Introducción a la  Química   Orgánica
<ul><li>1.-    Concepto de grupo funcional. </li></ul><ul><li>2.-    Clasificación de los compuestos del carbono. Formulac...
Grupos funcionales.  Series homólogas. Grupo funcional :  “Es un átomo o grupo de átomos unidos de manera característica y...
Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (1) <ul><li>Ácido carboxílico R–COOH </li></ul><ul><li>Éster   R–C...
Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (2) <ul><li>Amina (primaria)    R–NH 2  (secundaria)   R–NHR’ (ter...
Hidrocarburos <ul><li>Son compuestos orgánicos que sólo contienen  átomos de carbono y de hidrógeno. </li></ul><ul><li>Tie...
Tipos de hidrocarburos
Formulación y nomenclatura: Prefijos según nº de átomos de C. <ul><li>Nº átomos C  Prefijo </li></ul><ul><li>1  met </li><...
Formulación y nomenclatura: hidrocarburos de cadena abierta. <ul><li>ALCANOS:   Prefijo (nº C) + sufijo “ ano ”   </li></u...
Formulación y nomenclatura: hidrocarburos ramificados. <ul><li>La cadena principal es la más larga que contiene el grupo f...
Formulación y nomenclatura:   hidrocarburos cíclicos y aromáticos <ul><li>Cíclicos:  Se nombran igual que los de cadena ab...
Formulación y nomenclatura: c ompuestos oxigenados (1). <ul><li>OH  ÁCIDOS [Grupo –C=O (carboxilo)]:   Ácido   +  Prefijo ...
Formulación y nomenclatura: c ompuestos oxigenados (2). <ul><li>ALDEHIDOS [Grupo  C=O (carbonilo) en un carbono terminal]:...
Formulación y nomenclatura: c ompuestos oxigenados (3). <ul><li>ALCOHOLES [Grupo –OH (hidroxilo)]:   Número del C en el qu...
Formulación y nomenclatura: c ompuestos nitrogenados (1). <ul><li>  NRR’  AMIDAS [Grupo –C=O]:   Prefijo (nº C) + sufijo “...
Formulación y nomenclatura: c ompuestos nitrogenados (2). <ul><li>NITRILOS (o cianuros) [Grupo –C  N]  Prefijo (nº C) + s...
Formulación y nomenclatura: Otros derivados  (3). <ul><li>Derivados halogenados:  Prefijo (nombre del halógeno)  + nombre ...
ISOMERÍA  (compuesto distintos con la misma fórmula molecular)
ISOMERÍA ESTRUCTURAL  (distinta fórmula semidesarrollada). <ul><li>De cadena:   CH 3   </li></ul><ul><ul><li>(C 4 H 10 ) m...
ISOMERÍA CIS-TRANS  (distinta fórmula desarrollada). <ul><li>Cis-2-buteno  H   H   C=C   CH 3  CH 3 </li></ul><ul><li>Tran...
ISOMERÍA ÓPTICA Sólo se observa distinta distribución espacial (en tres dimensiones) de los grupos unidos a un átomo de ca...
ISOMERÍA ÓPTICA  (cont). Se asigna un orden de prioridad a los grupos (por número atómico).  Si dos de ellos fueran el mis...
Numeración de cadenas Se numera por el extremo más próximo al grupo funcional. En el caso de que haya varios grupos funcio...
Numeración de cadenas hidrocarbonadas Se numera por el extremo más próximo al grupo funcional (doble o triple enlace). En ...
Formación de ésteres. Se producen por la reacción de deshidratación entre un ácido y un alcohol. Ácido orgánico + alcohol ...
Formación de amidas. Se producen por la reacción de deshidratación entre un ácido y un amina. Ácido orgánico + amina  amid...
Bueno pues esto es todo de mi parte espero que les sirva de algo esta pequeña explicación. Creado por: Alejandro David Esq...
