Presentación 3 - Lípidos. Bioquimica.pdf

Lípidos
Por:
Can y Murillo Deyanira del Carmen
Chable Moo José Luis
Lopes Solis Emilia Ebelyn
Resendis Rabanales Xenia Lizeth

Contenidos. Definición.
1.
Nomenclatura
2.
Características.
3.
Propiedades.
4.
Clasificación.
5.
Ácidos grasos.
6.
Lípidos Saponoficables.
7.
Acilglicéridos.
a.
Monoacilglicéridos
i.
Diacilglicéridos.
ii.
Triacilglicéridos.
iii.
Funciones y
Caracteristicas.
1.
Lípidos Insaponificables
8.
Ceras.
9.
Colesterol.
10.
Vitaminas liposolubles
11.

¿Que son los lípidos?
Moléculas orgánicas insolubles en agua, y con esto,
sabremos que una de sus propiedades más importantes
es la hidrofobicidad.
Están formados básicamente por carbono e hidrogeno,
generalmente también contienen oxígeno pero en
porcentajes bajos.

¿Que son los lípidos?
Además, incluso algunas otras veces pueden
contener fósforo, nitrógeno y azufre.
Otra característica de estos es la solubilidad que
tienen en disolventes orgánicos como el éter, el
cloroformo y el benceno.

Insolubilidad: Constituyen un grupo heterogéneo de
moléculas orgánicas insolubles en agua (hidrófobas).
Constituidas por C,H,O y en algunas ocasiones por P y S.
Solubles en disolventes orgánicos, como el éter,
benceno, etc.
Propiedades
Principal forma de almacenar energía
Sirven como componentes estructurales de las
memebranas biologicas.
Precursoras de hormonas y vitaminas.
Son aislantes térmicos y eléctricos.

Este es un enlace que sucede entre un grupo
carboxilo (COOH) y un grupo alcohol (-OH) en
el cual se desprende un éster y una molécula
de H2O
ESTERIFICACIÓN

Se le denomina así al enlace covalente que
está formando entre el glicerol y los ácidos
grasos durante la condensación.
Contienen un átomo de oxígeno junto a un
grupo carbonilo o C=O
ENLACE ÉSTER

SAPONIFICACIÓN
Esta es una reacción química que sucede entre un ácido graso o un lípido
saponificable, y una base (ya sea KOH [hidróxido de potasio] o un NaOH [Hidróxido
de Sodio], en la cual se obtiene como principal producto la sal; de esta forma, los
jabones son sales de ácidos grasos y metales alcalinos los cuales se obtienen por
medio de este proceso.

En sus moléculas contienen ácidos grados. Que se
dividen a su vez en:
Simples: Son ésteres de ácidos grasos con
diversos alcoholes, como los acilglicéridos y las
ceras.
1.
01
SAPONIFICABLES
Clasificación

En sus moléculas contienen ácidos grados. Que se
dividen a su vez en:
Complejos: Se forman por ácidos grasos y otros
componentes no lipídicos. A este grupo
pertenecen los fosfolípidos y los
esfingolípidos. Genéricamente los
denominamos lípidos de membrana, ya que los
podemos encontrar mayoritariamente en las
membranas celulares.
1.
01
SAPONIFICABLES
Clasificación

En sus moléculas NO contienen ácidos grados.
Son derivados de hidrocarburos lineales o
ciclicos, insaturados, y al no contener ácidos
grasos no son capaces de realizar la reacción de
saponificación.
02
INSAPONIFICABLES
Clasificación

Nomenclatura
Los nombres describen las estructuras
en detalle en función de las reglas de
nomenclatura de la química orgánica
definidas por la IUPAC.
Al carbono carboxílico le
corresponde el número 1 y las demás
posiciones se definen en referencia a
éste.
Ácido Hexadecanoico
Contiene un total de 16 átomos de C, saturado.

2:0
Para representar
un ácido graso:
Número de C
Dos puntitos
Nu´mero de dobles enlaces

22:1(14)
Para representar
un ácido graso:
Número de C
Ubicación
Nu´mero de dobles enlaces
Si es insaturado: Tenemos
que indicar la posición del
doble enlace entre
paréntesis indicando el
número(s) de C donde
empieza

ESTRUCTURA Y COMPOSICIÓN QUÍMICA
Son ácidos carboxílicos de cadena larga con un único
grupo carboxilico y una “cola” hidrocarbonada no
polar.
PROPIEDADES DE LOS ACIDOS GRASOS
Las propiedades de los ácidos grasos dependen de la longitud
de su cadena y del grado de insaturación. La cadena
hidrocarbonada apolar explica la escasa solubilidad de los
ácidos grasos en agua. A temperatura ambiente, los acidos
grasos saturados tienen una consistencia cérea (sólidos
blandos), mientras que los insaturados son líquidos viscosos. A
igual longitud de cadena, los ácidos grasos insaturados tienen
un punto de fusión más bajo que los saturados
ÀCIDOS GRASOS

