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Formulacion y nomenclatura en quimica organica

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Triplenlace Química

(Según las reglas de la IUPAC) 1. Alcanos 2. Alquenos y alquinos 3. Hidrocarburos aromáticos 4. Hidrocarburos halogenados 5. Alcoholes, fenoles y éteres 6. Aldehídos y cetonas 7. Ácidos carboxílicos y derivados; ésteres 8. Aminas, amidas y otros compuestos nitrogenados 9. Biomoléculas

Educación
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Formulación y Nomenclatura en Química Orgánica
Basado en: W. R. PETERSON: INTRODUCCIÓN A LA NOMENCLATURA DE LAS SUSTANCIAS QUÍMICAS ED. REVERTÉ, 2011
Índice 1. Alcanos 2. Alquenos y alquinos 3. Hidrocarburos aromáticos 4. Hidrocarburos halogenados 5. Alcoholes, fenoles y éteres 6. Aldehídos y cetonas 7. Ácidos carboxílicos y derivados; ésteres 8. Aminas, amidas y otros compuestos nitrogenados 9. Biomoléculas
1. Alcanos
1. Los hidrocarburos con solo enlaces simples se llaman alcanos. Los alcanos de cadena lineal tienen por fórmula general CH3-(CH2)n-CH3, siendo n = 0, 1, 2, 3…, excepto el primero de la serie: CH4 (metano) CH4 CH3 C H3 CH3 CH2 C H3 CH3 CH2 CH2 C H3 CH3 CH2 CH2 CH2 C H3 metano etano propano butano pentano triplenlace.com
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 C H3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C H3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C H3 CH2 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C H3 CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C H3 hexano heptano octano nonano decano triplenlace.com 1. Los hidrocarburos con solo enlaces simples se llaman alcanos. Los alcanos de cadena lineal tienen por fórmula general CH3-(CH2)n-CH3, siendo n = 0, 1, 2, 3…, excepto el primero de la serie: CH4 (metano)
CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C H3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C H3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C H3 CH2 CH2 CH3 undecano dodecano heptadecano . . . triplenlace.com 1. Los hidrocarburos con solo enlaces simples se llaman alcanos. Los alcanos de cadena lineal tienen por fórmula general CH3-(CH2)n-CH3, siendo n = 0, 1, 2, 3…, excepto el primero de la serie: CH4 (metano)
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C H3 CH2 CH2 CH3 heptadecano El heptadecano es la cera de las rosas triplenlace.com
Nº de C Nombre Nº de C Nombre 9 nonano 30 triacontano 10 decano 31 hentriacontano 11 undecano 32 dotriacontano 12 dodecano 40 tetracontano 13 tridecano 41 hentetracontano 14 tetradecano 50 pentacontano 15 pentadecano 60 hexacontano 16 hexadecano 70 heptacontano 17 heptadecano 80 octacontano 18 octadecano 90 nonacontano 19 nonadecano 100 hectano 20 icosano 200 dihectano 21 henicosano 300 trihectano 22 docosano 579 nonaheptacontapentahectano alonsoformula.com triplenlace.com
metano C H H H H 2. Cuando a un hidrocarburo se le quita un H se obtiene un grupo/radical alquil(o). Se nombra sustituyendo –ano por –il(o) triplenlace.com
metano C H H H H . .. . .. . .. . .. 2. Cuando a un hidrocarburo se le quita un H se obtiene un grupo/radical alquil(o). Se nombra sustituyendo –ano por –il(o) Como cada enlace equivale a un par de electrones, podemos representar esos pares explícitamente así: triplenlace.com
metano C H H H H . .. . .. . .. . .. C H H H . .. . .. . .. . . 2. Cuando a un hidrocarburo se le quita un H se obtiene un grupo/radical alquil(o). Se nombra sustituyendo –ano por –il(o) La pérdida de un H (con su electrón) conduce al radical metilo triplenlace.com
2. Cuando a un hidrocarburo se le quita un H se obtiene un grupo/radical alquil(o). Se nombra sustituyendo –ano por –il(o) metano C H H H H . .. . .. . .. . .. C H H H . . que también se pueda escribir así triplenlace.com
metano C H H H H . .. . .. . .. . .. CH3 . . 2. Cuando a un hidrocarburo se le quita un H se obtiene un grupo/radical alquil(o). Se nombra sustituyendo –ano por –il(o) o, de forma más compacta, así triplenlace.com
metano C H H H H . .. . .. . .. . .. CH3 . . 2. Cuando a un hidrocarburo se le quita un H se obtiene un grupo/radical alquil(o). Se nombra sustituyendo –ano por –il(o) CH3 Igualmente se puede hablar de grupo o resto metilo, que se representa así triplenlace.com
metano C H H H H . .. . .. . .. . .. CH3 . . 2. Cuando a un hidrocarburo se le quita un H se obtiene un grupo/radical alquil(o). Se nombra sustituyendo –ano por –il(o) CH3 CH3 + …o de carbocatión metilo (la carga positiva se debe a que el C perdió los dos electrones de uno de sus enlaces con H en el CH4) triplenlace.com
metano C H H H H . .. . .. . .. . .. CH3 . . 2. Cuando a un hidrocarburo se le quita un H se obtiene un grupo/radical alquil(o). Se nombra sustituyendo –ano por –il(o) CH3 CH3 + CH3 . .. …o de carbanión metilo (la carga negativa se debe a que el C se quedó con los dos electrones de uno de sus enlaces con H en el CH4) triplenlace.com
metilo CH4 metano 2. Cuando a un hidrocarburo se le quita un H se obtiene un grupo/radical alquil(o). Se nombra sustituyendo –ano por –il(o) Del mismo modo que del metano se obtiene el grupo / sustituyente / resto metilo … triplenlace.com
metilo etilo propilo CH4 CH3 C H3 metano etano 2. Cuando a un hidrocarburo se le quita un H se obtiene un grupo/radical alquil(o). Se nombra sustituyendo –ano por –il(o) del etano se obtiene el etilo … triplenlace.com
metilo etilo propilo butilo pentilo … CH4 CH3 C H3 metano etano 2. Cuando a un hidrocarburo se le quita un H se obtiene un grupo/radical alquil(o). Se nombra sustituyendo –ano por –il(o) Y así sucesivamente en la serie homóloga de los alcanos triplenlace.com
3. Cuando uno o más grupos alquilo sustituyen a otros tantos H de un hidrocarburo se forman ramas. Se usan números (localizadores) para indicar la posición de esos grupos sustituyentes en la cadena principal, tomándose como tal la cadena más larga que requiera usar los números más bajos posible para indicar la posición de las ramas Este hidrocarburo es el tetradecano (14 átomos de C) triplenlace.com
3. Cuando uno o más grupos alquilo sustituyen a otros tantos H de un hidrocarburo se forman ramas. Se usan números (localizadores) para indicar la posición de esos grupos sustituyentes en la cadena principal, tomándose como tal la cadena más larga que requiera usar los números más bajos posible para indicar la posición de las ramas Si sustituimos sendos H por un grupo butilo y un grupo etilo en las posiciones que se indican obtendremos un alcano con dos ramas Sustituyente etilo Sustituyente butilo triplenlace.com
3. Cuando uno o más grupos alquilo sustituyen a otros tantos H de un hidrocarburo se forman ramas. Se usan números (localizadores) para indicar la posición de esos grupos sustituyentes en la cadena principal, tomándose como tal la cadena más larga que requiera usar los números más bajos posible para indicar la posición de las ramas La cadena principal será la más larga que encontremos empezando por un CH3 y terminando por otro CH3 Sustituyente etilo Sustituyente butilo triplenlace.com
Sustituyente butilo Sustituyente etilo Cadena principal (tetradecano) 3. Cuando uno o más grupos alquilo sustituyen a otros tantos H de un hidrocarburo se forman ramas. Se usan números (localizadores) para indicar la posición de esos grupos sustituyentes en la cadena principal, tomándose como tal la cadena más larga que requiera usar los números más bajos posible para indicar la posición de las ramas triplenlace.com
