Los hidrofluorocarburos (HFC) son compuestos orgánicos que contienen átomos de hidrógeno y flúor. Fueron utilizados para sustituir a otros gases de efecto invernadero como los clorofluorocarbonos, que afectan la capa de ozono. Aunque los HFC no dañan la capa de ozono, contribuyen al calentamiento global debido a la presencia de flúor, por lo que deben ser sometidos a restricciones para reducir sus emisiones.

1. Hidrofluorocarburos
Los hidrofluorocarburos (HFC) son los compuestos organofluorados más comunes.
Compuestos principalmente por átomos de hidrógeno y flúor, fueron utilizados para
sustituir a otros gases de efecto invernadero (GEI), como los halocarburos (CFC), que
afectan a la capa de ozono. Sin embargo, al igual que los otros gases usados como
sustitutos, p. ej., los perfluorocarbonos (PFC) y el hexafluoruro de azufre (SF6), tienen más
potencial de calentamiento
LOS HFC Irónicamente,larazónde que losHFC sonahora la opciónfrente alos
clorofluorocarbonos(CFC) eslarazónde que no fueronseleccionadosinicialmente.En1928, el
inventorde lafamiliarefrigeranteshalogenados,ThomasMidgley,determinóque sóloocho
elementossonadecuadosparasercombinadosenmoléculasque podríanactuarcomo
refrigerantes.Curiosamente,Midgleyysussocioseligieronel caminode CFC,enlugarde lavía
HFC, por suestabilidadmolecular,calidaddeseable paracualquierfluidodestinadoaser
utilizadodurante veinte añosomás,estohizoque losrefrigerantesfuesencapacesde destruir
el ozonoestratosférico(sulargavidaatmosférica).De hecho,el HFC- 134a, fue sintetizadoen
1936 por el equipode Midgleyencontrandoque launiónconcloroera más estable que con
fluor.
Los Hidrofluorocarbonos (HFC) se consideran la tercera generación de gases
refrigerantes, ya que han sido creados para sustituir a los CFC y los HCFC. En
un principio han sido considerados como ecológicos, por no dañar a la capa de
ozono atmosférico, pero la presencia de flúor en su composición provoca que al
ser emitidos se comporten como un gas de efecto invernadero y estos
contribuyan al calentamiento global. Por esta razón, tienen que ser sometidos a
restricciones en cuanto a su uso para reducir al mínimo sus emisiones. Su PAO
es de cero, pero en general tienen valores de PCG (Potencial de Calentamiento
Global) elevados, lo que implica una influencia elevada en el efecto invernadero
global. Esto significa que en el futuro, todas las instalaciones de refrigeración y
aire acondicionado estarán controladas por reglamentaciones relacionadas con
el ambiente. Los HFC, aunque representan una fracción pequeña de todos los
gases de efecto invernadero, están creciendo rápidamente en la atmósfera. La
emisión de estos gases refrigerantes podría aumentar en casi veinte veces en
las próximas tres décadas sin no se toman medidas para reducir su consumo.
En México están clasificados como contamimantes de climáticos de vida corta,
conocidos también como forzadores climáticos de vida corta. Los HCF tienen un
impacto significativo a corto tiempo sobre el cambio climatico y tienen una vida
relativamente corta en la atmósfera comparada con la del Bióxido de Carbono.
Tienen clasificación A1, no son inflamables ni explosivos. En comparación con
las instalaciones que trabajan con CFC, las instalaciones de refrigerantes del
tipo HFC necesitan de un 5% a un 30% menos de refrigerante para lograr las
mismas condiciones de trabajo. Al estar constituidos por moléculas mucho más
pequeñas que las de los refrigerantes antiguos, las probabilidades de fuga son
mucho mayores. Esta característica hace que se deban aumentar las medidas
para asegurar la hermeticidad de un sistema de refrigeración ó de aire
acondicionado. Para detectar las fugas se pueden utilizar los métodos
tradicionales como la espuma de jabón, los detectores de fuga electrónicos, las
lámparas ultravioletas que detectan los medios contrastantes fluorescentes.
