Los alcoholes son compuestos químicos que resultan de la sustitución de uno o más átomos de hidrógeno por grupos hidroxilo en hidrocarburos, y se clasifican según el tipo de carbono al que se unen. Los fenoles, que contienen un grupo hidroxilo en un anillo bencénico, y los aldehídos y cetonas, que poseen grupos carbonilo, también tienen propiedades específicas de nomenclatura y reactividad. Estas sustancias son esenciales en la química orgánica y tienen aplicaciones industriales significativas, aunque algunos, como el metanol y el fenol, son tóxicos y presentan riesgos tanto para la salud humana como para el medio ambiente.

1. Estructura y síntesis de
ALcoholes

2. DEFINICIÓN
Los alcoholes
Es el grupo de compuestos
químicos que resultan de la
sustitución de uno o varios
átomos de hidrógeno (H)
por grupos hidroxilo (-OH)
en los hidrocarburos
saturados o no saturados.
.
R—OH

3. FENOLES
Los fenoles son
compuestos que presentan
uno o más grupos hidroxi
(OH) unidos directamente a
un anillo aromático . El fenol
es el miembro más sencillo
de esta serie homóloga y es
denominado también
hidroxi-benceno.

4. Los alcoholes se clasifican de acuerdo con el tipo de
átomo de carbono (primario, secundario o terciario)
al que va enlazado el grupo hidroxilo. Los fenoles
tienen un grupo hidroxilo enlazado a un átomo de
carbono de un anillo bencénico.
Tipos de alcoholes.

5. Tipos de alcoholes.

6. Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud
que contenga el grupo -OH.
Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH
tome el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene
preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y
triples enlaces.
Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la
terminación -o del alcano con igual número de carbonos por –ol.
.
NOMENCLATURA - IUPAC

7. Regla 4.Cuando en la molécula hay grupos funcionales de
mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se
llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos
carboxílicos, anhídridos, ésteres, amidas, nitrilos, aldehídos y
cetonas.
Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y
alquinos. La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y
el nombre de la molécula termina en -ol.

8. El nombre común de un alcohol se obtienen con la palabra
alcohol y el nombre común del grupo alquilo.
CH 3OH
Alcohol metilico
CH3CH2CH2OH
Alcohol propilico
NOMENCLATURA COMUN

10. El punto de ebullición es mucho mas alto que los
hidrocarburos de PM semejante, esto se debe básicamente al
enlace intermolecular de los alcoholes, ya que estos están
unidos por enlace puente de hidrogeno.
Los alcoholes ramificados tienen punto de ebullición menor
que un alcohol de cadena lineal.
Primarios> Secundarios>terciarios
PROPIEDADES FISICAS
PUNTO DE EBULLICION

11. El punto de fusión de los alcoholes y fenoles aumentan con el
PM.
Hasta T° = 25°C son líquidos hasta n-dodecanol(alcohol
laurico)PF=24°C
Los alcoholes de 14 a mas átomos de carbono son solidos de
aspecto cereo.
El fenol por su mayor polaridad funde a temperaturas mas
altas que el alcohol que el alcohol n-hexilico y que el
ciclohexilico.
.
PUNTO DE FUSION

12. Los primeros cuatro alcoholes son solubles en agua esto
se debe a que el grupo funcional OH, forma puentes
hidrogeno con las moléculas de agua. Alcoholes con
mas de 4 átomos de carbono no son solubles en agua.
SOLUBILIDAD DE LOS
ALCOHOLES

13. Las ramificaciones de la cadena aumenta la solubilidad en agua
es así que alcohol terbutilico es soluble en agua en todas sus
proporciones debido a que la ramificación disminuye la parte
lipófila e hidrófila del alcohol.
SOLUBILIDAD DE LOS
ALCOHOLES

14. El fenol es mas soluble en agua(9%) que el hexanol a causa de
su mayor polaridad, los fenoles superiores son menos solubles
en agua pero mas solubles en solventes orgánicos.
PROPIEDADES