Sustituyente butilo Sustituyente etilo 3. Cuando uno o más grupos alquilo sustituyen a otros tantos H de un hidrocarburo se forman ramas. Se usan números (localizadores) para indicar la posición de esos grupos sustituyentes en la cadena principal, tomándose como tal la cadena más larga que requiera usar los números más bajos posible para indicar la posición de las ramas También podría ser esta, pero en este caso es equivalente a la anterior triplenlace.com
Sustituyente butilo Sustituyente etilo 3. Cuando uno o más grupos alquilo sustituyen a otros tantos H de un hidrocarburo se forman ramas. Se usan números (localizadores) para indicar la posición de esos grupos sustituyentes en la cadena principal, tomándose como tal la cadena más larga que requiera usar los números más bajos posible para indicar la posición de las ramas Para nombrar al compuesto se numera la cadena principal de manera que los sustituyentes tengan los localizadores (es decir, los números que indican su posición) lo más bajos posible triplenlace.com
Sustituyente butilo Sustituyente etilo 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3. Cuando uno o más grupos alquilo sustituyen a otros tantos H de un hidrocarburo se forman ramas. Se usan números (localizadores) para indicar la posición de esos grupos sustituyentes en la cadena principal, tomándose como tal la cadena más larga que requiera usar los números más bajos posible para indicar la posición de las ramas Numerando así la cadena los sustituyentes quedan en las posiciones 3 y 8. (Numerándola de derecha a izquierda quedarían en 7 y 12.) triplenlace.com
Sustituyente butilo Sustituyente etilo 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3. Cuando uno o más grupos alquilo sustituyen a otros tantos H de un hidrocarburo se forman ramas. Se usan números (localizadores) para indicar la posición de esos grupos sustituyentes en la cadena principal, tomándose como tal la cadena más larga que requiera usar los números más bajos posible para indicar la posición de las ramas El nombre del compuesto es 8-butil-3-etiltetradecano (los sustituyentes se nombran por orden alfabético) triplenlace.com 8-butil-3-etiltetradecano
4. Si una rama a su vez tiene sub-ramas, las posiciones de estas respecto a la rama se indican asignando el número 1 al C de la rama que enlaza con la cadena principal Supongamos de nuevo el compuesto anterior y consideremos que el sustituyente butilo… triplenlace.com
4. Si una rama a su vez tiene sub-ramas, las posiciones de estas respecto a la rama se indican asignando el número 1 al C de la rama que enlaza con la cadena principal … tiene a su vez dos sustituyentes metilo triplenlace.com
4. Si una rama a su vez tiene sub-ramas, las posiciones de estas respecto a la rama se indican asignando el número 1 al C de la rama que enlaza con la cadena principal Para indicar las posiciones de estos sustituyentes secundarios se numera el butilo desde el C que enlaza con la cadena principal triplenlace.com
1 2 3 4 4. Si una rama a su vez tiene sub-ramas, las posiciones de estas respecto a la rama se indican asignando el número 1 al C de la rama que enlaza con la cadena principal Este sustituyente se llama ahora en conjunto 1,2-dimetilbutil- triplenlace.com
Cadena principal (tetradecano) Sustituyente etilo Sustituyente 1,2-dimetilbutilo 8-(1,2-dimetilbutil)-3-etiltetradecano 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 Y el nombre del compuesto es 3-etil-8-(1,2-dimetilbutil)tetradecano Números de la cadena principal Números del sustituyente butilo 1 2 3 4 triplenlace.com
Cadena principal (tetradecano) Sustituyente etilo Sustituyente 1,2-dimetilbutilo 8-(1,2-dimetilbutil)-3-etiltetradecano 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 Y el nombre del compuesto es 3-etil-8-(1,2-dimetilbutil)tetradecano Los sustituyentes con nombre compuesto se ordenan por la primera letra (incluido di-, tri-…; estos no se tienen en cuenta si el nombre no es compuesto) 1 2 3 4 triplenlace.com
5. Cuando exista más de una cadena de la máxima longitud, la principal será la que tiene más ramas, y en caso de igualdad la que tenga localizadores de las ramas más bajos triplenlace.com
CH2 H3C CH CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH H3C CH2 CH3 5. Cuando exista más de una cadena de la máxima longitud, la principal será la que tiene más ramas, y en caso de igualdad la que tenga localizadores de las ramas más bajos En esta molécula la cadena más larga se puede escoger de tres modos diferentes triplenlace.com
CH2 H3C CH CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH H3C CH2 CH3 5. Cuando exista más de una cadena de la máxima longitud, la principal será la que tiene más ramas, y en caso de igualdad la que tenga localizadores de las ramas más bajos Modo 1 - 7 átomos de C - 3 ramificaciones triplenlace.com
CH2 H3C CH CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH H3C CH2 CH3 5. Cuando exista más de una cadena de la máxima longitud, la principal será la que tiene más ramas, y en caso de igualdad la que tenga localizadores de las ramas más bajos Modo 2 - 7 átomos de C - 4 ramificaciones triplenlace.com
CH2 H3C CH CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH H3C CH2 CH3 7 3 4 5 6 2 1 2,3,6-trimetil-4-(1-metilpropil)heptano 5. Cuando exista más de una cadena de la máxima longitud, la principal será la que tiene más ramas, y en caso de igualdad la que tenga localizadores de las ramas más bajos Modo 2 - 7 átomos de C - 4 ramificaciones El nombre sería: triplenlace.com La t de trimetil no se alfabetiza porque ese nombre no es compuesto
CH2 H3C CH CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH H3C CH2 CH3 5. Cuando exista más de una cadena de la máxima longitud, la principal será la que tiene más ramas, y en caso de igualdad la que tenga localizadores de las ramas más bajos Modo 3 - 7 átomos de C - 4 ramificaciones triplenlace.com
CH2 H3C CH CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH H3C CH2 CH3 1 2 3 4 5 6 7 5. Cuando exista más de una cadena de la máxima longitud, la principal será la que tiene más ramas, y en caso de igualdad la que tenga localizadores de las ramas más bajos Modo 3 - 7 átomos de C - 4 ramificaciones Este sería el nombre correcto porque los números 2,3,5,4 son más bajos que 2,3,6,4 triplenlace.com 2,3,6-trimetil-4-(1-metilpropil)heptano
6. La IUPAC acepta ciertos nombres especiales triplenlace.com
6. La IUPAC acepta ciertos nombres especiales CH CH2 CH3 H3C CH CH3 H3C CH CH2 CH3 H3C CH2 isopropilo (metiletilo) isobutilo (2-metilpropilo) isopentilo (3-metilbutilo) triplenlace.com
6. La IUPAC acepta ciertos nombres especiales CH CH2 CH3 H3C CH CH3 H3C CH CH2 CH3 H3C CH2 CH2 CH H3C CH3 C CH3 CH3 H3C isopropilo (metiletilo) isobutilo (2-metilpropilo) isopentilo (3-metilbutilo) sec-butilo (1-metilpropilo) terc-butilo (dimetiletilo) Este C es “secundario” porque está unido a dos restos alquílicos Este C es “terciario” porque está unido a tres restos alquílicos triplenlace.com Los prefijos sec- y terc- se escriben en cursivas y no se tienen en cuenta en la ordenación alfabética; el prefijo iso y otros como neo o ciclo, sí
triplenlace.com 7. Al nombrar los sustituyentes de la cadena principal hay que hacerlo por orden alfabético. Para los sustituyentes simples como “dietilo”, “triisobutilo”… se prescinde de los “di”, “tri”, pero en los sustituyentes compuestos, hay que tenerlos en cuenta (“dimetilpentilo”…). Las letras en cursiva (como en sec-, terc-…) no cuentan en la ordenación. Los prefijos iso-, neo-, ciclo-…, sí, pues forman parte del nombre.
