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CONDENSACION ALDOLICA PARA LA OBTENCIÓN DE
DIBENZALACETONA
Angy M. Leira, Marco F. Ortiz
amlo_52@hotmail.com
Facultad De Ingeniería
Programa de Ingeniería Química
Octubre del 2013

Resumen
Se llevó a cabo la realización del método de la condensación aldólica, el
cual es un mecanismo de trabajo para aumentar la formación de enlaces
C-C, por lo cual se trabajó en un medio básico y una cetona para ilustrar
los conocimientos teóricos. A fin de que la reacción se efectuara en
buenas condiciones se empleó el método con radiación de ultrasonido en
un tiempo estimado de aproximadamente 30 minutos; posteriormente se
procedió con una filtración al vacío a fin de obtener el precipitado para
cálculos que se realizarían más tarde.
Palabras claves: Condensación aldólica, Adición Aldólica, Enolato, Reacción
de Claisen –Schmidt.
Introducción
Una reacción de condensación es aquella en la cual se combinan dos
moléculas para formar un nuevo enlace C-C y simultáneamente se elimina una
pequeña molécula de agua. En las reacciones con aldehídos o cetonas, se
puede eliminar un protón del carbono alfa si este carbono α se convierte en un
nucleófilo. Una adición aldólica es una reacción en la que se observa la
formación de un compuesto carbonilico después de haber eliminado un protón
de un carbono α, posteriormente, reacciona como nucleófilo y ataca el carbono
del grupo carbonilo, que es un electrófilo, en una segunda molécula del
compuesto carbonilico.2 Como bien conocemos de las reacciones de alcoholes,
sufren deshidratación cuando se calientan con ácido. Los productos βhidroxialdehido y β-hidroxicetona de las reacciones de adición aldólica son más
fáciles que deshidratar muchos alcoholes dado que el enlace doble que se
forma como producto de la deshidratación esta conjugado con un grupo
carbonilo. La conjugación aumenta la estabilidad del producto y por
consiguiente facilita la formación. Si el producto de una adición aldolica sufre
deshidratación, a la reacción total se le conoce con el nombre de condensación
aldolica. Una condensación aldólica es una reacción química orgánica donde
en medio básico un ion enolato, o vía enol si el medio es ácido, reacciona con
un grupo carbonilo para dar lugar a un β-hidroxialdehído (aldol) o una βhidroxicetona. Corrientemente, se obtiene un sistema conjugado de
un carbonilo α, β-insaturado como producto final, a través de
la deshidratación del intermedio, pero también es posible reiterar la
condensación y dar lugar a polímeros.4

La primera etapa es una adición o reacción aldólica, y la segunda una reacción
de eliminación, que tiene lugar mediante un mecanismo del tipo E1cb en medio
básico, donde se elimina el H α ácido produciendo el ion enolato que expulsa el
grupo saliente -OH, o E1 o E2 en medio ácido, en donde se protona el -OH y se
expulsa en agua.3 A fin de aumentar la eficiencia de la reacción de
condensación aldolica, en ciertos casos se emplea la Radiacion Ultrasonica. De
manera general, el ultrasonido es definido como el sonido que está más allá del
rango de escucha del humano (i.e. 16 Hz A 18 kHz.). En su límite superior, el
ultrasonido (US) no está bien definido pero está generalmente considerado en
5 MHz en gases y 500 MHz en los líquidos y sólidos, y se subdivide según las
aplicaciones.

