1) El estudiante probablemente cometió un error en su análisis elemental al incluir una muestra contaminada con halógenos. 2) El precipitado negro formado durante la prueba de nitrógeno se debió a la presencia de sulfuros en la muestra. 3) El documento presenta varias preguntas sobre reacciones químicas de compuestos orgánicos como alcoholes, fenoles y cetonas.

1. UNIVERSIDAD DE LA SERENA
EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA I
Un estudiante tenía una muestra problema que solamente contenía: C, N, H, pero al realizar
su análisis elemental resulto positivo el ensayo para halógenos.¿Que error puede haber
cometido el estudiante para obtener este resultado?
Un estudiante tenía una muestra problema que contenía: C, H, N, S. Cuando estaba
realizando la prueba para nitrógeno, agregó sulfato ferroso amónico y se le formó un
precipitado negro. A que se debe la aparición de dicho precipitado?.
1. ¿Qué objeto tiene llevar a cabo la fusión con sodio
2. ¿Qué reacciones se llevan a cabo en la determinación de S-, C- y X- en general?
3. ¿Qué papel desempeña el acetato de plomo en la determinación de sulfuros?
4. ¿Qué función desempeña el HNO3 en la detección individual de los halógenos (Br-,
1- )?
5. ¿Qué reacciones se llevan a cabo en la detección individual de los halógenos?
Alcoholes y Fenoles
Explicar por que el sodio metálico podría utilizarse para eliminar las últimas
trazas de agua del benceno, pero no del etanol.
Explicar la acidez relativa de los alcoholes líquidos primarios, secundarios y
terciarios.
Sugiera ensayos químicos sencillos para distinguir:
a) 1-pentanol y n-hexano b) n-butanol y t-butanol
c) 1-butanol y 2-buten-1-ol d) 1-hexanol y 1-bromohexano
¿Cómo explica la teoría de Lewis de ácidos y bases las funciones de
(a) el cloruro de cinc en el reactivo de Lucas;
(b) el éter como disolvente en el reactivo de Grignard?.
¿Cómo se puede utilizar la diferente reactividad de los alcoholes 1º, 2º y 3º
con HCl para distinguirlos entre sí, suponiendo que los alcoholes tienen seis o
menos átomos de carbono?

2. ¿Por qué la deshidratación en medio ácido del 1-fenil-2-propanol forma 1-
fenil-propeno en vez de 1-fenil-2-propeno?.
La metil-cetonas da la reacción del haloformo:
NaOH
CH3CO R → CHI3 + RCOO- Na+
metil cetonas I2 sólido amarillo
El I2 también puede oxidar a los alcoholes 1º y 2º a compuestos carbonilicos.
¿Qué alcoholes butílicos dan positiva la prueba del haloformo?:
Un compuesto de fórmula C9H12O se oxida en condiciones enérgicas a ácido
benzoico. Reacciona con óxido de cromo IV y da positiva la prueba del
haloformo. ¿Es este compuesto quiral?.
Asignar números, desde el 1 para el más bajo al 5 para el más alto, para
indicar la reactividad relativa con HBr y formar bromuro de bencilo a partir de
los siguientes alcoholes bencílicos.
a) p-Cl-C6H4-CH2OH; b) (C6H5)2 CHOH; c) p-O2N-C6H4-CH2OH;
d) (C6H5)3COH; e) C6H5CH2OH
Al intentar eliminar agua del etanol por destilación fraccionada se obtiene
etanol del 95%, un azeótropo que hierve a temperatura constante de 78.15ºC,
temperatura más bajo que el punto de ebullición del agua y etanol. ¿Porqué el
etanol del 95% hirviendo con Mg elimina el resto de agua?.
Escribir la ecuación de la reacción del sodio metálico con etanol. ¿Esta
reacción será más rápida o más lenta que la reacción del sodio con agua?.
¿Qué tipo de compuesto es el etóxido de sodio?.
Formular la ecuación del etóxido de sodio con agua. ¿Qué indica esta
reacción con respecto a la acidez relativa del agua y del etanol?.
Escribir las ecuaciones ajustadas de la reacción del ter-butanol y sec-butanol
con ácido clorhídrico. ¿Cómo se puede explicar el hecho de que los alcoholes
sean mucho más solubles que los cloruros correspondientes?: ¿Se puede
explicar por su estructura el orden de reactividad observado en la reacción de
estos alcoholes con ácido clorhídrico?.
En general, ¿Qué disolvente es mejor para sustancias iónicas, el etanol
absoluto o el de 95%?. ¿Y para sustancias covalentes no polares?.

3. Investigar los datos correspondientes a puntos de ebullición, punto de fusión,
solubilidad en agua y densidad del propano, propeno, propino y 1-propanol.
Explicar la influencia que el grupo OH ejerce sobre las propiedades físicas de
la molécula y justificar teóricamente.
¿A que disolución aproximada es ya sensible el ensayo del fenol con cloruro
de hierro III?. Proponga un ensayo que compruebe su respuesta.
¿Cuál será el procedimiento más adecuado para separar una mezcla de
p-cresol, benceno y ácido benzoico?: