Quimica

1. UNIDAD I
INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA
ORGÁNICA I
Dra.EneidaOlivero
6-10-2020
Universidad Autónoma de Santo Domingo

2. 2
Orígenes de la Qui-orgánica:
Berzelius (1807)
Título del diagrama
INORGANICOS
Sintetizados por los seres vivos
Tienen "Fuerza vital"
ORGANICOS
COMPUESTOS

3. 3
Friedrich Wölher (1828)
• Primera Síntesis orgánica:
Inorgánico calor Orgánico
NH4OCN NH2CONH2
(cianato de amonio) (urea)

4. 4
August Kekulé (1861)
• QUÍMICA ORGÁNICA:
–Es la Química de los “Compuestos del
Carbono”.

5. 5
Química orgánica en la actualidad:
• La Química de los “Compuestos del Carbono”.
• También tienen hidrógeno.
• Pueden tener otros elementos: O, N, S, P,
halógenos (Cl, Br, F, I).
• Se exceptúan CO, CO2, carbonatos,
bicarbonatos, cianuros y cianatos.

6. 6
Actividad: Dados los siguientes compuestos,
identifica cuales de ellos son compuestos
orgánicos:
CH3-COOH; CaCO3; KCN; CH3-CN; NH4Cl;
CH3-NH-CH2-CH3; Cl-CH2-CH3
• CH3-COOH; CH3-CN; CH3-NH-CH2-CH3;
• Cl-CH2-CH3

7. Características del Carbono
• Electronegatividad intermedia
– Enlace covalente con metales como con no metales
• Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas
(Concatenación)
• Tetravalencia: s2p2
Forma 4 enlaces al combinarse con los otros
elementos.
• Tamaño pequeño, por lo que es posible que los
átomos se aproximen lo suficiente para formar
enlaces Pi “”, formando enlaces dobles y triples
(esto no es posible en el Sigma).

8. Tipos de hibridación y enlace.
• El carbono puede hibridarse de tres maneras distintas:
• Hibridación sp3:
– 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo
“” (frontales).
• Hibridación sp2:
– 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1 orbital “p”
(sin hibridar) que formará un enlace “” (lateral)
• Hibridación sp:
– 2 orbitales sp iguales que forman enlaces “” + 2 orbitales “p”
(sin hibridar) que formarán sendos enlaces “”

9. 9
Hibridación sp3
• Carbono tiene 4 electrones de valencia (2s2 2p2)
• En CH4, todos los enlaces C–H son identicos
• Cuatro orbitales híbridos sp3 : (sppp = sp3), híbrido
asimétrico. Pauling (1931)

10. Hibridación sp3
• 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces
simples de tipo “” (frontales).
• Los cuatro pares de electrones se
comparten con cuatro átomos distintos.
• Geometría tetraédrica
• ángulos C–H: 109.5 º y distancias C–H
iguales.
• Ejemplo: CH4, CH3–CH3

11. Hibridación sp2
• 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces
“” + 1 orbital “p” (sin hibridar) que
formará un enlace “” (lateral)
• Forma un enlace doble, uno “” y otro “”,
es decir, hay dos pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.
• Geometría triangular: ángulos C–H:
120 º y distancia C=C < C–C
• Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O

12. Hibridación sp
• 2 orbitales sp iguales que forman enlaces
“” + 2 orbitales “p” (sin hibridar) que
formarán sendos enlaces “”
• Forma bien un enlace triple –un enlace “” y
dos “”–, es decir, hay tres pares
electrónicos compartidos con el mismo
átomo.
• Geometría lineal: ángulos C–H: 180 º y
distancia CC < C=C < C–C
• Ejemplo: HCCH, CH3–CN

13. Ejercicio A: Indica la hibridación que cabe esperar
en cada uno de los átomos de carbono que
participan en las siguientes moléculas:
CHC–CH2 –CHO; CH3 –CH=CH–CN
• sp sp sp3 sp2 sp3 sp2 sp2 sp

14. Tipos de enlace
• Enlace simple: Un par de electrones se comparte con
dos átomos distintos. Ejemplo: CH4, CH3–CH3
• Enlace doble: Hay dos pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
• Enlace triple: Hay tres pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: HCCH, CH3–CN

15. Tipos de rupturas de enlaces.
• Homolítica: El enlace covalente se rompe de manera
simétrica (1 electrón para cada átomo). A : B A· + ·B
(radicales libres)
–Suele producirse en presencia de luz UV pues se necesita un
aporte de energía elevado.
• Heterolítica: El enlace se rompe de manera asimétrica (uno
de los átomos se queda con los dos electrones que
compartían)
A : B A:– + B+
–Carbocationes: R3C+ Ejemplo: (CH3)2CH+
–Carbanión: R3C:– Ejemplo: Cl3C:–

16. Ejemplo: Indica la ruptura heterolítica más probable
del a) bromoetano; b) 2-propanol;
c) 2-cloro-2-metil-propano.
a) CH3–CH2Br CH3–CH2
+ + Br–
b) CH3–CH2OH–CH3 (CH3)2–CH+ + OH–
c) (CH3)3–CCl (CH3)3–C+ + Cl–

