El documento presenta información sobre la aspirina, incluyendo su historia, obtención, usos y caracterización. Se describe que la aspirina se obtiene mediante la reacción del ácido salicílico con anhídrido acético, y que se usa comúnmente como analgésico y antiinflamatorio para aliviar dolores y reducir fiebre. Adicionalmente, se mencionan sus aplicaciones para prevenir enfermedades cardiovasculares.

2. PRESENTACIÓN DE ÁCIDO
ACETILSALICÍLICO
Martínez Calleja Yaritzi
Mejia Constantino Kevin
Melo Gómez Saúl Eduardo
Morales Márquez Jonathan
Negrete Rubio Leonel
INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E
INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

3. ¿Efectos Respecto al Ambiente?
TABLA DE
CONTENID
O
Introducción
Obtención del ácido acetilsalicílico
Procesamiento y formulación
Aplicaciones y usos del ácido acetilsalicílico
Caracterización del ácido acetilsalicílico
Conclusiones

4. • La aspirina es uno de los medicamentos más populares en
todo el mundo. Su historia se remonta a la antigua Grecia,
donde se descubrió que la corteza del sauce blanco tenía
propiedades analgésicas y antiinflamatorias.
La historia de la aspirina.

5. • En 1897, un químico alemán llamado Felix
Hoffman sintetizó el ácido acetilsalicílico, el
ingrediente activo de la aspirina, a partir del
ácido salicílico que se encuentra en la corteza
del sauce. La compañía farmacéutica alemana
Bayer comenzó a producir y comercializar la
aspirina en 1899.

6. 1897
Felix Hoffmann
Obtuvo diamorfina, una sustancia
que en las pruebas dirigidas por
Dreser demostró ser mucho más
efectiva que la morfina
Frédéric Gerhardt
Añadió anhídrido acético a la
salicina, para sintetizar ácido
acetilsalicílico por primera vez.
1853
Textos de Hipócrates
Uso de un brebaje obtenido de la
corteza y las hojas de un tipo de
sauce.
460-370 a. C 1899
BAYER
Los investigadores de los laboratorios
Bayer consiguieron producir aquel
principio activo con gran pureza. Esta
empresa farmacéutica registró en
Alemania el ácido acetilsalicílico bajo
el nombre comercial de aspirina.
HISTORIA
ÁCIDO ACETILSALICÍLICO Y SU IMPORTANCIA COMO
FÁRMACO COMÚNMENTE UTILIZADO

7. La aspirina se utiliza comúnmente para
aliviar el dolor y reducir la fiebre.
También se prescribe para prevenir
ataques cardíacos y accidentes
cerebrovasculares en personas con alto
riesgo de enfermedad cardiovascular.
Usos comunes de la aspirina

8. Su aplicación más común y
principal es en el área de la
medicina, por lo que es
considerado un fármaco con el
cual se elaboran numerosos y
variados medicamentos.
Importancia como fármaco comúnmente utilizado,
principalmente como analgésico y antipirético.
Lanzamiento al mercado
Analgésico: Para aliviar
Dolores de cabeza, muelas,
oseos, musculares y de oidos.
Antinflamatorio: Elimina la
inflamacion, el calor y el
enrojecimiento.
Antipireptico: Actua
bloqueando el proceso que
incrementa la temperature, lo
que provoca el descenso de
la misma.
Descubiertos y demostrados
Antiagragante plaquetario:
Inhibe la accion de las
plaquetas sanguineas. Esta
indicado para personas con
alto riesgo de coagulacion
sanguinea, principalmente
para los que ya han tenido un
infarto.
Descubiertos y demostrados
Tratamiento contra la fiebre
reumatica y otras enfermedades
reumaticas..
En investigacion
Prevenir la aparicion de distintos
tipos de cancer como el de colon,
recto, estomago y otro tipos de
cancer gastrointestinal.
Comercial Descubrimiento Investigacion