Los efectos químicos producidos por el US son derivados de la creación,
expansión y destrucción de burbujas pequeñas que aparece cuando el líquido
se está irradiando por US. Este fenómeno llamado “Cavitación”, genera
temperaturas altas y presiones en los puntos definidos dentro del líquido. El
líquido circundante enfría rápidamente estas partes del medio, por eso una
“gruta” del tamaño de unas micras desaparece en menos de 1/1000000 de
segundo.
Actualmente se han desarrollado metodologías en síntesis orgánica donde se
involucran la radiación ultrasónica como fuente de activación, evidenciando que
mediante el uso de este tipo de radicación se ve favorecida las velocidades de
reacción, además de favorecer la selectividad de la reacción en general
disminuyendo la formación de subproductos y evitando proceso de purificación
costosos donde se involucren el uso de solventes dañinos para el medio
ambiente y para el químico que los manipule, de ahí el nombre de química
verde al método de la radiación por ultrasonido como ente físico para las
reacciones químicas.4
Resultados y Discusión
Se mezclaron 5 mL de etanol, 1.0 mL de benzaldehído; luego se mezcló 1.0 mL
de una disolución de NaOH (15%) en agua, seguidamente se agregó 0.35 mL
de acetona y se dejó que la mezcla permaneciera a temperatura ambiente,
durante aproximadamente 30 minutos.1 Como se sabe la condensación
aldólica es una de las reacciones más conocidas de formación de enlaces C-C.
La condición para que se produzca es que el aldehído o la cetona posea
átomos de hidrógeno unidos al carbono en posición α respecto al grupo
carbonilo, puesto que estos átomos de hidrógeno presentan un carácter ácido,
por lo tanto, son capaces de reaccionar con una base para dar un carbanión
nucleófilo (un anión enolato). Por otra parte, los compuestos carbonílicos que
no poseen átomos de hidrógeno en posición α como por ejemplo el
Benzaldehído no pueden formar enolatos en presencia de bases. Sin embargo,
estos compuestos pueden ser atacados por un enolato procedente de otro
compuesto carbonílico (por ejemplo, acetona) y originar a un producto de
condensación aldólica cruzada;1 debido a que si uno de los productos satisface
alguna de éstas condiciones:




Si uno de los compuestos carbonílicos no contiene Hidrogenos α
(Benzaldehído) se convierte en un donador, porque contiene un grupo
carbonilo activo que es un buen receptor de nucleófilos, pueden
funcionar para estás reacciones.
Si uno de los compuestos carbonílicos es mucho más ácido que el otro y
es fácil transformarlo en su ion enolato, la reacción aldólica mixta puede
funcionar.5
Resultados
Tabla N° 1. Datos de la experiencia
Benzaldehído

Acetona

Dibenzalacetona

V= 1.0 mL

V= 0.35 mL

m= 0.85 g

ρ= 1.044 g/mL

ρ= 0.79 g/mL

PM= 234.29 g/mol

m= 1.044 g

m= 0.2765

n= 0.0036 mol

PM= 106.12 g/mol

PM= 58.04 g/mol

n= 0.0098 mol

n= 0.0047 mol

Rendimiento
Moles Producto
0.0036 mol
∗ 100 =
∗ 100 = 76.6%
Moles Reactivo límite
0.0047 mol
En la experiencia realizada se utilizó acetona, puesto que cuando las cetonas
se usan como uno de los componentes, las reacciones aldólicas cruzadas se
llaman reacción de Claisen-Schmidt; estas reacciones son de gran utilidad
práctica cuando se usan bases como el hidróxido de sodio por que, bajo estas
condiciones, las cetonas no se auto-condensan de manera apreciable y la
deshidratación ocurrió por la facilidad del enlace doble conjugado; tanto con el
grupo carbonilo como con el anillo de benceno, por lo que se extendió el
sistema conjugado.
Reacción:
CHO
O

O
2

Benzaldehído

+ H3C

CH3

Acetona

NaOH

Dibenzalacetona

Ec. 1 Síntesis de la Dibenzalacetona
Fotografía 1. Ultrasonido (Sonificación)

Fotografía 2. Obtención dibenzalacetona

Fotografía 3. Proceso de Filtación

Fotografía 4. Cristales Amarillos (Dibenzalacetona)

Como anteriormente se mencionó el procedimiento a seguir, en un tubo de
ensayo se agregaron ~ 5 mL del
catalizador (etanol) , luego 1.0 mL de
benzaldehído, donde seguidamente se llevó a sonificar la mezcla [Fotografía 1]
para que se homogenizara y proceder a agregar la disolución al 15% de NaOH
(Otro catlizador, el cual evita la auto-condensación de la acetona ), para
finalmente agregar 0.35 mL de acetona, posteriormente se agitó y se volvió a
llevar a sonificar; donde al pasar de los minutos la solución iba cambiando a un
color amarillo [Fotografía 2], se dejó ~54 minutos, después de este tiempo se
formó la dibenzalacetona (mecanismo de la reacción [Imagen 1]), se filtró
[Fotografía 3] y se enjuagó el tubo de ensayo con agua para apreciar de
manera rápida la formación de precipitado (Dibenzalacetona); se obtuvo de
esta reacción aldólica dirigida 0.85 g de Dibenzalacetona (0.0036 mol) , a partir
de los respectivos cálculos se logró un rendimiento del 76.6%. Una vez que
recristalizamos el producto se consiguió cristales amarillos [Fotografía 4], los
cuáles se investigó el punto de fusión que corresponde al valor de 110°C.
Preguntas
1. Describa el mecanismo completo de la reacción de formación de
dibenzalacetona a partir de acetona y benzaldehído en exceso.

