADES FÍSICAS: son semejantes a los alcanos, su densidad más alta, puntos de ebullición y fusión más bajos, hasta el butano gaseosos, hasta 18 átomos de carbono líquidos y los superiores sólidos. Insolubles en agua, solubles en solventes orgánicos.<br />PROPIEDADES QUÍMICAS: gran reacción química debido al doble enlace que se transforma en unión simple dando reacciones de ADICIÓN.<br />Hidrogenación: a temperaturas y presiones elevadas , con catalizadores Ni o Pt , es exotérmica.<br /> CH2 CH2 + H2 CH3 CH3 + 31,6Kcal<br /> Eteno etano<br />Esta reacción es de gran importancia industrial. Los aceites vegetales no saturados, por hidrogenación se transforman en grasa sólida, que constituyen la materia artificial “margarina”.<br />Halogenación: El Cl y el Br se adiciona alos alquenos, a temperatura ambiente, es reacción exotérmica.<br /> CH2 CH2 + Br2 CH2 Br CH2 Br 1,2 dibromo etano<br /> Eteno<br />De hidrácidos halogenados: dan derivados mono-halogenados de los alcanos.<br /> CH3 CH CH CH3 + HCl CH3 CH CH2 CH3 <br /> 2 buteno Cl 2 cloro butano<br />En el caso de alquenos asimétricos se pueden formar 2 isómeros, ej:<br /> Br<br /> CH3 CH CH 2 + HBr CH3 CH CH 3 2 bromopropano<br /> CH3 CH 2 CH 2 Br 1 bromopropano<br />El ión negativo de hidrácido se une al carbono que contiene menor número de átomos de hidrógeno.<br />De ALQUENOS o POLIMERIZACIÓN: las moléculas de un alqueno se unen entre sí formando una molécula gigante o macromolécula llamada POLÍMERO cada una de las moléculas simples se llama MONÓMERO Se efectúa a 1200- 1500 atm ,y a 200ºC de temperatura con catalizador.(n: 500unidades o más) <br /> n CH2 CH2 ( - CH2 CH2 --) n <br /> eteno polietileno<br />De combustión: son combustibles y en estado gaseoso se queman en el aire, con llama luminosa dando CO2 y H2O.<br /> 2 CH2 CH2 CH3 + 9 O2 6 CO2 + 6 H2O <br /> Eteno<br />DIENOS: son los alquenos que presentan 2 dobles enlaces en su molécula se llaman diolefinas o dienos, pueden ser:<br />*Acumulados: El doble enlace se encuentra en carbonos contiguos<br /> ej: propadieno<br />*Conjugados: los dobles enlaces se alternan con enlaces simples. Ej:1,3 butadieno<br />ISÓMEROS:<br />*DE CADENA : lineal y ramificada <br />ej: 2 penteno y 3metil 1 buteno<br />+DE POSICIÓN: cambia la ubicación del doble enlace.<br />Ej: 1 hexeno y 3 hexeno <br />+ GEOMÉTRICA:se basa en la diferente orientación espacial de los sustituyentes de los carbonos comprendidos en el doble enlace , obteniéndose compuestos que presentan la misma fórmula molecular pero distinta ubicación de los átomos en el espacio, estas estructuras no son superponibles, corresponden a compuestos diferentes.<br /> H C H3 CH3 H<br /> <br /> C C<br /> C C<br /> CH3 H CH3 H<br /> trans 2 buteno cis 2 buteno<br /> a través del mismo lado<br />También pueden presentarse isómeros geométricos con 3 grupos distintos Ej: 3 metil 2 penteno.<br />Si los átomos de los carbonos del doble enlace están unidos a átomos o grupos atómicos iguales, no presentan isómeros geométricos. Ej: 2metil 2 buteno.<br />ALQUINOS: o HIDROCARBUROS ACETILÉNICOS, son compuestos orgánicos compuestos por carbono e hidrógeno, caracterizados por presentar 2 átomos de carbono de la cadena carbonada unidos entre sí por unión covalente triple. Forman parte de los hidrocarburos alifáticos no saturados<br />GRUPO FUNCIONAL: C C<br />FORMULA GENERAL: CnH 2.n - 2<br />NOMENCLATURA: se denominan como los alcanos cambiando la terminación “ano” por “ino” ., indicando delante del nombre el/los número/s de átomo/s de carbono donde inicia el doble enlace, comenzando a numerar la cadena desde el extremo más próximo al doble enlace.<br />CICLOALCANOS:son los que presentan cadena carbonada cerrada, formando anillos o ciclos. Pueden ser:<br />*ALICÍCLICOS: <br />Propiedades químicas:dependen del número de átomos de carbono.<br />El ciclo propano da por adición halogenuro de alquilo.<br /> CH2<br />CH2 CH2 + Br2 BrCH2 CH2 CH2Br<br /> 1,3 dibromo propano<br />El ciclobutano, no reacciona con Br2, si con H2<br /> CH2 CH2<br />CH2 CH2 + H2 CH3 CH2 CH2 CH3 <br /> n-butano<br />Los superiores reaccionan con los halógenos e H2 sin abrir el ciclo.<br /> CH2 CH Br <br /> CH2 CH2 + Br2 CH2 CHBr + H2 <br />CH2 CH2 CH2 CH2 <br /> CH2 CH2 <br /> 1,2 dibromocicloexno<br />*AROMÁTICOS O BENCÉNICOS:<br />-48006086995<br />-527685-337821<br />Propiedades químicas:<br />REACCIONES DE SUSTITUCIÓN: Ej:<br />a)Halogenación con Cl2 o Br2 en la oscuridad y en presencia de catalizador (Fe, FeCl3 )<br /> + Br2 + HBr<br /> benceno bromobenceno<br />REACCIONES DE ADICIÓN: Ej:<br />a)Hidrogenación: con catalizador (Ni, Pt )<br /> + 3H2 <br /> cicloexano<br />b)Halogenación:<br /> + 3 Cl2 <br /> benceno hexaclorocicloexano.<br />Uno de los isómeros de hexaclorocicloexano se conoce en el comercio con el nombre de gamexane (activo insecticida)<br />- INVESTIGAR PETROLEO.<br />-356234-763119<br />COMPUESTOS ORGÁNICOS HALOGENADOS: provienen de la sustitución de 1 o varios átomos de hidrógeno de un alcano por átomos de halógenos. Ej .<br />Clorometano 1,2 dibromo etano triyodometano<br />Pueden ser 1rios, 2rios , 3rios según si el halógeno está ubicado en un carbono 1rio, 2rio , 3rio.<br />NOMENCLATURA: como sales de halógenos unidos a radicales. Ej:<br />a)Clorometano o cloruro de metilo<br />b)2 bromo propano o bromuro de isopropilo<br />c)cloruro de terbutilo<br />d) cloruro de isobutilo<br />HALOGENUROS DE ARILO: tienen por grupo un radical “ arilo”<br /> Clorobenceno.<br />Averiguar: * cloruro de metilo, *cloruro de etilo, *cloroformo<br /> * Freón 12 , *Teflón , *DDT.<br />