Guía condensación aldolica, guía química orgánica 2. Estudiantes química farmaceutica

1. OBJETIVOS
• Conocer experimentalmente la reacción de condensación aldolica cruzada
• Sintetizar (E) 2,6-dibenciliden-ciclohexanona entre un aldehido y una cetona
INTRODUCCIÓN
Una condensación aldólica es una reacción en la que un enol o un ion enolato reacciona con
un compuesto carbonilo para formar un β-hidroxialdehído o β-hidroxicetona, seguido de
deshidratación para dar una enona conjugada. Las condensaciones aldolicas son muy utiles
por que permiten la formación de un enlace carbno-carbono. Normalmente, ocurre por una
adición nucleofílica de un enolato de cetona a un aldehído para formar una β-hidroxicetona,
o "aldol" (aldehído + alcohol), una unidad estructural que se encuentra en muchas moléculas
y productos farmacéuticos naturales1
.
En algunos casos, los aldoles se pueden convertir fácilmente (in situ) en compuestos
carbonílicos α, β-insaturados, ya sea térmicamente o bajo catálisis ácida o básica. La
formación del sistema conjugado es la fuerza impulsora de esta deshidratación espontánea2
.
Bajo ciertas condiciones y metodologias, el producto de condensación se puede obtener
directamente sin aislamiento del aldol.
La reacción entre un aldehído o cetona y un compuesto carbonilo aromático que carece de
hidrogenos alfa (condensación aldolica cruzada) conocida como condensación de Claisen-
Schmidt1
. Frecuentemente, en esta reacción se emplea una cetona e hidroxido com base y
debido a la baja reactividad de las cetonas, no sufren autocondensación de manera
apreciable. En esta practica se realizará la sintesis de (E) 2,6-dibenciliden-ciclohexanona
apartir de benzaldehido y ciclohexanona.

2. SUMINISTROS
Erlenmeyer (50 mL)
1
Erlenmeyer (50 mL)
2
Beaker (50 mL)
1
Probeta (10 mL)
1
Embudo Buchner
1
Embudo
1
Papel filtro
3
Capilares para punto de fusión
1
Varilla de vidrio
1
Pipeta Pasteur
5
Espátula acanalada
1
Magneto
1
Papel indicador
Hidróxido de Sodio
Plancha de calentamiento 1
Bomba de vacío 1
Fusiómetro 1
Benzaldehido
Ciclohexanona
Etanol
Ácido clorhídrico
Hielo

3. PROCEDIMIENTO
Adicione en un erlenmeyer de 50 mL: 3.0 mL de hidróxido de sodio al 32%. Luego, adicione:
9 mL de etanol al 98%, 1 mL de benzaldehído y 0.5 mL de ciclohexanona. Agite
frecuentemente hasta observar la solubilidad completa de los reactivos y posteriormente la
formación de un precipitado. Se debe mantener la agitación constante durante 30 min. Luego,
filtre a vacio el precipitado obtenido y realice 2 o 3 lavados. Posteriormete, recristalice el
sólido obtenido empleando 7 mL de etanol al 98%, verificando el pH de la disolución, si este
se encuentra básico neutralice con ácido clorhídrico al 37%. Finalmente, obtenga los cristales
mediante filtración y calcule su porcentaje de rendimiento.
Se debe realizar la toma del punto de fusión para comparar la pureza del porducto obtenido.
PREGUNTAS PRELIMINARES
• Proponga un mecanismo de reacción entre la ciclohexanona y el benzaldehido usando
hidroxido de sodio como base para la obtención de (E)2,6-dibenciliden-
ciclohexanona.
• Dibuje las estructuras de 5 cetonas y 5 aldehidos que tambien puedan ser usados como
precursores en una reacción de Claisen. Recuerde la nomenclatura de aldehidos y
cetonas.
• Investigue en que otras reacciones con nombre propio de gran importancia en la
quimica orgánica se realiza una condensación aldolica.
PAUTAS PARA EL ANÁLISIS DE LOS RESULTADOS
• NO olvide introducir al lector sobre aldehidos y cetonas y las reacciones principales
que sufren.
• Muestre la importancia de las reacciones de condensación para la sintesis de nuevos
compuestos.
• Escriba y exlique el mecanismo completo para la obtención de (E)2,6-dibenciliden-
ciclohexanona.
• Mencione quien es el reactivo limitante y el de exceso en la reacción.
• Que porcentaje de rendimiento se debe de obtener y cuales serian las posibles causas
de error.
BIBLIOGRAFIA
1. https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Supplemental_Module
s_(Organic_Chemistry)/Reactions/Organic_Reactions/Aldol_Condensation
2. https://www.organic-chemistry.org/namedreactions/aldol-condensation.shtm