9. 01
Consiste en aislar de la corteza del sauce blanco un extracto activo llamado salicina, mediante una reacción
de hidrólisis, se descompone en sus dos partes principales: glucosa y alcohol salicílico. Luego el alcohol se
separa para someterlo a una reacción de oxidación con un oxidante fuerte, obteniendo así el ácido salicílico.
Extracción de la salicina del sauce blanco
02
Se parte del fenol e hidróxido de sodio (NaOH), para dar fenolato de sodio, que se tiene que
hacer reaccionar primero con cloruro de metilo (CHCl2) y luego con ácido sulfúrico (H2SO4).
A partir de salicilaldehído con hidróxido de potasio
03
Se reacciona el fenol con el hidróxido de potasio (KOH) en cantidades equimolares, se obtiene el fenolato
de potasio. Este hace reaccionar con gas carbónico a una presión de 20 atmósferas y 200ºC de
temperatura, obteniéndose la sal potásica. Dicha sal se somete a una acidulación con ácido sulfúrico,
obteniéndose un 40% de ácido salicílico y un 60% ácido parahidroxibenzoico.
A partir de fenol, hidróxido de potasio y dióxido de carbono
04
A partir de fenol y sosa, se obtiene fenóxido o fenolato de sodio. Para obtener la sal de sodio (salicilato
de sodio), las condiciones de operación son: 140-160ºC de temperatura y 5-6 atmósferas de presión,
pero obteniéndose un rendimiento de aproximadamente el doble, y es el proceso que se utiliza hasta hoy
día .
A partir de fenol, hidróxido de sodio y dióxido de carbono
O B T E N C I Ó N D E L Á C I D O A C E T I L S A L I C Í L I C O
El ácido acetilsalicílico (AAS) es un compuesto sintético, por lo que no está presente en la naturaleza y su única forma de
producción es mediante la reacción química entre el ácido salicílico (AS) y el anhidrido acético (Ac2O) en medio ácido.

10. O B T E N C I Ó N D E L Á C I D O A C E T I L S A L I C Í L I C O
El ácido acetilsalicílico (AAS) es un compuesto sintético, por lo que no está presente en la naturaleza y su única forma de producción es mediante
la reacción química entre el ácido salicílico (AS) y el anhidrido acético (Ac2O) en medio ácido.
Extracción de la salicina del sauce blanco
01
A partir de salicilaldehído con hidróxido de potasio
Consiste en aislar de la corteza del sauce blanco un extracto activo llamado salicina, mediante una reacción de
hidrólisis, se descompone en sus dos partes principales: glucosa y alcohol salicílico. Luego el alcohol se separa para
someterlo a una reacción de oxidación con un oxidante fuerte, obteniendo así el ácido salicílico.
02
Se parte del fenol e hidróxido de sodio (NaOH), para dar fenolato de sodio, que se tiene que hacer
reaccionar primero con cloruro de metilo (CHCl2) y luego con ácido sulfúrico (H2SO4).
01
02

11. O B T E N C I Ó N D E L Á C I D O A C E T I L S A L I C Í L I C O
A partir de fenol, hidróxido de potasio y dióxido de carbono
03
A partir de salicilaldehído con hidróxido de potasio
Se reacciona el fenol con el hidróxido de potasio (KOH) en cantidades equimolares, se obtiene el fenolato de potasio.
Este hace reaccionar con gas carbónico a una presión de 20 atmósferas y 200ºC de temperatura, obteniéndose la sal
potásica. Dicha sal se somete a una acidulación con ácido sulfúrico, obteniéndose un 40% de ácido salicílico y un
60% ácido parahidroxibenzoico.
04
A partir de fenol y sosa, se obtiene fenóxido o fenolato de sodio. Para obtener la sal de sodio (salicilato de
sodio), las condiciones de operación son: 140-160ºC de temperatura y 5-6 atmósferas de presión, pero
obteniéndose un rendimiento de aproximadamente el doble, y es el proceso que se utiliza hasta hoy día .
40% 60%
03
04

