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ESCUELA SUPERIOR POLITECNICA DEL LITORAL
INSTITUTO DE CIENCIAS QUIMICA Y
AMBIENTALES
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA
PRACTICA # 7
TITULO DE LA PRÁCTICA:
Preparación de un Compuesto Orgánico
NOMBRE:
Valeria Nicole Silva Noboa
PROFESOR:
Ing. Víctor Del Rosario
PARALELO:
5
Grupo:
1C
Año Lectivo
2013 – 2014
2
1. OBJETIVOS
Analizar las reacciones de síntesis en compuestos orgánicos; y obtener
experimentalmente la aspirina en un ensayo sencillo.
2. TEORÍA
Compuesto Orgánico Los compuestos orgánicos son sustancias químicas que contienen
carbono, formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno. En muchos
casos contienen oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo, boro, halógenos y otros elementos
menos frecuentes en su estado natural. Estos compuestos se denominan moléculas
orgánicas. No son moléculas orgánicas los compuestos que contienen carburos, los
carbonatos y los óxidos de carbono. La principal característica de estas sustancias es que
arden y pueden ser quemadas (son compuestos combustibles). La mayoría de los
compuestos orgánicos se producen de forma artificial, aunque solo un conjunto todavía se
extrae de forma natural.
Síntesis Química Síntesis química es el proceso por el cual se obtienen compuestos
químicos a partir de sustancias más simples. El objetivo principal de la síntesis química,
además de producir nuevas sustancias químicas, es el desarrollo de métodos más
económicos y eficientes para sintetizar sustancias naturales ya conocidas, como por
ejemplo el ácido acetilsalicílico (presente en las hojas del sauce) o el ácido ascórbico o
vitamina C, que ya se encuentra de forma natural en muchos vegetales.
Aspirina El ácido acetilsalicílico o AAS (C9H8O4), también conocido con el nombre de
Aspirina®, es un fármaco de la familia de los salicilatos, usado frecuentemente como
antiinflamatorio, analgésico, para el alivio del dolor leve y moderado, antipirético para
reducir la fiebre y anti agregante plaquetario indicado para personas con alto riesgo de
coagulación sanguínea, principalmente individuos que ya han tenido un infarto agudo de
miocardio. Los efectos adversos de la aspirina son principalmente gastrointestinales, es
decir, úlcera pépticas gástricas y sangrado estomacal. En pacientes menores de 14 años se
ha dejado de usar la aspirina para el control de los síntomas de la gripe o de la varicela
debido al elevado riesgo de contraer el síndrome de Reye.
3
3. PROCEDIMIENTO
Introducir en un
pequeño matra 5g de
Ácidp salicilico, y 10
mL de anhídrido
acético.
Agregar gota a gota
1mL de ácido
sulfúrico
concentrado.
Agitar
suavemente el
contenido con
precaución.
Tapar con papel
aluminio, y dejar
queenfríe hasta unos 15
minutos, con los que
observará precipitación
de cirstales.
Añadir 50 mL de
agua fría y agite
fuerte.
Filtrar la
suspensión para
recoger los
cristales.
Lavar los cristales
agregando agua al
sistema de
filtración.
Ensayar la adición de
gotas de solución
cloruro férrico en las
aguas de lavado hasta el
momento que deje de
presentar color violeta.
Fig2. . FeCl3 en las aguas de
lavado de los cristales
Fig1. . Sistema de filtración
4
4. MATERIALES Y REACTIVOS
Materiales
 Sistema de Baño María
 Sistema de filtración
 Frasco con cuenta gotas
 Pipeta
 Balanza
 Matraz Erlenmeyer
Reactivos
FeCl3 Solución Saturada Anhídrido acético
H2SO4 Concentrado Ácido Salicílico
5. TABLA DE DATOS
Análisis Cualitativo:
6. RESULTADOS
Análisis Cualitativo:
Actividad Apreciación
Preparación
de un
compuesto
OH
O
OH
CH3
O CH3
O O
O
O C
OH
O
CH3
CH3
COOH
Anhídrido acéticoÁcido salicílico
H2SO4
++
Ácido acetilsalicílico
Ácido acético
Actividad Apreciación
Preparación de un compuesto
orgánico
Notamos que al agregar el ácido sulfúrico en el matraz
(Ácido salicílico y Anhídrido acético) después de agitarlo,
éste se pone caliente y hay que dejar enfriar ya que se
observa una precipitación de cristales.