Mecanismo de la Reacción
O

O

+
H3C

HO

-

+

H3C

CH3

H2O

CH2

Enolato

O

O
H

2

O

+

Benzaldehído

-

OH O

O
CH3

H2O

H

CH3

CH2

H3C

+

Enolato
O

O
CH3

H2O

O

O

O
CH2

OH-

O

-

+

OH

H2 O

O
H2 O

Dibenzalacetona
Imagen 1. Obtención de la Dibenzalacetona6

+

HO

-

HO

-
2. ¿Cuándo se efectúa la reacción de Cannizaro? Escriba el mecanismo
de esta reacción.
R/ Esta reacción consiste en la dismutación (un elemento es al mismo tiempo
oxidado y reducido) de un aldehído sin hidrógeno en alfa (no enolizable)
catalizado por una base, donde su molécula reducida es el correspondiente
alcohol y su molécula oxidada es un ácido carboxílico. En si mecanismo
ocurren 3 etapas.
Mecanismo de reacción4
1a Etapa Adición Nucleófilica de la Base

2a Etapa Transferencia de Hidruro

3a Etapa Equilibrio Ácido- Base

Sólo los aldehídos que no pueden formar un enolato dan la reacción de
Cannizzaro. Porque en las condiciones (básicas) de esta reacción los
aldehídos que pueden formar un enolato reaccionan vía condensación aldólica.
Ejemplos de aldehídos que pueden reaccionar vía Cannizzaro
son formaldehído y aldehídosaromaticos como el benzaldehído.
3. Escriba el mecanismo de la condensación aldólica en medio ácido.
4. Las chalconas, son sustancias utilizadas en el departamento en la
síntesis de compuestos heterocíclicos. ¿Cómo se obtienen?
R// Las cetonas α,β-insaturadas son precursoras biogenéticas de flavonoides
en plantas superiores. Son conocidas como chalconas y consisten de
flavonoides de cadena abierta en los cuales dos grupos fenilo están enlazados
por un puente de enona. Son comúnmente sintetizadas vía reacciones de
condensación de Claisen-Schmidt entre acetofenona y benzaldehído, bajo
condiciones de catálisis homogénea ácida o básica en disolventes orgánicos.

Ec. 2 Síntesis de la chalcona a partir de una condensación de Claisen-Schmidt,
entre Benzaldehído y Acetofenona.
Conclusión
En el desarrollo del trabajo se concluyó que la condensación aldólica en un
medio básico es la reacción de un grupo carbonilo que contiene hidrógenos en
posición alfa, con un ion enolato para dar como producto un aldol, en cuyo caso
aquí presente fue la dibenzalacetona. Estas reacciones son de
importancia para la
síntesis
de productos comerciales
como
lo es
la dibenzalacetona, la cual se utiliza para la producción de productos
farmacéuticos ya sean medicamentos o cosméticos, por lo cual es importante
conocer este tipo de reacciones.
Referencias
[1] Guía de Laboratorio de Química Orgánica, prácticas de docencia para el
programa de ingeniería Química, 2013.
[2]

Quimica Organica quinta edicion Paula Yurkanis Bruice university of
California, Santa Barbara. Editorial Perason educacion mexico 2008. Pág 872876, Capítulo 18.
[3] Cooper, Paul W., Explosives Engineering, New York: Wiley-VCH, 1996. ISBN
0-471-18636-8
[4] Allinger.Cava. De Jongh.ohnson.Lebel.Stevens QUÍMICA ORGÁNICA/
Organic Chemistry., 2 edición, Copyright © 1971 by Worth Publishers, Inc .
[5] Química Orgánica McMurry, J. 5ª ed. Pág 967
[6] [Schaum - H.Meislich.] Quimica Organica, 3 edición, Traducción Cecilia Avila
De Barón, Especialista en traducción, Universidad de Los Andes. Pág 394.