15. Puntos de ebullición de los
alcoholes.
Esta gran diferencia en los puntos de ebullición sugiere que las moléculas
de etanol se atraen entre sí con mucha más fuerza que las moléculas de
propano. De esto son responsables dos fuerzas intermoleculares: el enlace
de hidrógeno y las atracciones dipolo-dipolo
Los alcoholes tienen puntos de ebullición más elevados que los éteres y
alcanos porque los alcoholes tienen interacciones dipolo-dipolo y pueden
formar enlaces de hidrógeno. La interacción más fuerte entre las
moléculas de alcohol requerirá más energía para romperlas teniendo como
resultado un punto de ebullición más elevado.

16. Enlace de hidrógeno en los
alcoholes.Se puede observar los efectos del enlace de hidrógeno y de las atracciones dipolo-
dipolo comparando el etanol con el dimetil éter. Igual que el etanol, el dimetil éter
tiene un momento dipolar grande (1.30 D), pero el dimetil éter no puede tener
enlaces de hidrógeno porque no tiene hidrógenos enlazados al oxígeno (-O-H).
El protón hidroxilo del alcohol tiene una carga positiva parcial. El hidrógeno
pueden interactuar con los pares solitarios del oxígeno de una molécula de alcohol
diferente. Esta interacción entre el hidrógeno y el oxígeno se denomina enlace de
hidrógeno. Por el contrario, los éteres no pueden formar enlaces de hidrógeno
porque los hidrógenos sobre los carbonos no son positivos parcialmente.

17. Los glicoles están compuestos de moléculas que contienen
dos grupos –OH en átomos de carbono adyacentes. En
general, las moléculas que contienen dos grupos –OH, se
denominan dialcoholes o dioles. Dos de los glicoles
importantes comercialmente son el etilenglicol y
propilenglicol. Estos son los componentes principales de las
soluciones anticongelantes que se colocan en los
radiadores de los motores.
DIOLES O GLICOLES

18. ∗ Los alcoholes y fenoles son considerados como los
compuestos más importantes de la química orgánica y los de
mayor demanda en la industria química. Su importancia radica
principalmente en su poder de transformación pues a partir
de ellos se obtienen un gran número de compuestos
derivados como alquenos, halogenuros de alquilo, éteres,
aldehídos, ésteres, cetonas etc.
IMPORTANCIA

19. Metanol CH3-OH
En un principio se obtenía a partir de la destilación seca de la
madera por eso se la conoce como alcohol de madera. Tiene
importantes aplicaciones como disolventes y materia prima para
la fabricación de formaldehído y otros compuestos. Es muy
tóxico la inhalación de sus vapores y su ingestión produce
ceguera e incluso la muerte. El METANOL, según los "expertos",
es mucho mas viable a corto plazo que el hidrógeno,
actualmente, es un 75% menos contaminante que la gasolina,
incluyendo los procesos de obtención del mismo.
PRINCIPALES ALCOHOLES Y
FENOLES

20. Alcohol isopropilico (2-propanol) Es un antiséptico más eficaz
que el alcohol etílico. Se usa en la industria para la elaboración
de acetona. Se usa en la limpieza de aparatos electrónicos,
como cabezas de videocasetes o de grabadoras.
El Etanol(alcohol de caña) CH3-CH2-OH. Se utiliza como
disolvente en la preparación de muchos productos
farmacéuticos. También sirve como medicamento,
desinfectante, además es utilizado en perfumería y como
combustible. Un gran volumen de este producto se consume
en forma de bebidas embriagantes
PRINCIPALES CONTAMINANTES

21. Etilenglicol CH2OH-CH2OH (1,2-etanodiol) o glicol. Se emplea en
grandes cantidades como anticongelantes para radiadores y
como líquidos para frenos hidráulicos.
Glicerol ( glicerina ó 1,2,3- propanotriol). Se emplea en la
fabricación de jarabes, en la industria de los alimentos y en la
farmacéutica; además se usa como lubricante, plastificante,
anticongelante y en la fabricación de explosivos, es decir, para
producir nitroglicerina.
Fenol C6H5OH Este alcohol aromático es de gran importancia
química y tiene aplicación como desinfectante, germicida y
anestésico local.
∗
PRINCIPALES CONTAMINANTES