Características.
Ácidos grasos saturados.
No poseen dobles enlaces en su cadena.
Son generalmente sólidos a temperatura ambiente.
Se encuentran en alimentos de origen animal, y las excepciones son el aceite de coco y de palma.
La grasa saturada aumenta el colesterol más que cualquier otro tipo de grasa.
El exceso de grasas saturadas puede aumentar la biosíntesis de colesterol y tiene efecto trombogénico.
En general proceden de las grasas animales (carnes grasas, matequillas, mantecas), a excepción de la grasa de palma y la de coco
que, aunque son de origen vegetal, son grasas fundamentalmente saturadas.
Sólo tienen enlaces sencillos entre átomos de carbono adyacentes, contienen todos los átomos de hidrógeno que pueden;
no contienen dobles enlaces, lo que les confiere una gran estabilidad y la característica de ser sólidos a temperatura
ambiente.

No contienen tantos átomos de hidrógenos como podrían contener.
Con dos o más dobles enlaces que pueden reaccionar con el oxígeno del aire aumentando la posibilidad de
enranciamiento de la grasa.
Las grasas insaturadas son líquidas a temperatura ambiente.
Se hallan más que nada en aceites de origen vegetal.
Si come grasas insaturadas en vez de grasas saturadas, esto puede ayudar a mejorar sus niveles de colesterol
Se dividen en:
Grasas monoinsaturadas.
Grasas poliinsaturadas, estas en especial se subdividen en otros dos grupos:
Los ácidos grasos omega-3
Los ácidos grasos omega-6.
Características.
Ácidos grasos insaturados.

Generalmente son líquidos a temperatura ambiente.
Presentan un doble enlace en su estructura.
Su principal representante es el ácido oleico (C-18),
presente en el aceite de oliva.
Pueden disminuir el colesterol total y LDL, cuando
reemplazan parcialmente a los ácidos grasos
saturados.
Monoinsaturados.
Ácidos grasos insaturados (Monoinsaturadas y
Poliinsaturados).
Poseen uno o dos enlaces en su estructura.
Se encuentran principalmente en alimentos de origen
vegetal, también en los pescados y mariscos.
Son componentes imprescindibles de las membranas
celulares y precursores de las prostaglandinas
(moléculas mediadoras en la inflamación).
Poliinsaturados.
Los ácidos grasos poliinsaturados se dividen en dos grupos:
Omega-6 (n-6): representados por el ácido linoleico y araquidónico. Presente fundamentalmente en aceites de semillas (girasol, maíz y frutos
secos como las almendras) y cereales.
Omega-3 (n-3): representado por el ácido linolénico proveniente de semillas, frutos secos como las nueces y cereales; y por el ácido
eicosapentaenoico y docosahexaenoico presentes en las grasas de pescados y mariscos

Procesos industriales a los que se someten los aceites vegetales insaturados y marinos (líquidos)
para modificar sus características físicas y sensoriales y así hacerlos más apropiados para usos
industriales como sustitutos de AGS, es el denominado proceso de hidrogenación, mediante el
cual se incorpora hidrógeno al doble enlace de los ácidos grasos insaturados de los aceites
líquidos (se saturan y por tanto se solidifican) para obtener margarinas
Ácidos grasos insaturados (Trans).

Lípidos Saponificables (Acilglicéridos).
Ésteres constituidos por el alcohol Glicerol y ácido grasos
(puede ser saturados o insaturados).
El propanotriol, glicerol o glicerina (C3H8O3) es un alcohol
con tres grupos hidroxilos (–OH).
El propanotriol es uno de los principales productos de la
degradación digestiva de los lípidos, paso previo para el
ciclo de Krebs. Se produce también como un producto
intermedio de la fermentación alcohólica. El propanotriol,
junto con los ácidos grasos, es uno de los componentes de
los lípidos simples, como los triglicéridos y fosfolípidos.

Esta es formada por una reacción de
condensación denominada esterificación
(síntesis del éster).
Un éster es un compuesto derivado
formalmente de la reacción química entre un
oxácido y un alcohol, reemplaza a un átomo
de hidrógeno (o más de uno) en un ácido
oxigenado. Un ácido oxigenado es un ácido
cuyas moléculas poseen un grupo hidroxilo (–
OH) desde el cual el hidrógeno (H) puede
disociarse como un ion protón (H+).