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Practica #6 Obtención de la Dibenzalacetona

  • 1. CONDENSACION ALDOLICA PARA LA OBTENCIÓN DE DIBENZALACETONA Angy M. Leira, Marco F. Ortiz amlo_52@hotmail.com Facultad De Ingeniería Programa de Ingeniería Química Octubre del 2013 Resumen Se llevó a cabo la realización del método de la condensación aldólica, el cual es un mecanismo de trabajo para aumentar la formación de enlaces C-C, por lo cual se trabajó en un medio básico y una cetona para ilustrar los conocimientos teóricos. A fin de que la reacción se efectuara en buenas condiciones se empleó el método con radiación de ultrasonido en un tiempo estimado de aproximadamente 30 minutos; posteriormente se procedió con una filtración al vacío a fin de obtener el precipitado para cálculos que se realizarían más tarde. Palabras claves: Condensación aldólica, Adición Aldólica, Enolato, Reacción de Claisen –Schmidt. Introducción Una reacción de condensación es aquella en la cual se combinan dos moléculas para formar un nuevo enlace C-C y simultáneamente se elimina una pequeña molécula de agua. En las reacciones con aldehídos o cetonas, se puede eliminar un protón del carbono alfa si este carbono α se convierte en un nucleófilo. Una adición aldólica es una reacción en la que se observa la formación de un compuesto carbonilico después de haber eliminado un protón de un carbono α, posteriormente, reacciona como nucleófilo y ataca el carbono del grupo carbonilo, que es un electrófilo, en una segunda molécula del compuesto carbonilico.2 Como bien conocemos de las reacciones de alcoholes, sufren deshidratación cuando se calientan con ácido. Los productos βhidroxialdehido y β-hidroxicetona de las reacciones de adición aldólica son más fáciles que deshidratar muchos alcoholes dado que el enlace doble que se forma como producto de la deshidratación esta conjugado con un grupo carbonilo. La conjugación aumenta la estabilidad del producto y por consiguiente facilita la formación. Si el producto de una adición aldolica sufre deshidratación, a la reacción total se le conoce con el nombre de condensación aldolica. Una condensación aldólica es una reacción química orgánica donde
  • 2. en medio básico un ion enolato, o vía enol si el medio es ácido, reacciona con un grupo carbonilo para dar lugar a un β-hidroxialdehído (aldol) o una βhidroxicetona. Corrientemente, se obtiene un sistema conjugado de un carbonilo α, β-insaturado como producto final, a través de la deshidratación del intermedio, pero también es posible reiterar la condensación y dar lugar a polímeros.4 La primera etapa es una adición o reacción aldólica, y la segunda una reacción de eliminación, que tiene lugar mediante un mecanismo del tipo E1cb en medio básico, donde se elimina el H α ácido produciendo el ion enolato que expulsa el grupo saliente -OH, o E1 o E2 en medio ácido, en donde se protona el -OH y se expulsa en agua.3 A fin de aumentar la eficiencia de la reacción de condensación aldolica, en ciertos casos se emplea la Radiacion Ultrasonica. De manera general, el ultrasonido es definido como el sonido que está más allá del rango de escucha del humano (i.e. 16 Hz A 18 kHz.). En su límite superior, el ultrasonido (US) no está bien definido pero está generalmente considerado en 5 MHz en gases y 500 MHz en los líquidos y sólidos, y se subdivide según las aplicaciones. Los efectos químicos producidos por el US son derivados de la creación, expansión y destrucción de burbujas pequeñas que aparece cuando el líquido se está irradiando por US. Este fenómeno llamado “Cavitación”, genera temperaturas altas y presiones en los puntos definidos dentro del líquido. El líquido circundante enfría rápidamente estas partes del medio, por eso una
