Los ésteres son compuestos orgánicos formados por la reacción de un ácido orgánico con un alcohol, en la cual el hidrógeno del ácido es sustituido por una cadena hidrocarbonada. Los ésteres se encuentran de forma natural en muchas frutas y flores, donde determinan su olor característico. Tienen aplicaciones importantes como aromatizantes, solventes y plastificantes.

1. MS. PEDRO MANUEL SOTO GUERRERO
Asignatura Química
UFPS
AÑO 2013
COMPUESTOS ORGANICOS
ESTERES
ESTERES Y LAS FRUTAS

2. Esteres:
Son compuestos que se forman al
sustituir el H de un ácido orgánico
por una cadena hidrocarbonada,
R'.

3. Como se nombran:
Se nombran partiendo del radical ácido, RCOO,
terminado en "-ato", seguido del nombre del radical
alquílico, R'.
Si el grupo éster no es el grupo principal el nombre
depende de que sea R o R' el grupo principal.
Si es R el grupo principal el sustituyente COOR' se
nombra como alcoxicarbonil- o ariloxicarbonil-.
ácido 3-etoxicarbonil-propanoico

4. metanoato de metilo
(formiato de metilo)
etanoato de etilo
(acetato de etilo)
benzoato de etilo
3-butenoato de metilo
isopentiloato de isopropilo

5. La familia de los ésteres es muy variada y encuentra un amplio uso en
cosmética. Los más importantes son ésteres de ácidos carboxílicos de
cadena saturada formados por reacción con óxido de etileno,
sorbitol, glicerina, etc... Sufren hidrólisis en condiciones altamente
ácidas o básicas, por lo que se recomienda su uso sólo a pH próximos
a la neutralidad. Hay que apuntar que los ésteres de ácidos
carboxílicos con insaturaciones en su cadena sufren oxidación y esto
puede afectar al color y al olor del producto.
Los ésteres se pueden dividir en ocho grupos:
Ácidos carboxílicos etoxilados
Glicéridos etoxilados
Ésteres del glicol y derivados
Mono glicéridos
Poligliceril ésteres
Ésteres y éteres de polialcoholes
Ésteres del sorbitan/sorbitol
Triésteres del ácido fosfórico

6. Nomenclatura
Un éster se nombra según las dos piezas que lo hacen para arriba: la
parte del alcohol y la parte del ácido (en esa orden), por ejemplo
ethanoate ethyl (véase la imagen abajo).Puesto que la mayoría de los
ésteres, o el carbonato, se derivan de los ácidos carboxylic, una
nomenclatura específica se utiliza para ellos. Para los ésteres derivados
de los ácidos carboxylic más simples, el nombre tradicional para el
componente ácido se conserva generalmente, e.g., formato, acetato,
proponte, butirato.Para los ésteres de ácidos carboxylic más complejos,
el nombre sistemático para el ácido es utilizado, seguido por el sufijo -
oate. Por ejemplo, formato metílico es el éster de metanol y ácido
methanoic (ácido fórmico): el éster más simple. Podría también ser
llamado methanoate metílico.

7. Propiedades químicas
En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace
sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y
el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados. La
saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación
de jabones, es la reacción inversa a la esterificación: Los ésteres se
hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el
éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan
entre sí en presencia de sodio y con las cetonas.
Los ésteres son el producto de la deshidratación entre una molécula de
ácido y una de alcohol. Para nombrarlos se cambia la terminación ico del
nombre del ácido por el sufijo ato y el nombre del radical derivado del
alcohol, o bien el nombre del metal.