Autor: Gildardo Yañez
Especialista en Refrigeración
Miembro ASHRAE

2. Refrigerantes Fluorados HFC Sustitutos al R-22
Refrigerante Composición Sustituye
Clasificación
de
Seguridad
GWP
Con
tendencia a
desaparecer
R417A
46.6% R125
50% R134a
3.4% HC
R22
A1
2350
R422A
85.1% R125
11.5% R134a
3.4% HC
R22 A1 3130 X
R422D
65.1%R125
31.5%R134a
3.4% HC
R22 A1 2730 X
R427A
25% R125
50% R134a
10% R143a
15% R32
R22 A1 1830
R437A
19.5%R125
78.5%R134a
2% HC
R22 A1 1800
R404A
44% R125
4% R134a
52% R143a
R502
R22
A1 3780 X
R407A
40% R134a
40% R25
20% R32
R22
R502
A1 2000
R410A 50% R125
50% R32
R22 A1 2088
R410B
45% R32
55% R125
R22 A1 2000
R407C
23% R32
25% R125
52% R134a
R22 A1 1774
R407F
40% R134a
30% R125
30% R32
R22
R404A
A1 1824
R434A
18% R143a
63.2% R125
16% R134a
2.8% R600a
R22 A1 3238 X
R507
50% R125
50% R134a
R502
R22
A1 3300 X
R32 Compuesto Puro R22 A2L 650
Los fluorocarburos (llamados también fluorocarbonos por influencia del inglés) son
compuestos químicos que contienen enlaces carbono-flúor. La relativamente baja
reactividad y alta polaridad del enlace carbono-flúor los dota de características únicas. Los
fluorocarburos tienden a romperse muy lentamente en el medio ambiente y por tanto
muchos se consideran contaminantes orgánicos persistentes. Muchos fluorocarburos
comercialmente útiles también contienen hidrógeno, cloro y bromo.

3. Índice
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 1Clases de fluorocarburos
o 1.1Clorofluorocarburos
o 1.2Hidrofluorocarburos
o 1.3Fluoropolímeros
 2Usos
o 2.1Anestésicos
o 2.2Refrigerantes
o 2.3Propelentes
o 2.4Disolventes
o 2.5Lubricantes
o 2.6Productos repelentes de agua y manchas
o 2.7Reactivos químicos
 3Efectos contaminantes
 4Papel biológico
 5Propiedades químicas
o 5.1Pentaquis(trifluorometil)ciclopentadieno
o 5.2Hexafluoroacetona y su imina
 6Métodos para preparar fluorocarburos
 7Referencias
Clases de fluorocarburos[editar]
Clorofluorocarburos[editar]
Artículo principal: CFC
Los clorofluorocarburos (CFC) son fluorocarburos que contienen átomos de cloro. Fueron
ampliamente usados en la industria como refrigerantes (siendo los más conocidos
el diclorodifluorometano y el clorodifluorometano), propelentes y disolventes de limpieza.
Sin embargo, los CFC suelen tener un alto potencial para reducir el ozono gracias
principalmente la ruptura homolítica de los enlaces carbono-cloro. Su uso está actualmente
prohibido casi totalmente por el Protocolo de Montreal.
Hidrofluorocarburos[editar]
Artículo principal: Hidrofluorocarburos
Los hidrofluorocarburos (HFC) son hidrocarbonos en los que algunos de los átomos de
hidrógeno, pero no todos, han sido reemplazados por flúor. Los átomos de flúor no
catalizan en estos compuestos la destrucción del ozono, por lo que los HFC no dañan
la capa de ozono. Así, HFC como el tetrafluoroetano se han convertido en sustitutos
favoritos de los CFC. Estos dañan la capa de ozono.
Es importante tener en cuenta que el Protocolo de Kioto identifico a los HFC, al igual que a
los PFC como dos de los principales seis gases que causan el calentamiento global (los
otros cuatro son: dióxido de carbono (CO2), metano (CH4), óxido nitroso (N2O) y
hexafluoruro de azufre (SF6)). Estos refrigerantes (HFC y PFC) no dañan la capa de
ozono, pero si tienen potenciales altísimos para crear el efecto invernadero, por lo que su
uso debería de ser regulado y en la medida de las posibilidades estas sustancias deberían
de ser reemplazadas por otras que sean amigables con el ambiente.
Fluoropolímeros[editar]
Artículo principal: Fluoropolímero

4. Los polímeros de fluorocarburos también son muy conocidos. Estos polímeros son
resistentes, químicamente inertes y eléctricamente aislantes. El ejemplo más famoso es
el teflón de DuPont, un polímero del monómero tetrafluoroetileno. Otros polímeros
importantes son el fluoruro de polivinilo ([CH2CF2]n) y
el policlorotrifluoroetileno ([CFClCF2]n, abreviado PCTFE o Kel-F).
