Este documento trata sobre nociones de contaminantes orgánicos y sus tratamientos. Define la contaminación y clasifica los contaminantes según el medio que afectan y su biodegradabilidad. Explica los contaminantes orgánicos como compuestos orgánicos volátiles, persistentes y pesticidas, dando ejemplos de cada tipo. Finalmente, describe métodos para la identificación, extracción y análisis de contaminantes orgánicos, así como la normativa internacional sobre el tema.

1. Unidad Temática XVII:
Nociones de contaminantes orgánicos y tratamientos
Química Orgánica
Ingeniería Química
FRRe – UTN
Dra. Ester R. Chamorro
Dra. Paola Dagnino
Bioq. Gustavo A. Velasco
Ing. Rocio García
Ing. Natalia Polich
Ing. Astrid Kühle
2014

2. Contaminación
Se define como la presencia en el
medio ambiente de uno o más
contaminantes o cualquier
combinación de ellos que perjudique
o resulte nocivo para uno o varios
factores o componentes del medio
ambiente
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3. Contaminación - clasificación
Según el medio que afecta:
• Suelo: acumulación de residuos
• Aire: combustión, emanaciones,
sustancias volátiles
• Agua: desechos líquidos o en
suspensión
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4. Contaminante
Sustancia química, biológica o
radiológica, en cualquiera de sus
estados físicos y formas, que al
incorporarse o encontrarse por
encima de sus concentraciones
normales en el medio ambiente,
altera el equilibrio natural del
mismo.
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5. Contaminante - clasificación
 Biológicos: microorganismos como bacterias,
virus y protozoos, materia orgánica en
descomposición.
 Químicos: Orgánicos e inorgánicos (no contienen,
o contienen pocos átomos de carbono como son
los halógenos, metales, ácidos y compuestos
alcalinos corrosivos).
 Físicos: Radiaciones, ruido y vibraciones, calor,
sólidos.
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6. Contaminante - clasificación
 Biodegradables: sufren degradación natural (o
modificación hacia formas no contaminantes) en
períodos de tiempo cortos, siendo factible su
remediación.
 Persistentes o recalcitrantes: no pueden ser
degradados por acción de agentes químicos o
microorganismos presentes en el medio ambiente
(o lo hacen en períodos de tiempo muy largos).
Persisten en el ambiente produciendo su
acumulación.
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7. Contaminantes orgánicos
Los contaminantes químicos orgánicos contienen
materiales capaces de pasar a través de la cadena
alimenticia de plantas y animales. Estos químicos
se pueden encontrar en insecticidas, materiales
industriales y como productos colaterales dentro
del ambiente.
 Compuestos orgánicos volátiles (COVs)
 Compuestos orgánicos persistentes (COPs)
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8. Compuestos orgánicos volátiles
 Sustancias orgánicas que se vierten a la
atmósfera o que se encuentran en espacios
cerrados que contengan una presión de vapor
mayor a 0,14 mmHg (a 25 °C).
 Generalmente son de PM bajos y con un número
reducido de átomos de carbono (2 a 12).
 Pueden ser naturales o provenir de síntesis
orgánica.
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9. Compuestos orgánicos volátiles
Ejemplos:
 Alcanos, alquenos y cicloalcanos
 Hidrocarburos aromáticos (benceno, xileno)
 Terpenos
 Compuestos halogenados
 Alcoholes, Glicoles y derivados
 Aldehídos, cetonas y ácidos
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10. Compuestos orgánicos persistentes
 Se caracterizan por su gran estabilidad en el
medio ambiente (y por ello su difícil degradación
o eliminación).
 Son semi-volátiles o no volátiles (se evaporan con
dificultad).
 Presentan baja solubilidad en agua.
 Tóxicos para el hombre o animales.
 Bioacumulables.
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11. Compuestos orgánicos persistentes
Ejemplos:
• Pesticidas o plaguicidas (todo producto o
elemento químico destinado a prevenir o
controlar los organismos vegetales o animales
que perjudican a la actividad agropecuaria):
Insecticidas, fungicidas, raticidas, etc.
• Productos químicos industriales: bifenilos
policlorados y Hexaclorobenceno.
• Productos de generación no intencional: Dioxinas
y Furanos
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12. Pesticidas
Estos compuestos son altamente estables
(especialmente el enlace C-Cl) con baja solubilidad
en agua y alta solubilidad en grasas, por esta razón
se bioacumulan en tejidos animales.
Algunas de las familias más importantes:
• Compuestos organoclorados (R-X, Ar-X, C=C-X)
• Compuestos organofosforados
• Carbámicos
• Piretroides
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13. Compuestos Organoclorados
 Lindano
 Heptaclorobenceno
 Aldrin
 Dieldrin
 Endrin
 4,4 DDE
 4,4 DDD
 4,4 DDT
 Metoxiclorobenceno
 Endosulfan sulfate
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2,4 D
DDT
HBC