12. Las principales reacciones que intervienen en la formación de AAS
El salicilato de sodio obtenido se
homogeniza con ácido sulfúrico al 60% p/p
en un tanque de precipitación. El ácido
ataca al salicilato de sodio, formándose sal
de sulfato de sodio y ácido salicílico; este
último precipita en forma de cristales
debido a su baja solubilidad en agua.
Reacción de precipitación
Esta primera etapa tiene una elevada
velocidad de reacción, por lo que se
considera instantánea a cualquier
temperatura.
Obtención de fenolato de sodio
El fenóxido o fenolato de sodio obtenido en la
Ecuación 6.1 reacciona con dióxido de carbono
gaseoso, produciéndose la reacción de carboxilación,
que es exotérmica y se lleva a cabo a una
temperatura de 140-160ºC con 5-6 atmosferas de
presión, obteniendo salicilato de sodio con una
conversión del 87-97%.
Reacción de carboxilación o de Kolbe-Schmitt
𝑁𝑎OC6𝐻5𝑂𝑁𝑎 + 𝐶𝑂2 → 𝑁aO3𝐶7𝐻5
𝐶6𝐻5𝑂𝐻 + 𝑁𝑎𝑂𝐻 → NaO𝐶6𝐻5 + 𝐻2O
2 𝑁𝑎O3𝐶7𝐻5 + 𝐻2𝑆𝑂4 → 2 𝐶7𝐻6𝑂3 + 𝑁𝑎2𝑆𝑂4
C7𝐻6𝑂3 + 𝐶4𝐻6𝑂3 → 𝐶9𝐻8𝑂4 + 𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂H
Se puede trabajar a condiciones normales sin problemas,
obteniendo una conversión alta, superior al 90%.

13. 02
04
03
01
L a s p r i n c i p a l e s
r e a c c i o n e s q u e
i n t e r v i e n e n e n l a
f o r m a c i ó n d e A A S
𝐶6𝐻5𝑂𝐻 + 𝑁𝑎𝑂𝐻 → 𝑁𝑎O𝐶6𝐻5 + 𝐻2O
𝑁𝑎OC6𝐻5 + 𝐶𝑂2 → 𝑁a𝑂3𝐶7𝐻5
2𝐶7𝐻5𝑂3𝑁𝑎 + 𝐻2𝑆𝑂4 → 2𝐶7𝐻6𝑂3 + 𝑁𝑎2𝑆𝑂4
C7H6𝑂3 + 𝐶4𝐻6𝑂3 → 𝐶9𝐻8𝑂4 + 𝐶𝐻3𝐶𝑂OH
Esta primera etapa tiene una elevada velocidad
de reacción, por lo que se considera
instantánea a cualquier temperatura.
El fenóxido o fenolato de sodio obtenido reacciona
con dióxido de carbono gaseoso, produciéndose la
reacción de carboxilación, que es exotérmica y se
lleva a cabo a una temperatura de 140-160ºC con 5-
6 atmosferas de presión
El salicilato de sodio obtenido se homogeniza con ácido
sulfúrico al 60% p/p en un tanque de precipitación. El ácido
ataca al salicilato de sodio, formándose sal de sulfato de sodio y
ácido salicílico; este último precipita en forma de cristales
debido a su baja solubilidad en agua.
Se puede trabajar a condiciones normales sin problemas,
obteniendo una conversión alta, superior al 90%.

14. DIAGRAMA DE
FLUJO

15. PROCESAMIENTO Y FORMULACIÓN
DIFERENTES PRESENTACIONES
COMPRIMIDOS
COMPRIMIDOS
EFERVESCENTES
CÁPSULAS GRANULADOS

16. COMPRESIÓN DIRECTA

17. COMPRESIÓN - GRANULACIÓN SECA

19. EXCIPIENTES UTILIZADOS
Aglutinantes Diluyentes Desintegradores
Lubricantes
Saborizantes,
edulcorantes y
colorantes
Recubridores

20. CARACTERIZACIÓN
United States
Pharmacopeia, USP
no menos de 90,0% y no
más de 110,0 % de la
cantidad declarada en la
etiqueta de aspirina
.
50 ml de agua por 5 min
1 tableta
2 a 3 gotas de Cloruro férrico

21. Espectroscopía infrarroja (IR)
Preparación de muestra:
Solución muestra
Solución estándar: 0,5
mg/mL de RS Aspirina
USP en Diluyente
Diluyente: Acetonitrilo y
ácido fórmico (99:1)
500mg de aspirina
10ml de alcohol
evaporarlo hasta
sequedad
Retirar el
sobrenadante
transparente
100 mg de aspirina
20 mL de Diluyente
Diluir 1 a 9 del diluyente