Usos[editar]
Anestésicos[editar]
Artículo principal: Anestesia
Muchos anestésicos volátiles usados para dejar inconscientes a pacientes de cirugía son
fluorocarburos, como por
ejemplo metoxiflurano, enflurano, isoflurano, sevoflurano y desflurano. Los átomos de flúor
reducen su inflamabilidad respecto a los anestésicos no fluorados usados originalmente,
como el éter dietílico y el ciclopropano, que son muy peligrosos.
Refrigerantes[editar]
Artículo principal: Refrigerante
Algunos fluorocarburos (por ejemplo el freón) han sido usados como refrigerantes. Estos
fluorocarburos combinan buenas propiedades termodinámicas (con puntos de ebullición
por debajo de las temperaturas objetivo típicas, un elevado calor de vaporización, una
densidad moderada en su forma líquida y una alta densidad en fase gaseosa) con una
naturaleza segura (baja toxicidad e inflamabilidad) y no corrosiva. Debido a sus efectos
negativos sobre la capa de ozono, muchos de ellos han sido prohibidos como refrigerantes
tras el Protocolo de Montreal.
Propelentes[editar]
Artículo principal: Propelente de aerosol
Los compuestos que tiene puntos de ebullición cercanos a la temperatura ambiente y una
presión de vapor alta pueden ser usados como gases propelentes. Algunos fluorocarburos
tienen estas propiedades, por lo que antes del Protocolo de Montreal muchos de ellos se
usaban como propelente.
Disolventes[editar]
Se ha sugerido que líquido fluoroso sea fusionado en este
artículo o sección (discusión).
Una vez que hayas realizado la fusión de artículos,pide la fusión de
historiales aquí.
Los fluorocarburos se usan como disolventes industriales debidos a sus propiedades
específicas: inflamabilidad, estabilidad, excelentes propiedades dieléctricas, baja tensión
superficial y baja viscosidad, toxicidad muy baja y perfil medioambiental favorable.
Antes del Protocolo de Montreal se usaban CFC (como el freón y el clorodifluorometano)
como disolventes de limpieza. También se desarrollaron HFC con propiedades parecidas,
que muy a menudo se mezclan con otros fluiodos para lograr propiedades a medida de
aplicaciones concretas.
Estas aplicaciones son:
 Limpieza de precisión (desengrasado)
 Descarga de montajes electrónicos
 Retirada de partículas

5.  Secado tras limpieza acuosa
 Como líquido de trasporte
 Como refrigerante dieléctrico
Los HFC, particularmente el 1,1,1,2-tetrafluoroetano, se usan para la extracción específica
de productos naturales extremadamente importantes, tales como el taxol para el
tratamiendo del cáncer de las agujas de tejo, el suplemento dietético de aceite de onagra y
la vainilla. El uso del 1,1,1,2-tetrafluoroetano complementa otros métodos de extracción, al
ser altamente selectivo y permitir una alta calidad y una alta tasa de extracción.1
Lubricantes[editar]
Los fluorocarburos son no reactivos y se usan a menudo para aplicaciones exigentes.
Además, los fluoropolímeros sólidos tienen un coeficiente de fricción bajo, mientras los
fluidos pueden actuar como lubricantes.
El teflón y otros fluoropolímeros similares se aplican como recubrimiento para reducir
la fricción. Las piezas pequeñas y autolubricadas como llave de paso para el material de
vidrio de laboratorio pueden fabricarse completamente en teflón.
Productos repelentes de agua y manchas[editar]
En general, los compuestos orgánicos altamente fluorados son hidrófobos y tienen
propiedades repelentes del agua y las manchas. Las formulaciones originales de
productos tales como el Scotchgard contenían fluorocarburos,como el sulfonato de
perfluorobutano y el sulfonato de perfluorooctano (PFOs). Pero muchos de estos usos han
sido prohibidos debido a preocupaciones medioambientales, tales como los relacionados
con el ácido perfluorooctánico, un intermediario en el fabricación de los PFOs.
Similarmente, los productos conteniendo Gore-Texy teflón se hacen a partir de
fluoropolímeros.
Reactivos químicos[editar]
El ácido tríflico (CF3SO3H) y el ácido trifluoroacético (CF3CO2H) son reactivos importantes
en la síntesis orgánica. Son valiosos por sus propiedades como ácidos muy fuertes
solubles en disolventes orgánicos. La naturaleza electronegativa de los átomos de flúor
estabiliza los aniones disociados de ácido tríflico y trifluoroacético, llevando a una acidez
mayor en comparación con sus análogos no fluorados, respectivamente, los
ácidos metanosulfónico y acético. Los átomos de flúor también mejoran la estabilidad
térmica y química de las bases conjugadas. De hecho, el análogo polimérico del ácido
tríflico, el nafion, se usa como material de intercambio de protones en las células de
combustible.