  • 3. “gruta” del tamaño de unas micras desaparece en menos de 1/1000000 de segundo. Actualmente se han desarrollado metodologías en síntesis orgánica donde se involucran la radiación ultrasónica como fuente de activación, evidenciando que mediante el uso de este tipo de radicación se ve favorecida las velocidades de reacción, además de favorecer la selectividad de la reacción en general disminuyendo la formación de subproductos y evitando proceso de purificación costosos donde se involucren el uso de solventes dañinos para el medio ambiente y para el químico que los manipule, de ahí el nombre de química verde al método de la radiación por ultrasonido como ente físico para las reacciones químicas.4 Resultados y Discusión Se mezclaron 5 mL de etanol, 1.0 mL de benzaldehído; luego se mezcló 1.0 mL de una disolución de NaOH (15%) en agua, seguidamente se agregó 0.35 mL de acetona y se dejó que la mezcla permaneciera a temperatura ambiente, durante aproximadamente 30 minutos.1 Como se sabe la condensación aldólica es una de las reacciones más conocidas de formación de enlaces C-C. La condición para que se produzca es que el aldehído o la cetona posea átomos de hidrógeno unidos al carbono en posición α respecto al grupo carbonilo, puesto que estos átomos de hidrógeno presentan un carácter ácido, por lo tanto, son capaces de reaccionar con una base para dar un carbanión nucleófilo (un anión enolato). Por otra parte, los compuestos carbonílicos que no poseen átomos de hidrógeno en posición α como por ejemplo el Benzaldehído no pueden formar enolatos en presencia de bases. Sin embargo, estos compuestos pueden ser atacados por un enolato procedente de otro compuesto carbonílico (por ejemplo, acetona) y originar a un producto de condensación aldólica cruzada;1 debido a que si uno de los productos satisface alguna de éstas condiciones:   Si uno de los compuestos carbonílicos no contiene Hidrogenos α (Benzaldehído) se convierte en un donador, porque contiene un grupo carbonilo activo que es un buen receptor de nucleófilos, pueden funcionar para estás reacciones. Si uno de los compuestos carbonílicos es mucho más ácido que el otro y es fácil transformarlo en su ion enolato, la reacción aldólica mixta puede funcionar.5
  • 4. Resultados Tabla N° 1. Datos de la experiencia Benzaldehído Acetona Dibenzalacetona V= 1.0 mL V= 0.35 mL m= 0.85 g ρ= 1.044 g/mL ρ= 0.79 g/mL PM= 234.29 g/mol m= 1.044 g m= 0.2765 n= 0.0036 mol PM= 106.12 g/mol PM= 58.04 g/mol n= 0.0098 mol n= 0.0047 mol Rendimiento Moles Producto 0.0036 mol ∗ 100 = ∗ 100 = 76.6% Moles Reactivo límite 0.0047 mol En la experiencia realizada se utilizó acetona, puesto que cuando las cetonas se usan como uno de los componentes, las reacciones aldólicas cruzadas se llaman reacción de Claisen-Schmidt; estas reacciones son de gran utilidad práctica cuando se usan bases como el hidróxido de sodio por que, bajo estas condiciones, las cetonas no se auto-condensan de manera apreciable y la deshidratación ocurrió por la facilidad del enlace doble conjugado; tanto con el grupo carbonilo como con el anillo de benceno, por lo que se extendió el sistema conjugado. Reacción: CHO O O 2 Benzaldehído + H3C CH3 Acetona NaOH Dibenzalacetona Ec. 1 Síntesis de la Dibenzalacetona
  • 5. Fotografía 1. Ultrasonido (Sonificación) Fotografía 2. Obtención dibenzalacetona Fotografía 3. Proceso de Filtación Fotografía 4. Cristales Amarillos (Dibenzalacetona) Como anteriormente se mencionó el procedimiento a seguir, en un tubo de ensayo se agregaron ~ 5 mL del catalizador (etanol) , luego 1.0 mL de benzaldehído, donde seguidamente se llevó a sonificar la mezcla [Fotografía 1] para que se homogenizara y proceder a agregar la disolución al 15% de NaOH (Otro catlizador, el cual evita la auto-condensación de la acetona ), para finalmente agregar 0.35 mL de acetona, posteriormente se agitó y se volvió a llevar a sonificar; donde al pasar de los minutos la solución iba cambiando a un color amarillo [Fotografía 2], se dejó ~54 minutos, después de este tiempo se formó la dibenzalacetona (mecanismo de la reacción [Imagen 1]), se filtró [Fotografía 3] y se enjuagó el tubo de ensayo con agua para apreciar de manera rápida la formación de precipitado (Dibenzalacetona); se obtuvo de esta reacción aldólica dirigida 0.85 g de Dibenzalacetona (0.0036 mol) , a partir