24. PLANTA LERMA

25. RESIDUOS EN PLANTA LERMA
• Reconocimiento al sitio de Lerma por su compromiso

26. TECNOLOGÍA VERDE EN
PLANTA LERMA

27. RIESGOS AMBIENTALES
EN EL CESTO DE BASURA
POR VÍA DE CONSUMO

28. Función de la aspirina en el cuerpo humano
Vellosidades intestinales
Prostaglandina
Estomago
Herida
o golpe
Riñones

29. Recomendaciones
La aspirina no es recomendable para aquellas personas que tengan:
01
• Ulceras estomacales
• Recientemente hayan tenido un ataque cerebral causado por sangrado en el cerebro
• Sean alérgicas a la aspirina
• Tienen asma
• Personas que tengan gota
• Es hemofílico
• Sufre hipertensión
• Es asmático
Alergia a la aspirina
02
• Urticaria
• Picazón en la piel
• Goteo de la nariz
• Ojos rojos
• Hinchazón de labios, lengua o cara
• Anafilaxia
03
¿Para quienes es recomendable tomar aspirina?
• Personas que han tenido un ataque al corazón
• Personas que han tenido un ataque cerebral
• Personas con enfermedad arterial periférica
Efectos secundarios
• Acidez estomacal
• Zumbido de oídos
• Retortijones abdominales
• Vómitos
• Materia fecal oscura o sangrienta o
sangre en la orina
• Fiebre
• Confusión o alucinaciones
04

30. Daño a la salud
Nuevos hallazgos del estudio clínico aleatorizado
ASPREE confirman que los daños a personas
mayores son mas que los beneficios. Se realizo un
estudio en el cual participaron alrededor de 19,000
personas de 70 años o mas.
“Estos resultados fueron inesperados” puntualizo
el doctor Andrew Chan, profesor de medicina en el
hospital general de Massachusetts
Cáncer colorrectal
Las dosis fueron de 100 mg de aspirina y el
seguimiento duro mas de 5 años, comenzó en
2010, finalizando a principios de junio de 2017
1900 participantes recibieron diagnostico de cáncer
durante la investigación y 2/3 de estos fueron de
canceres localizados.
Aproximadamente ¼ de quienes recibieron el
diagnostico de cáncer murieron eventualmente por
la enfermedad.
El grupo que tomo aspirina presentaron un riesgo
del 20% mas de recibir el diagnostico de cáncer
avanzado y un 30% de morir por dicho cáncer.
El riesgo de morir por cancer colorrectal de los
participantes que recibieron aspirina fue del 77%
mas alto que aquellos que recibieron placebos

31. Aplicaciones
Uso de aspirina en el rendimiento del grano del cultivo de maíz
Concentraciones de 100, 1, 0.01 y 0.0001 µM (micromolar) de acido acetilsalicílico
(ASA) proveniente de pastillas de Aspirina efervescente (500 mg de ASA) y agua de
pozo como control, se aplicaron de manera foliar (nutrición a través de las hojas) al
dosel de plantas de maíz, con 7 días de edad, establecidas con campo.
Para probar la sensibilidad del tejido de este cultivo y rendimiento del grano,
partiendo de la premisa, que posee efectos similares a su molécula precursora
(Acido salicílico). El experimento se desarrollo en la localidad de la Rosita
Angostura, Sinaloa, durante el ciclo agrícola otoño – invierno 2017 – 2018
Las plantas de maíz presentan una respuesta
positiva a la aplicación de 1 µM de acido
acetilsalicílico, cuando se asperja al dosel en
etapa de plántula, promoviendo un mayor
desarrollo vegetativo (12%), rendimiento del
grano (35.7%) y contenido de N, P y K, tanto
en el grano (40.7, 53.3 y 32.5%)

32. Aplicaciones
Aspirina en la inducción a la floración de papaya
Carica Papaya L.
Carica papaya L. es l tercer fruta tropical de consumo a nivel mundial, contiene
propiedades de alto valor nutricional, sabor dulce y propiedades medicinales. Se
realizo una investigación basada en la utilización de acido acetilsalicílico en la
inducción a la floración de papaya para medir su efecto se utilizo un diseño de
bloques completamente al azar (DBCA) con 3 tratamientos, incluido un testigo y 3
repeticiones, para la comparación de las medias se utilizo el programa estadístico
infostat, aplicando la prueba Tukey. El experimento se desarrollo durante el 2022 en
el recinto “4 vientos” del cantón Mocache provincia de Los Rios, Ecuador. El
tratamiento mas optimo resulto ser el T3 al 30% de ASA. En caso del Tratamiento 1
al 10% se obtendrán tallos mas gruesos