Al momento de agregarle agua fría al matraz lo filtramos
para lavar los cristales y notamos que ya están lavadas
cuando el color ya no es violeta.
Fig3. . Balanza
Fig4. . Pipeta
5
7. OBSERVACIONES
En esta práctica el ácido sulfúrico actúa como catalizador. El ser humano ha utilizado
productos extraídos de las plantas como remedio para sus dolencias. Aspirina o ácido
acetilsalicílico es un derivado del ácido salicílico, con el que se ha conseguido aumento de
la efectividad analgésica con menores efectos irritantes sobre el aparato digestivo.
El ácido salicílico es un sólido blanco cristalino, de fórmula C6H4 (OH) COOH.
8. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES
 Recomendaciones
o Los reactivos a usar son bastante peligrosos, por ello se recomienda usar equipo
adecuado para el manejo del mismo.
o Procurar trabajar con las cantidades adecuadas de cada reactivo, ya que un error
de cálculo terminará por hacer fallar la síntesis del compuesto
o Al momento de obtener la aspirina; cuando se está filtrando, procúrese estar
seguro de que el papel filtro no haya sido reutilizado, ya que esto termina
demorando la obtención del ácido acetilsalicílico.
o No se puede ingerir el producto obtenido ya que este fue filtrado con agua de la
llave; para que el producto se consumible, este debe ser filtrado con agua
destilada.
 Conclusiones
Se ha logrado sintetizar acido acetilsalicílico a partir de anhídrido acético y acido salicílico,
con acido sulfúrico como catalizador en un proceso que utilizamos métodos de separación
y reconocimiento, aprendidos anteriormente.
9. BIBLIOGRAFÍA
http://es.wikipedia.org/wiki/aspirina
Manual de prácticas de Química Orgánica Experimental
http://html.rincondelvago.com/aspirina_1.html
10. ANEXOS
a) ¿Qué es síntesis química? Explique con ejemplos.
Síntesis química es el proceso de obtener compuestos químicos a partir de sustancias más simples.
El objetivo principal de la síntesis química, además de producir nuevas sustancias químicas, es el
desarrollo de métodos más económicos y eficientes para sintetizar sustancias naturales ya
conocidas, como por ejemplo el ácido acetilsalicílico (presente en las hojas del sauce) o el ácido
ascórbico o vitamina C, que ya se encuentra de forma natural en muchos vegetales.
6
b) ¿En qué se fundamenta el desarrollo de esta práctica?
La obtención de compuestos mediante sustancias simples. La aspirina es un fármaco que se ha
vendido en cantidades exuberantes en la sociedad moderna, por ser fácil de conseguir y para una
automedicación efectiva como antiinflamatorio, analgésico, para reducir fiebre y un montón de
malestares leves o moderados.
c) ¿Cómo obtiene químicamente el producto comercialmente llamado aspirina? Escriba
las ecuaciones.
Para fabricar una tonelada de aspirina son necesarios 770 kg de ácido salicílico y 590 kg de
anhídrido acético (para que la operación sea rentable, deben recuperarse el ácido acético y el
exceso empleado de anhídrido acético). El rendimiento de reacción es del 90%, obteniéndose
como subproducto 340 kg de acético.
El modo de operación sigue siendo principalmente discontinuo. El ácido salicílico y el anhídrido
acético se alimentan a un reactor de acero inoxidable.
C7H6O3 + C4H6O3 => C9H8O4 + C2H4O2.
La fórmula de la Aspirina es por tanto: C9H8O4
7
d) ¿Podría graficar cuadros del proceso según el procedimiento, citando todos los
nombres de los materiales y sustancias involucradas?