Ejemplos butil se dice antes que metil dibutil se dice antes que etil dimetilpentil se dice antes que etil sec-butil se dice antes que etil triplenlace.com 7. Al nombrar los sustituyentes de la cadena principal hay que hacerlo por orden alfabético. Para los sustituyentes simples como “dietilo”, “triisobutilo”… se prescinde de los “di”, “tri”, pero en los sustituyentes compuestos, hay que tenerlos en cuenta (“dimetilpentilo”…). Las letras en cursiva (como en sec-, terc-…) no cuentan en la ordenación. Los prefijos iso-, neo-, ciclo-…, sí, pues forman parte del nombre. Estas son las normas de ordenación alfabética de la IUPAC; las del Chemical Abstracts son parecidas, si bien hay que tener en cuenta que no acepta los prefijos iso-, sec- o terc-
8. Las moléculas que contienen al menos un átomo de C unido a cuatro sustituyentes diferentes (“carbono asimétrico”) pueden admitir la existencia de “isómeros ópticos” R/S. triplenlace.com
C H3C H CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 Supongamos el compuesto 3-metilhexano 8. Las moléculas que contienen al menos un átomo de C unido a cuatro sustituyentes diferentes (“carbono asimétrico”) pueden admitir la existencia de “isómeros ópticos” R/S. triplenlace.com
C H3C H CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 Este C tiene cuatro sustituyentes distintos. Dibujamos sus alrededores tridimensionalmente (estructura tetraédrica) porque es necesario hacerlo así para poder distinguir los isómeros R/S de este compuesto. 8. Las moléculas que contienen al menos un átomo de C unido a cuatro sustituyentes diferentes (“carbono asimétrico”) pueden admitir la existencia de “isómeros ópticos” R/S. triplenlace.com
C H3C H CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 Asignamos un orden de prioridad a los cuatro átomos a los que está unido ese C asimétrico. La prioridad la marca el número atómico (ejemplo: O > N > C > H). (En caso de dos átomos iguales se aplica esa misma norma a los átomos con los que están enlazados.) 4 2 1 3 8. Las moléculas que contienen al menos un átomo de C unido a cuatro sustituyentes diferentes (“carbono asimétrico”) pueden admitir la existencia de “isómeros ópticos” R/S. triplenlace.com
C H3C H CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 4 3 2 1 Observamos la molécula de modo que el átomo menos prioritario quede lo más lejos posible de nosotros 8. Las moléculas que contienen al menos un átomo de C unido a cuatro sustituyentes diferentes (“carbono asimétrico”) pueden admitir la existencia de “isómeros ópticos” R/S. triplenlace.com
C H3C H CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 4 3 2 1 Ahora tratamos de ir desde 1 a 2 y desde 2 a 3 por el camino angular más corto posible 8. Las moléculas que contienen al menos un átomo de C unido a cuatro sustituyentes diferentes (“carbono asimétrico”) pueden admitir la existencia de “isómeros ópticos” R/S. triplenlace.com
C H3C H CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 4 3 2 1 Si para ir de 1 a 2 y de 2 a 3 hemos seguido el sentido favorable de las agujas del reloj, el isómero es R (R)-3-metilhexano 8. Las moléculas que contienen al menos un átomo de C unido a cuatro sustituyentes diferentes (“carbono asimétrico”) pueden admitir la existencia de “isómeros ópticos” R/S. triplenlace.com
C H3C H CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 El isómero S se obtiene cambiando de posición dos sustituyentes cualesquiera entre sí. (S)-3-metilhexano 8. Las moléculas que contienen al menos un átomo de C unido a cuatro sustituyentes diferentes (“carbono asimétrico”) pueden admitir la existencia de “isómeros ópticos” R/S. triplenlace.com
C H3C H CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 Recordemos: para distinguir entre isómeros R/S es preciso escribir la estructura tridimensional del C asimétrico. (S)-3-metilhexano 8. Las moléculas que contienen al menos un átomo de C unido a cuatro sustituyentes diferentes (“carbono asimétrico”) pueden admitir la existencia de “isómeros ópticos” R/S. triplenlace.com
2. Alquenos y alquinos
1. Los hidrocarburos con dobles enlaces se llaman alquenos; los que tienen enlaces triples, alquinos. propano triplenlace.com CH2 H3C CH3 propeno CH H2C CH3 propino C HC CH3
2. Los hidrocarburos con dobles más triples enlaces se llaman alqueninos. Se indica la posición de las insaturaciones con los números más bajos posible (en caso de varias opciones, se toma aquella en que los dobles enlaces tengan los números más bajos) triplenlace.com Consideremos este polialquenino (o polienino) con 4 insaturaciones (3 dobles enlaces y 1 triple enlace) CH H2C C C CH H2C CH CH CH2
triplenlace.com CH H2C C C CH H2C CH CH CH2 9 8 7 6 5 4 3 2 1 Si lo empezamos a numerar por la izquierda, los localizadores de las insaturaciones son 1 - 3 - 6 - 8, es decir, 1 - 6 - 8 para los dobles enlaces nona-1,6,8-trien-3-ino 2. Los hidrocarburos con dobles más triples enlaces se llaman alqueninos. Se indica la posición de las insaturaciones con los números más bajos posible (en caso de varias opciones, se toma aquella en que los dobles enlaces tengan los números más bajos)
triplenlace.com CH H2C C C CH H2C CH CH CH2 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Pero si lo empezamos a numerar por la derecha los localizadores para los dobles enlaces serán 1 - 3 - 8. Al obtener un número más bajo para los dobles enlaces (138 < 168), este es el nombre correcto para este polienino. nona-1,3,8-trien-6-ino 2. Los hidrocarburos con dobles más triples enlaces se llaman alqueninos. Se indica la posición de las insaturaciones con los números más bajos posible (en caso de varias opciones, se toma aquella en que los dobles enlaces tengan los números más bajos)
triplenlace.com CH H2C C C CH H2C CH CH CH2 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Nota: este es el nombre preferido por la IUPAC. El Chemical Abstracts Service (CAS) prefiere 1,3,8-nonatrien-6-ino nona-1,3,8-trien-6-ino 2. Los hidrocarburos con dobles más triples enlaces se llaman alqueninos. Se indica la posición de las insaturaciones con los números más bajos posible (en caso de varias opciones, se toma aquella en que los dobles enlaces tengan los números más bajos)
3. Cuando hay ramificaciones se escoge como cadena principal la más larga que contenga el mayor número de insaturaciones. A estas se les asignan los números más bajos posible triplenlace.com CH2 HC CH2 H3C CH H2C C HC CH2 CH2 CH3 CH CH3 CH3 Veamos ahora este otro caso