La molécula de glicerol puede reaccionar con 3 moléculas de ácidos grasos a
la vez, ya que esta tiene tres grupos hidroxilos.
Depende el numero de ácidos grasos que aparezcan esterificados, los
acilglicéridos puedes ser tres:
Monoacilglicéridos.
Diacilglicéridos.
Triacilglicéridos.
Los mono- y
diacilgliceroles existen en
pequeñas cantidades como
derivados de la digestión de
los triacilgliceroles o como
intermediarios metabólicos.

Acilglicéridos (Monoacilglicéridos).
Cuando el glicerol sólo se esterifica en un grupo alcohol con un ácido graso,
se libera una molécula de H2O
Son componentes minoritarios de los tejidos que no se acumulan debido a que tienen un importante carácter
detergenteglosario y pueden dañar las membranas biológicas. Los 2-monoacilgliceroles son producto de la
digestión en el intestino animal pero se reesterifican a triacilgliceroles antes de ser incorporados a los
quilomicronesglosario.

Acilglicéridos (Diacilglicéridos).
Cuando la glicerina se esterifica con dos ácidos grasos, se liberan dos
moléculas de H2O.
En la naturaleza, el sn-2,3-diacil glicerol es intermediario en el recambio de la
membrana y el los mecanismos de señalización, pueden estar relacionados tanto con
los triacilgliceroles como con ciertos glicerofosfolípidosglosario.

Ésteres de glicerol con tres ácidos grasos, se liberan tres moléculas de agua.
Acilglicéridos (Triacilglicéridos).
Los triacilgliceroles son acilgliceroles con tres moléculas de ácido graso, en general de cadena larga, que
pueden ser iguales o diferentes; se habla de triacilgliceroles simples cuando hay el mismo ácido graso en las
tres posiciones del glicerol, pero la mayoría son triacilgliceroles mixtos, con, al menos, dos ácidos grasos
diferentes. Las propiedades de los triacilgliceroles van a depender del tipo de ácidos grasos que contengan.

Funciones de los Triacilglicéridos.
Importante reserva energética . En la mayoría de las células eucariotas, los triacilgliceroles
se almacenan en el citosol como microscópicas gotitas grasas. En vertebrados hay células
especializadas en el almacenamiento de grasa, los adipocitos . En humanos destaca la
presencia de tejido graso debajo de la piel, en la cavidad abdominal y en la glándula mamaria.

Son moléculas más reducidas que los glúcidos; por tanto, generan más energía que éstos en los
procesos oxidativos del catabolismo. En promedios las grasas proporcionan 9 kcal/g, mientras que los
glúcidos dan 4 kcal/g.
Se almacenan sin agua asociada dado su carácter hidrófobo, mientras que cada gramo de glucógeno
tiene asociados dos gramos de agua de hidratación; por eso, el rendimiento energético por gramo de
triacilglicerol almacenado es muy superior al del glucógeno hidratado. Además, hasta el 80 o 90% del
volumen de los adipocitos puede estar ocupado por grasa.

Además, también para animales, los triacilgliceroles son importantes para la regulación térmica:
En el tejido adiposo blanco contribuyen al aislamiento térmico. Por esta razón, los animales
polares y otros que viven en entornos fríos poseen gruesas capas de grasa subcutánea.
El tejido adiposo pardo o marrón (exclusivo de ciertos mamíferos) está especialmente diseñado
para la termogénesis sin tiriteo (generación de calor por desacoplamiento de la fosforilación
oxidativa y la síntesis de ATP) que es importante para recién nacidos, animales adaptados al frío y
para hibernantes.

Ceras
¿Qué son?
Ésteres de ácidos grasos de cadena larga
Tiene entre 14 a 36 átomos de carbono.
punto de fusión: 60 a 100 grados
Hidrofobicidad
ceras como la Lanolina y la cera de abeja se usa para elaboracion de lociones

Las ceras conforman otra categoría importante de lípidos a nivel biológico. La cera cubre las plumas
de algunas aves acuáticas y la superficie de las hojas de algunas plantas: sus propiedades
hidrofóbicas (repelentes de agua) impiden que el agua se adhiera o penetre en la superficie. Es por
esto que el agua forma gotas en las hojas de muchas plantas y que las aves no se empapan cuando
llueve.
Desde el punto de vista de su estructura, las ceras normalmente contienen largas cadenas de ácidos
grasos unidas a alcoholes mediante enlaces éster, aunque las ceras producidas por plantas a
menudo también tienen carbohidratos sencillos en su composición
.
Ceras