8. Los ésteres, aunque de constitución análoga a las sales, se
diferencian de éstas en que no se ionizan. Son también insolubles en
agua y muy abundantes en la naturaleza, determinando el olor de
las frutas y las flores. Se designan cambiando la terminación oico del
ácido por la de ato (nitratode etilo, etanoato de metilo).
Obtención.- los ésteres se preparan por reacción de los yoduros de
alquilo con sales de plata:
*CH3-COOAg+ICH3à CH3-COOCH3+Iag
*Por la acción de un cloruro de ácido sobre un alcohol.
*CH3_COCL+NaOC2H5 à CH3-COOC2H5+CLNa

9. En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe
siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el
oxígeno y el alcohílo R, ya sea entre el oxígeno y el
grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus
derivados (R´I, R´-O-Mg-X, por ejemplo). La
saponificación d los ésteres, llamada así por su
analogía con la formación de jabones a partir de las
grasas, es la reacción inversa a la esterificación:
*R-CO-O-R´+HO-H à R-CO-OH+R´-O-H
Los ésteres se hidrogenman más fácilmente que lo
ácidos, empleándose generalmente el éster etílico
tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se
condensan entre sí en presencia de sodio y con las
cetonas.

10. Reacciones
Éster acetilacético. El é. acetilacético, que se prepara a partir del acetato de
etilo tal como ya se ha indicado, presenta propiedades especiales que le dan
interés teórico por una parte y práctico por otra. Una primera propiedad
característica del acetilacetato de etilo es la de la acidez de los hidrógenos de
su grupo metileno por lo que forma una sal sódica al ser tratado con etóxido
sódico en etanol absoluto:
CZH50 Na++CH3-CO-CHZ-COOC2HS ---~
i CH3-CO-CH-(Na-)-COOC,HS+C2H50H Esta acidez es debida a que el anión
resultante es relativamente estable por poder deslocali ir su carga negativa
por resonancia en los dos átomos (-- oxígeno de los grupos CO contiguos.
Reacción de esterificación. Los é. se preparan generalmente a partir de los
ácidos correspondientes. La transformación puede hacerse a través del anhídrido
o cloruro del ácido:
C6H5-000H -) C6H5-0001 ~ C6H5-C00 - CZH5
o bien, directamente mediante la reacción de esterificación de Fischer:
H+ CH3-COOH+CZHSOH CH3-COO-CZHS+H20

11. La esterificación es una reacción de equilibrio, catalizada por un ácido
mineral. La reacción inversa recibe el nombre de hidrólisis (v.) de un é.
Para obtener el é. con rendimiento elevado, el equilibrio se desplaza
hacia la derecha usando exceso del reactivo más barato
(generalmente el alcohol) o eliminando el agua a medida que se va
formando mediante la destilación' azeotrópica.
La velocidad de esterificación de un ácido está relacionada con el
grado de impedimento estérico del grupo carboxilo. Así, en igualdad de
condiciones, la velocidad de esterificación decrece en el siguiente
orden:
H-000H > CH3-000H > RCHz-000H >
> RZCH-000H > R3C-000H Para la esterificación de ácidos con un
impedimento estérico grande (como ácidos benzoicos orto-disustituidos)
se recurre a la esterificación de Newman, consistente en la disolución del
ácido carboxílico en ácido sulfúrico concentrado y la adición sobre esta
solución del alcohol en exceso.

12. Usos y aplicaciones
Los ésteres son compuestos líquidos y sólidos que poseen olores
agradables, los cuales se encuentran distribuidos ampliamente en la
naturaleza en flores y frutas. En el comercio son utilizados como materia
prima en perfumes y esencias saborizantes, confiterías, solventes,
agentes sintéticos, y para la preparación de plásticos.
* metanoato de metilo o formiato de metilo (HCOOCH3): olor a ron
*metil butanoato, butanoato de etilo o butirato de etilo
(CH3(CH2)2COOCH2CH3): olor a piña
*metil salicilato o aceite de siempre verde se utiliza para aromatizar
algunos productos farmacéuticos especialmente pomadas
*octanoato de heptilo, metanoato de isobulo o formiato de isobutilo
(HCOOCH2CH( CH3)2): olor a frambuesa.