Aquí tenemos al soporte universal, gotero, anillo de calentamiento, embudo, espátula, 2 vasos de
precipitación, Ácido salicílico, Anhídrido acético, FeCl3 y H2SO4.

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  • 1. 1 ESCUELA SUPERIOR POLITECNICA DEL LITORAL INSTITUTO DE CIENCIAS QUIMICA Y AMBIENTALES LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA PRACTICA # 7 TITULO DE LA PRÁCTICA: Preparación de un Compuesto Orgánico NOMBRE: Valeria Nicole Silva Noboa PROFESOR: Ing. Víctor Del Rosario PARALELO: 5 Grupo: 1C Año Lectivo 2013 – 2014
  • 2. 2 1. OBJETIVOS Analizar las reacciones de síntesis en compuestos orgánicos; y obtener experimentalmente la aspirina en un ensayo sencillo. 2. TEORÍA Compuesto Orgánico Los compuestos orgánicos son sustancias químicas que contienen carbono, formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno. En muchos casos contienen oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo, boro, halógenos y otros elementos menos frecuentes en su estado natural. Estos compuestos se denominan moléculas orgánicas. No son moléculas orgánicas los compuestos que contienen carburos, los carbonatos y los óxidos de carbono. La principal característica de estas sustancias es que arden y pueden ser quemadas (son compuestos combustibles). La mayoría de los compuestos orgánicos se producen de forma artificial, aunque solo un conjunto todavía se extrae de forma natural. Síntesis Química Síntesis química es el proceso por el cual se obtienen compuestos químicos a partir de sustancias más simples. El objetivo principal de la síntesis química, además de producir nuevas sustancias químicas, es el desarrollo de métodos más económicos y eficientes para sintetizar sustancias naturales ya conocidas, como por ejemplo el ácido acetilsalicílico (presente en las hojas del sauce) o el ácido ascórbico o vitamina C, que ya se encuentra de forma natural en muchos vegetales. Aspirina El ácido acetilsalicílico o AAS (C9H8O4), también conocido con el nombre de Aspirina®, es un fármaco de la familia de los salicilatos, usado frecuentemente como antiinflamatorio, analgésico, para el alivio del dolor leve y moderado, antipirético para reducir la fiebre y anti agregante plaquetario indicado para personas con alto riesgo de coagulación sanguínea, principalmente individuos que ya han tenido un infarto agudo de miocardio. Los efectos adversos de la aspirina son principalmente gastrointestinales, es decir, úlcera pépticas gástricas y sangrado estomacal. En pacientes menores de 14 años se ha dejado de usar la aspirina para el control de los síntomas de la gripe o de la varicela debido al elevado riesgo de contraer el síndrome de Reye.
  • 3. 3 3. PROCEDIMIENTO Introducir en un pequeño matra 5g de Ácidp salicilico, y 10 mL de anhídrido acético. Agregar gota a gota 1mL de ácido sulfúrico concentrado. Agitar suavemente el contenido con precaución. Tapar con papel aluminio, y dejar queenfríe hasta unos 15 minutos, con los que observará precipitación de cirstales. Añadir 50 mL de agua fría y agite fuerte. Filtrar la suspensión para recoger los cristales. Lavar los cristales agregando agua al sistema de filtración. Ensayar la adición de gotas de solución cloruro férrico en las aguas de lavado hasta el momento que deje de presentar color violeta. Fig2. . FeCl3 en las aguas de lavado de los cristales Fig1. . Sistema de filtración
  • 4. 4 4. MATERIALES Y REACTIVOS Materiales  Sistema de Baño María  Sistema de filtración  Frasco con cuenta gotas  Pipeta  Balanza  Matraz Erlenmeyer Reactivos FeCl3 Solución Saturada Anhídrido acético H2SO4 Concentrado Ácido Salicílico 5. TABLA DE DATOS Análisis Cualitativo: 6. RESULTADOS Análisis Cualitativo: Actividad Apreciación Preparación de un compuesto OH O OH CH3 O CH3 O O O O C OH O CH3 CH3 COOH Anhídrido acéticoÁcido salicílico H2SO4 ++ Ácido acetilsalicílico Ácido acético Actividad Apreciación Preparación de un compuesto orgánico Notamos que al agregar el ácido sulfúrico en el matraz (Ácido salicílico y Anhídrido acético) después de agitarlo, éste se pone caliente y hay que dejar enfriar ya que se observa una precipitación de cristales. Al momento de agregarle agua fría al matraz lo filtramos para lavar los cristales y notamos que ya están lavadas cuando el color ya no es violeta. Fig3. . Balanza Fig4. . Pipeta