14. Aldrín Dieldrín
Isodrin Endrin

15. Compuestos Fosforados
Características:
- Químicamente inestables o no son persistentes
- Son los pesticidas mas tóxicos para los vertebrados
 Trimetilfosfato
 Dichlorvos
 Fentión
 Malatión
 Metil-paratión
 Chlorpyrifos
 Disulfoton
 Atrazine
 Metamidophos
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Fórmula General

16. Compuestos Piretroides
- Inestables en exposición a la luz.
- Efectivos contra la mayoría de los insectos
plagas cuando se usan en dosis muy bajas
(0,01 a 0,1 kg/Ha).
 Flumethralin
 Cyhalothrin
 Permethrin
 Cyfluthrin
 Cypermethrin
 Fenvalerate
 Deltamethrin
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Permetrina

17. Dioxinas y furanos
Con el nombre de dioxinas se agrupan mas de
un centenar de diferentes productos químicos,
tóxicos y altamente persistentes desde el punto
de vista ambiental.
 Dibenzo-p-dioxina policloradas (PCDD)
 Dibenzo-dioxinas policloradas (CDD)
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18. Dioxinas
 La molécula mas toxica de todas es la 2,3,7,8-
tetraclorodibenzo-p-dioxina (TCDD) y la toxicidad del
resto de las dioxinas se mide comparativamente con
la de la TCDD.
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19. Bifenilos policlorados PCBs
 Compuestos organoclorados aromáticos que desde
los años 80 constituyen un problema ambiental
importante por sus potenciales impactos en la salud
humana.
 Los PCBs son una mezcla compuesta de los distintos
productos de sustitución (209 isomeros posibles) de
H por Cl en la molécula de bifenilo.
 Los PCBs contienen entre un 21-68% de Cl
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20. Bifenilos policlorados PCBs
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Propiedades
 Sustancias liposolubles e hidrofóbicas
 Gran inercia química
 Combustión difícil
 Excelentes aislantes eléctricos
 Transfieren energía calorífica
 Bajas presiones de vapor

21. Hidrocarburos
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 Son sustancias que contienen H y C.
 Los compuestos del petróleo son caracterizados en
términos de rangos según el punto de ebullición y número
aproximado de carbonos. Fase liviana DRO, Fase pesada
GRO y PHAs
 Fuentes de emisión: industrias del petróleo, gas natural y
vehículos
 Los monoaromáticos, como benceno, tolueno, y xileno
(BTEX) tienen una solubilidad en agua significativa y son
móviles en el ambiente.
 Muchos PHAs que se encuentran en petróleo crudo y sus
productos pueden ser contaminantes persistentes,
particularmente en suelo y sedimentos

22. Los 12 COPs prohibidos
1. Hexaclorobenceno (HCB): Fungicida.
2. Endrín: Insecticida
3. Mirex: Insecticida.
4. Toxáfeno: Insecticida
5. Clordano: Insecticida
6. Heptacloro: Insecticida.
7. DDT: Insecticida
8. Aldrin y Dieldrin: Insecticidas
9. Bifenilo Policlorados (PCBs):Utilizados en una vaariedad de usos
industriales, incluyendo transformadores eléctricos y fluidos de
intercambio de calor, aditivos para pintura, en papel para copias sin
carbón y en plásticos.
10. Hexaclorobenceno (HCB): utilizado para hacer fuegos artificiales y
| municiones.
11. Dioxinas
12. Furanos

23. Los COPs en estudio
Existe evidencia creciente del impacto potencial de
algunos compuestos como:
- Plastificantes
- Retardantes de llama.
- Limpiadores y surfactantes (alquilfenol-etoxilatos).
- Grupos de compuestos organometálicos (estánnicos,
plúmbicos y mercúricos).
Estos compuestos pueden considerarse de importancia
ambiental prioritaria.
Existe la necesidad de realizar estudios más detallados
sobre su impacto ambiental y efectos toxicológicos.