triplenlace.com La cadena más larga que se puede encontrar es esta (9 átomos de C). Sin embargo, no es la principal… CH2 HC CH2 H3C CH H2C C HC CH2 CH2 CH3 CH CH3 CH3 3. Cuando hay ramificaciones se escoge como cadena principal la más larga que contenga el mayor número de insaturaciones. A estas se les asignan los números más bajos posible
triplenlace.com porque se puede encontrar otra con más insaturaciones, aunque sea más corta. CH2 HC CH2 H3C CH H2C C HC CH2 CH2 CH3 CH CH3 CH3 3. Cuando hay ramificaciones se escoge como cadena principal la más larga que contenga el mayor número de insaturaciones. A estas se les asignan los números más bajos posible
triplenlace.com CH2 HC 2 1 CH2 H3C CH H2C C HC CH2 CH2 CH3 8 7 6 5 4 3 CH CH3 CH3 El compuesto deriva del octano, y concretamente es un octadieno. La cadena principal es el octa-1,3-dieno 3. Cuando hay ramificaciones se escoge como cadena principal la más larga que contenga el mayor número de insaturaciones. A estas se les asignan los números más bajos posible
triplenlace.com CH2 HC 2 1 CH2 H3C CH H2C C HC CH2 CH2 CH3 8 7 6 5 4 3 CH CH3 CH3 3. Cuando hay ramificaciones se escoge como cadena principal la más larga que contenga el mayor número de insaturaciones. A estas se les asignan los números más bajos posible 1 2 Se nombra primero metiletil y después propil (orden alfabético) 5-metiletil-3-propilocta-1,3-dieno No es preciso especificar el localizador (1) para indicar la posición del metilo en esta ramificación porque si el metilo estuviese en 2, el sustituyente completo ya no sería metiletil, sino propil
triplenlace.com 3. Cuando hay ramificaciones se escoge como cadena principal la más larga que contenga el mayor número de insaturaciones. A estas se les asignan los números más bajos posible OTRO EJEMPLO HC CH2 C C CH C CH C CH2 1 2 3 4 5 6 7 8 CH2 C HC H2C CH H2C 9 CH CH2 3-etenil-5-(prop-2-en-1-il)-5-(prop-2-in-1-il)-nona-1,3,8-trien-6-ino
triplenlace.com 3. Cuando hay ramificaciones se escoge como cadena principal la más larga que contenga el mayor número de insaturaciones. A estas se les asignan los números más bajos posible OTRO EJEMPLO HC CH2 C C CH C CH C CH2 1 2 3 4 5 6 7 8 CH2 C HC H2C CH H2C 9 CH CH2 3-etenil-5-(prop-2-en-1-il)-5-(prop-2-in-1-il)-nona-1,3,8-trien-6-ino (Este “1” y este “2” no es necesario indicarlos en este caso, pues un propinilo solo puede unirse así a la cadena, pero los hemos especificado para facilitar el dibujo de la estructura a partir del nombre)
triplenlace.com 4. En los compuestos cíclicos, las insaturaciones marcan la prioridad a la hora de numerar CH3 CH2 1-etil-5-metilciclohexa-1,3-dieno 1 2 3 4 5 6 H3C
triplenlace.com 4. En los compuestos cíclicos, las insaturaciones marcan la prioridad a la hora de numerar La opción de empezar numerando por el carbono marcado en la imagen con el número 4 y seguir en sentido contrario a las agujas del reloj no es válida porque en ese caso el compuesto sería 6-etil-4-metilcicloxexa-1,3- dieno, nombre que emplea localizadores más altos CH3 CH2 H3C 1 2 3 4 5 6 1-etil-5-metilciclohexa-1,3-dieno
triplenlace.com 4. En los compuestos cíclicos, las insaturaciones marcan la prioridad a la hora de numerar Nota: El CAS prefiere este nombre: 1-etil-5-metil-1,3-ciclohexadieno CH3 CH2 H3C 1 2 3 4 5 6 1-etil-5-metilciclohexa-1,3-dieno
triplenlace.com 4. En los compuestos cíclicos, las insaturaciones marcan la prioridad a la hora de numerar OTRO MODO A veces conviene considerar el ciclo como un sustituyente de una cadena lineal, especialmente si esta es larga o si es conveniente por alguna razón CH3 CH2 H3C CH3 CH2 CH3 CH2 CH3 CH2
triplenlace.com 4. En los compuestos cíclicos, las insaturaciones marcan la prioridad a la hora de numerar OTRO MODO Por ejemplo, si este compuesto queremos considerarlo un octano (destacado en color naranja) sustituido, su nombre sería CH3 CH2 CH3 CH2 CH3 CH2 CH3 CH2 1 2 4 6 8 3 5 7 1-(3-metil-ciclohexa-2,4-dien-1-il)-octano (Los números dentro del paréntesis se refieren a la numeración dentro del ciclo. Hemos dado prioridad al C del ciclo que se une al octano; a ese carbono lo hemos considerado como el C1) H3C 1 6 5 4 3 2
triplenlace.com 4. En los compuestos cíclicos, las insaturaciones marcan la prioridad a la hora de numerar CH3 CH2 H3C 1 2 3 4 5 6 1-etil-5-metilciclohexa-1,3-dieno OTRO MODO
5. Cuando los dos C de un doble enlace cumplen la condición de tener sustituyentes distintos hay que considerar la isomería Z/E triplenlace.com Para entender bien la isomería Z/E (denominación que es más abarcadora que la antigua “cis/trans”) conviene escribir la fórmula del compuesto de modo completamente desarrollado espacialmente en las regiones de los dobles enlaces C C C C C H2C C C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 nona-1,3,8-trien-6-ino H C H H H H H H H
5. Cuando los dos C de un doble enlace cumplen la condición de tener sustituyentes distintos hay que considerar la isomería Z/E triplenlace.com Por otro lado, solo hay que considerar los dobles enlaces en los que sus dos C tienen sustituyentes distintos. C C C C C H2C C C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 nona-1,3,8-trien-6-ino H C H H H H H H H
5. Cuando los dos C de un doble enlace cumplen la condición de tener sustituyentes distintos hay que considerar la isomería Z/E triplenlace.com No hay que considerar este doble enlace porque el C9 tiene dos sustituyentes iguales (-H, -H) C C C C C H2C C C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 nona-1,3,8-trien-6-ino H C H H H H H H H
5. Cuando los dos C de un doble enlace cumplen la condición de tener sustituyentes distintos hay que considerar la isomería Z/E triplenlace.com Tampoco este porque el C1 también tiene sus dos sustituyentes iguales (-H, -H) C C C C C H2C C C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 nona-1,3,8-trien-6-ino H C H H H H H H H
5. Cuando los dos C de un doble enlace cumplen la condición de tener sustituyentes distintos hay que considerar la isomería Z/E triplenlace.com Pero sí este porque los sustituyentes del C3 son diferentes (-H y - CH=CH2) y también los del C4 (-H y -CH2-C≡C-CH=CH2) C C C C C H2C C C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 nona-1,3,8-trien-6-ino H C H H H H H H H
5. Cuando los dos C de un doble enlace cumplen la condición de tener sustituyentes distintos hay que considerar la isomería Z/E triplenlace.com En este caso hay que identificar si el compuesto es Z o E respecto al doble enlace C3=C4. Para ello se miran los sustituyentes del C3 y el C4 a ambos lados de una línea imaginaria en la dirección del doble enlace. C C C C C H2C C C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 nona-1,3,8-trien-6-ino H C H H H H H H H
