QUIMICA

TRABAJO DE COMPUESTOS ORGANICOS
PRESENTADO POR:
JONATHAN JAVIER OLAYA MOGOLLON
PRESENTADO A:
FRANCISCO GONGORA
UNIVERSIDAD ANTONIO NARIÑO SEDE IBAGUE
IBAGUE - TOLIMA
AÑO 2017

CONTENIDO
1.Hidrocarburos.
2.Alifáticos y aromáticos
3.Saturados y no saturados
4.Alcanos, alquenos y alquinos
5.Acíclicos y cíclicos
6.Hidrocarburos sustituidos
7.Oxigenados
8.Alcoholes, fenoles, éteres, aldehídos,
cetonas, ácidos, esteres, sales.
9.nitrogenados
10. aminas, iminas, amidas, nitrilos,
nitrocompuestos, hidracina, hidroxilamina
11. halogenados
12. haluros y Haluros de acilo

Hidrocarburo
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente
por átomos de carbono e hidrógeno. Los hidrocarburos son los compuestos básicos que
estudia la Química Orgánica. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o
ramificadas, y abiertas o cerradas. Los que tienen en su molécula otros elementos químicos
(heteroátomos) se llaman hidrocarburos sustituidos.
La mayoría de los hidrocarburos que se encuentran en nuestro planeta ocurren naturalmente
en el petróleo crudo, donde la materia orgánica descompuesta proporcionó una abundancia de
carbono e hidrógeno, los que pudieron catenarse para formar cadenas aparentemente
ilimitadas. Los hidrocarburos puede encontrarse también en algunos planetas sin necesidad
de que haya habido vida para generar petróleo, como en Júpiter, Saturno, Titán y Neptuno,
compuestos parcialmente por hidrocarburos como el metano o el etano.

Hidrocarburo alifático
Diagrama de un hidrocarburo alifático.
Los hidrocarburos alifáticos son compuestos orgánicos constituidos
por carbono e hidrógeno cuyo carácter no es aromático.
Los compuestos alifáticos acíclicos más sencillos son los alcanos, agrupaciones
hidrocarbonadas lineales de fórmula CH3-(CH2)n-CH3.
Si la cadena alifática se cierra formando un anillo, el compuesto se denomina hidrocarburo
alicíclico o hidrocarburo alifático cíclico. De estos, los más sencillos son los cicloalcanos.
Usos
Para el estudio y evaluación del método analítico, se ha considerado como compuestos
representativos de esta familia orgánica n-hexano, n-heptano, n-octano y n-nonano. Sin
embargo, este método de análisis puede aplicarse a compuestos de la misma familia como
por ejemplo n-pentano, n-decano, etc.
Acetileno.
El método "Determinación de hidrocarburos alifáticos (n-hexano, n-heptano, n-octano, n-
nonano) en aire - Método de adsorción en carbón activo/Cromatografía de gases", es un
método aceptado por el Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo español
(INSHT). Como método aceptado se entiende un método utilizado en el INSHT y que ha sido
sometido a un protocolo de validación por organizaciones oficiales competentes en el área de
la normalización de métodos analítico, o bien ha sido adoptado como método recomendado
por asociaciones profesionales dedicadas al estudio y evaluación de riesgos por agentes
químicos, así como, aquellos métodos recomendados por la CE o basados en métodos
ampliamente conocidos y evaluados por especialistas en este tipo de análisis de la reacción.

Hidrocarburo aromático
Dos formas diferentes de la resonancia del benceno (arriba) se combinan para producir una estructura
promedio (abajo).
Un hidrocarburo aromático o areno1 es un compuesto orgánico cíclico conjugado que posee
una mayor estabilidad debido a la deslocalización electrónica en enlaces π.2 Para determinar
esta característica se aplica la regla de Hückel (debe tener un total de 4n+2 electrones π en
el anillo) en consideración de la topología de superposición de orbitales de los estados de
transición.2 Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo
que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos
dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la
explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente, mediante el modelo de
"partícula en un anillo".
Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y
a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos
orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos. El exponente emblemático de la
familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos,
como la familia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula
general (CH)n.
Índice
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 1Estructura
 2Grupo arilo
 3Reacciones
 4Aplicación
 5Toxicología
 6Nomenclaturas
o 6.1Monosustituidos
o 6.2Disustituidos
o 6.3Polisustituidos
o 6.4Benceno como radical
o 6.5Aromáticos Policíclicos
 7Véase también
 8Referencias
 9Enlaces externos

Estructura
Resonancia del Benceno. Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado gira
alrededor del anillo.
Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, anteriormente
mencionada, es la coplanaridad del anillo o la también llamada resonancia, debida a la
estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le colocan tres
enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces
conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las
estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el benceno, por ejemplo,
la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi)
(doble).
Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran
aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como
el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos, incluso ciertos cationes y aniones,
como el pentadienilo, que poseen el número adecuado de electrones π y que además son
capaces de crear formas resonantes.
Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un
enlace sp2 entre ellos y con el orbital s del hidrógeno, quedando un orbital p perpendicular al
plano del anillo y que forma con el resto de orbitales p de los otros átomos un enlace π por
encima y por debajo del anillo.
Grupo arilo
Grupo fenilo enlazado a un grupo alquilo.
El grupo funcional arilo (símbolo: Ar) es el sustituyente derivado de un hidrocarburo aromático
al extraérsele un átomo de hidrógeno del anillo aromático. El grupo arilo genérico sería el
equivalente al grupo alquilo genérico (R). El grupo fenilo (simbolizado Ph o φ) es el grupo arilo
más sencillo. Los hidrocarburos que no contienen anillos bencénicos se clasifican
como compuestos alifáticos.

Reacciones
Químicamente son por regla general bastante inertes a la sustitución electrófila y a
la hidrogenación, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores. Esta
estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados (comparando estas moléculas
con sus análogos alifáticos) que conllevan una disminución general de la energía total de la
molécula.
 Sustitución electrofílica:
φ-H + HNO3 → φ-NO2 + H2O
φ-H + H2SO4 → φ-SO3H + H2O
φ-H + Br2 + Fe → φ-Br + HBr + Fe
 Reacción Friedel-Crafts, otro tipo de sustitución electrofílica:
φ-H + RCl + AlCl3 → φ-R + HCl + AlCl3
Otras reacciones de compuestos aromáticos incluyen sustituciones de grupos fenilos.
Aplicación
Entre los arenos más importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas,
excepto la vitamina C; prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes
orgánicos, tanto sintéticos como naturales; los alcaloides que no son alicíclicos
(ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente
como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos.
Además ciertos analgésicos en su estructura tienen al benceno como la aspirina,
acetaminofeno e ibuprofeno.3
Por otra parte los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud, como los
llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en
numerosos tipos de cáncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo
del tabaco, extremadamente carcinógeno igualmente, ya que puede producir cáncer
de pulmón.
Toxicología
Los hidrocarburos aromáticos pueden ser cancerígenos. Se clasifican como 2A o 2B.
El efecto principal de la exposición de larga duración (365 días o más) al benceno es
en la sangre y los residuos fecales. El benceno produce efectos nocivos en la médula
de los huesos y puede causar una disminución en el número de glóbulos rojos, lo que
conduce a anemia. El benceno también puede producir hemorragias y daño al sistema
inmunitario, aumentando así las posibilidades de contraer infecciones.
Algunas mujeres que respiraron altos niveles de benceno por varios meses tuvieron
menstruaciones irregulares y el tamaño de sus ovarios disminuyó. Estudios en
animales que respiraron benceno durante la preñez han descrito bajo peso de
nacimiento, retardo en la formación de hueso y daño en la médula de los huesos. No
se sabe si la exposición al benceno afecta al feto durante el embarazo o a la fertilidad
en los hombres.
En el organismo, el benceno es convertido en productos llamados metabolitos. Ciertos
metabolitos pueden medirse en la orina. Sin embargo, este examen debe hacerse con
prontitud después de la exposición y su resultado no indica con confianza a cuánto

benceno estuvo expuesto, ya que los metabolitos en la orina pueden originarse de
otras fuentes.
El benceno ha producido intoxicaciones agudas y crónicas en su obtención y en sus
múltiples aplicaciones en la industria química. A causa de su elevada toxicidad, en
cuantos casos es posible se sustituye por bencina y otros solventes menos tóxicos.
El benceno actúa produciendo irritación local bastante intensa, actúa como narcótico y
tóxico nervioso. Su acción crónica se ejerce especialmente como veneno hemático.
Ingerido por error ha producido gastritis. Se ha alcanzado la muerte por ingestión de
30g del líquido.
Se ha determinado que el benceno es un reconocido carcinógeno en seres humanos.
La exposición de larga duración a altos niveles de benceno en el aire puede producir
leucemia. Cuando se produce la inhalación de vapores concentrados, puede producir
rápidamente la narcosis mortal, después de un estado previo de euforia, embriaguez y
convulsiones. La inhalación de concentraciones más débiles origina torpeza cerebral,
sensación de vértigo, cefalea, náuseas, excitación con humor alegre, embriaguez que
puede transformarse en sueño, sacudidas musculares, relajación muscular, pérdida
del conocimiento y rigidez pupilar. En caso de intoxicación aguda, se produce
enrojecimiento de la cara y las mucosas.
Nomenclaturas
Monosustituidos
1. Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando se trata
de los compuestos monosustituidos, las posiciones en el anillo bencénico son
equivalentes. Los sustituyentes pueden ser: alquenilos, alquilos , arilos.
2. Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno.
Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados.
Fórmula del tolueno un compuestos monosustituido del benceno.
Disustituidos
Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencénico sus posiciones relativas se
indican mediante números o prefijos, los prefijos utilizados son orto-, meta- y para-, de
acuerdo a la forma:
 orto- (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2.
 meta- (m-): Se utiliza cuando la posición de los carbonos son alternados.
Posiciones 1,3.

 para- (p-): Se utiliza cuando la posición de los sustituyentes están en carbonos
opuestos. Posiciones 1,4.
Nombre de algunos compuestos disustituidos del benceno atendiendo su nomenclatura.
Polisustituidos
 Si hay más de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar
mediante el uso de números, la numeración del anillo debe ser de modo que los
sustituyentes tengan el menor número de posición; cuando hay varios
sustituyentes se nombran en orden alfabético.
 Cuando alguno de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo, este
pasa a ser el nombre padre y se considera a dicho sustituyente en la posición uno
(Ej: 1-amina-2-yodo benceno / 2-yodo anilina / orto-yodo anilina).
Nombre un compuestos polisustituido del benceno atendiendo su nomenclatura.
Benceno como radical
 El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo.
 Cuando está unido a una cadena principal es un fenil.
Aromáticos Policíclicos
Artículo principal: Sistema de nomenclatura de fusión
 Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de posición de los
sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del
compuesto.
 El orden de numeración de estos compuestos es estricta, no se puede alterar y
por ende tienen nombres específicos.