24. Fuente de Contaminantes orgánicos
 Desagües Cloacales
 Curtiembres base taninos
 Frigoríficos y mataderos
 Tanineras
 Plantas almacenadoras de hidrocarburos
 Fábricas de productos alimentarios
 Cervecería
 Textiles
 ActividadesAgrícolas
 Actividades hospitalarias

25. Desagües Cloacales
Los líquidos cloacales presentan
coloración gris lechosa, olor
fuerte, sólidos disueltos y en
suspensión o flotando.
Contienen materia orgánica,
disuelta o en suspensión, que
han incorporado por
diversas vías:
- excrementos humanos y
animales (urea, amonio, fibras,
proteínas, hidratos de carbono,
fosfatos, etc.).
- restos de alimentos.
- plantas y hojas muertas.
- recortes de pasto, etc.

26. Curtiembre base tanino
Efluentes: contienen estiércol, sangre, grasa, pelos,
trozos de descarnes, taninos (fenoles) y colorantes

27. Industria Taninera
Líquidos color pardo
violáceo oscuro.
Contienen sulfito, fenoles,
soda cáustica,
detergentes, sólidos en
suspensión y disueltos,
residuos grasos y
oleosos, ácido acético,
bacterias y virus.
Acido gálico
Extracto de
quebracho

28. Frigoríficos y mataderos
Líquidos color rojizo, con
sangre, pajas, grasas,
estiércol, restos de vísceras
y pelos. Muchos sólidos
disueltos, en suspensión,
bacterias y virus.
 Línea de Rojo
 Línea de verde

29. Plantas almacenadoras de combustibles

30. Fábricas de productos alimenticios
 Lácteas
 Jugos
 Pastas

31. Cervecería
 Los líquidos
contienen alta carga
orgánica (hidratos de
carbono), tapas,
etiquetas y vidrios,
cascarillas,
levaduras y hez de
malta.

32. Textiles
Líquidos de
características de lo mas
variado. Gran cantidad
de materia orgánica
putrescible.
- Ácidos orgánicos.
- Grasas.
- Colorantes.
- Productos químicos.

33. Actividades Agrícolas
Plaguicida o pesticida
agrícola, es todo producto
o elemento químico
destinado a prevenir o
controlar los organismos
vegetales o animales que
perjudican a la
producción agropecuaria.

34. Compuestos orgánicos utilizados como
Quimioterápicos
(Citotóxicos y Citostáticos)
Los compuestos citostáticos, debido a su acción de inhibición celular, se
utilizan en tratamientos de quimioterapia contra el cáncer o tratamiento de
enfermedades autoinmunes.
Ciclofosfamida 5-Fluoracilo Metotrexato

35. Estos fármacos dada su baja biodegradabilidad, no deben
ser eliminados en las estaciones depuradoras
convencionales.
Es necesario aplicar otros tratamientos más específicos,
como ser:
Segregación
Reacciones de Oxidación
- Métodos Químicos
- Métodos Biológicos
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Compuestos orgánicos utilizados como
Quimioterápicos
(Citotóxicos y Citostáticos)

36. Tratamientos
Reacción de Oxidación (Fenton)
 Se produce al catalizar el H2O2 con metales de
transición, generalmente hierro, dando como
resultado la generación de radicales altamente
reactivos del hidroxilo (OH·), el radical OH· es
altamente oxidante.
 Su uso práctico está en el tratamiento de
contaminantes como fenoles, formaldehído, BTEX,
pesticidas, etc.
 En la actualidad se estudia su aplicación en
diversos procesos industriales y la influencia de la
reacción en algunas patologías.

38. Identificación y cuantificación de
CONTAMINANTES ORGANICOS
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39. Métodos de extracción
 Extracción Líquido - Líquido
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40. SPE (Extracción en fase sólida)
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41. SPME (Microextracción en fase sólida)
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Desorción
Adsorción

42. Micro jeringas SPME
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43. Análisis Cromatográfico
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Cromatógrafo Gaseoso
GS/MS
Detectores:
- Captura de electrones
- Detector de Masa
Cromatógrafo Líquido HPLC
Detectores:
- Fluerscencia
- DAD (detector por arrastre de
diodos)

44. Normativa y acuerdos internacionales
ARGENTINA
 Ley Nº 24.051 Residuos Peligrosos
 Ley Nº25.670 de presupuestos mínimos para la gestión y
eliminación de los PCBs
 Leyes provinciales para la aplicación de agroquímicos
 Leyes provinciales de permiso de vuelco de efluentes a cursos de
agua (limites permisibles). En Chaco decreto reglamentario
847/92.
 Ley Nº 26.011 – Aprueba el Convenio de Estocolmo sobre
Contaminantes Orgánicos Persistentes
 Ley Nº 25.278 – Aprueba el Convenio de Rotterdam sobre el
Procedimiento de Consentimiento Fundamentado Previo Aplicable
a Ciertos Plaguicidas y Productos Químicos Peligrosos Objeto de
Comercio Internacional
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