5. Cuando los dos C de un doble enlace cumplen la condición de tener sustituyentes distintos hay que considerar la isomería Z/E triplenlace.com Los sustituyentes por encima de la línea son: • Para el C4: -CH2-C≡C-CH=CH2 • Para el C3: - H Los sustituyentes por debajo de la línea son: • Para el C4: -H • Para el C3: CH=CH2 C C C C C H2C C C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 nona-1,3,8-trien-6-ino H C H H H H H H H
5. Cuando los dos C de un doble enlace cumplen la condición de tener sustituyentes distintos hay que considerar la isomería Z/E triplenlace.com A continuación se asigna una prioridad a los sustituyentes de cada C siguiendo la regla de que son prioritarios los sustituyentes en los que el átomo unido al C del doble enlace tiene el número atómico más alto (en caso de igualdad se miran los átomos vecinos a ese) C C C C C H2C C C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 nona-1,3,8-trien-6-ino H C H H H H H H H
5. Cuando los dos C de un doble enlace cumplen la condición de tener sustituyentes distintos hay que considerar la isomería Z/E triplenlace.com Se han destacado dentro de óvalos los sustituyentes prioritarios para C4 y C3 (para C4 su sustituyente -CH2-C≡C-CH=CH2 tiene prioridad sobre su sustituyente -H porque el número atómico del C es mayor que el del H. El mismo criterio se aplica a los sustituyentes de C3). C C C C C H2C C C 3 4 5 6 7 8 9 nona-1,3,8-trien-6-ino H C H H H H H H H 2 1
5. Cuando los dos C de un doble enlace cumplen la condición de tener sustituyentes distintos hay que considerar la isomería Z/E triplenlace.com Se puede comprobar que los sustituyentes prioritarios quedan a distintos lados del eje del doble enlace. Se dice que el isómero es E. Para indicarlo en su nombre se le agrega a este el prefijo 3E (3 indica el primer C del doble enlace al que nos estamos refiriendo; se podría prescindir del localizador “3” porque este compuesto solo tiene isomería E-Z en esa posición) C C C C C H2C C C 3 4 5 6 7 8 9 nona-1,3,8-trien-6-ino H C H H H H H H H 2 1 (3E)-
5. Cuando los dos C de un doble enlace cumplen la condición de tener sustituyentes distintos hay que considerar la isomería Z/E triplenlace.com Este sería el isómero 3Z (en este caso, los sustituyentes prioritarios de los dos C quedan del mismo lado del doble enlace; como antes, se podría prescindir del localizador “3”) C H C C 3 4 nona-1,3,8-trien-6-ino H C H H H 2 1 (3Z)- C C C C H2C 5 6 7 8 9 H H H
5. Cuando los dos C de un doble enlace cumplen la condición de tener sustituyentes distintos hay que considerar la isomería Z/E triplenlace.com Supongamos ahora un compuesto parecido al anterior pero con dos dobles enlaces que admiten isomería Z/E
5. Cuando los dos C de un doble enlace cumplen la condición de tener sustituyentes distintos hay que considerar la isomería Z/E triplenlace.com C C C C C H2C C C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 deca-1,3,8-trien-6-ino H C H H H H H CH3 H 10 Hemos agregado un décimo C a la molécula anterior en forma de grupo -CH3. Por eso el compuesto es ahora un derivado del decano.
5. Cuando los dos C de un doble enlace cumplen la condición de tener sustituyentes distintos hay que considerar la isomería Z/E triplenlace.com C C C C C H2C C C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 H C H H H H H CH3 H 10 En este caso son dos los dobles enlaces que cumplen que cada C tiene sustituyentes distintos: C3=C4 y C8=C9. deca-1,3,8-trien-6-ino
5. Cuando los dos C de un doble enlace cumplen la condición de tener sustituyentes distintos hay que considerar la isomería Z/E triplenlace.com C C C C C H2C C C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 H C H H H H H CH3 H 10 Para nombrar correctamente este isómero observamos hacia qué lado de las líneas del doble enlace quedan en cada caso los sustituyentes prioritarios deca-1,3,8-trien-6-ino
5. Cuando los dos C de un doble enlace cumplen la condición de tener sustituyentes distintos hay que considerar la isomería Z/E triplenlace.com C C C C C H2C C C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 H C H H H H H CH3 H 10 Es fácil observar que el sustituyente prioritario del C9 (-CH3) queda del mismo lado que el sustituyente prioritario del C8. Por lo tanto, respecto al doble enlace C8=C9 tenemos una disposición tipo Z deca-1,3,8-trien-6-ino
5. Cuando los dos C de un doble enlace cumplen la condición de tener sustituyentes distintos hay que considerar la isomería Z/E triplenlace.com C C C C C H2C C C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 H C H H H H H CH3 H 10 Pero respecto al otro doble enlace (C3=C4) tenemos una disposición E pues los sustituyentes prioritarios de los carbonos C3 y C4 quedan a lados opuestos de la línea del doble enlace deca-1,3,8-trien-6-ino
5. Cuando los dos C de un doble enlace cumplen la condición de tener sustituyentes distintos hay que considerar la isomería Z/E triplenlace.com C C C C C H2C C C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 H C H H H H H CH3 H 10 Por eso, el nombre completo de este isómero del deca- 1,3,8-trien-6-ino es deca-1,3,8-trien-6-ino (3E,8Z)-
5. Cuando los dos C de un doble enlace cumplen la condición de tener sustituyentes distintos hay que considerar la isomería Z/E triplenlace.com C C C C C H2C C C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 H C H H H H H CH3 H 10 De este compuesto pueden considerarse 4 isómeros Z/E: • (3Z,8Z)-deca-1,3,8-trien-6-ino • (3Z,8E)-deca-1,3,8-trien-6-ino • (3E,8Z)-deca-1,3,8-trien-6-ino • (3E,8E)-deca-1,3,8-trien-6-ino deca-1,3,8-trien-6-ino (3E,8Z)-
6. Nombres especiales de restos alquenílicos aceptados por la IUPAC triplenlace.com H2C CH2 Vinil H2C CH2 CH2 Alil
3. Hidrocarburos aromáticos
1. En general, se pueden considerar derivados del benceno (ciclohexa-1,3,5-trieno) triplenlace.com El benceno (C6H6) tiene esta estructura plana…
triplenlace.com …que habitualmente se representa así, entendiéndose que en cada vértice del hexágono hay un C unido a los H necesarios para completar su tetravalencia (en este caso, un H) El benceno (C6H6) tiene esta estructura plana… 1. En general, se pueden considerar derivados del benceno (ciclohexa-1,3,5-trieno)
triplenlace.com Y también así, ya que en el benceno las posiciones de los dobles enlaces conjugados son arbitrarias debido a la resonancia El benceno (C6H6) tiene esta estructura plana… 1. En general, se pueden considerar derivados del benceno (ciclohexa-1,3,5-trieno)
triplenlace.com 2. Las posiciones de los sustituyentes del benceno se indican con los números más bajos posible o, en el caso en que sean dos, también con las letras o / m / p CH3 CH2 H3C 1-etil-3-metilbenceno