17. Tipos de reactivos.
• Homolíticos: Radicales libres.
– Son especies químicas que tienen átomos con electrones
desapareados.
– Se forman en la reacciones con ruptura homolítica.
• Nucleófilos: Tienen uno o más pares de electrones
libres (bases de Lewis).
– Atacan a partes de molécula con deficiencia de electrones.
• Electrófilos: Tienen orbitales externos vacíos (ácidos de
Lewis)
– Atacan a zonas con alta densidad electrónica (dobles o triples
enlaces)

18. Ejemplos de reactivos nucleófilos y
electrófilos.
• NUCLEÓFILOS
– R–OH
– R–O–
– H2O
– R–NH2
– R – CN
– R–COO–
– NH3
– OH–
– halogenuros: Cl–, Br–
• ELECTRÓFILOS
– H+
– NO2
+
– NO+
– BF3, AlCl3
– cationes metálicos: Na+
– R3C+
– SO3
– CH3Cl, CH3–CH2Cl
– halógenos: Cl2 , Br2

19. Ejercicio D: Clasifica según sean nucleófilos o
electrófilos los siguientes reactivos:
R–NH2; I+; BH3; R–OH; R–CN; Br–;
CH3–CH2–O–; CH3–COO–; Ca2+ .
• Nucleófilos: R–NH2; R–OH; R–CN; Br–; CH3–
CH2–O– ;CH3–COO–
• Electrófilos: I+; BH3; Ca2+

20. Teorías Ácido-Base
• Ácido de Lewis: aceptor de electrones.
• Base de Lewis: donador de pares de
electrones.
• Acido de Brönsted-Lowry : donador de
protones ó iones hidrógeno.
• Base de Brönsted-Lowry: Aceptor de
protones

21. Formación de enlaces entre un nucleófilo y un electrófilo:
teoría ácido-base.

22. TIPOS DE REACCIONES ORGÁNICAS
1. Reacciones de sustitución.
Homolítica.
Electrófila.
Nucleófila.
2. Reacciones de adición.
3. Reacciones de eliminación.
4. Reacciones de oxidación-reducción.
Otras reacciones orgánicas.
Reacciones de combustión.
Reacciones de esterificación.
Reacciones de saponificación.
Reacciones de condensación

23. 23
• Primarios (a) CH3 CH3
 
• Secundarios (b) CH3–C–CH2–CH–CH3

• Terciarios (c) CH2

• Cuaternarios (d) CH3
a a
a
a
a
Tipos de átomos de carbono
(en las cadenas carbonadas)
b
b
d c

24. 24
• CH3 CH3
 
CH3–C – CH–CH2 – C – CH2 –CH–CH3
   
CH2 CH3 CH3 CH3

CH3
Ejercicio: Indica el tipo de carbono, primario (a),
secundario (b), terciario (c) o cuaternario (d) que hay
en la siguiente cadena carbonada:
b b
b
c
c
d
d
a a
a
a
a
a
a a

25. Reacciones químicas principales
• Sustitución:
– un grupo entra y otro sale.
– CH3–Cl + H2O  CH3–OH + HCl
• Adición: a un doble o triple enlace
– CH2=CH2 + Cl2  CH2Cl–CH2Cl
• Eliminación: de un grupo de átomos.
– Se produce un doble enlace
– CH3–CH2OH  CH2=CH2 + H2O
• Redox: (cambia el E.O. del carbono).
– CH3OH + ½ O2  HCHO + H2O

26. Reacciones de sustitución.
• Radicálica: Se produce en tres fases
– Iniciación
– Propagación
– Terminación
• Electrófila: Un reactivo electrófilo ataca zonas
de alta densidad electrónica (dobles enlaces
del anillo bencénico)
• Nucleófila: Un reactivo nucleófilo ataca a un
carbocatión.

27. 27
Grupos funcionales
• Grupo funcional: “Es un átomo o grupo de átomos
unidos de manera característica y que determinan,
preferentemente, las propiedades del compuesto en
que están presentes”.

28. 28
Principales grupos funcionales
(por orden de prioridad) (1)
• Ácido carboxílico R–COOH
• Éster R–COOR’
• Amida R–CONR’R’’
• Nitrilo R–CN
• Aldehído R–CH=O
• Cetona R–CO–R’
• Alcohol R–OH
• Fenol OH

29. 29
Principales grupos funcionales
(por orden de prioridad) (2)
• Amina (primaria) R–NH2
(secundaria) R–NHR’
(terciaria) R–NR’R’’
• Éter R–O–R’
• Doble enlace R–CH=CH–R’
• Triple enlace R– CC–R’
• Nitro R–NO2
• Halógeno R–X
• Radical R–

30. Serie Homologa
Serie homóloga: “Es un grupo de compuestos
en los que la única diferencia formal entre sus
miembros se encuentra en el número de
grupos metileno, -CH2-, que contiene”
Ej. La serie Homologa de los Alcanos