Compuestos saturados e insaturados
Compuestos insaturados
Eteno o Etileno Etino o Acetileno
Ácido linolénico
Triglicérido (Grasa)
En química orgánica, un compuesto saturado es un compuesto químico que tiene
una cadena de átomos de carbono unidos entre sí por enlaces simples y
tiene átomos de hidrógeno ocupando las valencias libres de los otros átomos de
carbono.1 Los alcanos son un ejemplo de compuestos saturados.
Un compuesto no saturado o un compuesto insaturado es un compuesto químico que
contiene enlaces carbono-carbono dobles o triples, como los que se encuentran en
los alquenos o alquinos, respectivamente. Precisamente, el número de enlaces dobles y triples
de un compuesto nos indica su grado de insaturación.
Índice
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 1Grasas saturadas e insaturadas
 2Isomería cis-trans en compuestos insaturados con doble enlace
 3Ejemplos de compuestos insaturados
 5Referencias
Grasas saturadas e insaturadas

Los compuestos saturados y no saturados pueden contener también otros grupos funcionales,
y no tienen por qué consistir sólo en una cadena de átomos de carbono rodeada de átomos de
hidrógeno. Es en este sentido que los ácidos grasos se pueden clasificar en saturados o
insaturados, según posean sólo enlaces sencillos, o no. El grado de saturación de un ácido
graso (o de una grasa derivada de ellos) se puede determinar mediante su índice de yodo.
En una cadena de átomos de carbono, como la de un ácido graso, un enlace doble o triple
provocará un estrechamiento en la cadena y un cambio en los ángulos. Estos pliegues tienen
implicaciones macroestructurales y por ello poseerán diferentes propiedades. Las grasas no
saturadas tienden a ser líquidas a temperatura ambiente, en lugar de sólidos, debido a las
torceduras en la forma de la cadena. Esas torceduras evitan que las moléculas se
empaqueten estrechamente entre sí para formar un sólido. Las grasas insaturadas se
denominan aceites y están presentes en los peces y en las semillas de algunas plantas
(girasol, olivo).
Isomería cis-trans en compuestos insaturados con doble
enlace
En los hidrocarburos insaturados con doble enlace entre dos átomos de carbono, este impide
la rotación de los átomos alrededor del mismo, por lo que los sustituyentes quedan
bloqueados en formaciones estructurales fijas, dando lugar al fenómeno de la isomería cis-
trans. Cuando los sustituyentes más voluminosos unidos a los carbonos del doble enlace
ocupan posiciones similares en cada uno de los dos carbonos, tenemos el isómero que se
conocen como "cis"; y cuando están en lados opuestos, se llama isómero o forma "trans".
Estas dos formas de los compuestos insaturados con doble enlace se denominan isómeros
cis-trans.
La mayoría de los hidrocarburos naturales existen en la forma cis, pero los hidrocarburos
fabricados artificialmente son de la forma trans. El cuerpo humano carece de
las enzimas apropiadas para descomponer apropiadamente la configuración trans y esta es la
razón por la que las grasas tipo trans son vistas como peligrosas e insanas, ya que tienden a
acumularse.
Ejemplos de compuestos insaturados
Fórmula
molecular
Fórmula semidesarrollada SMILES Nombre
C2H4 CH2=CH2 C=C Etileno
C2H2 CH≡CH C#C Etino (Acetileno)
C3H4O CH2=CH–CHO C=CC=O Acroleína
C3H5NO CH2=CH–CO(NH2) NC(=O)C=C acrilamida
C3H3N CH2=CH-C≡N C=CC#N acrilonitrilo
C3H4O
HC≡C-CH2-OH o bien HO-
CH2-C≡CH
C#CCO o bien OCC#C
Alcohol
propargílico

C4H3N CH3-C≡N CC#N acetonitrilo
C3H4O2 CH2=CH–COOH OC(=O)C=C Ácido acrílico
C4H6O2 CH3-COO-CH=CH2 C=COC(C)=O Acetato de vinilo
C8H8 C6H5–CH=CH2 C=CC1=CC=CC=C1 Estireno
C4H6 CH2=CH-CH=CH2 C=CC=C Butadieno
C5H8 CH2=CH-C(CH3)=CH2
C=C(C)C=C o bien
CC(=C)C=C
Isopreno
C10H12O CH3-O-C6H4-CH=CH-CH3 CC=CC1=CC=C(OC)C=C1 Anetol
C9H8O C6H5-CH=CHCHO Aldehído cinámico
C9H8O2 C6H5-CH=CH-COOH Ácido cinámico
C4H4O4 HOOC-CH=CH-COOH OC(=O)/C=CC(O)(=O) Ácido maleico
C14H12 C6H5CH=CHC6H5 c1(/C=C/c2ccccc2)ccccc1 Estilbeno
Alcano
El metano es el primer alcano.
Los alcanos son hidrocarburos, es decir, compuestos que sólo contienen átomos
de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es
CnH2n+2,1
y para cicloalcanos es CnH2n.2
También reciben el nombre de hidrocarburos
saturados, ya que carecen de enlaces dobles o triples y, por tanto, todos sus carbonos
presentan hibridación sp3
. Además, carecen de grupos funcionales.
Los alcanos alifáticos pueden ser de cadena lineal o ramificada, siendo la relación
de carbono e hidrógeno CnH2n+2, donde "n" representa el número de átomos de carbono

de la molécula. Su reactividad es muy reducida en comparación con otros compuestos
orgánicos. Todos los enlaces de los alcanos son sencillos (esto es, de tipo sigma), es
decir, covalentes que comparte un par de electrones en un orbital s, por lo cual la
estructura de un alcano sería de la forma, donde cada línea o barra representa un enlace
covalente donde se comparten equitativamente un par de electrones entre los átomos
enlazados.
fórmula general de los alcanos
El alcano más sencillo es el metano con un solo átomo de carbono. Otros alcanos
conocidos son el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro átomos de carbono
respectivamente. A partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de acuerdo al
número de átomos de carbono que posea la molécula.
C Nombre Fórmula Modelo
1 Metano CH4
2 Etano C2H6
3 Propano C3H8
4 Butano C4H10
5 Pentano C5H12
6 Hexano C6H14

C Nombre Fórmula Modelo
7 Heptano C7H16
8 Octano C8H18
9 Nonano C9H20
10 Decano C10H22
11 Undecano C11H24
12 Dodecano C12H26
Cicloalcanos[editar]
Artículo principal: Cicloalcano
Los alcanos cíclicos o cicloalcanos son, como su nombre indica, hidrocarburos de cadena
cíclica. En ellos la relación C/H es CnH2n. Sus características físicas son similares a las de
los alcanos no cíclicos, pero sus características químicas difieren sensiblemente,
especialmente aquellos de cadena más corta, que tienen propiedades más similares a las
de los alquinos.
Abundancia[editar]
Abundancia de los alcanos en el universo
El metano y el etano constituyen una parte importante en la composición de la atmósfera
de Júpiter (planeta).
Los alcanos son una parte importante de la atmósfera de los planetas exteriores,
como Júpiter (0,1% de metano, 0,0002% de etano), Saturno (0,2% de metano, 0,0005%
de etano), Urano (1,99% de metano, 0,00025% de etano) y Neptuno (1,5% demetano,

1,5 ppm de etano). Titán, un satélite de Saturno, fue estudiado por la sonda espacial
Huygens, y halló que la atmósfera de Titán llueve metano líquido.3
También se observó en
Titán un volcán que arrojaba metano, y se cree que este vulcanismo es una fuente
significativa de metano en la atmósfera. También parece ser que hay lagos de
metano/etano cerca a las regiones polares nórdicas de Titán, como lo descubrió el
sistema de imágenes por radar de la sonda Cassini. También se ha
detectado metano y etano en la cola del cometa Hyakutake. El análisis químico mostró
que la abundancia del etano y el metano son aproximadamente iguales, lo que se cree
que implica que los hielos formados en el espacio interestelar, lejos del Sol, podrían
haberse evaporado en forma desigual debido a la diferente volatilidad de estas
moléculas.4
También se ha detectado alcanos en meteoritos como
las condritas carbonáceas.
Abundancia de los alcanos en el planeta Tierra[editar]
En la atmósfera hay trazas de gas metano (0,0001%), producido principalmente por
organismos como Archaea, que se encuentra, por ejemplo, en el estómago de las vacas.
Extracción de petróleo, que contiene muchos hidrocarburos diferentes, incluyendo
alcanos.
La fuente comercial más importante para los alcanos es el gas natural y el petróleo.5
El
gas natural contiene principalmente metano y etano, pero también algo
de propano y butano: el petróleo es una mezcla de alcanos líquidos y otros hidrocarburos.
Estos hidrocarburos se formaron cuando los animales marinos y plantas (zooplancton y
fitoplancton) muertos y hundidos en el fondo de los mares antiguos y cubiertos con
sedimentos en un medio wikt:anóxico (carente de oxígeno) y cubiertos por varios millones
de años a alta temperatura y presión hasta su forma actual. El gas natural, por ejemplo,
se puede obtener de la reacción siguiente:
C6H12O6 → 3CH4 + 3CO2
Estos hidrocarburos fueron absorbidos en rocas porosas, y se localizaron en una cápsula
impermeable de roca y ahí quedaron atrapados. A diferencia del metano, que se reforma
en grandes cantidades, los alcanos superiores (alcanos con 9 átomos de carbono o más)
raras veces se producen en cantidades grandes en la naturaleza. Estos depósitos, por
ejemplo, campos de petróleo, se han formado durante millones de años y una vez
exhaustos no pueden ser reemplazados rápidamente. El agotamiento de estos
hidrocarburos es la base para lo que se conoce còmo crisis energética.
Los alcanos sólidos se conocen còmo alquitrán y se forman cuando los alcanos más
volátiles, como los gases y el aceite, se evaporan de los depósitos de hidrocarburos. Uno

