1. Laboratorio de Química Orgánica III
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CONDENSACIÓN ALDÓLICA
SINTESIS DE DIBENZALACETONA
Jhair León Jaramillo; Luis Pedroza García; Carolina Vesga Hernández
Universidad del Atlántico
Barranquilla, Septiembre del 2012
Resumen
Las reacciones de condensación aldólica son reacciones utilizadas para la formación de
enlaces C-C entre aldehídos y cetonas en medio básico. En la práctica realizada se
condensaron benzaldehído y acetona para producir dibenzalacetona, la reacción es un
ejemplo de una condensación aldólica cruzada, donde el producto tiene una apariencia
cristalina de color amarillo.
Abstract
Aldol condensation reactions are reactions used for the formation of CC bonds between
aldehydes and ketones in basic mediu. In practice on condensed benzaldehyde and acetone
to produce dibenzalacetone,the reaction is an example of a crossed aldol
condensation,where the product has a yellow crystalline appearance.
1. INTRODUCCION
Aldehídos y cetonas [1] condensan en
medios básicos formando aldoles [2].
Esta reacción se denomina condensación
aldólica se debe al carácter acido de
hidrógeno unidos al carbono en posición
α respecto al grupo carbonilo los cuales
en medio básico permiten la formación
del anión enolato,que ataca al grupo
carbonilo de otra molécula, con
formación de un compuesto β-
hidroxicarbonílico o “aldol” insaturado.
Fig. 1. Condensación aldólica
En algunas ocasiones las condensaciones
aldólicas se pueden llevar a cabo entre un
compuesto que no tenga hidrógenos α
como el benzaldehído [3], pero que si
puede ser atacado por
unenolatoproveniente de un compuesto
que si los tenía como la acetona [4]
produciendo así también un aldol
(dibenzalacetona [5] ), esta reacción se
llama condensación aldólica cruzada.
CHO
2
+
H3C CH3
O
NaOH
O
[3] [4] [5]
Fig. 2. Condensación aldólica cruzada

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2. RESULTADOS Y DISCUSIONES
Obtención de dibenzalacetona
La obtención del precipitado de color
amarillo demuestra que la reacción fue
positiva. Se deduce entonces que se
produjo la formación del anión enolato
derivado de la acetona utilizada en medio
básico y que este reaccionó con dos
moléculas de benzaldehído formando así
el compuesto dibenzilacetona, el cual
demuestra que la reacciones de
condensación aldólica entre cetona y
aldehídos es confiable para la formación
de enlaces carbono-carbono.
Fig. 3. Precipitado obtenido
3. CONCLUSIONES
Al analizar la reacción entre el
benzaldehído y la acetona, se puede
ratificar el comportamiento de los
hidrógenos ácidos ubicados en el carbono
α al grupo carbonilo los cuales en medio
acido permiten la formación del enlace
C-C, este tipo de reacciones dentro de la
química orgánica es de gran importancia.
4. PARTE EXPERIMENTAL
En un Erlenmeyer de 25 mL se mezcló
cuidadosamente 10 mL de etanol, 1.0 mL
de benzaldehído y 1.0 mL de una
disolución de NaOH (15%) en agua.
Luego, se añadió 0.4 mL de acetona y se
dejó la mezcla a temperatura ambiente, se
agitó periódicamente, durante 30 minutos.
Durante este tiempo se rasgó las paredes
del recipiente con un agitador para
favorecer la precipitación del producto. A
continuación, el precipitado se recolectó
por filtración (al vacío) Se dejó secar
unos minutos en el propio embudo donde
se observó los cristales del aldol formado.
5. REFERENCIAS
John McMurry. Química
Orgánica. Séptima Edicón.
CengageLearning. México D.F., febrero
de 2008.
Prácticas para el laboratorio de
química. Universidad Jorge Tadeo
Lozano. Bogotá. 2010.
Wingrove A.S y Caret R.L.
“Química Orgánica”. Oxford. México.
D.F. 1999. pp 989 – 990.

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ANEXOS
Preguntas adicionales
1.Describa el mecanismo completo de la reacción de formación de dibenzalacetona a partir
de acetona y benzaldehído en exceso.
O
CH3 CH3
+ OH
-
O
CH3 CH2
- + OH2
O
H
O
CH3 CH2
-
+
O
CH3
O
-
H
OH2
O
CH3
O H
H
H
+ OH
-
- H 2O
O
CH3
OH
-
O
CH2
-
O
+
O
-
O
H
OH
O
H OH
-
+
- H 2O
O
2.¿Cuándo se efectúa la reacción de Cannizaro? Escriba el mecanismo de esta reacción.
La reacción de Cannizaro se lleva a cabo en aldehídos sin hidrógenos α, en esta reacción de
desproporcionación una molécula es reducida al correspondiente alcohol, mientras que la
segunda es oxidada a ácido carboxílico. Consiste en tres etapas: Etapa 1. Adición del ión
hidróxido al carboniloEtapa 2. Transferencia de hidruroEtapa 3. Equilibrio ácido-base.

4. Laboratorio de Química Orgánica III
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O
H OH
-
O
-
H
O H
Na
+ O
H
+
O
OH
+
O
-
Na
+
O
O
-
+
O H
Na
+
[1] [2]
[3]
3.Escriba el mecanismo de la condensación aldólica en medio ácido.
O
CH3 CH3
OH3
+
+
O H
+
CH3 CH3
+ OH2
O
CH3 CH3
OH3
+
+
O H
+
CH3 CH3
+ OH2
O H
CH3 CH2
O H
CH3 CH2
O H
+
CH3 CH3
+ CH3
CH3
OH
+
CH3
O H
OH2
CH3
CH3
O
CH3
O H
OH3
+
+
OH3
+
+
4. Las chalconas, son sustancias utilizadas en el departamento en la síntesis de compuestos
heterocíclicos. ¿Cómo se obtienen?
En el laboratorio, se pueden preparar por condensación aldólica de benzaldehído con
acetofenona , una reacción catalizada por una base, por lo general NaOH:
O
H
O
CH3
+
O
NaOH
Esta reacción trabaja también sin disolvente , es decir, una reacción en fase sólida. Esta
reacción entre un benzaldehído sustituido y acetofenona fue modelado en el contexto de la
química verde . Esta reacción, en este contexto, también se realizó, utilizando los mismos
reactivos en agua a altas temperaturas (entre 200 y 350 ° C).