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Nomenclatura gruposfuncionales

  1. 1. Introducción a la Química Orgánica
  2. 2. <ul><li>1.-    Concepto de grupo funcional. </li></ul><ul><li>2.-    Clasificación de los compuestos del carbono. Formulación y nomenclatura: </li></ul><ul><li>3.-    Hidrocarburos. </li></ul><ul><ul><li>1.5.1.  Hidrocarburos alifáticos: alcanos, alquenos y alquinos. </li></ul></ul><ul><ul><li>1.5.2.    Hidrocarburos aromáticos y cíclicos. </li></ul></ul><ul><li>4.-   Compuestos con oxígeno: aldehído, cetona, ácido, Ester, alcohol y éter. </li></ul><ul><li>5.-   Compuestos con nitrógeno: amina, amida, nitrilo. </li></ul>Contenido
  3. 3. Grupos funcionales. Series homólogas. Grupo funcional : “Es un átomo o grupo de átomos unidos de manera característica y que determinan, preferentemente, las propiedades del compuesto en que están presentes”. Serie homóloga : “Es un grupo de compuestos en los que la única diferencia formal entre sus miembros se encuentra en el número de grupos metileno, -CH 2 -, que contiene”
  4. 4. Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (1) <ul><li>Ácido carboxílico R–COOH </li></ul><ul><li>Éster R–COOR’ </li></ul><ul><li>Amida R–CONR’R’’ </li></ul><ul><li>Nitrilo R–C  N </li></ul><ul><li>Aldehído R–CH=O </li></ul><ul><li>Cetona R–CO–R’ </li></ul><ul><li>Alcohol R–OH </li></ul><ul><li>Fenol OH </li></ul>
  5. 5. Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (2) <ul><li>Amina (primaria) R–NH 2 (secundaria) R–NHR’ (terciaria) R–NR’R’’ </li></ul><ul><li>Éter R–O–R’ </li></ul><ul><li>Doble enlace R–CH=CH–R’ </li></ul><ul><li>Triple enlace R– C  C–R’ </li></ul><ul><li>Nitro R–NO 2 </li></ul><ul><li>Halógeno R–X </li></ul><ul><li>Radical R– </li></ul>
  6. 6. Hidrocarburos <ul><li>Son compuestos orgánicos que sólo contienen átomos de carbono y de hidrógeno. </li></ul><ul><li>Tienen fórmulas muy variadas: C a H b . </li></ul><ul><li>Los átomos de carbono se unen entre sí para formar cadenas carbonadas. </li></ul>
  7. 7. Tipos de hidrocarburos
  8. 8. Formulación y nomenclatura: Prefijos según nº de átomos de C. <ul><li>Nº átomos C Prefijo </li></ul><ul><li>1 met </li></ul><ul><li>2 et </li></ul><ul><li>3 prop </li></ul><ul><li>4 but </li></ul><ul><li>5 pent </li></ul><ul><li>Nº átomos C Prefijo </li></ul><ul><li>6 hex </li></ul><ul><li>7 hept </li></ul><ul><li>8 oct </li></ul><ul><li>9 non </li></ul><ul><li>10 dec </li></ul>
  9. 9. Formulación y nomenclatura: hidrocarburos de cadena abierta. <ul><li>ALCANOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ ano ” </li></ul><ul><ul><li>Ejemplo : CH 3 –CH 2 –CH 3 : propano </li></ul></ul><ul><li>ALQUENOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ eno ” indicando la posición del doble enlace si éste puede colocarse en varios sitios. </li></ul><ul><ul><li>Ejemplo : CH 3 –CH =CH–CH 3 : 2-buteno </li></ul></ul><ul><li>ALQUINOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ ino ” indicando la posición del trible enlace si éste puede colocarse en varios sitios. </li></ul><ul><ul><li>Ejemplo : CH 3 –CH 2 –C  CH: 1-butino </li></ul></ul>
  10. 10. Formulación y nomenclatura: hidrocarburos ramificados. <ul><li>La cadena principal es la más larga que contiene el grupo funcional (el doble o triple enlace) </li></ul><ul><li>Se numera por el extremo más próximo al grupo funcional (doble o triple enlace) y si no hubiera por el que la ramificación tenga el nº más bajo. </li></ul><ul><li>La ramificación se nombra terminando en “ il ”. </li></ul><ul><li>Ejemplo : CH 3 –CH–CH=CH 2 | CH 2 –CH 3 </li></ul><ul><li>se nombra 3-metil-1-penteno. </li></ul>