de los depósitos más grandes de alcanos sólidos es en el lago de asfalto conocido còmo
el lago Pitch en Trinidad y Tobago.
El metano también está presente en el denominado biogás, producido por los animales y
materia en descomposición, que es una posible fuente renovable de energía.
Los alcanos tienen solubilidad baja en agua; sin embargo, a altas presiones y
temperaturas bajas (tal còmo en el fondo de los océanos), el metano puede co-cristalizar
con el agua para formar un hidrato de metano sólido. Aunque éste no puede ser explotado
comercialmente ahora, la cantidad de energía combustible de los campos de hidrato de
metano conocidos excede al contenido de energía de todos los depósitos de gas natural y
petróleo juntos; el metano extraído del clatrato de metano es entonces considerado un
candidato para combustibles futuros.
Abundancia biológica
Aunque los alcanos están presentes en la naturaleza de distintas formas, no están
catalogados biológicamente como materiales esenciales. Hay cicloalcanos de tamaño de
anillo entre 14 y 18 átomos de carbono en el musk, extraído de ciervos de la
familia Moschidae. Toda la información adicional se refiere a los alcanos acíclicos.
Bacteria y archaea
Los organismos Archaeametanogénica en el estómago de esta vaca son responsables de
algo del metano en la atmósfera de la Tierra.
Ciertos tipos de bacteria pueden metabolizar a los alcanos: prefieren las cadenas de
carbono de longitud par pues son más fáciles de degradar que las cadenas de longitud
impar. Por otro lado, ciertas archaea, los metanógenos, produce cantidades grandes
de metano como producto del metabolismo del dióxido de carbono y otros compuestos
orgánicos oxidados. La energía se libera por la oxidación del hidrógeno:
CO2 + 4H2 → CH4 + 2H2O
Los metanógenos también son los productores del gas de los pantanos en humedales, y
liberan alrededor de dos mil millones de toneladas de metano por año—el contenido
atmosférico de este gas es producido casi exclusivamente por ellos. La producción de
metano del ganado y otros herbívoros, que pueden liberar hasta 150 litros por día, y de
las termitas también se debe a los metanógenos. También producen los alcanos más
simples en el intestino de los humanos. Por tanto, las archaea metanogénicas están en el
extremo del ciclo del carbono, con el carbono siendo liberado en la atmósfera después de
haber sido fijado por la fotosíntesis. Es posible que nuestros actuales depósitos de gas
natural se hayan formado en forma similar.
Hongos y plantas

El agua forma gotas sobre la película delgada de cera de alcanos en la cáscara de la
manzana.
Los alcanos también juegan un rol, si bien es cierto menor, en la biología de los tres
grupos de organismos eucariotas: hongos, plantas y animales. Algunas levaduras
especializadas, como Candida tropicale, Pichia sp., Rhodotorula sp., pueden usar alcanos
como una fuente de carbono o energía. El hongo Amorphotheca resinae prefiere los
alcanos de cadena larga en las gasolinas de aviación, y puede causar serios problemas
para los aviones en las regiones tropicales. En las plantas, se encuentran alcanos sólidos
de cadena larga; forman una capa firme de cera, la cutícula, sobre las áreas de las
plantas expuestas al aire. Ésta protege a la planta de la pérdida de agua, a la vez que
evita el leaching de minerales importantes por la lluvia. También es una protección contra
las bacterias, hongos, e insectos dañinos— estos últimos se hunden con sus patas en la
sustancia cerosa suave, y tienen dificultad para moverse. La capa brillante sobre las
frutas, tales como en las manzanas, está formada por alcanos de cadena larga. Las
cadenas de carbono tienen generalmente entre veinte y treinta átomos de carbono de
longitud, y las plantas las producen a partir de los ácidos grasos. La composición exacta
de la película de cera no solo depende de la especie, sino que cambia con la estación y
factores ambientales como las condiciones de iluminación, temperatura o humedad.
Animales
Los alcanos se encuentran en productos animales, aunque son menos importantes que
los hidrocarburos insaturados. Un ejemplo es el aceite de hígado de tiburón, que es
aproximadamente 14% pristano (2,6,10,14-tetrametilpentadecano, C19H40). Su abundancia
es más significativa en las feromonas, materiales que actúan como mensajeros químicos,
en los cuales se fundamenta casi toda la comunicación entre insectos. En algunos tipos,
como el escarabajo Xylotrechus colonus, principalmente el pentacosano (C25H52), 3-
metilpentaicosano (C26H54) y 9-metilpentaicosano (C26H54), se transfieren por contacto
corporal. Con otras, como la mosca tsetse Glossina morsitans morsitans, la feromona
contiene los cuatro alcanos 2-metilheptadecano (C18H38), 17,21-dimetilheptatriacontano
(C39H80), 15,19-dimetilheptatriacontano (C39H80) y 15,19,23-trimetilheptatriacontano
(C40H82), y actúa mediante el olfato en distancias grandes, una característica muy útil para
el control de plagas.
Relaciones ecológicas

Ophrys sphegodes.
Un ejemplo, en el que tanto los alcanos de plantas y animales juegan un rol, es la relación
ecológica entre la abeja Andrena nigroaenea y la orquídea Ophrys sphegodes; la última
depende para su polinización de la primera. Las abejas Andrena
nigroaenea usan feromonas para identificar a una compañera; en el caso de A.
nigroaenea, las hembras emiten una mezcla de tricosano (C23H48), pentacosano (C25H52)
y heptacosano (C27H56) en la proporción 3:3:1, y los machos son atraídos específicamente
por este olor. La orquídea toma ventaja de este arreglo de apareamiento para hacer que
las abejas macho recolecten y diseminen su polen; no solo sus flores se parecen a dicha
especie de abejas, sino que también producen grandes cantidades de los tres alcanos en
la misma proporción que las abejas A. nigroaenea hembra. Como resultado, numerosos
machos son atraídos a las flores e intentan copular con su compañera imaginaria; aunque
este comportamiento no se corona con el éxito para la abeja, permite a la orquídea
transferir su polen, que se dispersará con la partida del macho frustrado a otras florales.
Producción[editar]
Refinado del petróleo
Una refinería de petróleo en Martinez, California.
La fuente más importante de alcanos es el gas natural y el petróleo crudo.5
Los alcanos
son separados en una refinería de petróleo por destilación fraccionada y procesados en
muchos productos diferentes.
Fischer-Tropsch[editar]
El proceso Fischer-Tropsch es un método para sintetizar hidrocarburos líquidos,
incluyendo alcanos, a partir de monóxido de carbono e hidrógeno. Este método es usado
para producir sustitutos para los destilados de petróleo.

Preparación en el laboratorio
Generalmente hay poca necesidad de sintetizar alcanos en el laboratorio, dado que
suelen estar disponibles comercialmente. También debido al hecho de que los alcanos
son, generalmente, poco reactivos química y biológicamente, y no sufren
interconversiones limpias de grupos funcionales. Cuando se producen alcanos en el
laboratorio, suele ser un subproducto de una reacción. Por ejemplo, el uso de N-butil-
litio como una base produce el ácido conjugado, n-butano como subproducto:
C4H9Li + H2O → C4H10 + LiOH
Sin embargo, a veces puede ser deseable convertir una porción de una molécula en una
estructura funcionalmente alcánica (grupo alquilo) usando un método como el de arriba o
métodos similares. Por ejemplo, un grupo etilo es un grupo alquilo; cuando está unido a
un grupo hidroxi, constituye el etanol, que no es un alcano. Para convertirlo en alcano,
uno de los métodos más conocidos es la hidrogenación de alquenos o alquinos.
RCH=CH2 + H2 → RCH2CH3 (R = alquilo)
Los alcanos o los grupos alquilo pueden ser preparados directamente a partir
de haloalcanos en la reacción de Corey-House-Posner-Whitesides. La reacción de
Barton-McCombie6 7
elimina el grupo hidroxilo de los alcoholes, por ejemplo.
y la reducción de Clemmensen8 9 10 11
o la reducción de Wolff-Kishner eliminan los grupos
carbonilo de los aldehídos y cetonas para formar alcanos o compuestos de sustituidos de
alquilo:
Otros métodos para obtener alcanos son la reacción de Wurtz y la electrólisis de Kolbe.
Propiedades físicas de los alcanos
Punto de ebullición

Puntos de fusión (azul) y de ebullición (rojo) de los primeros 14 n-alcanos, en °C.
Los alcanos experimentan fuerzas intermoleculares de van der Waals y al presentarse
menores fuerzas de este tipo aumenta el punto de ebullición, además los alcanos se
caracterizan por tener enlaces simples.5
Véase Heneicosano.
Hay dos detergentes determinantes de la magnitud de las fuerzas de van der Waals:
 el número de electrones que rodean a la molécula, que se incrementa con la masa
molecular del alcano
 el área superficial de la molécula
Bajo condiciones estándar, los alcanos desde el CH4 hasta el C4H10 son gases; desde el
C5H12 hasta C17H36 son líquidos; y los posteriores a C18H38 son sólidos. Como el punto de
ebullición de los alcanos está determinado principalmente por el peso, no debería
sorprender que los puntos de ebullición tengan una relación casi lineal con la masa
molecular de la molécula. Como regla rápida, el punto de ebullición se incrementa entre
20 y 30 °C por cada átomo de carbono agregado a la cadena; esta regla se aplica a otras
series homólogas.5
Un alcano de cadena lineal tendrá un mayor punto de ebullición que un alcano de cadena
ramificada, debido a la mayor área de la superficie de contacto, con lo que hay mayores
fuerzas de van der Waals, entre moléculas adyacentes. Por ejemplo, compárese
el isobutano y el n-butano, que hierven a -12 y 0 °C, y el 2,2-dimetilbutano y 2,3-
dimetilbutano que hierven a 50 y 58 °C, respectivamente.5
En el último caso, dos
moléculas de 2,3-dimetilbutano pueden "encajar" mutuamente mejor que las moléculas de
2,2-dimetilbutano entre sí, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals.
Por otra parte, los cicloalcanos tienden a tener mayores puntos de ebullición que sus
contrapartes lineales, debido a las conformaciones fijas de las moléculas, que
proporcionan planos para el contacto intermolecular.[cita requerida]
Punto de fusión[editar]
El punto de fusión de los alcanos sigue una tendencia similar al punto de ebullición. Esto
es, (si todas las demás características se mantienen iguales), la molécula más grande
corresponde mayor punto de fusión. Hay una diferencia significativa entre los puntos de
fusión y los puntos de ebullición: los sólidos tienen una estructura más rígida y fija que los
líquidos. Esta estructura rígida requiere energía para poder romperse durante la fusión.
Entonces, las estructuras sólidas mejor construidas requerirán mayor energía para la
fusión. Para los alcanos, esto puede verse en el gráfico anterior. Los alcanos de longitud
impar tienen puntos de fusión ligeramente menores que los esperados, comparados con

