Este documento presenta información sobre las propiedades de las aminas y los ácidos carboxílicos. Describe cómo las aminas se clasifican en alifáticas y aromáticas dependiendo de si los hidrógenos del amoníaco son reemplazados por radicales alcohólicos o aromáticos. Explica que las aminas aromáticas son menos básicas que las alifáticas debido a la resonancia del par de electrones con el anillo aromático. También indica que los ácidos carboxílicos reaccionan con hidróx

1. Introducción
Las Aminas son compuestos que se obtienen cuando los hidrógenos del amoníaco son
reemplazados o sustituidos por radicales alcohólicos o aromáticos.
Si son reemplazados por radicales alcohólicos tenemos a las aminas alifáticas. Si son
sustituidos por radicales aromáticos tenemos a las aminas aromáticas. Sus propiedades
tanto físicas y químicas difieren entre otros factores de acuerdo al número de carbonos
que contenga cada una.
Los ácidos carboxílicos poseen el grupo funcional “R-COOH” llamado ácido carboxílico.
Son caracterizados en sí por presentar una importante polaridad debido al doble enlace
C=0 y al grupo hidroxilo (OH), que interaccionan mediante puentes de hidrógeno con otras
moléculas como el agua, alcoholes u otros ácidos carboxílicos.
Los ácidos carboxílicos presentan altos puntos de ebullición, en comparación con otros
hidrocarburos de masa molecular similar. Y los primeros 8, (8 carbonos totales saturados),
son líquidos de olor fuerte y desagradable, mientras que los de mayor masa molecular son
sólidos y de aspecto grasoso, razón por la cual son comúnmente llamados “ácidos grasos”
Objetivos:
 Comprobar experimentalmente algunas propiedades físicas y químicas de las
Aminas alifáticas y aromáticas
 Desarrollar reacciones de los ácidos carboxílicos y derivados para demostrar las
principales propiedades físicas y químicas.

2. Materiales y métodos
Materiales:
 Tubos de ensayo
 Gradillas
 Pipetas
 Espátulas
 Gotarios
 Papel tornasol
 Papel pH
 Vidrio de reloj
Reactivos:
 Anilina
 Agua destilada
 Etanol
 Ácido Clorhídrico diluido
 Etilendiamina
 Sal de Diazonio
 HCL concentrado
 NANO2
 Hidroquinona
 resorcinol
 Ácido Salicílico
 NaOH 8N
 Ácido fórmico
 Ácido acético
 NaHCO3
 Fenolftaleína
 H2SO4

3. Método:
Actividad 1 (aminas):“Ensayo de solubilidad de aminas”
En tres tubos de ensayo anteriormente rotulados se agregó 0,5 mL de anilina a cada uno,
luego al tubo n°1 se le agregó 1mL de agua destilada, al tubo n°2 se le agregó 1 mL de
etanol, y por ultimo al tubo n°3 se le agregó 1mL de ácido clorhídrico diluido. Sé agito
suavemente cada tubo al terminar de adicionar.
Actividad N°2 (aminas):“Ensayos de las propiedades básicas de aminas”
a) En 2 tubo de ensayo se agregó 3 gotas de anilina y Etilendiamina respectivamente,
luego se agregó 1 ml de agua destilada a cada uno y se ensayó la reacción con
papel tornasol, papel pH y con solución de fenolftaleína.
b) En un vidrio reloj se mezcló una gota de anilina con una gota de H2SO4
concentrado, repitiéndolo luego con etilendiamina.
Actividad N°3 (aminas):“Reacción de anilina con ácido nitroso”
a) Obtención de una sal de Diazonio: En un tubo de ensayo se colocó 1 ml de anilina,
5 ml de agua y 2ml de HCl concentrado, se agitó y enfrío el tubo en un baño de
hielo. Luego se agregó una solución fría, preparada disolviendo 0,5 g NaNO2 en
5ml de agua. Se conservó en el baño de hielo.
b) Obtención de fenol En un tubo de ensayo se adicionó 2 ml de la solucion anterior y
se calentó suavemente.
c) Obtención de colorantes azoicos: en un tubo de ensayo se preparó distintas
suspensiones en agua de: Hidroquinona, resorcinol y ácido salicílico. Luego se
agregó a cada uno de estos tubos no más de 5 gotas de solución de NaOH 8N.
Posterior a esto se adicionó a cada tubo 0,5 ml de solución de la sal de Diazonio
que se preparó anteriormente y se agitó bien cada tubo.
Actividad N° 1 (ácidos carboxílicos): “Reacción de ácidos con solución de NaOH y
NaHCO3”
a) En 2 tubos de ensayo se agregó 10 gotas de solución de NaOH 0,1 M, al primer
tubo se le adicionó 1 mL de ácido fórmico y al segundo 1 mL de ácido acético.

