Este documento describe un experimento de laboratorio para sintetizar nailon 6,10 a través de una reacción de condensación entre 1,6-hexametilendiamina y dicloruro de sebacoilo. El nailon 6,10 es un polímero sintético utilizado comúnmente como fibra y en aplicaciones que requieren alta resistencia mecánica. El procedimiento experimental involucra disolver los reactivos por separado en disolventes inmiscibles y luego hacerlos reaccionar en la interfase, formando un polímero que puede ser extraído y manip

1. Departamento de Física y Química del I.E.S. Pedro Mercedes
Trabajos de laboratorio Nivel: 4º E.S.O.
Práctica nº 2: Obtención de nailon 6,10
Objetivos:
Preparar y manejar disoluciones acuosas y no acuosas
Llevar a cabo una reacción de condensación.
Observar cómo tiene lugar una polimerización
Sintetizar nailon 6,10 en la interfase de dos líquidos inmiscibles y observar las
propiedades de una fibra sintética
Fundamento teórico
Cuando un cloruro de ácido reacciona con una amina se obtiene una amida, un tipo de
compuestos orgánicos que contienen el grupo amido, -CO-NH-, el mismo que aparece en las
proteínas.
Si se hace reaccionar una sustancia que contenga dos grupos ácido con otra que posea
dos grupos amina, tiene lugar una reacción de condensación en la que se obtiene una
poliamida y se desprende cloruro de hidrógeno, HCl.
Este método de síntesis es el que usaremos para obtener el nailon 6,10, una poliamida
que debido a sus propiedades mecánicas se usa como fibra sintética y, también, en
dispositivos o aparatos en los que exista un elevado rozamiento (rodamientos, por ejemplo)
por su alta resistencia mecánica.
La diamina que emplearemos es la 1,6-hexametilendiamina y la haremos reaccionar con
el dicloruro de sebacoilo. Como consecuencia de la reacción obtendremos un polímero (el
nailon 6,10) en el que se repetirá un elevado número de veces un mismo grupo de átomos
H2N-(CH2)6-NH2 + Cl-CO-(CH2)8 -CO-Cl HCl + -[-CO-(CH2)8-CO-NH-(CH2)6-NH-]-n
Material:
2 vasos de precipitados de 50 mL Papel de filtro
1 pipeta Pasteur 1,6-Hexametilendiamina
2 pipetas de 10 mL Disolución 0,12 M de dicloruro de
1 varilla de vidrio sebacoilo en ciclohexano
1 balanza Disolución acuosa de NaOH 20% en
1 agitador magnético masa
Pinzas o trozo de alambre Disolución alcohólica de fenolftaleína
Procedimiento experimental:
1. Pesamos 8,81 g de 1,6-hexametilendiamina, añadimos 200 mL de agua destilada y
agitamos hasta la disolución total de la amina
2. Toma 10 mL de esa disolución y los viertes en un vaso de precipitados de 50 mL
limpio.
3. Añádele 1 mL aprox. de disolución de NaOH
4. Agrega unas 5 gotas de fenolftaleína y observarás que adquiere un color rosa fucsia
brillante.
5. Coge, con una pipeta, 10 ml de disolución de dicloruro de sebacoilo y viértelos en otro
vaso de precipitados de 50 mL.
6. Añade el dicloruro de sebacoilo cuidadosamente al vaso que contiene la
hexametilendiamina (el que ahora tiene color rosa) haciendo que resbale poco a poco
por las paredes del vaso.
7. Observarás que inmediatamente se forma una interfase grisácea entre ambas
disoluciones.
8. Coge con unas pinzas o un alambre una porción de la interfase y enrolla el hilo que se
obtiene en una varilla.
9. Lávalo y ponlo a secar sobre un papel de filtro doblado varias veces.
10. Cuando esté seco estira y manipula el polímero obtenido para ver su comportamiento.
11. Redacta y entrega el informe de la práctica a tu profesor o profesora.
Puedes ver un vídeo de la práctica en
http://www.youtube.com/watch?v=yFEHKRdXb9Y&feature=related