los alcanos de longitud par. Esto es debido a que los alcanos de longitud par se empacan
bien en la fase sólida, formando una estructura bien organizada, que requiere mayor
energía para romperse. Los alcanos de longitud impar se empacan con menor eficiencia,
con lo que el empaquetamiento más desordenado requiere menos energía para
romperse.12
Los puntos de fusión de los alcanos de cadena ramificada pueden ser mayores o menores
que la de los alquenos
Conductividad
Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan sustancialmente
por un campo eléctrico.
Solubilidad en agua
No forman puentes de hidrógeno y son insolubles en disolventes polares como el agua.
Puesto que los puentes de hidrógeno entre las moléculas individuales de agua están
apartados de una molécula de alcano, la coexistencia de un alcano y agua conduce a un
incremento en el orden molecular (reducción de entropía). Como no hay enlaces
significativos entre las moléculas de agua y las moléculas de alcano, la segunda ley de la
termodinámica sugiere que esta reducción en la entropía se minimizaría al minimizar el
contacto entre el alcano y el agua: se dice que los alcanos son hidrofóbicos (repelen el
agua).
Solubilidad en otros disolventes
Su solubilidad en disolventes no polares es relativamente buena, una propiedad que se
denomina lipofilicidad. Por ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles entre sí en todas
las demás proporciones.
Densidad
La densidad de los alcanos suele aumentar conforme aumenta el número de átomos de
carbono, pero permanece inferior a la del agua. En consecuencia, los alcanos forman la
capa superior en una mezcla de alcano-agua.
Geometría molecular
hibridación sp3
en el metano.
La estructura molecular de los alcanos afecta directamente a sus características físicas y
químicas. Se deriva de la configuración electrónica del carbono, que tiene
cuatro electrones de valencia. Los átomos de carbono en los alcanos siempre
tienen hibridación sp3
, lo que quiere decir que los electrones de valencia están en cuatro
orbitales equivalentes, derivados de la combinación del orbital 2s y los orbitales 2p. Estos

orbitales, que tienen energías idénticas, están orientados espacialmente en la forma de
un tetraedro, con un ángulo de arccos(-1/3) ≈ 109.47° entre ellos.
Longitudes de enlace y ángulos de enlace
Una molécula de alcano tiene solo enlaces simples C – H y C – C. Los primeros resultan
del traslape de un orbital sp3
del átomo de carbono con el orbital 1s de un átomo de
hidrógeno; los últimos del traslape de dos orbitales sp3
en átomos de carbono diferentes.
La longitud de enlace es de 1,09×10−10
m para un enlace C – H y 1,54×10−10
m para un
enlace C – C.
Estructura tetraédrica del metano.
La disposición espacial de los enlaces es similar a la de cuatro orbitales sp3
; están
dispuestos tetraédricamente, con un ángulo de 109,47° entre ellos. La fórmula estructural
que representa a los enlaces como si estuvieran en ángulos rectos unos con otros,
aunque común y útil, no corresponde con la realidad.
Conformaciones
La fórmula estructural y los ángulos de enlace no suelen ser suficientes para describir la
geometría de una molécula. Hay un grado de libertad para cada enlace carbono –
carbono: el ángulo de torsión entre los átomos o grupos unidos a los átomos a cada
extremo de un enlace. El arreglo espacial descrito por los ángulos de torsión de la
molécula se conoce como su conformación.
Proyecciones de Newman de las dos conformaciones límite del etano:: eclipsada a la
izquierda, alternada a la derecha.
Modelo de barras y esferas de los dos rotámeros del etano.
El etano constituye el caso más simple para el estudio de las conformaciones de los
alcanos, dado que solo hay un enlace C – C. Si se ve a lo largo del enlace C – C, se
tendrá la denominada proyección de Newman. Los átomos de hidrógeno tanto en el

átomo carbono anterior como en el átomo de carbono posterior tienen un ángulo de 120°
entre ellos, resultante de la proyección de la base del tetraedro en una superficie plana.
Sin embargo, el ángulo de torsión entre un átomo de hidrógeno dado del carbono anterior
y un átomo de hidrógeno dado del carbono posterior puede variar libremente entre 0° y
360°. Esto es una consecuencia de la rotación libre alrededor del enlace carbono –
carbono. A pesar de esta aparente libertad, solo hay dos conformaciones limitantes
importantes: conformación eclipsada y conformación alternada.
Las dos conformaciones, también conocidas como rotámeros, difieren en energía: la
conformación alternada es 12,6 kJ/mol menor en energía (por tanto, más estable) que la
conformación eclipsada (menos estable). La diferencia en energía entre las dos
conformaciones, conocida como la energía torsional es baja comparada con la energía
térmica de una molécula de etano a temperatura ambiente. Hay rotación constante
alrededor del enlace C-C. El tiempo tomado para que una molécula de etano pase de la
conformación alternada a la siguiente, equivalente a la rotación de un grupo CH3 en 120°
relativo a otro, es del orden de 10−11
segundos.
El caso de alcanos mayores es más complejo, pero se basa en los mismos principios, con
la conformación antiperiplanar siendo más favorecida alrededor de cada enlace carbono-
carbono. Por esta razón, los alcanos suelen mostrar una disposición en zigzag en los
diagramas o en los modelos. La estructura real siempre diferirá en algo de estas formas
idealizadas, debido a que las diferencias en energía entre las conformaciones son
pequeñas comparadas con la energía térmica de las moléculas: las moléculas de alcano
no tienen una forma estructura fija, aunque los modelos así lo sugieran.
NOMBRE Fórmula Pto.Ebu/o
C Pto. Fus./o
C Densidad g/cm -3
(20o
C)
Metano CH4 -162 -183 gas
Etano C2H6 -89 -172 gas
Propano C3H8 -42 -188 gas
Butano C4H10 -0.5 -135 gas
Pentano C5H12 36 -130 0.626
Hexano C6H14 69 -95 0.659
Heptano C7H16 98 -91 0.684
Octano C8H18 126 -57 0.703
Nonano C9H20 151 -54 0.718
Decano C10H22 174 -30 0.730
Undecano C11H24 196 -26 0.740
Dodecano C12H26 216 -10 0.749
Icosano C20H42 343 37 sólido
Propiedades espectroscópicas

Prácticamente todos los compuestos orgánicos contienen enlaces carbono – carbono y
carbono – hidrógeno, con lo que muestran algunas características de los alcanos en sus
espectros. Los alcanos se distinguen por no tener otros grupos y, por tanto, por la
"ausencia" de otras características espectroscópicas.
Espectroscopia RMN
La resonancia del protón de los alcanos suele encontrarse en δH = 0.5 – 1.5. La
resonancia del carbono-13 depende del número de átomos de hidrógeno unidos al
carbono: δC= 8 – 30 (primario, metilo, -CH3), 15 – 55 (secundario, metileno, -CH2-), 20 –
60 (terciario, metino, C-H) y cuaternario. La resonancia de carbono-13 de los átomos de
carbono cuaternarios es característicamente débil, debido a la falta de efecto Overhauser
nuclear y el largo tiempo de relajación, y puede faltar en espectros de muestras diluidas o
en los que no se ha almacenado señal un tiempo suficientemente largo.
Espectrometría de masas
Los alcanos tienen una alta energía de ionización, y el ion molecular es generalmente
débil. El patrón de fragmentación puede ser difícil de interpretar, pero, en el caso de los
alcanos de cadena ramificada, la cadena carbonada se rompe preferentemente en los
átomos de carbono terciarios y cuaternarios, debido a la relativa estabilidad de
los radicales libres resultantes. El fragmento resultante de la pérdida de solo un grupo
metilo (M-15) suele estar ausente, y otros fragmentos suelen estar espaciados a
intervalos de catorce unidades de masa, correspondiendo a la pérdida secuencial de
grupos CH2.gg}
Propiedades químicas
En general, los alcanos muestran una reactividad relativamente baja, porque sus enlaces
de carbono son relativamente estables y no pueden ser fácilmente rotos. A diferencia de
muchos otros compuestos orgánicos, no tienen grupo funcional.
Solo reaccionan muy pobremente con sustancias iónicas o polares. La constante de
acidez para los alcanos tiene valores inferiores a 60, en consecuencia son prácticamente
inertes a los ácidos y bases. Su inercia es la fuente del término parafinas (que significa
"falto de afinidad"). En el petróleo crudo, las moléculas de alcanos permanecen
químicamente sin cambios por millones de años.
Sin embargo, es posible reacciones redox de los alcanos, en particular con el oxígeno y
los halógenos, puesto que los átomos de carbono están en una condición fuertemente
reducida; en el caso del metano, se alcanza el menor estado de oxidación posible para el
carbono (-4). La reacción con el oxígeno conduce a la combustión sin humo; con los
halógenos, a la reacción de sustitución. Además, los alcanos interactúan con, y se unen a,
ciertos complejos de metales de transición (ver: activación del enlace carbono-hidrógeno).
Los radicales libres, moléculas con un número impar de electrones, desempeñan un papel
importante en la mayoría de reacciones de los alcanos, tales como el cracking y el
reformado, donde los alcanos de cadena larga se convierten en alcanos de cadena corta,
y los alcanos de cadena lineal en los isómeros ramificados, respectivamente.
En los alcanos altamente ramificados, el ángulo de enlace puede diferir significativamente
del valor óptimo (109,47°) para permitir a los diferentes grupos suficiente espacio. Esto
origina una tensión en la molécula conocida como impedimento estérico, y puede
aumentar sustancialmente la reactividad.

Reacciones con oxígeno
Todos los alcanos reaccionan con oxígeno en una reacción de combustión, si bien se
torna más difícil de inflamar al aumentar el número de átomos de carbono. La ecuación
general para la combustión completa es:
CnH2n+2 + (1,5n+0,5)O2 → (n+1)H2O + nCO2
En ausencia de oxígeno suficiente, puede formarse monóxido de carbono o
inclusive negro de humo, como se muestra a continuación:
CnH(2n+2) + ½ nO2 → (n+1)H2 + nCO
por ejemplo metano:
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O
CH4 + O2 → CO + 2H2O
Ver tabla de calor de formación de alcanos para información detallada.
El cambio de entalpía estándar de combustión, ΔcHo
, para los alcanos se incrementa
aproximadamente en 650 kJ/mol por cada grupo CH2 en una serie homóloga. Los alcanos
de cadena ramificada tienen menores valores de ΔcHo
que los alcanos de cadena lineal
del mismo número de átomos de carbono, por lo que pueden ser vistos como algo más
estables.
Reacciones con halógenos
Artículo principal: Halogenación radicalaria
Los alcanos reaccionan con halógenos en la denominada reacción de halogenación
radicalaria. Los átomos de hidrógeno del alcano son reemplazados progresivamente por
átomos de halógeno. Los radicales libres son las especies que participan en la reacción,
que generalmente conduce a una mezcla de productos. La reacción es
altamente exotérmica, y puede resultar en una explosión.
Estas reacciones son una importante ruta industrial para los hidrocarburos halogenados.
Los experimentos han mostrado que toda halogenación produce una mezcla de todos los
isómeros posibles, indicando que todos los átomos de hidrógeno son susceptibles de
reaccionar. Sin embargo, la mezcla producida no es una mezcla estadística: los átomos
de hidrógeno secundobromación del propano:5
Cracking
Artículo principal: Craqueo
El cracking rompe moléculas grandes en unidades más pequeñas. Esta operación puede
realizarse con un método térmico o un método catalítico. El proceso de cracking térmico
sigue un mecanismo de reacción homolítico con formación de radicales libres. El proceso
de cracking catalítico involucra la presencia de un catalizador ácido (generalmente ácidos
sólidos como silica-alúmina y zeolitas), que promueven la heterólisis (ruptura asimétrica)
de los enlaces, produciendo pares de iones de cargas opuestas, generalmente
un carbocatión y el anión hidruro, que es muy inestable.