33. Medicamentos que contienen aspirina o sustancias similares a ASA
(AINE)

34. CONCLUSIONES
ASPIRIN
A: Acetilación
Spir: Planta que contenía
el ácido salicílico.
• El principio activo es el ácido acetilsalicílico.
• Es un fármaco conocido mundialmente.
• De la salicina se pasa al ácido salicílico y al final se
obtiene el ácido acetilsalicílico.
• Lleva más de 100 años en el mercado.
• Producciones anuales de 8 a 9 millones de tabletas.
• La temperatura de reacción se debe manejar entre
70 y 80°C.
• La salicina se somete a una hidrólisis para producir
alcohol salicílico y glucosa.
• El alcohol se somete a una oxidación fuerte.
Se recomienda a los adultos
mayores que tomen una
pastilla infantil diaria.
https://puzzel.org/es/crossword/play?p=-NWDkh1QASOpOBgBbIrN

36. Referencias bibliográficas
• ASPIRINA: LA EXTRAORDINARIA HISTORIA DE UNA DROGA MARAVILLOSA. (2009, 14 abril). casadellibro. https://latam.casadellibro.com/libro-
aspirina-la-extraordinaria-historia-de-una-droga-maravillosa/9788496831865/1251627
• La alergia a los antiinflamatorios | Libro de las enfermedades alérgicas de la Fundación BBVA. (s. f.). https://www.fbbva.es/alergia/alergia-a-los-
medicamentos/alergia-a-los-antiinflamatorios/
• Aspirina para prevenir el ataque cardíaco y el ataque cerebral | Cigna. (s. f.). https://www.cigna.com/es-us/knowledge-center/hw/aspirina-para-
prevenir-el-ataque-cardaco-y-el-te7903spec
• BBC News Mundo. (2012, 10 enero). Una aspirina al día, más riesgos que beneficios. BBC News Mundo.
https://www.bbc.com/mundo/noticias/2012/01/120110_riesgos_aspirina_diaria_men
• Brazier, Y. (2020, 21 diciembre). Usos, beneficios y riesgos de la aspirina. https://www.medicalnewstoday.com/articles/es/aspirina#que-es-la-aspirina
• La aspirina y el cáncer en las personas mayores. (s. f.). Instituto Nacional del Cáncer. https://www.cancer.gov/espanol/noticias/temas-y-relatos-
blog/2020/aspirina-aumenta-cancer-avanzado-aspree
• Francisco, E. C. J. (2022). Ácido salicílico “aspirina” en la inducción a la floración de papaya (Carica papaya L.).
https://repositorio.uteq.edu.ec/handle/43000/6894
• AIST:Spectral database for organic compounds,SDBS. (s/f). Aist.go.jp. Recuperado el 24 de mayo de 2023, de https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-
bin/direct_frame_top.cgi
• Prospecto Aspirina comprimidos - N.R.: 40 400/95/96. http://www.aemps.gob.es/cima/pdfs/es/p/40%2 0400@95@96/P_40%20400-95- 96.pdf.
[En línea] [Citado el: 7 de Marzo de 2016.]
• Tucuch-Haas, C. J., Angulo-Castro, A., Tucuch-Haas, J. I., Mejia-Delgadillo, M., & López-Orona, C. A. (2021). EN PRENSA USO DE ASPIRINA®
(ÁCIDO ACETILSALICILICO) EN EL RENDIMIENTO DEL GRANO DEL CULTIVO DE MAÍZ EN PRENSA. Revista bio ciencias, 8.
https://doi.org/10.15741/revbio.08.e1035
•The Texas Heart Institute. (2019, 9 julio). Aspirina (salicilato) | The Texas Heart Institute. https://www.texasheart.org/heart-health/heart-information-
center/topics/aspirina-salicilato/
•La aspirina y el cáncer en las personas mayores. (s. f.). Instituto Nacional del Cáncer. https://www.cancer.gov/espanol/noticias/temas-y-relatos-
blog/2020/aspirina-aumenta-cancer-avanzado-aspree
•Francisco, E. C. J. (2022). Ácido salicílico “aspirina” en la inducción a la floración de papaya (Carica papaya L.).
https://repositorio.uteq.edu.ec/handle/43000/6894