4. b) En 2 tubos de ensayo se agregó 0,1 g deNaHCO3, luego al primer tubo se le
adicionó 5 gotas de ácido fórmico y al segundo tubo 5 gotas de ácido acético.
Resultados
Actividad 1 (aminas):“Ensayo de solubilidad de aminas”
Soluto (aminas)
Solvente
Solubilidad
Anilina
H2O
Insoluble
Etanol
Soluble
HCl
Medianamente Soluble
H2O
Soluble
Etanol
Medianamente soluble
HCl
Insoluble,
Dietilamina
formación
de
precipitado.
La solubilidad de las aminas en el agua se da, en los 3 tipos estructurales (primarias,
secundarias y terciarias) ya que tienen la posibilidad de formar puentes de hidrógeno con
el agua, sin embargo esta solubilidad tiene límites hasta cadenas de 6 átomos de carbono.
Por otra parte las aminas aromáticas como la “anilina”, son poco soluble o incluso
insolubles en agua, debido a que el anillo aromático que presentan es demasiado
voluminoso con respecto al grupo amino impidiendo una solvatación adecuada.
Actividad N°2 (aminas):“Ensayos de las propiedades básicas de aminas”
Reactivos
Papel tornasol
Papel pH
(grado de acidez)
Tubo N°1:
3 gotas de Anilina
Solución de
fenolftaleína
6
Rojo
Incoloro
13
Azul
Rosada
+ 1 mL de agua
destilada.
Tubo N°2:
3 gotas de
Etilendiamina +1
mL de agua

5. La notable menor basicidad de las aminas aromáticas se debe a que el par de electrones no
está localizado en el átomo de nitrógeno, sino que por resonancia, dichos electrones se
deslocalizan en el anillo aromático. De este modo, la densidad electrónica a nivel del
nitrógeno disminuye en gran medida.
b)
Al igual que el amoníaco, la basicidad de las aminas radica en el par de electrones no
compartidos en el átomo de hidrógeno. Así las aminas reaccionan con los ácidos formando
sales. Sin embargo las aminas alifáticas son más básicas que las aminas aromáticas.
La notable menor basicidad de las aminas aromáticas se debe a que el par de electrones no
está localizado en el átomo de nitrógeno, sino que por resonancia, dichos electrones se
deslocalizan en el anillo aromático. De este modo, la densidad electrónica a nivel del
nitrógeno disminuye en gran medida.
Actividad N°3 (aminas):“Reacción de anilina con ácido nitroso”
a) Obtención de una sal de Diazonio: La reacción de las aminas con ácido nitroso
proporciona una amplia gama de productos. El ácido nitroso es inestable y se obtiene
en el sitio de la reacción (in situ) a partir de nitrito de sodio con ácido clorhídrico. Las
aminas aromáticas primarias reaccionan con ácido nitroso dando sales de Diazonio.
Las sales de diazonio obtenidas son relativamente estables debido a la conjugación del
grupo diazonio con el anillo aromático, lo cual posibilita la estabilización por
resonancia. De allí que la reacción de diazoación de aminas aromáticas se lleve
generalmente a cabo en medio acuoso y a baja temperatura para evitar la
descomposición de la sal de diazonio.