Los radicales libres de alquilo y los carbocationes son altamente inestables, y sufren
procesos de reordenamiento de la cadena, y la escisión del enlace C-C en la
posición beta, además de transferencias de hidrógeno o
hidruro intramolecular y extramolecular. En ambos tipos de procesos, los reactivos
intermediarios (radicales, iones) se regeneran permanentemente, por lo que proceden por
un mecanismo de autopropagación en cadena. Eventualmente, la cadena de reacciones
termina en una recombinación de iones o radicales.
Isomerización y reformado
La isomerización y reformado son procesos en los que los alcanos de cadena lineal son
calentados en presencia de un catalizador de platino. En la isomerización, los alcanos se
convierten en sus isómeros de cadena ramificada. En el reformado, los alcanos se
convierten en sus formas cíclicas o en hidrocarburos aromáticos, liberando hidrógeno
como subproducto. Ambos procesos elevan el índice de octano de la sustancia.
Otras reacciones
Los alcanos reaccionan con vapor en presencia de un catalizador de níquel para
producir hidrógeno. Los alcanos pueden ser clorosulfonados y nitrados, aunque ambas
reacciones requieren condiciones especiales. La fermentación de los alcanos a ácidos
carboxílicos es de importancia técnica. En la reacción de Reed, el dióxido de
azufre y cloro convierten a los hidrocarburos en cloruros de sulfonilo, en un proceso
inducido por luz.
Aplicaciones
Las aplicaciones de los alcanos no pueden ser determinadas bastante bien de acuerdo al
número de átomos de carbono. Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente
para propósitos de calefacción y cocina, y en algunos países para generación de
electricidad. El metano y el etano
El propano y el butano pueden ser líquidos a presiones moderadamente bajas y son
conocidos como gases licuados del petróleo (GLP). Por ejemplo, el propano se usa en el
quemador de gas propano, el butano en los encendedores descartables de cigarrillos.
Estos dos alcanos son usados también como propelentes en pulverizadores. Desde
el pentano hasta el octano, los alcanos son líquidos razonablemente volátiles. Se usan
como combustibles en motores de combustión interna, puesto que pueden vaporizarse
rápidamente al entrar en la cámara de combustión, sin formar gotas, que romperían la
uniformidad de la combustión. Se prefieren los alcanos de cadena ramificada, puesto que
son menos susceptibles a la ignición prematura, que causa el cascabeleo en los motores,
que sus análogos de cadena lineal. Esta propensión a la ignición prematura es medida
por el índice de octano del combustible, donde el 2,2,4-trimetilpentano (isooctano) tiene
un valor arbitrario de 100, y heptano tiene un valor de cero. Además de su uso como
combustibles, los alcanos medios son buenos solventes para las sustancias no polares.
Los alcanos a partir del hexadecano en adelante constituyen los componentes más
importantes del aceite combustible y aceite lubricante. La función de los últimos es
también actuar como agentes anticorrosivos, puesto que su naturaleza hidrofóbica implica
que el agua no puede llegar a la superficie del metal. Muchos alcanos sólidos encuentran
uso como cera de parafina, por ejemplo en vela. Ésta no debe confundirse con la
verdadera cera, que consiste principalmente de ésteres.

Los alcanos con una longitud de cadena de aproximadamente 35 o más átomos de
carbono se encuentran en el betún, que se usa, por ejemplo, para asfaltar los caminos.
Sin embargo, los alcanos superiores tienen poco valor, y se suelen romper en alcanos
menores mediante cracking.
Algunos polímeros sintéticos tales como el polietileno y el polipropileno son alcanos con
cadenas que contienen cientos de miles de átomos de carbono. Estos materiales se usan
en innumerables aplicaciones, y se fabrican y usan millones de toneladas de estos
materiales al año.
Alqueno
El alqueno más simple de todos es el eteno.
Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios enlaces carbono-
carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno es un alcano que ha perdido dos
átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos.
Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos.
Antiguamente se les denominaba como olefinas dadas las propiedades que presentaban
sus representantes más simples, principalmente el eteno, para reaccionar
con halógenos y producir óleos.
Índice
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 1Formulación y nomenclatura de alquenos
o 1.1Nombres tradicionales
o 1.2Nomenclatura sistemática (IUPAC)
 2Estructura electrónica del enlace doble C=C
 3Energía de enlace
 4Síntesis
 5Propiedades físicas
o 5.1Polaridad
o 5.2Acidez
 6Reacciones
 8Referencias
 9Enlaces externos
Formulación y nomenclatura de alquenos

La fórmula general de un alqueno de cadena abierta con un sólo doble enlace es CnH2n.
Por cada doble enlace adicional habrá dos átomos de hidrógeno menos de los indicados
en esta fórmula.
Nombres tradicionales
Al igual que ocurre con otros compuestos orgánicos, algunos alquenos se conocen
todavía por sus nombres no sistemáticos, en cuyo caso se sustituye la terminación -
eno sistemática por -ileno, como es el caso del eteno que en ocasiones se llama etileno,
o propeno por propileno.
Nomenclatura sistemática (IUPAC)
Artículo principal: Nomenclatura de hidrocarburos acíclicos
Artículo principal: Nomenclatura de hidrocarburos monocíclicos
1. Nombrar al hidrocarburo principal: Se ha de encontrar la cadena carbonada más larga
que contenga el enlace doble, no necesariamente la de mayor tamaño, colocando los
localizadores que tengan el menor número en los enlaces dobles, numerando los átomos
de carbono en la cadena comenzando en el extremo más cercano al enlace doble. NOTA:
Si al enumerar de izquierda a derecha como de derecha a izquierda, los localizadores de
las insaturaciones son iguales, se busca que los dobles enlaces tenga menor posición o
localizador más bajo.
2. Si la cadena principal tiene sustituyentes iguales en el mismo átomo de carbono
separando por comas los números localizadores que se repiten en el átomo, estos se
separan por un guion de los prefijos: di, tri, tetra, etc. Respectivamente al número de
veces que se repita el sustituyente.
3. Los sustituyentes se escriben de acuerdo al orden alfabético con su respectivo
localizador.
4. Si en la cadena principal existen varios sustituyentes ramificados iguales se coloca el
número localizador en la cadena principal separando por un guion, y se escribe el prefijo
correspondiente al número de veces que se repita con los prefijos: bis, tris, tetraquis,
pentaquis, etc. Seguido de un paréntesis dentro del cual se nombra al sustituyente
complejo con la terminación -IL.
5. Realizado todo lo anterior con relación a los sustituyentes, se coloca el número de
localizador del doble enlace en la cadena principal separada de un guion, seguido del
nombre de acuerdo al número de átomos de carbono reemplazando la terminación -ano
por el sufijo -eno.
6. Si se presentan más de un enlace doble, se nombra indicando la posición de cada uno
de los dobles enlaces con su respectivo número localizador, se escribe la raíz del nombre
del alqueno del cual proviene, seguido de un prefijo de cantidad: di, tri, tetra, etc. y
utilizando el sufijo -eno. Ej:-dieno, -trieno y así sucesivamente.
Fórmula Recomendaciones IUPAC-1979
Recomendaciones IUPAC-
19931 2
localizador - prefijo de número átomos
C (acabado en -eno)
prefijo de número átomos C -
localizador -eno
CH3-CH2-
CH=CH2
1-buteno but-1-eno

Fórmula
Recomendaciones
IUPAC-1979
Recomendaciones
IUPAC-1993
localizador - prefijo de
número átomos C
(acabado en -eno)
prefijo de número
átomos C - localizador -
eno
1-penteno
1-penteno pent-1-eno
ciclohex-1-eno numerado
1-ciclohexeno ciclohex-1-eno
but-2-eno
2-buteno but-2-eno
hept-3-eno
3-hepteno hept-3-eno
buta-1,3-dieno
1,3-butadieno buta-1,3-dieno
octa-1,3,6-trieno
1,3,6-octatrieno octa-1,3,6-trieno

cicloocta-1,3,5,7-tetraeno
1,3,5,7-ciclooctatetraeno
cicloocta-1,3,5,7-
tetraeno
3-metil -but-1-eno
3-metil-1-buteno 3-metil -but-1-eno
Estructura electrónica del enlace doble C=C[editar]
Utilizaremos el eteno como ejemplo de compuesto con doble enlace C=C. El doble enlace
tiene dos componentes: el enlace tipo σ y el enlace tipo π. Los dos átomos de carbono
que comparten el enlace tienen una hibridación sp2
, hibridación resultante de la mezcla de
un orbital 2s y dos orbitales 2p, lo cual conduce a la formación de tres
orbitales sp2
de geometría trigonal plana. Al combinarse estos orbitales sp2
los electrones
compartidos forman un enlace σ, situado entre ambos carbonos.
En la primera figura puede observarse el radical metilo, con un orbital sp2
que enlaza a un
átomo de hidrógeno al carbono. En la segunda figura se aprecia la formación del enlace π
(línea de puntos); que se forma mediante el solapamiento de los dos
orbitales 2p perpendiculares al plano de la molécula. En este tipo de enlace
los electrones están deslocalizados alrededor de los carbonos, por encima y por debajo
del plano molecular.