22. Trabajadores Inhalación/contacto con la piel
La exposición prolongada al fenol en el trabajo ha sido asociada con enfermedad
cardiovascular, pero los trabajadores también estaban expuestos a otras sustancias
químicas al mismo tiempo.
Población general Ingestión
La ingestión de productos líquidos que contienen fenol concentrado puede producir
daño intestinal grave y aun causar la muerte.
Población general Contacto con la piel
La aplicación de fenol concentrado sobre la piel puede producir daño grave de la piel.
Animales de laboratorio Inhalación
La exposición breve a niveles altos de fenol ha producido irritación de las vías
respiratorias y temblores musculares.
La exposición prolongada a niveles altos de fenol produjo daño del corazón, los
riñones, el hígado y los pulmones.
Animales de laboratorio Ingestión
Beber agua con niveles de fenol extremadamente altos ha producido temblores
musculares, dificultad para caminar y la muerte.
Animales de laboratorio Contacto con la piel
Aplicación breve de fenol sobre la piel ha producido ampollas y quemaduras en la piel.
Cáncer No hay ninguna evidencia que indique que la exposición al fenol produce cáncer en
seres humanos.
La Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC) y la EPA han

23. Agua potable
La EPA ha determinado que la exposición a una
concentración de fenol de 6 miligramos por litro
(mg/L) en el agua potable durante un período de
hasta 10 días no causará efectos adversos en un
niño.
La EPA ha determinado que la exposición de por
vida a 2 mg/L de fenol en el agua potable no
causará efectos adversos.
Agua en botella
La FDA ha determinado que la concentración de
fenol en el agua en botella no debe exceder
0.001 mg/L.
Aire del trabajo
La OSHA ha establecido un límite legal promedio
de 5 partes por millón (ppm) de fenol en el aire
durante una jornada de 8 horas diarias.
LIMITES MAXIMOS PERMISIBLES

24. ALDEHIDOS

25. Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por
poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan cambiando la
terminacion o del alcano por al.
DEFFINICION

26. La fórmula general condensada para un aldehido se abrevia como
R – CHO .
NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS
Para nombrar los aldehidos, la “o” final del nombre del alcano
respectivo se sustituye por el sufijo “al”. Para los miembros
inferiores de la familia predomina el empleo de los nombres
comunes como por ejemplo:
Metanal o formaldehido, HCHO;
Etanal o acetaldehido, CH3 – CHO;
Propanal o propionaldehido, CH3 – CH2 – CHO;
Butanal o butiraldehido, CH3 – CH2 – CH2 – CHO;
ventanal o valeraldehido, CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - CHO y
benzaldehido, C6H5 - CHO

27. ∗ Cuando el aldehído presenta radicales se selecciona la cadena
principal del hidrocarburo. Se cuenta la cadena a partir del
grupo funcional. Se escribe la posición y los radicales
correspondientes, Se escribe el nombre de la cadena principal
con terminación al.
NOMENCLATURA DE LOS
ALDEHIDOS

28. Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el
sufijo -dial.
NOMENCLATURA DE LOS
ALDEHIDOS

29. Reacciones de Oxidación de Alcoholes.
Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos. Estas
oxidaciones se presentan en la forma siguiente:

30. ∗ Adición de alcoholes.
Los aldehídos reaccionan con los alcoholes en presencia de ácido
clorhídrico (catalizador), formando un compuestos de adición
inestable, llamado hemiacetal, que, por adición de otra molécula
de alcohol, forma un acetal, estable:
∗

31. El primer aldehído es un gas, casi todos los aldehídos son
líquidos. Los miembros inferiores son de olor agradable,
muchos otros se emplean en la fabricación de perfumes y
sabores artificiales. El formaldehído y el acetaldehído son
infinitamente solubles en agua, los homólogos superiores no
son hidrosolubles. Los aldehídos son menos densos que el
agua e incoloros.
PROPIEDADES FISICAS DE ALDEHIDOS