  11. 11. Formulación y nomenclatura: hidrocarburos cíclicos y aromáticos <ul><li>Cíclicos: Se nombran igual que los de cadena abierta, pero anteponiendo la palabra “ ciclo ”. </li></ul><ul><ul><li>Ejemplo : CH 2 –CH 2 | | : ciclo buteno CH =CH </li></ul></ul><ul><li>Aromáticos: Son derivados del benceno (C 6 H 6 ) y se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente. </li></ul><ul><ul><li>Ejemplo : –CH 3 : metil-benceno (tolueno) </li></ul></ul>
  12. 12. Formulación y nomenclatura: c ompuestos oxigenados (1). <ul><li>OH ÁCIDOS [Grupo –C=O (carboxilo)]: Ácido + Prefijo (nº C) + sufijo “ oico ”. </li></ul><ul><ul><li>Ejemplo : CH 3 –COOH : ácido etanoico (acético) </li></ul></ul><ul><li> O–R ÉSTERES [Grupo –C=O]: Prefijo (nº C) + sufijo “ ato ” de nombre de radical terminado en “ ilo ”. </li></ul><ul><ul><li>Ejemplo : CH 3 –COO–CH 2 –CH 3 : acetato de etilo </li></ul></ul>
  13. 13. Formulación y nomenclatura: c ompuestos oxigenados (2). <ul><li>ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono terminal]: Prefijo (nº C) + sufijo “ al ”. </li></ul><ul><ul><li>Ejemplo : CH 3 –CH 2 –CH 2 –CHO: butanal </li></ul></ul><ul><li>CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono no terminal]: Número del C en el que está el grupo (si es necesario) + Prefijo (nº C) + sufijo “ ona ”. </li></ul><ul><ul><li>Ejemplo : CH 3 –CO–CH 3 : propanona </li></ul></ul>
  14. 14. Formulación y nomenclatura: c ompuestos oxigenados (3). <ul><li>ALCOHOLES [Grupo –OH (hidroxilo)]: Número del C en el que está el grupo (si es necesario) + Prefijo (nº C) + sufijo “ ol ”. </li></ul><ul><ul><li>No puede haber dos grupos OH en el mismo C. </li></ul></ul><ul><ul><li>Ejemplo : CH 3 –CH 2 –CH 2 OH: 1-propanol </li></ul></ul><ul><li>ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]: Se nombran los radicales (terminados en“ il ”) por orden alfabético seguidos de la palabra “ éter ”. </li></ul><ul><ul><li>Ejemplo : CH 3 –O–CH 2 –CH 3 : etil-metil-éter </li></ul></ul>
  15. 15. Formulación y nomenclatura: c ompuestos nitrogenados (1). <ul><li> NRR’ AMIDAS [Grupo –C=O]: Prefijo (nº C) + sufijo “ amida ”. </li></ul><ul><ul><li>Ejemplo : CH 3 –CONH 2 : etanamida (acetamida) </li></ul></ul><ul><li>AMINAS [Grupo –NH 2 (primaria), –NH – (secundaria), o –N– (terciaria)]: Se nombran los radicales (terminados en“ il ”) por orden alfabético seguidos de la palabra “ amina ”. </li></ul><ul><ul><li>Ejemplo : CH 3 –NH–CH 2 –CH 3 : etil metil amina </li></ul></ul>
  16. 16. Formulación y nomenclatura: c ompuestos nitrogenados (2). <ul><li>NITRILOS (o cianuros) [Grupo –C  N] Prefijo (nº C) + sufijo “ nitrilo ”. También puede usarse cianuro de nombre de radical terminado en “ ilo ” </li></ul><ul><ul><li>Ejemplo : CH 3 –CH 2 –CH 2 –CN: butanonitrilo o cianuro de propilo </li></ul></ul>
  17. 17. Formulación y nomenclatura: Otros derivados (3). <ul><li>Derivados halogenados: Prefijo (nombre del halógeno) + nombre del compuesto orgánico. </li></ul><ul><ul><li>Ejemplo : CH 3 –CHCl –CH 2 –CH 3  2-clorobutano. </li></ul></ul><ul><li>Nitrocompuestos: Prefijo (nitro) + nombre del compuesto orgánico. </li></ul><ul><ul><li>Ejemplo : CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 NO 2  1-nitrobutano </li></ul></ul><ul><li>Compuestos ramificados: Prefijo (nombre del radical) + nombre del compuesto orgánico. </li></ul><ul><ul><li>Ejemplo : CH 3 –CH(CH 3 )–CH 2 –CH 3  metil butano </li></ul></ul><ul><li>En todos los casos se antepondrá el número del carbono al que va unido en el caso de que sea necesario por haber diferentes compuestos. </li></ul>