Energía de enlace Energéticamente, el doble enlace se forma mediante la edición de dos
tipos de enlace, el σ y el π. La energía de dichos enlaces se obtiene a partir del cálculo
del solapamiento de los dos orbitales constituyentes, y en este caso el solapamiento de
los orbitales sp2
es mucho mayor que los orbitales p (el primero crea el enlace σ y el
segundo el π) y por tanto la componente σ es bastante más energética que la π. La razón
de ello es que la densidad de los electrones en el enlace π están más alejados del núcleo
del átomo. Sin embargo, a pesar de que el enlace π es más débil que el σ, la combinación
de ambos hace que un doble enlace sea más fuerte que un enlace simple.
Síntesis[editar]
Artículo principal: Síntesis de alquenos
Los alquenos se pueden sintetizar mediante las siguientes reacciones:
 Por cambio de grupo funcional
Deshidrohalogenación
CH3CH2Br + KOH → CH2=CH2 + H2O + KBr
Deshidratación
La eliminación de agua a partir de alcoholes, por ejemplo:
CH3CH2OH + H2SO4 → CH3CH2OSO3H + H2O → H2C=CH2 + H2SO4 + H2O
También por la reacción de Chugaev y la reacción de Grieco.
Deshalogenación
BrCH2CH2Br + Zn → CH2=CH2 + ZnBr2
Pirólisis (con calor)
CH3(CH2)4 → CH2=CH2 + CH3CH2CH2CH3

Reacción de Bamford-Stevens
Reacción de Barton-Kellogg
 Por formación de enlaces carbono-carbono
Reacción de Wittig
Olefinación de Julia
Olefinación de Horner-Waddsworth-Emmons
 Por reacciones pericíclicas
 Por reacciones de acoplamiento con metales:
Reacción de Heck
Reacción de Suzuki
Acoplamiento de Hiyama
Acoplamiento de Stille
Propiedades físicas[editar]
La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades físicas de los
alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullición es la que menos se
modifica. La presencia del doble enlace se nota más en aspectos como la polaridad y la
acidez.
Polaridad
Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar débil.El enlace alquilo-
alquenilo está polarizado en la dirección del átomo con orbital sp2
, ya que la
componente s de un orbital sp2
es mayor que en un sp3
(esto podría interpretarse como
la proporción de s a p en la molécula, siendo 1:2 en sp2
y 1:3 en sp3
, aunque dicha idea
es simplemente intuitiva). Esto es debido a que los electrones situados en orbitales
híbridos con mayor componente s están más ligados al núcleo que los p, por tanto el
orbital sp2
es ligeramente atrayente de electrones y aparece una polarización neta hacia
él. Una vez que tenemos polaridad en el enlace neta, la geometría de la molécula debe
permitir que aparezca un momento dipolar neto en la molécula, como se aprecia en la
figura inferior.
'La primera molécula' es cis y tenemos un momento dipolar neto, pero la
segunda trans, pese a tener dos enlaces ligeramente polarizados el momento
dipolar neto es nulo al anularse ambos momentos dipolares.
Acidez[
El carbono alquenílico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido también a la
polaridad del enlace. Así, el etano (alcano) tiene un pKa de 50 (o un Ka de 10-50
) frente al
pKa= 44 del eteno. Este hecho se explica fácilmente considerando que, al desprenderse
un protón de la molécula, queda una carga negativa remanente que en el caso del eteno
se deslocaliza más fácilmente en el enlace π y σ que en el enlace σ simple que existe en
un alcano. De todas formas, su acidez es menor que la de los alcoholes o los ácidos
carboxílicos.

Reacciones
Artículo principal: Reacciones de alquenos
Los alquenos son más reactivos que los alcanos. Sus reacciones características son las
de adición de otras moléculas, como haluros de hidrógeno, hidrógeno y halógenos.
También sufren reacciones de polimerización, muy importantes industrialmente.
1. Hidrohalogenación: se refiere a la reacción con haluros de hidrógeno
formando alcanos halogenados del modo CH3-CH2=CH2 + HX → CH3CHXCH3. Por
ejemplo, halogenación con
el ácido HBr:
Estas reacciones deben seguir la Regla de Markovnikoff de enlaces dobles.
1. Hidrogenación: se refiere a la hidrogenación catalítica (usando Pt, Pd, o Ni)
formando alcanos del modo CH2=CH2 + H2 → CH3CH3.
2. Halogenación: se refiere a la reacción con halógenos (representados por la X) del
modo CH2=CH2 + X2 → XCH2CH2X. Por ejemplo, halogenación con bromo:
1. Polimerización: Forman polímeros del modo n CH2=CH2 → (-CH2-CH2-)n polímero,
(polietileno en este caso).
Alquino
Modelo en tercera dimensión del acetileno.

El alquino más simple es el acetileno.
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace (dos
enlaces π pi y uno Σ sigma) -C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata de
compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su
fórmula general es CnH2n-2..
Nomenclatura
Artículo principal: Nomenclatura de hidrocarburos acíclicos
Artículo principal: Nomenclatura de hidrocarburos monocíclicos
Para que den nombre a los hidrocarburos del tipo alquino se siguen ciertas reglas
similares a las de los alquenos.
1. Se toma como cadena principal la cadena continua más larga que contenga el o
los triples enlaces.
2. La cadena se numera de forma que los átomos del carbono del triple enlace
tengan los números más bajos posibles.
3. Dicha cadena principal a uno de los átomos de carbono del enlace triple. Dicho
número se sitúa antes de la terminación -ino. Ej.: CH3-CH2-CH2-CH2-C≡C-CH3,
hept-2-ino.
4. Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.: octa-
1,3,5,7-tetraino, CH≡C-C≡C-C≡C-C≡CH.
5. Si existen dobles y triples enlaces, se da el número más bajo al doble enlace. Ej.:
pent-2-en-4-ino, CH3-CH=CH-C≡CH
6. Los sustituyentes tales como átomos de halógeno o grupos alquilo se indican
mediante su nombre y un número, de la misma forma que para el caso de los
alcanos. Ej.: 3-cloropropino, CH≡C-CH2Cl; 2,5-dimetilhex-3-ino, CH3-CH(CH3)-
C≡C-CH(CH3)-CH3.
NOMENCLATURADE ALQUINOS
CH CH etino(acetileno) CH3–C CH propino
CH3–CH2–C CH 1-butino CH3-C C-CH3 2-butino
CH C- etinilo CH C-CH2– 2-propinilo
CH3–C C- 1-propinilo CH3–CH2–CH2–C CH 1-pentino
Propiedades físicas
1) Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de
baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono.
2) Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual
con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las
cadenas.
3) Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el
mismo esqueleto carbonado.

4) Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos.
5)A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y
el punto de ebullición.
6) Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas
son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.
Hay que tener en cuenta que los acetilenos completen la regla del cuarteto.
Propiedades químicas
Las reacciones más frecuentes son las de adición: de hidrógeno, halógeno, agua, etc. En
estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad:
dobles o sencillos.
Hidrogenación en presencia de un catalizador: cis.
Hidrogenación de alquinos
Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes cis-alquenos (doble
enlace) tratándolos con hidrógeno en presencia de
un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato de calcio (catalizador
Lindlar) parcialmente envenenado con óxido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbón
activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente (enlace sencillo).
CH≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3
Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace es
elevada pueden ser atacados por nucleófilos. La razón se encuentra en la relativa
estabilidad del anión de vinilo formado.
Frente al sodio o el litio en amoníaco líquido, se hidrogena produciendo trans-alquenos.1
CH3-C≡C-CH3 + 2 Na + 2 NH3 → CH3-CH=CH-CH3 (trans) + 2 NaNHH2
Halogenación, hidrohalogenación e hidratación de alquinos
Así como les ocurre a los alquenos, los alquinos participan en otras reacciones de adición:
Halogenación
Dependiendo de las condiciones y de la cantidad añadida de halógeno (flúor, F2; cloro,
Cl2; bromo, Br2...), se puede obtener derivados halogenados del alqueno o del alcano
correspondiente.
HC≡CH + Br2 → HCBr=CHBr
HC≡CH + 2 Br2 → HCBr2-CHBr2
Hidrohalogenación, hidratación, etc.
El triple enlace también puede adicionar halogenuros de hidrógeno, agua, alcohol, etc.,
con formación de enlaces dobles o sencillos. En general se sigue la regla de Markovnikov.
HC≡CH + H-X → CH2=CHX donde X = F, Cl, Br...
HC≡CH + H2O → CHOH=CH2
Acidez del hidrógeno terminal

En algunas reacciones (frente a bases fuertes, como amiduro de sodio Na-NH2 en
amoniaco NH3) actúan como ácidos débiles pues el hidrógeno terminal presenta cierta
acidez. Se forman acetiluros (base conjugada del alquino)que son buenos nucleófilos y
dan mecanismos de sustitución nucleófila con los reactivos adecuados.2
Esto permite
obtener otros alquinos de cadena más larga.
HC≡CH + Na-NH2 → HC≡C:-
Na+
HC≡C:-
Na+
+ Br-CH3 → HC≡C-CH3 + NaBr
En este caso el acetiluro de sodio formado ha reaccionado con bromometano con
formación de propino.
Reacciones pericíclicas[editar]
 Reacción de Alder-eno
 Reacción de Diels-Alder
Aplicaciones
La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena
parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las
elevadas temperaturas alcanzadas.
En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en
la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc.
El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos.
Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos,
son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata
de materiales flexibles y largos.
Análisis
Los alquinos decolorean una solución ácida de permanganato de potasio y el agua
de bromo. Si se trata de alquinos terminales (con el triple enlace a uno de los carbonos
finales de la molécula) forman sales con soluciones amoniacales de plata o
de cobre (estas sales son explosivas).
Estructura electrónica
El triple enlace entre los carbonos es formado por dos orbitales sp y dos orbitales p. Los
enlaces hacia el resto de la molécula se realizan a través de los orbitales sp restantes. La
distancia entre los dos átomos de carbono es típicamente de 120 pm. La geometría de los
carbonos del triple enlace y sus sustituyentes es lineal.

HIDROCARBUROS CÍCLICOS Y
ACÍCLICOS.
Los hidrocarburos se clasifican en dos grupos:
Por una parte los acíclicos. Los que no forman un ciclo, los que
no presentan una cadena cerrada. Tienen una cadena abierta ya sea esta en forma
lineal o en forma arborescente (se diversifica en varias ramas)
Por otra parte los cíclicos. Son aquellos hidrocarburos que forman
una cadena cerrada. Complementan el ciclo. Estos pueden ser saturados o
insaturados*.
Dentro de los cíclicos encontramos los alicíclicos (con sus cicloalcanos y sus
cicloalquenos) y también los aromáticos (ya sean monocíclicos o policíclicos)
Las propiedades físicas de los hidrocarburos cíclicos son muy parecidas a las de los
hidrocarburos de cadena abierta correspondiente, pro la diferencia se encuentra en
que el punto de ebullición y la densidad son más elevadas.
*Recordemos que los compuestos saturados son aquellos que únicamente tienen
enlaces simples y en cambio, los insaturados son aquellos que presentan algún
enlace doble o triple.

