Este documento describe varias reacciones de alquenos, incluyendo la adición de sustancias electrófilas como hidrógeno, halógenos y agua, formando alcanos, haloalcanos y alcoholes respectivamente. También se mencionan reacciones como la hidratación, hidroboración, epoxidación y ozonólisis de alquenos. La regla de Markovnikov gobierna la regioselectividad de algunas de estas reacciones de adición.

1. REACCIONES DE ALQUENOS
Reacciones de adición electrófila
La reacción característica de los alquenos es la adición de sustancias al doble
enlace, según la ecuación:
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Hidrogenación de Alquenos
La hidrogenación es la adición de hidrógeno al doble enlace para formar alcanos.
Platino y paladio son los catalizadores más comunmente usados en la
hidrogenación de alquenos. El paladio se emplea en forma de polvo absorbido en
carbón (Pd/C). El platino se mplea como PtO2 (Catalizador de Adams).
Adición de HX
Los haluros de hidrógeno se adicionan a alquenos, formando haloalcanos. El
protón actúa como electrófilo, siendo atacado por el alqueno en la primera etapa.
En esta reacción se pueden utilizar como reactivos HF, HCl, HBr, HI.

2. Regla de Markovnikov - Regioselectividad
Cuando un alqueno no tiene los mismos sustituyentes en sus carbonos sp 2
puede formar dos tipos de productos en reacciones de sustitución electrófila. El
producto mayoritario es el que se obtiene por adición del protón al carbono sp 2,
que genera el carbocatión de mayor estabilidad.
Por ejemplo, cuando el propeno reacciona con HBr, el protón puede unirse al
carbono 1 formándose el carbocatión en el carbono 2. Este carbocatión es
secundario y la hiperconjugación le da una importante estabilidad.
Si el protón se une al carbono 2, se obtiene un carbocatión primario sobre el
carbono 1. La estabilidad del carbocatión primario es muy inferior a la del
secundario y se formará más lentamente, dando lugar a un pequeño porcentaje
del 1-bromopropano.

3. Hidratación de Alquenos
El agua es un ácido muy débil, con una concentración de protones insuficiente
para iniciar la reacción de adición electrófila. Es necesario añadir al medio un
ácido (H2SO4) para que la reacción tenga lugar.
Esta reacción también es conocida como hidratación de alquenos y genera
alcoholes.
Adición de halógenos
El cloro y el bromo se adicionan a alquenos para dar 1,2-dihaloalcanos. Por
ejemplo, el 1,2-dicloroetano es sintetizado por la adición de cloro a eteno.

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Oximercuriación - Desmercuriación
Los alquenos pueden hidratarse con acetato de mercurio acuoso seguido de
reducción con borohidruro de sodio. Esta reacción produce alcoholes y sigue la
regla de Markovnikov.
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Formación de Halohidrinas
Los alquenos reaccionan con halógenos en medio acuoso para formar
halohidrinas, compuestos que contienen un halógeno y un grupo hidroxilo en
posiciones vecinas.
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Hidroboración de Alquenos
La hidroboración es una reacción en la cual un hidruro de boro [2] reacciona con
un alqueno [1] para dar un organoborano [3].
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5. Dihidroxilación de alquenos
La dihidroxilación de un alqueno consiste en añadir un grupo -OH a cada carbono
para formar dioles vecinales. Esta reacción se puede realizar con tetraóxido de
osmio en agua oxigenada, o bien con permanganato de potasio en agua.
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Epoxidación de Alquenos
Los alquenos reaccionan con perácidos (peroxiácidos) para formar epóxidos. Los
epóxidos son ciclos de tres miembros que contienen oxígeno.
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Ozonólisis de Alquenos
Los alquenos reaccionan con ozono para formar aldehídos, cetonas o mezclas de
ambos después de una etapa de reducción.
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Adición de HBr con peróxidos
En 1929, el profesor S. Kharasch de la Universidad de Chicago observó la adición
antiMarkovnikov de HBr a un alqueno debida a la presencia de peróxidos en el
medio de reacción.
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6. Polimerización de Alquenos
Los alquenos, en presencia de ácido sulfurico concentrado, condensan formado
cadenas llamadas polímeros. Veamos un ejemplo con el 2-Metilpropeno