6. b) Obtención de fenol: Al aplicar Temperatura a la sal de diazonio, esta se
descompone produciendo una reacción de hidrólisis donde se obtiene un
compuesto fenólico, nitrógeno gaseoso y ácido clorhídrico.
c) Obtención de colorantes azoicos: En este caso la sal de diazonio de una amina
aromática actúa como electrófilo atacando a un compuesto aromático que posee
grupos activantes, generalmente aminas o fenoles.
Tubo1:Hidroquinona
Tubo 2: Resorcinol
Tubo 3: Ácido salicílico

7. Actividad N° 1 (ácidos carboxílicos): “Reacción de ácidos con solución de NaOH y
NaHCO3”
La propiedad química más características de los ácidos carboxílicos, es su acidez. Son
ácidos débiles, con una constante de acidez del orden de 10-5, (pH: 5). También se
disuelven en hidróxido de sodio acuoso, produciendo acetato de sodio, ya que el acido
acético no es fuerte, por ello no se disuelve completamente, pero el hidróxido de sodio al
ser una base fuerte se disuelve, uniéndose el sodio al ion de acetato (CH 3COO-) y
produciendo a su vez agua.
Sin embargo a diferencia de la mayoría de los fenoles, los ácidos carboxílicos se disuelven
en bicarbonato acuoso, liberando dióxido de carbono.
a) Tubo 1: NaOH + H-COOH R-COO-Na++ H2O
Tubo 2: NaOH + CH3-COOHCH3-COO-Na++ H2O
b) Tubo 1: NaHCO3 + H-COOH  H-COO- Na+ + CO2(g) + H2O
Tubo 2: NaHCO3 + CH3-COOH  CH3-COO- Na+ + CO2(g) + H2O
Cuestionario: “Aminas”
1. ¿Por qué la anilina es menos básica que la etilendiamina?
La anilina es menos básica porque el par libre de electrones entra en resonancia con el
anillo aromático, por lo tanto, tiene menos enlaces disponibles. Por otro lado la
Etilendiamina contiene dos pares de electrones en sus dos átomos de nitrógeno, esto le
permite tener mayor cantidad de enlaces disponibles, por lo tanto es más básica.
2. ¿Por qué las sales de arildiazonio son más estables que las sales de
alquildiazonio?
Por la estabilidad que le brinda la resonancia con el anillo aromático.
Las sales de diazonio tienen una carga positiva en el grupo +N=N, y al poder tomar un par
de electrones de los dobles enlaces del anillo aromático al que está unido el grupo
diazonio, "cediendo" la carga positiva al anillo aromático y adquiriendo mayor estabilidad.

8. En las sales de alquil diazonio, el grupo no puede pasar su carga positiva hacia ningún
"vecino", tiene que soportarla, lo que lo vuelve más inestable. Además, el grupo diazonio
se descompone fácilmente, tomando parte del enlace que lo une al alquilo para formar N2
(mucho más estable), mientras que el alquilo se transforma en un carbocatión
3. Resuelva las siguientes ecuaciones:
a) Anilina + HCl → anilina protonada
b) Etilamina + H2SO4 → Sulfato ácido de etilamonio
c) Propilamina + NaNO2/HCl → cloruro de isopropilo
d) Anilina + NaNO2/HCl → A(sal de diazonio)
e) A + H2O → Fenol + N2
f) A + Fenol → (Rx de copulación) compuesto azoico

9. Conclusión
De acuerdo a las actividades experimentales realizadas en laboratorio y los resultados que
arrojaron estas mismas, podemos concluir que la reactividad de las aminas depende
considerablemente de su clasificación de acuerdo a sus estructuras químicas (primarias,
secundarias y terciarias). Y su solubilidad es condicionada mediante la clasificación de
estas; siendo las aminas aromáticas insolubles en agua. Sin embargo las aminas alifáticas
pueden ser solubles en agua solo si tienen menos de 6 carbonos en su estructura.
Además de estas claras diferencias entre aminas aromáticas y aminas alifáticas cabe
destacar su nivel de basicidad, siendo este mucho más fuerte que otros grupos
funcionales como los alcoholes y éteres; en el caso de las aminas alifáticas; pero no en el
caso de las aminas aromáticas, debido a que el par libre de electrones del Nitrógeno entra
en resonancia con el anillo aromático, teniendo menos enlaces disponibles y
disminuyendo su constante de basicidad.

10. Bibliografía
 Hein, M. (2001). "Fundamentos de Química". Madrid: Thomson-Paraninfo.
 McMurry, J. (2008). “Química Orgánica. México”: CengageLearning Editores, S.A.