Hidrocarburos sustituidos
Los hidrocarburos sustituidos son compuestos que tienen la misma estructura que un
hidrocarburo, pero que contienen átomos de otros elementos distintos al hidrógeno y el
carbono en lugar de una parte del hidrocarburo. La parte de la molécula que tiene un
ordenamiento específico de átomos, que es el responsable del comportamiento químico de la
molécula base, recibe el nombre de grupo funcional.
Por ejemplo:
Los compuestos halogenados tienen como grupo funcional los átomos de halógenos. Tienen
una alta densidad. Se utilizan en refrigerantes, disolventes, pesticidas, repelentes de polillas,
en algunos plásticos y en funciones biológicas: hormonas tiroideas. Por
ejemplo: cloroformo, diclorometano, tiroxina, Freón, DDT, PCBs, PVC. La estructura de los
compuestos halogenados es: R-X, en donde X es flúor (F), cloro (Cl), bromo (Br) y yodo (I), y
R es un radical de hidrocarburo.
Alcoholes: R-OH Hidrocarburo con un grupo -OH unido a un C Se nombran a partir
del hidrocarburo de procedencia con la terminación –ol Antes de nombrar, se debe indicar
con un localizador la posición del grupo OH Si hay más de un grupo alcohol el sufijo será
–diol, -triol, etc. Ejemplo; CH3-CH2-CHOH-CH3 2-butanol CH2OH-CHOH-CH2OH 1, 2,3-
propanotriol.
Éteres: R-O-R’ Hidrocarburo con dos cadenas hidrocarbonadas (R y R’) unidas a un O
por enlace simple Se nombran cada una de las cadenas unidas al oxígeno central como si
fueran cadenas laterales, acabadas en –il y por orden alfabético Al final se añade la
palabra “éter” Ejemplo; CH3-O-CH2-CH3 Etil-metil-éter CH3-O-CH3 Dimetil éter.
Aldehídos: R-C=O (R-CHO) Hidrocarburo con un C terminal unido por doble enlace a
O y enlace sencillo a H H Se nombran a partir del hidrocarburo de procedencia con la
terminación –al Sólo van en posición terminal (en un extremo), por lo que no requieren
localizador Si hay más de un grupo aldehído (máximo 2) el sufijo será –dial Ejemplo; CH3-
CH2-CHO Propanol CHO-CHO Etanodial.
Cetonas: R-C-R’ (R-CO-R’) Hidrocarburo con un C unido por un doble enlace a O O Se
nombran a partir del hidrocarburo de procedencia con la terminación –ona Se debe indicar
con un localizador la posición del grupo funcional (ya no va en un extremo) Si hay más de
un grupo cetona el sufijo será –diona, -triona, etc. Ejemplo; CH3-CH2-CO-CH3 2-
butanona.
Ácidos carboxílicos: R-C=O (R-COOH) Hidrocarburo con un C terminal unido por
doble enlace a O y enlace sencillo a OH OH Se nombran con la palabra “acido” seguido
del nombre del hidrocarburo terminado en –oico (ó -dioico si hay dos) No es necesario
indicar la localización del grupo funcional (va en un extremo) Ejemplo; CH3-CH2-COOH
Ácido propanoico.

Ésteres: R-C=O (R-COO-R’) Hidrocarburo (R) con un C unido por doble enlace a O y
enlace sencillo a otro O que a su vez se une a otra cadena hidrocarbonada (R`) Se
nombra inicialmente la cadena R acabada en –oato, seguido por la preposición “de” y el
nombre de la cadena R’ acabado en –ilo Ejemplo; CH3-CH2-COO-CH3 Propanoato de
metilo O-R’.
FENOLES:
- Se utiliza la terminación -ol precedida del nombre del hidrocarburo aromático
correspondiente.
- Con varios radicales -OH, se numeran los átomos de carbono del benceno de modo que
a los carbonos con grupos hidroxilo les corresponda la numeración más baja en conjunto.
Los polifenoles, llevan prefijos, di, tri…
-bencenotriol o 1,2,3-trifenol
-metil-1,2-bencenodiol
-etil-1,3-difenol
-clorofenol
Compuestos nitrogenados
Nitrogenados
Aminas: Las aminas son compuestos orgánicos caracterizados por la presencia del grupo
amina (-N<). Las aminas pueden ser primarias (R-NH2), secundarias (R-NH-R") o
terciarias (R-NR´-R"). Las aminas suelen dar compuestos ligeramente amarillentos y con
olores que recuerdan a pescado u orina.
Amidas: Las amidas son compuestos orgánicos caracterizados por la presencia del grupo
amida (-NH-CO-) en su estructura. Las proteínas o polipéptidos son poliamidas naturales
formadas por enlaces peptídicos entre distintos aminoácidos.
Isocianatos: Los isocianatos tienen el grupo isocianato (-N=C=O). Este grupo es muy
electrófilo, reaccionando fácilmente con el agua para descomponerse mediante la
transposición de Hofmann dar una amina y anhídrico carbónico, con los hidroxilos para
dar uretanos, y con las aminas primarias o secundarias para dar ureas.
AMINAS
Cuando una amina primaria es el grupo principal, se nombra añadiendo el sufijo ‘ – amina’
al nombre de la cadena principal RH. Una forma alternativa consiste en nombrar
precediendo la palaba ‘amina’ con el nombre del radical R.
CH3NH2 metanamina o etilamina
1,3,5 pentanotriamina

Cuando el grupo principal es una amina secundaria o terciaria simétrica, se nombra
añadiendo al nombre del radical un prefijo di– o tri–, respectivamente.
NH(CH3)2 dimetilamina
N(CH3)3 trimetilamina
Cuando el grupo principal es una amina asimétrica, los sustituyentes del N que no
pertenecen a la cadena principal, se nombran como prefijos usando –N como localizador.
CH3CH2CH2NHCH3 N–metilpropilamina
CH3CH2CH2N(CH3)2 N, N– dimetilpropilamina
N–ciclohexilmetilamina
N–etil–N–metilpropilamina
2
Cuando la amina no es el grupo principal, se usa el prefijo „amino–„, para indicar el grupo
–NH2.
CH3NH2CH2CH2COOH ácido 3–N–metilaminopropanoico
AMIDAS
Cuando son el grupo principal, se nombran como procedentes de un ácido por sustitución
del hidróxido por un grupo –NH2. Se nombran sustituyendo la terminación ‘–ico’ del ácido
por ‘–amida’ y se completa el nombre con el del radical. El prefijo para nombrar el grupo –
CONH2 cuando es un sustituyente es carbamoil.
(CH3)2–CH–CONH2 2–metilpropanamida o 2–metilpropamida
ácido 2–metil-3-carbamoilbutanoico
La sustitución de un hidrógeno unido al nitrógeno por un grupo R se indica mediante el
prefijo correspondiente y el localizador –N–.
CH3–CO–NH2 CH2 N–metilacetamida o N–metiletanamida
NITRILOS
La terminación para nombrar un nitrilo cuando es el grupo principal es ‘–nitrilo‟. Cuando
se consideran los compuestos R–CN como derivados de ácidos R–COOH que tienen
nombres diferentes, su nombre se puede formar a partir del nombre diferente del ácido
cambiando „–ico’ por „–nitrilo‟. El prefijo para nombrar el grupo –CN cuando es un
sustityente es „–ciano’.
CH3–CN acetonitrilo o etanonitrilo
NC–CH2–COO–CH3 2–cianoetanoato de metilo
Alternativamente, puede usarse la nomenclatura radicofuncional.
CH3–CN cianuro de metilo
3
NITROCOMPUESTOS
cadena principal cuando sea necesario, delante del nombre del alcano correspondiente”.
nitrobenceno
CH3CH2CH2–NO2 1–nitropropano
AZOCOMPUESTOS
RN=NR
1.2 Propiedades de Aminas
Como derivados del amoníaco, las moléculas de aminas también tienen constitución
polar; lo mismo que el amoniaco, tienen también la tendencia a formar puentes de

hidrógeno que, sin embargo, son bastante más débiles que los del agua o de los
alcoholes. Como consecuencia, los puntos de ebullición de las aminas son siempre algo
superiores a los de los hidrocarburos con el mismo número de átomos de carbono, pero
inferiores a los de los alcoholes correspondientes.
CH3CH2CH2NH2 Punto de Ebullición: 49,7 ºC
CH3CH2CH2OH Punto de Ebullición: 97,2 ºC
La química de las aminas está dominada por el par de electrones no enlazado en el
nitrógeno, lo que convierte a las aminas en básicas y nucleofílicas; reaccionan con ácido
para formar sales ácido/ base, y con electrófilos en muchas reacciones polares.
Compuestos halogenados
28 de Junio de 2010 Publicado por Ángeles Méndez
Los halógenos son un grupo de elementos que se encuentran ubicados en grupo 17 de la
tabla periódica. El grupo se encuentra formado por los elementos flúor, cloro, bromo, yodo y
astato. También son conocidos como formadores de sales.
Los halógenos en estado natural se encuentran siempre como una molécula diatómica, que
necesitan un electrón, por lo cual presentan una gran tendencia a combinarse y formar un ion
negativo, conocido como haluro.
Los compuestos halogenados son compuestos ya sean sintéticos o naturales, que en su
composición participa algún elemento halógeno. Si los halógenos se unen con elementos
metálicos, forman sales halogenadas, como por ejemplo, los cloruros, yoduros, fluoruros, y
bromuros. También se combinan con el hidrógeno formando ácidos, y con el oxígeno más un
elemento metálico.
Los halógenos tienen la propiedad de poder formar, cuando se combinan con el
sodio, sales parecidas a la sal común.
Todos los elementos del grupo 17 poseen valencia -1, combinándose con metales,
consiguiendo la formación de halogenuros (o haluros), y también con metales y no metales
formando iones de tipo complejo. Los primeros cuatro elementos del grupo de los halógenos,
se combinan fácilmente con los hidrocarburos, dando los compuestos que se conocen como
halogenuros de alquilo.
Haluros:
Son compuestos binarios formados por un halógeno y un elemento menos electronegativo.
Dependiendo que halógeno sea, los haluros podrán ser fluoruro, cloruro, bromuro o yoduro:
 Fluoruros:
Son sales derivadas del ácido fluorhídrico (HF). Todos los fluoruros son compuestos sin color
generalmente, siendo solubles en agua en el caso de estar formados por metales alcalinos, y
poco solubles en el caso de encontrarse formados por elementos alcalinotérreos. Estos se
encuentran presentes en minerales, como es el caso de la fluorita.
Estos compuestos suelen utilizarse en la higiene buco dental, donde gracias a que
el flúor cambia grupos hidróxido del esmalte de los dientes, hace que éstos sean más
resistentes contra las caries. Los fluoruros suelen encontrarse presentes en pastas de dientes.