El grupo triflato (la base conjugada del ácido tríflico) es un buen grupo de partida en
química orgánica.
Los enlaces carbono-flúor han hallado aplicación en aniones no-coordinantes. En estos
aniones (por ejemplo BF4-, PF6-, B(C6H3(CF3)2)4- y B(C6F5)4-) la carga se «corre» entre
muchos átomos electronegativos.
Efectos contaminantes[editar]
Artículo principal: Agujero de ozono
Como se ha mencionado más arriba, los clorofluorocarburos han sido criticados por el
daño que producen a la capa de ozono. Se ha estimado que una sola molécula de CFC
tiene capacidad para descomponer aproximadamente 100 000 moléculas de ozono.2
Papel biológico[editar]
Aunque hay miles de compuestos orgánicos conocidos que ocurren en la naturaleza
conteniendo cloro y bromo, sólo hay unos pocos fluorocarburos naturales.3 Han sido

6. hallados en microorganismos y plantas, pero no animales. El fluorocarburo natural más
común es el ácido fluoroacético, una potente toxina presente en unas pocas especies de
plantas. Otros son los ácidos grasos ω-fluorados, la fluoroacetona y el 2-fluorocitrato, de
los que se cree que se biosintetizan a partir del ácido fluoroacético.
Dado que el enlace C-F suele ser metabólicamente estable y que el flúor se considera
un bioisostero del átomo de hidrógeno, muchos compuestos farmacéuticos contienen
estos enlaces. Un ejemplo es el uracilo fluorado. Cuando los átomos de flúor reaccionan
con el uracilo se genera 5-fluorouracilo. Este compuesto es una droga anticancerígena
(antimetabolito) usado para enmascararse como uracilo durante el proceso de replicación
del ácido nucleico4 Esto puede llevar a la incorporación de 5-fluorouracilo en el ADN y
el ARN, así como a la inhibición de las enzimas que son responsables de la síntesis de los
componentes normales del ADN. Estos factores pueden ser tóxicos para las células
cancerosas que necesitan producir rápidamente ácidos nucleicos normales para poder
seguir creciendo.5
Algunas drogas muy conocidas que incluyen flúor son
la fluoxetina (Prozac), paroxetina (Paxil), ciprofloxacina (Cipro), mefloquina y fluconazol.
Propiedades químicas[editar]
La longitud del enlace carbono-flúor es típicamente de unos 1,4 Å (1,39 Å en
el fluorometano). Esto es más corto que cualquier otro enlace carbono-halógeno y
parecido al enlace carbono-hidrógeno. Debido a que el flúor es un átomo
muy electronegativo (mucho más que el carbono), el enlace carbono-flúor tiene
un momento dipolar significativo. La energía de disociación de enlace es de 552 kJ/mol
para el carbono-flúor, comparados con 397, 228 y 209 kJ/mol de los enlaces del carbono
con el cloro, el bromo y el yodo, respectivamente. La fuerza del enlace carbono-flúor es
también significativamente mayor que la del enlace carbono-hidrógeno, que es de sólo 338
kJ/mol.
Como resultado de estas propiedades únicas del enlace carbono-flúor, un tema principal
en la química de los fluorocarburos es la comparación del conjunto de propiedades
químicas y físicas en relación a los hidrocarbonos correspondientes. Siguen un par de
casos de estudio.
Pentaquis(trifluorometil)ciclopentadieno[editar]
El pentaquis(trifluorometil)ciclopentadieno (C5(CF3)5H) es un ácido fuerte, con una pKa =
−2. Su alta acidez y robustezestá indicada por el hecho de que este compuesto se purifica
típicamente por destilación del H2SO4. En contraste, C5(CH3)5H requiere una base fuerte
como el butil-litio para la deprotonación, como es típico para un hidrocarbono.6Este
compuesto se prepara en una reacción multipaso en tubo único del fluoruro de
potasio (KF) con 1,1,2,3,4,4-hexaclorobutadieno.
Hexafluoroacetona y su imina[editar]
La molécula hexafluoroacetona ((CF3)2CO), el análogo fluorado de la acetona, tiene un
punto de ebullición de -27 °C, en comparación con los +55 °C de ésta. Esta diferencia
ilustra uno de los efectos reseñables de reemplazar enlaces C-H con enlaces C-F.