13. pentil etanoato, etanoato de pentilo o acetato de n-amilo
(CH3COOCH2(CH2)3CH3: olor a plátano
pentil pentanoato: olor a manzana
pentil butanoato, butanoato de pentilo o butirato de pentilo
(CH3(CH2)2COOCH2(CH2)3CH3): olor a pera o a albaricoque
octil etanoato, etanoato de octilo o acetato de n-octilo
(CH3COOCH2(CH2)6CH3): olor a naranja.
El salicilato de metilo se emplea principalmente como agente
aromatizante y posee la ventaja de que se absorbe a través de la piel.
Una vez absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a ácido
salicílico, el cual actúa como analgésico. Este producto puede
extraerse de varias plantas medicinales capaces de aliviar el dolor.
Los ésteres como el etanoato de isoamilo (aceite de plátano), el
etanoato de etilo y el etanoato de ciclohexanol, son los principales
disolventes en las preparaciones de lacas. Otros ésteres, como el
ftalato de dibutilo y el fosfato de tricresilo se usan como plastificadores
en las lacas. El etanoato de amilo se emplea como cebo odorífero en
venenos para la langosta, y algunos de los metanoatos son buenos
fumigantes. Los ésteres tienen también importancia en síntesis
orgánica.

14. Características físicas :
Los ésteres participan adentro enlaces del hidrógeno como hidrógeno-
enlazan los aceptadores, pero no pueden actuar como hidrógeno-enlazan
los donantes, desemejante de sus alcoholes del padre.
Esta capacidad de participar en la vinculación del hidrógeno los hace más
agua-soluble que su padre hidrocarburos. Sin embargo, las limitaciones en su
vinculación del hidrógeno también los hacen más hidrofóbicos que sus
alcoholes del padre o sus ácidos del padre. Su carencia de la capacidad
hidrógeno-enlazar-donante significa ese éster moléculas no pueda
hidrógeno-enlazan el uno al otro, que, generalmente hace los ésteres más
volátiles que a ácido carboxylic del peso molecular similar.
Esta característica los hace muy útiles en química analítica orgánica: Los
ácidos orgánicos desconocidos con volatilidad baja se pueden esterificar a
menudo en un éster volátil, que puede entonces ser el usar analizado
cromatografía de gas, cromatografía gaseosa líquida, o spectrometry total.
Muchos ésteres tienen olores distintivos, que ha conducido a su uso como las
condimentaciones artificiales y fragancias.

15.  Además, estos compuestos tienen aplicaciones médicas
importantes. El nitrito de etilo es diurético y antipirético. El nitrito
de amilo se usa en el tratamiento del asma bronquial y de las
convulsiones epilépticas, y como antiespasmódico.
 La nitroglicerina y el nitrito de amilo producen la dilatación de
los vasos sanguíneos, disminuyendo por tanto la presión
sanguínea.
 El chaulmugrato de etilo se ha empleado en el tratamiento de
la enfermedad de Hansen. El sulfato de dimetilo (utilizado con
frecuencia en síntesis orgánica como agente desnaturalizador)
y el sulfato de dietilo son extremamente peligrosos en forma de
vapor, y deben ser manejados con cuidado.

16. Los ésteres de ácidos salicílico se utilizan en medicina. Ejemplo: el
ácido acetil salicílico (aspirina), el salicilato de metilo y el salicilato
de fenilo. El ácido acetilsalicílico o aspirina, como es conocido
comercialmente, es el más popular de los medicamentos
sintéticos, esto se debe a su acción analgésica, antipirética, anti-
inflamatoria y antirreumática, además de ser utilizada en la
prevención del infarto de miocardio, su bajo costo, obtención y
adquisición, aunque se conocen numerosos compuestos con
dichas propiedades analgésicas, en la aspirina se encuentran
presentes ambos efectos. Es por ello que la aspirina se usa en
muchas preparaciones conjuntamente con un gran número de
otros medicamentos.
Las industrias químicas producen cantidades de esteres, del orden
de centenares de millones de kg por año. Son de especial
importancia el acetato de etilo, acetato de butilo, dibutilftalato,
acetato y xantogenato de celulosa, trinitrato de glicerilo, acetato
de vinilo y nitrato de celulosa.