32. Por su mayor electronegatividad, el oxígeno atrae el par
electrónico mas hacia él alejándolo del carbono. En
consecuencia, la distribución electrónica del enlace no resulta
simétrica; el oxígeno es ligeramente negativo y el carbono
ligeramente positivo. El grupo carbonilo puede representarse
como dos formas resonantes, una neutra y otra con doble carga
de la siguiente manera:
C=O C+
=O-
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALDEHIDOS

33. ∗ OBTENCION DE ALDEHÍDOS
∗ Los aldehídos se obtienen mediante la oxidación moderada de
alcoholes primarios.
∗ Se puede obtener aldehídos por deshidrogenación catalítica de
alcoholes primarios.

34. Los aldehídos oxidan fácilmente y se convierten en el
ácido carboxílico respectivo, en contraste con las cetonas
que son difíciles de oxidar, en presencia de los agentes
oxidantes habituales de gran poder como el
permanganato de potasio, dicromato de potasio y otros:
OXIDACIÓN DE ALDEHIDOS

35. ∗ Reactivo de Fehling
∗ El reactivo de Fehling permite determinar la presencia de
aldehídos en una muestra desconocida. Se prepara de tal
manera que es una mezcla de color azul que al añadirla a una
muestra desconocida oxida a los grupos aldehídos y como
resultado positivo de la prueba se observa un precipitado de
color rojo ladrillo de óxido cuproso.

36. El formaldehído es un gas incoloro y de olor extremadamente
irritante. Se disuelve en agua en soluciones del 37 al 40 %
(Formol). Es germicida, astringente, antiséptico y fungicida.
La conservación de cadáveres con formaldehído depende mas de
efecto antimicrobiano que el endurecimiento de los tejidos (se
conjuga con las proteínas)
PRINCIPALES ALDEHIDOS

37. La mayor parte del formaldehído se encuentra en el
aire. El formaldehído se disuelve fácilmente en agua,
pero no permanece en el agua mucho tiempo y se le
detecta en suministros de agua potable. La mayor parte
del formaldehído en el aire se degrada durante el día.
Entre los productos de degradación del formaldehído
en el aire están el ácido fórmico y el monóxido de
carbono. El formaldehído no parece acumularse en
plantas o animales y, aunque se encuentra en algunos
alimentos, las cantidades que se encuentran son
pequeñas.
FORMALDEHIDO EN EL
AMBIENTE

38. ∗ El cloral es el tricloroacetaldehído, aceite inestable y
desagradable por lo cual se introdujo en medicina en forma
de hidrato de cloral, CCl3 – CH(OH)2. Se utiliza en la síntesis
del DDT y es el mas antiguo de los hipnóticos. Es muy irritante
a la piel y a la mucosa
∗ El paraldehido es un compuesto cíclico que se forma por la
adición nucleofílica de tres moléculas de acetaldehído. Es un
líquido incoloro, de aroma fuerte y desagradable. Es un
hipnótico de acción rápida. Es eficaz en convulsiones
experimentales y se ha empleado en el tratamiento urgente
del tétano, eclampsia, epilepsia y envenenamiento por
medicamentos convulsionantes

39. CETONAS
Los cetonas son compuestos
que presentan un grupo
carbonilo localizado en los
carbonos intermedios de la
cadena

40. ∗ En la nomenclatura de cetonas para nombrarlas se toma en
cuenta el número de átomos de carbono y se cambia la
terminación por ONA, indicando el carbono que lleva el
grupo carbonilo (CO). Además se debe tomar como cadena
principal la de mayor longitud que contenga el grupo
carbonilo y luego se enumera de tal manera que éste tome
el localizador más bajo.
NOMENCLATURA

41. NOMENCLATURA DE LAS CETONAS
Cuando la cetona presenta radicales, se cuenta la cadena principal a partir del
extremo más cercano al grupo carbonilo. Se escribe la posición y los radicales
correspondientes, seguido de la posición del grupo carbonilo y al final el
nombre de la cadena principal con terminación ona.

