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- 1. Elaborado por: Karol Mariella Pérez Guzmán Sesión 13 / 2022 CARBOHIDRATOS
- 2. I. CONCEPTOS GENERALES Son biomoléculas que constituyen una de las principales fuentes de almacén y consumo de energía de los organismos vivos. Llamados también: Glúcidos (griego Glycis) , azúcares y equivocadamente “hidratos de carbono” ya que la fórmula general Cn(H2O)m sólo describe a una mínima parte de estas moléculas. Químicamente se les considera aldehídos o cetonas polihidroxilados, o productos derivados de ellos por oxidación, reducción, sustitución o polimerización. Un aspecto importante es que pueden estar unidos covalentemente a otro tipo de moléculas, formando glicolípidos, glicoproteínas (cuando el componente proteico es mayoritario),etc. La glucosa, el carbohidrato mas importante, está compuesta por 6 átomos de carbono.
- 4. 2.1. MONOSACÁRIDOS • Los monosacáridos simples son aldehídos o cetonas polihidroxilados • No se descomponen en sustancias más simples (no se hidrolizan) • Función Aldehído -> Aldosa • Función Cetona -> Cetosa • Con la excepción de la dihidroxiacetona, en todos los monosacáridos simples hay uno o varios carbonos asimétricos Estructuras de Fisher de Monosacáridos
- 5. PROPIEDADES FÍSICAS ▪ La presencia de carbonos asimétricos en los monosacáridos les confiere la propiedad de desviar el plano de luz polarizada (ópticamente activos). ▪ La actividad óptica se mide mediante un instrumento llamado polarímetro. ▪ El ángulo de giro de la luz polarizada (poder rotatorio) se calcula así: α= [α]D 20 . c . l Donde: α = ángulo de giro medido experimentalmente [α]D 20 = poder rotatorio específico de cada azúcar medido a 20º C (valor de tablas físicas) c = concentración del azúcar en g/ml l =longitud del tubo del polarímetro en dm. Dextrógiro hace girar la luz hacia la derecha, signo (+) Levógiro hace girar la luz hacia la izquierda, signo (-)
- 6. MUTARROTACIÓN Y ANOMERIZACIÓN ▪ La representación de los monosacáridos como la glucosa en proyecciones lineales de Fischer no explica todas sus características químicas. ▪ Los monosacáridos no dan todas las reacciones propias de los aldehídos, y las disoluciones de D-glucosa presentan el fenómeno llamado mutarrotación.(la solución acuosa de la D-glucosa varia su poder rotatorio de +112,2º a +52,5º) ▪ Esto se debe a que la glucosa en solución forma un enlace hemiacetálico interno entre el grupo carbonilo y uno de los hidroxilos, originando una molécula cíclica . ▪ Recordando:
- 7. GLUCOSA (DEXTROSA) ➢ Sólido blanquecino de sabor dulce muy soluble en agua. ➢ En la naturaleza sólo se le puede encontrar en la forma “D” ➢ Se halla en los frutos (especialmente de la uva) Aldohexosa Levógiro Dextrógiro
- 8. Formación del Enlace Hemiacetálico en la D-Glucosa PROYECCIÓN DE HAWORTH: “Más cercana a la realidad”
- 9. D-Fructosa PROYECCIÓN DE HAWORTH: “Más cercana a la realidad” PROYECCIÓN DE FISHER Formación del Enlace Hemicetálico en la D-Fructosa
- 10. 2.2. DISACÁRIDOS Los disacáridos se producen cuando se combinan químicamente dos monosacáridos mediante enlaces glicosídos, los mismos que se pueden separar por hidrólisis ácida o enzimática. Formación de Enlace Glicosídico:
- 11. FORMACIÓN DE ENLACES GLICOSIDICOS EN LOS DISACARIDOS
- 12. MALTOSA ▪ También llamada azúcar de malta, existe en pequeñas cantidades en la naturaleza ▪ Su importancia reside en ser uno de los productos hidrolíticos del almidón. ▪ Es un azúcar reductor.
- 13. LACTOSA ▪ Disacárido más importante de la leche (llamado azúcar de leche) ▪ Su hidrólisis produce: glucosa y galactosa Características: • Presenta mutarrotación y es un azúcar reductor . • Está en un 7-8% en la leche humana y en un 4% en la leche de vaca. • Es 1/6 de dulce de la sacarosa (azúcar de mesa) • Es un producto secundario en la producción de queso y se utiliza para sintetizar penicilina.
- 14. SACAROSA • Es el agente edulcorante más utilizado en el mundo. • Su hidrólisis produce glucosa y fructosa. • No presenta mutarrotación y no es azúcar reductor, debido a que los carbonos anoméricos de ambos azúcares están unidos por un enlace glicosídico α-1,2; por lo tanto, no hay ningún átomo de carbono anomérico libre que sufra mutarrotación u oxidación.
- 15. Azucares Reductores : • Los disacáridos que conservan un carbono anomérico libre darán positivo a los reactivos de Fehling y Tollen’s, siendo azúcares reductores (se oxidan). • En cambio, aquellos cuyos carbonos anoméricos forman parte del enlace glucosídico no darán positivo y por tanto son azúcares no reductores (no se oxidan).
- 16. 2.3. POLISACÁRIDOS • Son los componentes estructurales principales y las reservas de energía de las plantas, constituyen entre el 60 y 90% de la masa seca de las plantas. • Son casi exclusivamente polímeros de glucosa que están unidos por enlaces glicosídicos. • Sus masas moleculares van desde miles hasta millones. • No son dulces y no presentan mutarrotación. • Generalmente no son reactivos puesto que sus grupos hemiacetálicos están unidos por enlaces glicosídicos
- 17. ALMIDÓN ❖ Es el más importante polisacárido de reserva de las plantas. ❖ Dos estructuras poliméricas diferentes componen los almidones: amilosa (20%) y la amilopectina (80%) Amilopectina: compuestas de 10000 a 20000 unidades de glucosa y contienen enlaces glicosídicos α-1,4 y α-1,6. Amilosa: compuestas de aproximadamente 200 a 2000 moléculas de glucosa unidas por enlaces glicosídicos α-1,4 en cadenas no ramificadas.
- 18. CELULOSA • Polisacárido estructural; es el componente estructural de las paredes celulares de las plantas. • Las moléculas de celulosa son poco ramificadas y se parecen a la amilosa. • Sin embargo, las moléculas de glucosa en la celulosa tienen uniones glicosídicas β-1,4 en lugar de α-1,4 que se encuentran en el almidón y en el glicógeno Segmento de una molécula de celulosa
- 19. ¡ MUCHAS GRACIAS POR SU ATENCIÓN !