Este documento describe las principales reacciones químicas de los alquinos. Estas incluyen la hidrogenación de alquinos para formar alquenos o alcanos, la halogenación para formar derivados halogenados, y la adición de agua, alcohol u otros compuestos a través del triple enlace siguiendo la regla de Markovnikov. También se explica que los alquinos pueden actuar como ácidos débiles frente a bases fuertes, formando acetiluros que dan lugar a sustitución nucleófila, y que reaccionan con

1. Marcos Mendoza Joshuar Morales Gerald vega Eyleen Amaya

3. • Las reacciones de alquinos son las reacciones
químicas en las que participan los alquinos y
les permiten su transformación en otras clases
de compuestos orgánicos. Casi todas las
reacciones de alquinos son adiciones
electrofílicas (AE), en las cuales los electrones
del triple enlace carbono-carbono atacan la
región de un compuesto que presenta densidad
de carga positiva.

4. Hidrogenación
Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los
correspondientes cis-alquenos (doble enlace) tratándolos
con hidrógeno en presencia de
un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o
sobre carbonato de calcio (catalizador Lindlar)
parcialmente envenenado con óxido de plomo. Si se
utiliza paladio sobre carbón activo el producto obtenido
suele ser el alcano correspondiente (enlace sencillo).
CH≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3

5. • Dependiendo de las condiciones y de la
cantidad añadida de halógeno (flúor, F2;
cloro, Cl2; bromo, Br2...), se puede obtener
derivados halogenados del alqueno o del
alcano correspondiente.
HC≡CH + Br2 → HCBr=CHBr
HC≡CH + 2 Br2 → HCBr2-CHBr2

6. • El triple enlace también puede
adicionar halogenuros de hidrógeno, agua,
alcohol, etc., con formación de enlaces
dobles o sencillos. En general se sigue
la regla de Markovnikov.
HC≡CH + H-X → CH2=CHX donde X = F, Cl, Br...
HC≡CH + H2O → CHOH=CH2

7. • En algunas reacciones (frente a bases fuertes,
como amiduro de sodio Na-NH2 en amoniaco NH3)
actúan como ácidos débiles pues el hidrógeno
terminal presenta cierta acidez. Se forman
acetiluros (base conjugada del alquino)que son
buenos nucleófilos y dan mecanismos de
sustitución nucleófila con los reactivos
adecuados. Esto permite obtener otros alquinos de
cadena más larga.

8. HC≡CH + Na-NH2 → HC≡C:- Na+
HC≡C:- Na+ + Br-CH3 → HC≡C-CH3 + NaBr

9. • Los alquinos reaccionan con ozono para
formar ácidos carboxílicos. En esta reacción
se produce la ruptura del triple enlace,
transformándose cada carbono del alquino
en el grupo carboxílico.