  18. 18. ISOMERÍA (compuesto distintos con la misma fórmula molecular)
  19. 19. ISOMERÍA ESTRUCTURAL (distinta fórmula semidesarrollada). <ul><li>De cadena: CH 3 </li></ul><ul><ul><li>(C 4 H 10 ) metilpropano CH 3 –CH–CH 3 </li></ul></ul><ul><ul><li>y butano CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3 </li></ul></ul><ul><li>De posición: </li></ul><ul><ul><li>1-propanol CH 3 –CH 2 –CH 2 OH </li></ul></ul><ul><ul><li>y 2-propanol CH 3 –CHOH–CH 3 </li></ul></ul><ul><li>De función: </li></ul><ul><ul><li>propanal CH 3 –CH 2 –CHO </li></ul></ul><ul><ul><li>y propanona CH 3 –CO–CH 3 </li></ul></ul>
  20. 20. ISOMERÍA CIS-TRANS (distinta fórmula desarrollada). <ul><li>Cis-2-buteno H H C=C CH 3 CH 3 </li></ul><ul><li>Trans-2-buteno H CH 3 C=C CH 3 H </li></ul>
  21. 21. ISOMERÍA ÓPTICA Sólo se observa distinta distribución espacial (en tres dimensiones) de los grupos unidos a un átomo de carbono. Para que haya isómeros ópticos es necesario que los cuatro sustituyentes unidos a un átomo de carbono sean “ distintos ” (carbono asimétrico).
  22. 22. ISOMERÍA ÓPTICA (cont). Se asigna un orden de prioridad a los grupos (por número atómico). Si dos de ellos fueran el mismo átomo el orden se determina por la prioridad de sus sustituyentes. Se sitúa el sustituyente 4 hacia atrás y se observa el triángulo que forman los otros tres. Si el orden 1-2-3 sigue las agujas del reloj el isómero se denomina R y si sigue el contrario se denomina S .
  23. 23. Numeración de cadenas Se numera por el extremo más próximo al grupo funcional. En el caso de que haya varios grupos funcionales se da prioridad al principal. Por ejemplo, CH 3 –CO–CH 2 –CH 3 se nombra butanona simplemente y no 2  butanona, ya que sólo es posible dicha cetona Sólo se numera si es necesario diferenciar los compuestos Por ejemplo, CH 3 –CH 2 OH se nombra etanol simplemente y no 1 etanol, ya que no es posible el 2  etanol
  24. 24. Numeración de cadenas hidrocarbonadas Se numera por el extremo más próximo al grupo funcional (doble o triple enlace). En el caso de que haya un doble y un triple enlace se da prioridad al doble (principal). Por ejemplo, CH 3 –CH 2 –CH=CH 2 se nombra 1 buteno y no 3 buteno. 4 3 2 1 CH 3 –CH 2 –CH=CH 2
  25. 25. Formación de ésteres. Se producen por la reacción de deshidratación entre un ácido y un alcohol. Ácido orgánico + alcohol éster + agua Ejemplo: CH 3 –CH 2 –COOH + CH 3 OH CH 3 –CH 2 –COO–CH 3 + H 2 O propanoato de metilo
  26. 26. Formación de amidas. Se producen por la reacción de deshidratación entre un ácido y un amina. Ácido orgánico + amina amida + agua Ejemplo: CH 3 –CH 2 –COOH + CH 3 – NH 2 CH 3 –CH 2 –CO–NH–CH 3 + H 2 O N metil propanamida
  27. 27. Bueno pues esto es todo de mi parte espero que les sirva de algo esta pequeña explicación. Creado por: Alejandro David Esquivel Bautista y con la colaboración de Carlos Felipe Esquivel Bautista Ambos alumnos del: Colegio de Estudios Científicos y Tecnológicos del Estado de México CECYTEM plantel la Paz Turno Vespertino

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