42. ∗ Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que
consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes,
ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con la
palabra cetona.
∗
NOMENCLATURA DE LAS
CETONAS

43. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molécula pasa
a llamarse oxo-.
NOMENCLATURA DE LAS
CETONAS

44. ∗ Los compuestos carbonílicos presentan puntos de
ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso
molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de
ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular.
Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles
en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena
disminuye la solubilidad.
∗ Las primeras cetonas son líquidas, a partir de la cetona que
presenta 16 átomos de carbono son sólidos. Presentan por
lo general olor agradable. Son solubles en alcohol, éter y
cloroformo.
PROPIEDADES FISICAS

45. Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son
menos reactivas que los aldehídos. Sólo pueden ser oxidadas
por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio,
dando como productos dos ácidos con menor número de
átomos de carbono. Por reducción dan alcoholes secundarios.
No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de
plata como los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos.
Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.
PROPIEDADES QUIMICAS

46. ∗ Se puede obtener cetonas a partir de la oxidación moderada
de alcoholes de secundarios.
∗ Se pueden obtener cetonas mediante la deshidrogenaciín de
alcoholes secundarios.
OBTENCIONES DE CETONAS

47. La acetona, es un líquido transparente, e incoloro, de olor
agradable pero penetrante, es flamable y es soluble en agua. Se
usa como disolvente en quitaesmalte para uñas y como producto
para la elaboración de cloroformo y yodoformo así como de
ciertas esencias usadas en perfumería. Entre las cetonas
superiores más importantes están la etil-metil-cetona ( se usa en
removedores de pintura) y la metil-isobutil-cetona, utilizadas en
la preparación de disolventes industriales
CETONAS IMPORTANTES

48. ETER ESTRUCTURA
NOMENCLATURA

49. Son compuestos orgánicos en los que un átomo de
oxigeno se une directamente a dos radicales alquilo( R-
O-R`), dos radicales arilo (Ar-O-Ar`) o un radical arilo y
otro alquilo ( Ar-O-R).
DEFINICIÓN

50. De acuerdo con la naturaleza de los radicales, se clasifican
en:
A- Éteres simples: cuando los dos radicales son iguales.
B- Éteres mixtos: si los radicales difieren en el numero de
átomos de carbono
C- Éteres aromaticos: cuando tienen radicales aromaticos.
D- Éteres aromático-alifatico: cuando un radical es
aromático y el otro alifático
CLASIFICACIÓN

51. Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos
(nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se toma como cadena
principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un
sustituyente.
NOMENCLATURA

52. Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres
como derivados de dos grupos alquilo, ordenados
alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter.

53. ∗ PROPIEDADES
Los éteres presentan unos puntos de ebullición inferiores a los
alcoholes, aunque su solubilidad en agua es similar. Dada su
importante estabilidad en medios básicos, se emplean como
disolventes inertes en numerosas reacciones.
La importante solubilidad en agua se explica por los puentes
de hidrógeno que se establecen entre los hidrógenos del
agua y el oxígeno del éter.
En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que
se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles. Estos
constituyen un peligro cuando se destila un éter, pues se
concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones.
Esto se evita guardando el éter con hilo de sodio o añadiendo
una pequeña cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes
de la destilación .

54. Metil terc butil eter
Es utilizado como aditivo en la gasolina. Su fórmula química es
C5H12O y su peso molecular de 88.15 g/mol.
Es un líquido incoloro relativamente volátil y muy poco
soluble en agua.
Es muy soluble en algunos solventes orgánicos como el
alcohol y éter.
Respirar aire contaminado con este químico causa irritación
del sistema respiratorio, vértigos y desorientación.
PRINCIPAL ETER CONTAMINANTE