  • 6. de los respectivos cálculos se logró un rendimiento del 76.6%. Una vez que recristalizamos el producto se consiguió cristales amarillos [Fotografía 4], los cuáles se investigó el punto de fusión que corresponde al valor de 110°C. Preguntas 1. Describa el mecanismo completo de la reacción de formación de dibenzalacetona a partir de acetona y benzaldehído en exceso. Mecanismo de la Reacción O O + H3C HO - + H3C CH3 H2O CH2 Enolato O O H 2 O + Benzaldehído - OH O O CH3 H2O H CH3 CH2 H3C + Enolato O O CH3 H2O O O O CH2 OH- O - + OH H2 O O H2 O Dibenzalacetona Imagen 1. Obtención de la Dibenzalacetona6 + HO - HO -
  • 7. 2. ¿Cuándo se efectúa la reacción de Cannizaro? Escriba el mecanismo de esta reacción. R/ Esta reacción consiste en la dismutación (un elemento es al mismo tiempo oxidado y reducido) de un aldehído sin hidrógeno en alfa (no enolizable) catalizado por una base, donde su molécula reducida es el correspondiente alcohol y su molécula oxidada es un ácido carboxílico. En si mecanismo ocurren 3 etapas. Mecanismo de reacción4 1a Etapa Adición Nucleófilica de la Base 2a Etapa Transferencia de Hidruro 3a Etapa Equilibrio Ácido- Base Sólo los aldehídos que no pueden formar un enolato dan la reacción de Cannizzaro. Porque en las condiciones (básicas) de esta reacción los aldehídos que pueden formar un enolato reaccionan vía condensación aldólica. Ejemplos de aldehídos que pueden reaccionar vía Cannizzaro son formaldehído y aldehídosaromaticos como el benzaldehído.
  • 8. 3. Escriba el mecanismo de la condensación aldólica en medio ácido.
  • 9. 4. Las chalconas, son sustancias utilizadas en el departamento en la síntesis de compuestos heterocíclicos. ¿Cómo se obtienen? R// Las cetonas α,β-insaturadas son precursoras biogenéticas de flavonoides en plantas superiores. Son conocidas como chalconas y consisten de flavonoides de cadena abierta en los cuales dos grupos fenilo están enlazados por un puente de enona. Son comúnmente sintetizadas vía reacciones de condensación de Claisen-Schmidt entre acetofenona y benzaldehído, bajo condiciones de catálisis homogénea ácida o básica en disolventes orgánicos. Ec. 2 Síntesis de la chalcona a partir de una condensación de Claisen-Schmidt, entre Benzaldehído y Acetofenona. Conclusión En el desarrollo del trabajo se concluyó que la condensación aldólica en un medio básico es la reacción de un grupo carbonilo que contiene hidrógenos en posición alfa, con un ion enolato para dar como producto un aldol, en cuyo caso aquí presente fue la dibenzalacetona. Estas reacciones son de importancia para la síntesis de productos comerciales como lo es la dibenzalacetona, la cual se utiliza para la producción de productos farmacéuticos ya sean medicamentos o cosméticos, por lo cual es importante conocer este tipo de reacciones. Referencias [1] Guía de Laboratorio de Química Orgánica, prácticas de docencia para el programa de ingeniería Química, 2013. [2] Quimica Organica quinta edicion Paula Yurkanis Bruice university of California, Santa Barbara. Editorial Perason educacion mexico 2008. Pág 872876, Capítulo 18. [3] Cooper, Paul W., Explosives Engineering, New York: Wiley-VCH, 1996. ISBN 0-471-18636-8 [4] Allinger.Cava. De Jongh.ohnson.Lebel.Stevens QUÍMICA ORGÁNICA/ Organic Chemistry., 2 edición, Copyright © 1971 by Worth Publishers, Inc . [5] Química Orgánica McMurry, J. 5ª ed. Pág 967 [6] [Schaum - H.Meislich.] Quimica Organica, 3 edición, Traducción Cecilia Avila De Barón, Especialista en traducción, Universidad de Los Andes. Pág 394.