triplenlace.com 2. Las posiciones de los sustituyentes del benceno se indican con los números más bajos posible o, en el caso en que sean dos, también con las letras o / m / p
triplenlace.com 2. Las posiciones de los sustituyentes del benceno se indican con los números más bajos posible o, en el caso en que sean dos, también con las letras o / m / p CH3 CH2 H3C 1-etil-3-metilbenceno m-etilmetilbenceno o bien orto (o-) meta (m-) para (p-)
triplenlace.com 2. Las posiciones de los sustituyentes del benceno se indican con los números más bajos posible o, en el caso en que sean dos, también con las letras o / m / p orto (o-) meta (m-) para (p-) Los dos sustituyentes en posiciones vecinas (1,2) Los dos sustituyentes en posiciones diametralmente opuestas (1,4) Los dos sustituyentes en estas posiciones relativas (1,3)
triplenlace.com 2. Las posiciones de los sustituyentes del benceno se indican con los números más bajos posible o, en el caso en que sean dos, también con las letras o / m / p OTRO EJEMPLO CH3 CH2 CH CH3 CH3 H3C CH2 CH2 H3C 1-etil-2-metil-3-(1-metiletil)-5-propilbenceno 1 2 3 4 5 6 Numeramos el anillo de modo que los sustituyentes tengan los localizadores más bajos posible. Los sustituyentes se nombran por orden alfabético
triplenlace.com 2. Las posiciones de los sustituyentes del benceno se indican con los números más bajos posible o, en el caso en que sean dos, también con las letras o / m / p OTRO EJEMPLO CH3 CH2 CH CH3 CH3 H3C CH2 CH2 H3C 1-etil-2-metil-3-(1-metiletil)-5-propilbenceno 1 2 3 4 5 6 De este 1 puede prescindirse, pues solo existe un resto metiletil posible
3. Cuando un benceno pierde un H, el resto no se llama bencenilo, sino fenilo triplenlace.com
3. Cuando un benceno pierde un H, el resto no se llama bencenilo, sino fenilo triplenlace.com fenilo Formas simplificadas
triplenlace.com 1,4-difenilbutano CH2 CH2 CH2 CH2 3. Cuando un benceno pierde un H, el resto no se llama bencenilo, sino fenilo A veces, para simplificar la nomenclatura, conviene nombrar al fenilo como sustituyente
triplenlace.com 1,4-difenilbutano CH2 CH2 CH2 CH2 También se podría denominar (4-fenilbut-1-il)-benceno siendo los números del paréntesis los indicados en la estructura 1 2 3 4 3. Cuando un benceno pierde un H, el resto no se llama bencenilo, sino fenilo
triplenlace.com 4. Para el metilbenceno se admite el nombre de tolueno, y para el resto que se obtiene por pérdida de un H del grupo metilo, bencilo
triplenlace.com CH3 metilbenceno fenilmetano tolueno CH2 fenilmetilo bencilo 4. Para el metilbenceno se admite el nombre de tolueno, y para el resto que se obtiene por pérdida de un H del grupo metilo, bencilo
triplenlace.com 5. La IUPAC admite ciertos nombres especiales, como los xilenos
triplenlace.com 5. La IUPAC admite ciertos nombres especiales, como los xilenos CH3 1,2-dimetilbenceno o-dimetilbenceno o-xileno CH3 1,3-dimetilbenceno m-dimetilbenceno m-xileno CH3 1,4-dimetilbenceno p-dimetilbenceno p-xileno CH3 CH3 CH3
5. Los hidrocarburos aromáticos condensados se pueden considerar derivados del benceno. Algunos tienen nombres propios aceptados por la IUPAC triplenlace.com
5. Los hidrocarburos aromáticos condensados se pueden considerar derivados del benceno. Algunos tienen nombres propios aceptados por la IUPAC naftaleno antraceno fenantreno triplenlace.com
4. Hidrocarburos halogenados
1. Se nombran mencionando la posición de los halógenos dentro de la cadena con el número más bajo posible triplenlace.com
1. Se nombran mencionando la posición de los halógenos dentro de la cadena con el número más bajo posible triplenlace.com CH2 CH CH2 CH2Cl H3C CH2 CH2 CH2 Cl 1,3-diclorooctano 1 5 7 8 6 4 2 3
1. Se nombran mencionando la posición de los halógenos dentro de la cadena con el número más bajo posible triplenlace.com CH2 CH CH2 CH2Cl H3C CH2 CH2 CH2 Cl 1,3-diclorooctano Esta nomenclatura se llama “sustitutiva” porque se indica la posición en que han sido sustituido(s) uno o más hidrógenos en una cadena de hidrocarburo por otro(s) átomo(s)
2. Las insaturaciones (dobles y triples enlaces) tienen prioridad a la hora de numerar (es decir, a las insaturaciones se les dan los números más bajos posible) triplenlace.com
2. Las insaturaciones (dobles y triples enlaces) tienen prioridad a la hora de numerar (es decir, a las insaturaciones se les dan los números más bajos posible) triplenlace.com CH2 CH CH2 CH2Cl H3C CH CH CH2 Cl 6,8-diclorooct-2-eno 1 3 5 7 2 4 6 8
2. Las insaturaciones (dobles y triples enlaces) tienen prioridad a la hora de numerar (es decir, a las insaturaciones se les dan los números más bajos posible) triplenlace.com CH2 CH CH2 CH2Cl H3C C C CH2 Cl Si fuese preciso distinguir entre isómeros y la configuración espacial de los átomos del doble enlace fuese la señalada en la figura, este isómero sería el E, ya que los sustituyentes prioritarios de los C del doble enlace quedan a lados opuestos H 6,8-diclorooct-2-eno (E)- H
2. Las insaturaciones (dobles y triples enlaces) tienen prioridad a la hora de numerar (es decir, a las insaturaciones se les dan los números más bajos posible) triplenlace.com CH2 CH CH2 CH2Cl H3C C C CH2 Cl H 6,8-diclorooct-2-eno (E)- H
2. Las insaturaciones (dobles y triples enlaces) tienen prioridad a la hora de numerar (es decir, a las insaturaciones se les dan los números más bajos posible) triplenlace.com CH2 CH CH2 CH2Cl H3C CH CH CH2 Cl 6,8-dicloro-2-octeno Este es el nombre preferido por la IUPAC Pero también se emplea mucho el nombre usado por el CAS (Chemical Abstracts Service) 6,8-diclorooct-2-eno
triplenlace.com 3. En los casos más sencillos se puede emplear la “nomenclatura basada en la función”, considerando al halógeno la parte más importante CH3 CH2 CH2Br bromuro de propilo CH3 CH CH3 cloruro de isopropilo Cl CH3 C I CH3 CH3 yoduro de terc-butilo
triplenlace.com CH2Br CH2 1-bromo-2-feniletano Nomenclatura sustitutiva (referida al etano) Para este compuesto tenemos tres opciones 1 2 (Se nombran y numeran los sustituyentes por orden alfabético)
triplenlace.com bromuro de 2-feniletilo CH2Br CH2 Nomenclatura basada en la función halogenuro Para este compuesto tenemos tres opciones 2 1 Los números quedan determinados por la posición de la función principal (Br), que es la que marca al C1
triplenlace.com CH2Br CH2 (2-bromoetil)benceno Nomenclatura sustitutiva (referida al benceno) Para este compuesto tenemos tres opciones 2 1 Si tomamos como referencia principal el resto bencénico, el C1 del etilo es el unido a dicho resto
5. Alcoholes, fenoles y éteres