Las ceras naturales son típicamente ésteres de ácidos grasos y alcoholes de cadena larga.
Los ésteres de cera animal se derivan de una variedad de ácidos carboxílicos y alcoholes grasos.
Las ceras vegetales se derivan de mezclas de hidrocarburos de cadena larga que contienen
grupos funcionales.
Debido a su naturaleza hidrofóbica, las ceras evitan que el agua se pegue a plantas y animales.
Las ceras sintéticas se derivan del petróleo o polietileno y consisten en hidrocarburos de cadena
larga que carecen de grupos funcionales.
Los sintéticos y las ceras se utilizan en adhesivos, cosméticos, alimentos y muchos otros
productos comerciales.
.
Ceras

COLESTEROL: Anfipático con una parte polar
( -OH en el C3)
y una parte no polar (núcleo esteroideo y
cadena lateral del C17 y 8 átomos de carbono
ESTEROIDES: COLESTEROL Y DERIVADOS
ciclopentanoperhidrofenantreno

ÁCIDOS BILIARES: “Detergentes”
emulsionan las grasas para hacerlas
accesibles a las enzimas digestivas.
Más solubles que el colesterol

HORMONAS ESTEROIDEAS: Provienen de
los esteroides y actúan como señales
biológicas como hormonas sexuales
1. glucorticoides: Cortisol
2. aldosterona
3. andrógenos y estrógenos
Estructura de
testosterona

Vitaminas liposolubles.
No pueden ser sintetizadas por el ser
humano y otros vertebrados, por lo que
tienen que tomarse en la dieta. Las
vitaminas liposolubles son las que se
disuelven en grasas y aceites, y se
consumen junto con alimentos que
contienen grasa. Son las vitaminas A, D, E y
K. Dos de ellas (D y A) son precursores
hormonales.

Vitamina A o retinol: La vitamina A preformada está
en productos de origen animal como vísceras y
derivados, carne de res, pescados, lácteos, etc.
Vitamina D o calciferol: La luz solar es la mayor
fuente de vitamina D, y se recomienda para
obtenerla unos 15 o 20 minutos de exposición
diarios. Los alimentos ricos en vitamina D son la
leche y los cereales fortificados, pescados grasos,
etc.
Vitamina E o a-tocoferol: Está presente en aceites
vegetales, frutos secos como almendras, avellanas o
cacahuete, semillas.
Vitamina K o fitomenadiona: Según los NIH, la
vitamina K se encuentra naturalmente presente en
muchos y muy variados alimentos, como las
hortalizas de hoja verde, aceites vegetales, etc.

Referencias.
1. Glicerol [Internet]. Quimica.es. [citado el 27 de febrero de 2024]. Disponible en:
https://www.quimica.es/enciclopedia/Glicerol.html
2. Juntadeandalucia.es. [citado el 27 de febrero de 2024]. Disponible en:
https://www.juntadeandalucia.es/averroes/centros-
tic/29000694/helvia/aula/archivos/repositorio/0/10/html/lipidos.html#GlossTop
3. Lípidos (artículo) [Internet]. Khan Academy. [citado el 27 de febrero de 2024]. Disponible en:
https://es.khanacademy.org/science/biology/macromolecules/lipids/a/lipids
4. Quimica.es. [citado el 27 de febrero de 2024]. Disponible en: https://www.quimica.es/enciclopedia/Acilglicérido.html
5. Bioquímica Virtual Lípidos [Internet]. Youtube; 2017 [citado el 27 de febrero de 2024]. Disponible en:
https://www.youtube.com/watch?v=wDZnKAwOpI8
6. Ucm.es. [citado el 27 de febrero de 2024]. Disponible en: https://www.ucm.es/data/cont/docs/458-2013-07-24-cap-6-
grasas.pdf
7. Quimica.es. [citado el 27 de febrero de 2024]. Disponible en: https://www.quimica.es/enciclopedia/Esterificación.html

Referencias.
Ucm.es. [citado el 29 de febrero de 2024]. Disponible en: https://www.ucm.es/data/cont/docs/458-2013-07-24-cap-6-
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Juntadeandalucia.es. [citado el 29 de febrero de 2024]. Disponible en: https://www.juntadeandalucia.es/averroes/centros-
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Qué son y donde se encuentran los lípidos [Internet]. Corazón sano - Puleva. [citado el 29 de febrero de 2024]. Disponible en:
https://www.lechepuleva.es/corazon-sano/lipidos
Libretexts.org. [citado el 29 de febrero de 2024]. Disponible en:
https://espanol.libretexts.org/Biologia/Biología_introductoria_y_general/Libro%3A_Biología_general_(Boundless)/03%3
A_Macromoléculas_Biológicas/3.04%3A_Moléculas_Lípidos_-_Ceras
Lípidos (artículo) [Internet]. Khan Academy. [citado el 29 de febrero de 2024]. Disponible en:
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