Normalmente, el reemplazo de átomos H con halógenos más pesados resulta en puntos
de ebullición más altos debido a las mayores interacciones de van der Waals entre las
moléculas. Demostrando aún más los importantes efectos de la fluoración, (CF3)2CO forma
un hidrato estable y destilable7 (CF3)2C(OH)2. Las cetonas raramente forman hidratos
estables. Siguiendo esta tendencia, (CF3)2CO añade amonio para dar (CF3)2C(OH)(NH2),
que puede ser deshidratado con POCl3 para dar (CF3)2CNH.:8 Los compuestos del tipo
R2C=NH son por lo demás bastante raros.

7. Métodos para preparar fluorocarburos[editar]
Dado que los fluorocarburos son muy raros en la naturaleza, es necesario prepararlos
mediante síntesis química. Algunos métodos son:
 Fluoración directa de hidrocarbonos con F2, a menudo altamente diluido con N2.
R3CH + F2 → R3CF + HF
Estas reacciones son importantes preparativamente pero requieren precaución
porque los hidrocarbonos pueden «arder» incontroladamente en F2, de forma
análoga a la combustión en O2. Por ejemplo, el butano arde en una atmósfera de
flúor:
C4H9 + 12.5 F2 → 4 CF4 + 9 HF
 Reacciones de metatesis empleando fluoruros de metales alcalinos.
R3CCl + MF → R3CF + MCl (M = Na, K, Cs)
 A partir de reactivos fluorados preformados. Muchos bloques básicos
fluorados están disponibles: CF3X (X = Br, I), C6F5Br y C3F7I. Estas
especies forman reactivos de Grignard que entonces pueden ser
tratados con una variedad de electrófilos.9
 Descomposición de tetrafluoroboratos de arildiazonio (reacción de
Sandmeyer)10
ArN2BF4 → ArF + N2 + BF3
 Intercambio de flúor y óxido en compuestos carbonilos:
RCO2H + SF4 → RCF3 + SO2 + HF
Los hidrofluorocarbonos (HFC) son gases empleados en aires acondicionados
y sistemas refrigerantes cuyo gran potencial de calentamiento tiene un grave
impacto en el efecto invernadero, motivo por el que casi 200 países han
firmado hoy un acuerdo para su eliminación progresiva.
El acuerdo, firmado en Kigali, es una modificación del Protocolo de Montreal,
un tratado internacional que entró en vigor el 1 de enero de 1989 y que fue
diseñado para proteger la capa de ozono al reducir la producción y el consumo
de numerosas sustancias que son responsables de su desgaste.
Aunque los HFC ahora incluidos en el citado Protocolo no dañan al ozono, son
uno de los más poderosos inductores del calentamiento global pues "atrapan"
miles de veces más calor en la atmósfera de la Tierra que el dióxido de
carbono (CO2) y tienen una larga permanencia en la atmósfera.
El Protocolo firmado en Montreal (Canadá) el 16 de septiembre de 1987 fue el
primer tratado ambiental en establecer el principio de responsabilidades

8. comunes pero diferenciadas entre las partes, al fijar diferentes metas de
erradicación para países desarrollados y en desarrollo.
El Protocolo, que estableció un calendario de eliminación de ciertas sustancias
consideradas nocivas, ha sido enmendado en varias ocasiones.
Las enmiendas, al margen de acelerar los plazos de eliminación de sustancias,
han supuesto la incorporación de algunas sustancias desconocidas cuando fue
ratificado el Protocolo pero con efectos nocivos comprobados en la actualidad,
como los hidrofluorocarbonos.
Con una eficacia demostrada, el Protocolo ha conseguido la eliminación
progresiva del 98% de la producción y el consumo de sustancias que agotan la
capa de ozono, y que utilizaban en aplicaciones comunes, tales como la
refrigeración, el aire acondicionado y el aislamiento.
Los científicos opinan que si se sigue aplicando plenamente el Protocolo, la
capa de ozono debería recuperarse totalmente, volviendo a registrar niveles
anteriores a 1980 de aquí a 2050.
La última conquista del Protocolo es la enmienda de Kigali relativa a los HFC,
el grupo más común de los gases fluorados que empezó a utilizarse en la
década de los 90 para sustituir a las sustancias que agotan la capa de ozono
(SAO).
Los hidrofluorocarbonos se utilizan en sistemas de refrigeración y aire
acondicionado, bombas de calor, como agentes espumantes, en extintores de
incendios, como propelentes en aerosoles y en disolventes.
Su uso describe un rápido crecimiento, con un aumento de emisiones de hasta
un 10 % anual impulsado por una creciente demanda de refrigeración,
especialmente en los países en desarrollo con una clase media en rápida
expansión y de climas cálidos.