triplenlace.com CH3—CH2—CH2OH propan-1-ol CH3—CH2OH—CH3 propan-2-ol 1. La cadena principal es la más larga que contenga al (o a los) grupo(s) característico(s) -OH. El compuesto se numera asignando los números más bajos a los C que contienen los OH. El nombre es el del hidrocarburo correspondiente terminado en -ol
triplenlace.com CH3—CH2—CH2OH propan-1-ol CH3—CH2OH—CH3 propan-2-ol Nombres preferidos por la IUPAC 1. La cadena principal es la más larga que contenga al (o a los) grupo(s) característico(s) -OH. El compuesto se numera asignando los números más bajos a los C que contienen los OH. El nombre es el del hidrocarburo correspondiente terminado en -ol
triplenlace.com CH3—CH2—CH2OH propan-1-ol CH3—CH2OH—CH3 propan-2-ol Nombres preferidos por la IUPAC 1-propanol 2-propanol Nombres preferidos por el CAS (Chemical Abstracts Service) 1. La cadena principal es la más larga que contenga al (o a los) grupo(s) característico(s) -OH. El compuesto se numera asignando los números más bajos a los C que contienen los OH. El nombre es el del hidrocarburo correspondiente terminado en -ol
triplenlace.com Para algunos alcoholes sencillos se aceptan nombres “funcionales”: CH3OH alcohol metílico CH3CH2OH alcohol etílico CH3CH2CH2OH alcohol propílico 1. La cadena principal es la más larga que contenga al (o a los) grupo(s) característico(s) -OH. El compuesto se numera asignando los números más bajos a los C que contienen los OH. El nombre es el del hidrocarburo correspondiente terminado en -ol
triplenlace.com C C H2C CH2 CH2 CH OH OH Cl H ¿Cómo nombrar este compuesto? 1. La cadena principal es la más larga que contenga al (o a los) grupo(s) característico(s) -OH. El compuesto se numera asignando los números más bajos a los C que contienen los OH. El nombre es el del hidrocarburo correspondiente terminado en -ol
triplenlace.com C C H2C CH2 CH2 CH OH OH Cl H Primero nos fijamos en la cadena más larga que contiene los OH. Esa cadena tiene 6 carbonos. Por lo tanto, el nombre base de este compuesto es hexano, y más concretamente hexanodiol por tener dos grupos -ol /hexanodiol/ 1. La cadena principal es la más larga que contenga al (o a los) grupo(s) característico(s) -OH. El compuesto se numera asignando los números más bajos a los C que contienen los OH. El nombre es el del hidrocarburo correspondiente terminado en -ol
triplenlace.com C C H2C CH2 CH2 CH OH OH Cl H /hexanodiol/ 2 1 4 6 5 3 Después observamos las posiciones de los OH en esa cadena principal. Para que tengan los números más bajos posible debemos nombrar la cadena de hexano desde la izquierda (los números de los otros sustituyentes no son importantes) 1. La cadena principal es la más larga que contenga al (o a los) grupo(s) característico(s) -OH. El compuesto se numera asignando los números más bajos a los C que contienen los OH. El nombre es el del hidrocarburo correspondiente terminado en -ol
triplenlace.com C C H2C CH2 CH2 CH OH OH Cl H 2 1 4 6 5 3 Finalmente observamos que hay un doble enlace en la posición 5, un Cl también en la 5 y un sustituyente fenilo en la 6. El compuesto se llama, entonces (IUPAC): 5-cloro-6-fenil-hex-5-eno-1,4-diol 1. La cadena principal es la más larga que contenga al (o a los) grupo(s) característico(s) -OH. El compuesto se numera asignando los números más bajos a los C que contienen los OH. El nombre es el del hidrocarburo correspondiente terminado en -ol
triplenlace.com C C H2C CH2 CH2 CH OH OH Cl H 2 1 4 6 5 3 O bien (CAS) 5-cloro-6-fenil-hex-5-eno-1,4-diol 5-cloro-6-fenil-5-hexeno-1,4-diol 1. La cadena principal es la más larga que contenga al (o a los) grupo(s) característico(s) -OH. El compuesto se numera asignando los números más bajos a los C que contienen los OH. El nombre es el del hidrocarburo correspondiente terminado en -ol
triplenlace.com 2. En ocasiones conviene nombrar los grupos –OH como sustituyentes –hidroxi: A) cuando los –OH están en cadenas laterales; B) cuando la molécula contiene, además de la función alcohol, otra más importante (cetona, ácido…)
2. En ocasiones conviene nombrar los grupos –OH como sustituyentes –hidroxi: A) cuando los –OH están en cadenas laterales; B) cuando la molécula contiene, además de la función alcohol, otra más importante (cetona, ácido…) triplenlace.com CH2 CH2 CH2 CH2OH HOCH2 CH2 CH2 CH CH2 La cadena más larga que contiene más grupos OH es la destacada en rojo (octano) CH2OH A
2. En ocasiones conviene nombrar los grupos –OH como sustituyentes –hidroxi: A) cuando los –OH están en cadenas laterales; B) cuando la molécula contiene, además de la función alcohol, otra más importante (cetona, ácido…) triplenlace.com CH2 CH2 CH2 CH2OH HOCH2 CH2 CH2 CH CH2 Puede observarse que existe una cadena lateral (color blanco) que contiene un grupo –OH. Ese sustituyente lateral podemos llamarlo 2-hidroxietilo (el número 2 se refiere a la posición del grupo hidroxi en esa cadena lateral, siendo el C1 de la misma el que conecta con la cadena principal) CH2OH 1 2 A
2. En ocasiones conviene nombrar los grupos –OH como sustituyentes –hidroxi: A) cuando los –OH están en cadenas laterales; B) cuando la molécula contiene, además de la función alcohol, otra más importante (cetona, ácido…) triplenlace.com En cuanto a la cadena principal, sus –OH quedan en las posiciones 1 y 8 independientemente de que numeremos desde la derecha o desde la izquierda. Se opta por la izquierda para que el sustituyente hidroxietilo tenga el localizador más bajo posible (en este caso, 4) CH2 CH2 CH2 CH2OH HOCH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2OH 1 2 3 4 5 6 7 8 A
2. En ocasiones conviene nombrar los grupos –OH como sustituyentes –hidroxi: A) cuando los –OH están en cadenas laterales; B) cuando la molécula contiene, además de la función alcohol, otra más importante (cetona, ácido…) triplenlace.com El nombre (IUPAC) es: CH2 CH2 CH2 CH2OH HOCH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2OH 1 2 3 4 5 6 7 8 4-(2-hidroxietil)-octano-1,8-diol A
triplenlace.com B 2. En ocasiones conviene nombrar los grupos –OH como sustituyentes –hidroxi: A) cuando los –OH están en cadenas laterales; B) cuando la molécula contiene, además de la función alcohol, otra más importante (cetona, ácido…)
triplenlace.com CH2 CH2 CH2 CH2OH HOCH2 CH2 CH2 C O B 2. En ocasiones conviene nombrar los grupos –OH como sustituyentes –hidroxi: A) cuando los –OH están en cadenas laterales; B) cuando la molécula contiene, además de la función alcohol, otra más importante (cetona, ácido…)
triplenlace.com CH2 CH2 CH2 CH2OH HOCH2 CH2 CH2 C O B Este compuesto tiene grupos alcohol, pero se considera una cetona por poseer el grupo característico de dicha familia (C=O), que es prioritario sobre los alcoholes a la hora de nombrar 2. En ocasiones conviene nombrar los grupos –OH como sustituyentes –hidroxi: A) cuando los –OH están en cadenas laterales; B) cuando la molécula contiene, además de la función alcohol, otra más importante (cetona, ácido…)