17. Obtención
Principalmente resultante de la condensación de un ácido
carboxílico y un alcohol. El proceso se denomina esterificación:
Estos compuestos se pueden obtener a partir de ácidos orgánicos y
de ácidos inorgánicos. Por ejemplo, un éster simple, el nitrato de
etilo, se puede preparar a partir de etanol y ácido nítrico (un ácido
inorgánico), y el etanoato de etilo haciendo reaccionar etanol y
ácido etanoico (un ácido orgánico).
Otro método de preparar ésteres es emplear no el ácido en sí, sino
su cloruro. Por ejemplo, el etanoato de etilo se puede obtener por
la acción del alcohol sobre el cloruro del ácido etanoico. Otro
método importante de obtención consiste en hacer reaccionar las
sales de plata de los ácidos con un halogenuro de alquilo
(normalmente de yodo). Por ejemplo, el etanoato de etilo se puede
preparar a partir de etanoato de plata y yoduro de etilo.
ésteres más comúnmente encontrados en la naturaleza son las
grasas, que son ésteres de glicerina y ácidos grasos, oleico,
etcétera.

18. Los ésteres son empleados en muchos y variados campos
del comercio y de la industria, como los siguientes:
Disolventes
Los ésteres de bajo peso molecular son líquidos y se
acostumbran a utilizar como disolventes, especialmente
los acetatos de los alcoholes metílico, etílico y butílico.

19. Aromas artificiales
Muchos de los ésteres de bajo peso molecular
tienen olores característicos a fruta: plátano
(acetado de isoamilo), ron (propionato de isobutilo)
y piña (butirato de butilo). Estos ésteres se utilizan en
la fabricación de aromas y perfumes sintéticos.

20. Plastificantes
El acetatopropionato de celulosa y el acetatobutirato de
celulosa han conseguido gran importancia como
materiales termoplásticos. El nitrato de celulosa con un
contenido de 10,5-11% de nitrógeno se llama piroxilina y
con alcohol y alcanfor (plastificante) forma el celuloide. El
algodón dinamita es nitrato de celulosa con el 12,5-13,5%
de nitrógeno. La cordita y la balistita se fabrican a partir de
éste, que se plastifica con trinitrato de glicerina
(nitroglicerina). Los sulfatos de dimetilo y dietilo (ésteres del
ácido sulfúrico) son excelentes agentes de alcoholización
de moléculas orgánicas que contienen átomos de
hidrógeno lébiles, como por ejemplo, el midón y la
celulosa.

21. Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se
utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales.
Por ejemplo:
butanoato de metilo: olor a Piña
salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): olor de las
pomadas Germolene™ y Ralgex™ (Reino Unido)
octanoato de heptilo: olor a frambuesa
etanoato de pentilo: olor a plátano
pentanoato de pentilo: olor a manzana
butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque
etanoato de ocotillo: olor a naranja.
Los ésteres también participan en la hidrólisis esterárica: la ruptura
de un éster por agua.
Los ésteres también pueden ser descompuestos por ácidos o bases
fuertes.
Como resultado, se descomponen en un alcohol y un ácido
carboxílico, o una sal de un ácido carboxílico.

22. Fruta Nombre Del Ester
Piña Hexanoate el alílico
Pera, Fresa Y Jazmín acetato de benzyl
Fresa Formato ethyl
Manzana Isovalerate Ethyl
Uva Nonanoate Ethyl
Cereza Butirato geranyl
Melocotón Butirato Linalyl

23. VIDEO ESTER
http://www.youtube.com
/watch?v=FvyylHv_WhI