55. El pentaBDE se encuentra en artículos de uso doméstico, tales como
muebles, alfombras y electrodomésticos, diversos estudios han evaluado la
exposición al polvo del aire con
contenido de pentaBDE en interiores.
El pentaBDE se libera al aire, al agua y al suelo, siendo el mayor destinatario,
el suelo.
La distribución entre los compartimientos ambientales es:
suelo>>>agua>aire. En su mayor parte, el pentaBDE se halla en el medio
ambiente unido a partículas: sólo una
pequeña cantidad se transporta en su fase gaseosa, o diluido en agua; sin
embargo, este transporte, a lo largo de períodos prolongados, puede ser
eficaz para distribuir el pentaBDE ampliamente en el medio ambiente, en
especial hacia las regiones árticas.
Éter de pentabromodifenilo C12H5Br5O

56. Los ácidos carboxílicos son moléculas en las que el carbono, que
se encuentra en un extremo de ella, está enlazado con un grupo
-OH y un oxígeno a través de un doble enlace como se muestra en
la figura.
Los ácidos carboxílicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente
unido al grupo carboxilo. Un ácido alifático tiene un grupo alquilo
unido al grupo carboxilo, mientras que un ácido aromático tiene
un grupo arilo.
ACIDOS CARBOXILICOS

57. ∗ El nombre de los ácidos carboxílicos comienza con la palabra
“ácido” seguida por el nombre del alcano básico terminado en
“oico”. Para los ácidos alifáticos, el carbono uno corresponde
al carbono carboxilo. Los ácidos mas frecuentes se conocen
por sus nombres comunes, por ejemplo Ácido metanoico o
fórmico, HCOOH; Ácido etanoico o Ácido acético, CH3 - COOH;
Ácido propanoico o propiónico, CH3 - CH2 - COOH; Ácido
butanoico o butírico, CH3 - CH2 - CH2 - COOH.
NOMENCLATURA

58. Puntos de Fusión.
Los ácidos carboxílicos que contienen más de ocho átomos de
carbono, por lo general son sólidos, a menos que contengan
dobles enlaces. La presencia de dobles enlaces en una cadena
larga impide la formación de una red cristalina estable, lo que
ocasiona un punto de fusión más bajo.
Los puntos de fusión de los ácidos dicarboxílicos son muy altos.
Teniendo dos carboxilos por molécula , las fuerzas de los
puentes de hidrógeno son especialmente fuertes en estos
diácidos: se necesita una alta temperatura para romper la red
de puentes de hidrógeno en el cristal y fundir el diácido.
PROPIEDADES FÍSICAS

59. Los ácidos carboxílicos forman puentes de hidrógeno con el
agua, y los de peso molecular más pequeño (de hasta cuatro
átomos de carbono) son miscibles en agua. A medida que
aumenta la longitud de la cadena de carbono disminuye la
solubilidad en agua; los ácidos con más de diez átomos de
carbono son esencialmente insolubles.
Los ácidos carboxílicos son muy solubles en los alcoholes,
porque forman enlaces de hidrógeno con ellos. Además, los
alcoholes no son tan polares como el agua, de modo que los
ácidos de cadena larga son más solubles en ellos que en agua.
La mayor parte de los ácidos carboxílicos son bastante solubles
en solventes no polares como el cloroformo porque el ácido
continua existiendo en forma dimérica en el solvente no polar.
PROPIEDADES FISICAS
Solubilidad

60. Acidez
La reacción más característica de los ácidos carboxílicos es su
ionización
PROPIEDADES QUIMICAS

61. Esta ionización se atribuye al desplazamiento electrónico a lo
largo del doble enlace del grupo carbonilo hacia el átomo de
oxígeno, dejando una carga positiva parcial sobre el átomo de
carbono, provocando un desplazamiento inductivo a lo largo
de los enlaces C - O y O - H, en sentido opuesto al átomo de
hidrógeno, que puede ser extraído por interacción con una
base. Por otra parte, el anión producido por la pérdida de un
protón es un híbrido de resonancia de dos estructuras
canónicas. La deslocalización de la carga estabiliza el anión, por
lo que este puede formarse con mayor facilidad Ácidos
Carboxílicos
PROPIEDADES QUIMICAS