  • 5. 5 7. OBSERVACIONES En esta práctica el ácido sulfúrico actúa como catalizador. El ser humano ha utilizado productos extraídos de las plantas como remedio para sus dolencias. Aspirina o ácido acetilsalicílico es un derivado del ácido salicílico, con el que se ha conseguido aumento de la efectividad analgésica con menores efectos irritantes sobre el aparato digestivo. El ácido salicílico es un sólido blanco cristalino, de fórmula C6H4 (OH) COOH. 8. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES  Recomendaciones o Los reactivos a usar son bastante peligrosos, por ello se recomienda usar equipo adecuado para el manejo del mismo. o Procurar trabajar con las cantidades adecuadas de cada reactivo, ya que un error de cálculo terminará por hacer fallar la síntesis del compuesto o Al momento de obtener la aspirina; cuando se está filtrando, procúrese estar seguro de que el papel filtro no haya sido reutilizado, ya que esto termina demorando la obtención del ácido acetilsalicílico. o No se puede ingerir el producto obtenido ya que este fue filtrado con agua de la llave; para que el producto se consumible, este debe ser filtrado con agua destilada.  Conclusiones Se ha logrado sintetizar acido acetilsalicílico a partir de anhídrido acético y acido salicílico, con acido sulfúrico como catalizador en un proceso que utilizamos métodos de separación y reconocimiento, aprendidos anteriormente. 9. BIBLIOGRAFÍA http://es.wikipedia.org/wiki/aspirina Manual de prácticas de Química Orgánica Experimental http://html.rincondelvago.com/aspirina_1.html 10. ANEXOS a) ¿Qué es síntesis química? Explique con ejemplos. Síntesis química es el proceso de obtener compuestos químicos a partir de sustancias más simples. El objetivo principal de la síntesis química, además de producir nuevas sustancias químicas, es el desarrollo de métodos más económicos y eficientes para sintetizar sustancias naturales ya conocidas, como por ejemplo el ácido acetilsalicílico (presente en las hojas del sauce) o el ácido ascórbico o vitamina C, que ya se encuentra de forma natural en muchos vegetales.
  • 6. 6 b) ¿En qué se fundamenta el desarrollo de esta práctica? La obtención de compuestos mediante sustancias simples. La aspirina es un fármaco que se ha vendido en cantidades exuberantes en la sociedad moderna, por ser fácil de conseguir y para una automedicación efectiva como antiinflamatorio, analgésico, para reducir fiebre y un montón de malestares leves o moderados. c) ¿Cómo obtiene químicamente el producto comercialmente llamado aspirina? Escriba las ecuaciones. Para fabricar una tonelada de aspirina son necesarios 770 kg de ácido salicílico y 590 kg de anhídrido acético (para que la operación sea rentable, deben recuperarse el ácido acético y el exceso empleado de anhídrido acético). El rendimiento de reacción es del 90%, obteniéndose como subproducto 340 kg de acético. El modo de operación sigue siendo principalmente discontinuo. El ácido salicílico y el anhídrido acético se alimentan a un reactor de acero inoxidable. C7H6O3 + C4H6O3 => C9H8O4 + C2H4O2. La fórmula de la Aspirina es por tanto: C9H8O4
  • 7. 7 d) ¿Podría graficar cuadros del proceso según el procedimiento, citando todos los nombres de los materiales y sustancias involucradas? Aquí tenemos al soporte universal, gotero, anillo de calentamiento, embudo, espátula, 2 vasos de precipitación, Ácido salicílico, Anhídrido acético, FeCl3 y H2SO4.