 Cloruros:
Los cloruros son compuestos que en su composición tienes cloro en su estado de oxidación
más bajo, es decir -1. En el caso de los cloruros orgánicos, el cloro se encuentra unido al
carbono de manera directa, pudiendo ser sustituido el cloro fácilmente por otros elementos
debido a la fuerte diferencia de electronegatividad entre los átomos que conforman el
compuesto. Dichas sustituciones se conocen con el nombre de sustituciones nucleofílicas. En
el caso de los cloruros inorgánicos, son compuestos que contienen un anión Cl^-1 en su
composición por lo cual se dice que proceden del ácido clorhídrico (HCl).
En general suelen ser bastante solubles en agua, con algunas excepciones.
El cloruro más famoso es sin duda la sal presente en el agua de mar, siendo los mares y
océanos fuentes inagotables de cloruros.
 Bromuros:
Son compuestos con presencia del átomo de bromo con estado de oxidación -1. Estas sales
del ácido bromhídrico pueden formar compuestos de tipo iónico o covalente.
Al igual que los cloruros, los bromuros los encontramos como sales formando parte del agua
de mar, de ahí que los alimentos de origen marino contengan por lo general altas
concentraciones de dichas sales. Es por ello que la concentración de bromuros en el cuerpo
viene influenciada por una dieta más o menos rica en la ingesta de pescado.
Los bromuros se utilizaron como sedante en siglos pasados, pero aún hoy en día los bromuros
son útiles en la medicina, aunque más aún en la medicina veterinaria, pues son también
bastante tóxicos y sus características en humanos hace que las dosis empleadas sean
difíciles de ajustar, pudiendo provocar males mayores.
 Yoduros:
Son compuestos binarios constituidos por el Yodo y otro elemento, el cual suele ser un metal.
Son sales del ácido yodhídrico.
Haluro de ácido
Haluro de ácido
Un haluro de ácido (o haluro de acilo) es un compuesto derivado de un ácido al
sustituir el grupo hidroxilo por un halógeno.
Si el ácido es un ácido carboxílico, el compuesto contiene un grupo funcional -
COX. En ellos el carbono está unido a un radical o átomo de hidrógeno (R), a un
oxígeno mediante un doble enlace y mediante un enlace simple (sigma) a un
halógeno (X).
Al resto procedente de eliminar el grupo OH se lo llama grupo acilo. Los
halogenuros de ácido se nombran, entonces, anteponiendo el nombre del
halógeno al del resto acilo, el cual se nombra reemplazando la terminación "oico"
del ácido del que deriva por "ilo" Por ejemplo, el resto acilo derivado del ácido
acético (CH3-CO-) es el acetilo. El cloruro de ácido derivado del acético, se
nombrara por lo tanto, cloruro de acetilo.

Estos compuestos dan reacciones de sustitución nucleofílica con mucha facilidad y
son utilizados en reacciones de acilación (como la de Frieldel-Crafts).
El grupo hidroxilo del ácido sulfónico también puede ser reemplazado por un
halógeno, dando lugar a un ácido halosulfónico. Por ej., el ácido clorosulfónico
resulta de reemplazar un grupo hidroxilo por un átomo de cloro.
Índice
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 1Preparación
 2Reacciones
o 2.1Hidrólisis (conversión a ácidos)
o 2.2Alcoholisis (conversión a ésteres)
o 2.3Amoniólisis/Aminolisis (conversión a amidas)
o 2.4Conversión a anhídrido de ácido
o 2.5Conversión a cetonas
 2.5.1a. Con Reactivo de Gilman
 2.5.2b. Acilación de Friedel-Crafts
o 2.6Conversión a alcoholes terciarios
o 2.7Conversión a aldehídos
 3Referencias
Preparación[editar]
Mecanismo de reacción de R-COOH + SOCl2
Los métodos de laboratorio más comunes para la preparación de halogenuros de
acilo incluyen la reacción del ácido carboxílico con cloruro de
tionilo (SOCl2), pentacloruro de fósforo (PCl5) o cloruro de oxalilo ((COCl)2) para
obtener el cloruro de acilo y con tribromuro de fósforo para el bromuro de acilo.
Reacciones[editar]
Los halogenuros de ácido dan las típicas reacciones de sustitución nucleofílica de
los derivados de ácido.
Hidrólisis (conversión a ácidos)

Reacción general y mecanismo de la hidrólisis de un cloruro de alcanoílo/acilo.
Esta reacción es un ejemplo típico del tipo de reacciones de sustitución nucleófila
acílica mediante el mecanismo de adición-eliminación.1 El mecanismo es el
siguiente:
Alcoholisis (conversión a ésteres)
Amoniólisis/Aminolisis (conversión a amidas)
Las aminas primarias, secundarias y el amoníaco reaccionan con los cloruros de
acilo para dar una amida más cloruro de hidrógeno. El último, puede ser
neutralizado con una base o exceso de amina. En el mecanismo podemos ver que
en la última etapa, el nitrógeno pierde un protón resultando la amida, por esto
mismo, las aminas terciarias no forman amidas con cloruros de acilo.2
Mecanismo de la reacción de formación de amidas a partir de cloruros de acilo
Conversión a anhídrido de ácido
Su reacción con ésteres alcalinos da lugar a anhídridos:

Conversión a cetonas
a. Con Reactivo de Gilman
Mediante reactivos de Gilman dan cetonas y haluros organometálicos:
Los compuestos organometálicos dan cetonas pero sin embargo, algunos de ellos
pueden seguir reaccionando con las cetonas para terminar dando alcoholes, para
prevenir esto, se utilizan diorganocupratos que previenen esto en vez de usar RLi
o RMgX que son menos selectivos.3
Reacción entre un haluro de acilo y el reactivo de Gilman.
b. Acilación de Friedel-Crafts
Los haluros de alquilo pueden usarse para funcionalizar grupos arilo mediante
la reacción de Friedel-Crafts:
Grupo funcional
El grupo funcional es un átomo o conjunto de átomos unidos a una cadena carbonada,
representada en la fórmula general por R para los compuestos alifáticos y como Ar (radicales
alifáticos) para los compuestos aromáticos. Los grupos funcionales son responsables de
la reactividad y propiedades químicas de los compuestos orgánicos.
La combinación de los nombres de los grupos funcionales con los nombres de los alcanos de
los que derivan brinda una nomenclatura sistemática poderosa para denominar a los
compuestos orgánicos.
Los grupos funcionales se asocian siempre con enlaces covalentes, al resto de la molécula.
Cuando el grupo de átomos se asocia con el resto de la molécula primero mediante fuerzas
iónicas, se denomina más apropiadamente al grupo como un ion poliatómico o ion complejo.
Índice
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 1Series homólogas y grupos funcionales más comunes
o 1.1Sin grupo funcional
o 1.2Insaturados
o 1.3Funciones oxigenadas
o 1.4Funciones nitrogenadas
o 1.5Funciones halogenadas
o 1.6Grupos que contienen azufre
o 1.7Organofosfatos
 2Listado de grupos funcionales

 4Referencias
Series homólogas y grupos funcionales más comunes
Una serie homóloga es un conjunto de compuestos que comparten el mismo grupo funcional
y, por ello, poseen propiedades y reacciones similares. Por ejemplo: la serie homóloga de los
alcoholes primarios poseen un grupo OH (hidroxilo) en un carbono terminal o primario.
Las series homólogas y grupos funcionales listados a continuación son los más comunes.1 En
las tablas, los símbolos R, R', o similares, pueden referirse a una cadena hidrocarbonada, a un
átomo de hidrógeno, o incluso a cualquier conjunto de átomos.
Sin grupo funcional
 Alcanos
Insaturados
 Alquenos (grupo funcional metino)
 Alquinos (grupo funcional Grupo alquinilo)
Funciones oxigenadas[editar]
Presencia de algún enlace carbono-oxígeno: sencillo (C-O) o doble (C=O)
Grupo
funcional
Serie
homólogo
Fórmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo
Grupo
hidroxilo
Alcohol R-OH hidroxi- -ol
Etanol
Grupo alcoxi (o
ariloxi)
Éter R-O-R' -oxi- R-il R'-il éter
Éter etílico
Grupo
carbonilo
Aldehído
R-
C(=O)H
formil-
-al
-
carbaldehído2
Etanal
Cetona
R-C(=O)-
R'
oxo- -ona
Propanona
Grupo
carboxilo
Ácido
carboxílico
R-COOH carboxi- Ácido -ico
Ácido acético

Grupo acilo Éster
R-COO-
R'
-
iloxicarbonil-
R-ato de R'-
ilo Acetato de
etilo
Funciones nitrogenadas
Amidas, aminas, nitrocompuestos, Nitrilos. Presencia de enlaces carbono-nitrógeno: C-N, C=N
ó C≡N
Grupo
funcional
Tipo de
compuesto
Fórmul
a
Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo
Grupo
amino
Amina R-NH2 amino- -amino
Isobutilamina
Imina R-NCH2 _ _
Grupos ami
no
y carbonilo
Amida
R-CO-
NR2
_ -amida
Acetamida
Imida
R-
C(=O)N
(-R')-R"
_ _
Tetrametiletildiimida
Grupo nitro
Nitrocompue
sto
R-NO2 nitro- _
Nitropropano
Grupo
nitrilo
Nitrilo o
cianuro
R-CN ciano- -nitrilo
Isocianuro R-NC
alquil
isocianuro
_
Tert-butil isocianuro
Isocianato R-NCO
alquil
isocianato
_

Isotiocianato R-NCS
alquil
isotiociana
to
Grupo azo
Azoderivado
R-N=N-
R'
azo- -diazeno
Diazoderivad
o
R=N=N diazo- _
Diazometano
Azida R-N3 azido- -azida
Sal de
diazonio
X-
R-
N+
≡N
_
...uro de...-
diazonio
_ Hidrazina
R1R2N-
NR3R4
_ -hidrazina
_
Hidroxilamin
a
-NOH _
-
hidroxilami
na
Funciones halogenadas
Compuestos por carbono, hidrógeno y halógenos.
Grupo funcional Tipo de compuesto
Fórmula del
compuesto
Prefijo
Grupo haluro Haluro R-X halo- _
Grupo acilo Haluro de ácido R-COX Haloformil- Haluro de -oílo
Véase también: Organohalógeno
Grupos que contienen azufre
Grupo funcional Tipo de compuesto Fórmula del compuesto Prefijo Sufijo
Grupo sulfuro Tioéter o sulfuro R-S-R' alquiltio-
R-SH Tiol mercapto- -tiol
R-SO-R' Sulfóxido _ _ _
R-SO2-R' Sulfona _ _ _

_ Ácido sulfónico RSO3H sulfo- ácido -sulfónico
Véase también: Compuesto de organoazufre
Organofosfatos
Grupo
funcional
Tipo de
compuesto
Fórmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo
Fosfinato de
sodio
PR3 _ _
_ P(=O)R3 _ _
Fosfinito P(OR)R2 _ _
Fosfinato P(=O)(OR)R2 _ _
Fosfonito P(OR)2R _ _
Fosfonato P(=O)(OR)2R _ _
Fosfito P(OR)3 _ fosfito
Grupo fosfato Fosfato P(=O)(OH)2R _ _
Fosforano PR5 _ _

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