62. ∗ Entre los ácidos alifáticos monocarboxílicos a medida que
aumenta el número de carbonos disminuye su acidez
porque los grupos hidrocarbonados son donadores de
electrones, lo que hace que a mayor número de carbonos se
fortalezca el enlace O - H y disminuye la facilidad de la
liberación del ión hidrógeno.
PROPIEDADES QUIMICAS

63. ∗ FORMACIÓN DE UN ESTER
Los ácidos carboxílicos sencillos son ácidos débiles que al
reaccionar con bases fuertes, como el hidróxido de sodio,
originan sales estables que son sólidos solubles en agua y se
hallan completamente disociadas en solución. A las sales
orgánicas se les nombra de la misma manera que a las sales
inorgánicas. Al nombre del anión orgánico le sigue el nombre
del catión. El nombre del anión se obtiene eliminando la
terminación “ico” de los ácidos y reemplazándola por la
terminación “ato”Ejemplo-
El acetato de sodio, CH3 - COONa
REACCIÓN DE NEUTRALIZACIÓN

64. Los ácidos carboxílicos reaccionan con el amoniaco formando
amidas, en una reacción muy lenta a la temperatura ambiente.
Primero se forma la sal de amonio y se separa el agua si la
reacción se mantiene por encima de los 100 ºC. La ecuación
general es:
Reacción de los ácidos carboxílicos con
amoniaco-FORMACIÓN DE AMIDAS

65. Los nitrilos se consideran derivados de los ácidos carboxílicos
puesto que tienen el mismo estado de oxidación. Su fórmula
general es R -CN y se nombran como ésteres del ácido
cianhídrico o como cianoderivados de los hidrocarburos. Por
ejemplo, el propionitrilo o cianuro de n-propilo es de fórmula
CH3 - CH2 - CH2 - CN
Formación de nitrilos

66. Los nitrilos son sólidos o líquidos neutros. Los nitrilos
alifáticos de pocos átomos de carbono son solubles en agua.
Son compuestos covalentes y su toxicidad no es tan elevada
como la de los cianuros iónicos, ya que no producen ácido
cianhídrico por hidrólisis. La hidrólisis ácida de los nitrilos
produce, primero, la amida correspondiente y, si prosigue, se
obtiene el correspondiente ácido carboxílico.
TOXICIDAD DE NITRILOS

67. Ácido acrílico, nombre común en química para el ácido
propénico, CH2=CH-COOH.
Ácido benzoico, sólido de fórmula C6H5—COOH.
Ácido fumárico, es el ácido trans-butenodioico, compuesto
cristalino incoloro, de fórmula HO2CCH=CHCO2H.
Ácido linoleico, líquido oleoso, incoloro o amarillo pálido, de
fórmula CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6CO2H. El ácido linoleico
es un ácido graso esencial, es decir, es un elemento necesario en
la dieta de los mamíferos por ser uno de los precursores de las
prostaglandinas y otros componentes de tipo hormonal.Se
encuentra como éster de la glicerina en muchos aceites de
semillas vegetales, como los de linaza, soja, girasol y algodón. Se
utiliza en la fabricación de pinturas y barnices
ACIDOS MAS IMPORTANTES

68. Ácido oleico, líquido oleoso e incoloro, de fórmula
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H. No es soluble en agua, pero sí en
benceno, alcohol, éter y otros muchos disolventes orgánicos.
Ácido esteárico, sólido orgánico blanco de apariencia cristalina,
de fórmula CH3(CH2)16COOH. No es soluble en agua, pero sí en
alcohol y éter. Se utiliza en mezclas lubricantes, materiales
resistentes al agua, desecantes de barnices, y en la fabricación de
velas de parafina. Combinado con hidróxido de sodio el ácido
esteárico forma jabón (estearato de sodio).
Ácido láctico o Ácido 2-hidroxipropanoico, compuesto incoloro
de fórmula CH3CHOHCOOH. Se da bajo dos formas ópticamente
activas, dextrógira y levógira*, frecuentemente denominadas
ácido D-láctico y ácido L-láctico. Normalmente se prepara por
fermentación bacteriana de lactosa, almidón, azúcar de