triplenlace.com Por eso, el nombre del compuesto es: CH2 CH2 CH2 CH2OH HOCH2 CH2 CH2 1 2 3 4 5 6 7 8 1,8-dihidroxi-octan-4-ona B C O La cadena se numera de modo que el grupo cetona tenga el localizador más bajo posible. (Las cetonas se hacen terminar en ona) 2. En ocasiones conviene nombrar los grupos –OH como sustituyentes –hidroxi: A) cuando los –OH están en cadenas laterales; B) cuando la molécula contiene, además de la función alcohol, otra más importante (cetona, ácido…)
triplenlace.com CH2 CH2 CH2 CH2OH HOCH2 CH2 CH2 1 2 3 4 5 6 7 8 1,8-dihidroxi-4-octanona B C O El CAS usa este nombre 2. En ocasiones conviene nombrar los grupos –OH como sustituyentes –hidroxi: A) cuando los –OH están en cadenas laterales; B) cuando la molécula contiene, además de la función alcohol, otra más importante (cetona, ácido…)
triplenlace.com Orden de prioridad en la nomenclatura de los grupos característicos más importantes 1. Ácidos carboxílicos (-COOH) 2. Ésteres (-COO-) 3. Amidas (-CON<) 4. Nitrilos (-C≡ N) 5. Aldehídos (-CHO) 6. Cetonas (>C=O) 7. Alcoholes (-OH) 8. Fenoles (-C6H4OH) 9. Aminas (-NH2) 10. Iminas (>C=N-) 11. Éteres (-O-) 12. …
3. Los fenoles derivan del fenol o bencenol triplenlace.com OH
3. Los fenoles derivan del fenol o bencenol triplenlace.com CH2 OH CH2Cl Br H3C Este compuesto es un fenol sustituido. La prioridad en la numeración la marca el C que tiene el grupo OH 1
3. Los fenoles derivan del fenol o bencenol triplenlace.com OH 1 El resto de los C se numera de modo que los tres sustituyentes (en azul), en orden alfabético, tengan los localizadores más bajos 2 4-bromo- 3-(2-cloroetil)-5-metilfenol 5 6 CH2 CH2Cl Br H3C 3 4
4. Si hay más de un –OH fenólico se nombran como bencenopolioles triplenlace.com
4. Si hay más de un –OH fenólico se nombran como bencenopolioles OH 1 2 5 6 CH2 CH2Cl Br H3C 3 4 triplenlace.com OH
4. Si hay más de un –OH fenólico se nombran como bencenopolioles OH 1 La preferencia en la numeración la tienen los OH. El sentido de giro que se elige aquí es el que da números más bajos a los sustituyentes 2 4-bromo- 3-(2-cloroetil)-5-metil-bencen-1,2-diol 5 6 CH2 CH2Cl Br H3C 3 4 triplenlace.com OH (IUPAC)
4. Si hay más de un –OH fenólico se nombran como bencenopolioles OH 1 2 5 6 CH2 CH2Cl Br H3C 3 4 triplenlace.com OH (CAS) 4-bromo- 3-(2-cloroetil)-5-metil-bencen-1,2-diol
Notas: 1. Si en el anillo hay otros grupos funcionales con más prioridad que la del OH fenólico, este se nombra hidroxi- triplenlace.com 3-hidroxibenzonitrilo OH C≡N
triplenlace.com Resto 2- hidroxifenil Resto 3- hidroxifenil Resto 4- hidroxifenil OH OH OH Notas: 1. Si en el anillo hay otros grupos funcionales con más prioridad que la del OH fenólico, este se nombra hidroxi- 2. Si el fenol está como sustituyente de la cadena que se toma como principal, se nombra 2-hidroxifenil-, 3-hidroxifenil- o 4- hidroxifenil-, dependiendo de la posición del OH respecto al C del anillo que se une a la cadena principal
5. Cuando un alcohol pierde el H del OH se transforma en alquilóxido o alcóxido triplenlace.com CH3OH metanol CH3O– metoxi
5. Cuando un alcohol pierde el H del OH se transforma en alquilóxido o alcóxido triplenlace.com CH3OH metanol CH3O– metoxi o metiloxi
5. Cuando un alcohol pierde el H del OH se transforma en alquilóxido o alcóxido triplenlace.com CH3OH metanol CH3O– metoxi CH3CH2OH etanol CH3CH2O– etoxi
5. Cuando un alcohol pierde el H del OH se transforma en alquilóxido o alcóxido triplenlace.com CH3OH metanol CH3O– metoxi CH3CH2OH etanol CH3CH2O– etoxi CH3CH2CH2OH propanol CH3CH2CH2O– propoxi
5. Cuando un alcohol pierde el H del OH se transforma en alquilóxido o alcóxido triplenlace.com CH3OH metanol CH3O– metoxi CH3CH2OH etanol CH3CH2O– etoxi CH3CH2CH2OH propanol CH3CH2CH2O– propoxi OH fenol O– fenoxi
5. Cuando un alcohol pierde el H del OH se transforma en alquilóxido o alcóxido triplenlace.com CH3OH metanol CH3O– metoxi CH3CH2OH etanol CH3CH2O– etoxi CH3CH2CH2OH propanol CH3CH2CH2O– propoxi Cuando el alcohol actúa como ácido y forma sales se pueden emplear varios nombres OH fenol O– fenoxi CH3CH2O– Na+ etilato sódico / etanolato sódico / etóxido de socio
6. Los éteres (R-O-R’) se nombran mediante la nomenclatura “alquilóxido” (o en casos sencillos como “alquil alquil éter”) triplenlace.com CH3CH2CH2–O–CH3 1-metoxipropano El grupo metoxi (CH3O-) se considera un sustituyente de la cadena más larga, que en este caso es la de propano
6. Los éteres (R-O-R’) se nombran mediante la nomenclatura “alquilóxido” (o en casos sencillos como “alquil alquil éter”) triplenlace.com 1-metoxipropano Nombre alternativo que se puede dar en casos sencillos como este. Se nombran los sustituyentes del O y se añade la palabra “éter”. También se acepta “éter metílico-propílico”) metil propil éter CH3CH2CH2–O–CH3
6. Los éteres (R-O-R’) se nombran mediante la nomenclatura “alquilóxido” (o en casos sencillos como “alquil alquil éter”) triplenlace.com CH3CH2CH2–O–CH3 1-metoxipropano CH3 CH CH3 2-metoxipropano CH3 O
6. Los éteres (R-O-R’) se nombran mediante la nomenclatura “alquilóxido” (o en casos sencillos como “alquil alquil éter”) triplenlace.com 1-metoxipropano CH3 CH CH3 2-metoxipropano También se aceptan: • metil prop-2-il éter • isopropil metil éter CH3 O CH3CH2CH2–O–CH3
6. Los éteres (R-O-R’) se nombran mediante la nomenclatura “alquilóxido” (o en casos sencillos como “alquil alquil éter”) triplenlace.com 1-metoxipropano 2-metoxipropano CH3 O CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3 O CH2 CH3 O ¿Cómo se llamaría este? CH3 CH CH3 CH3 O CH3CH2CH2–O–CH3
6. Los éteres (R-O-R’) se nombran mediante la nomenclatura “alquilóxido” (o en casos sencillos como “alquil alquil éter”) triplenlace.com CH3CH2CH2–O–CH3 1-metoxipropano CH3 CH CH3 2-metoxipropano CH3 O CH3 O CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3 O CH2 CH3 O 5-etoxi-3-fenoxi-1-metoxiheptano 2 1 3 4 5 6 7
6. Aldehídos y cetonas
triplenlace.com 1. Los aldehídos tienen uno o más grupos –CHO. Cuando la función principal es la de aldehído, la cadena principal es la que contiene a estos grupos. El nombre del compuesto termina en -al
triplenlace.com 1. Los aldehídos tienen uno o más grupos –CHO. Cuando la función principal es la de aldehído, la cadena principal es la que contiene a estos grupos. El nombre del compuesto termina en -al PRIORIDAD 1. Ác. carbox. (-COOH) 2. Ésteres (-COO-) 3. Amidas (-CON<) 4. Nitrilos (-C≡ N) 5. Aldehídos (-CHO) 6. Cetonas (>C=O) 7. Alcoholes (-OH) 8. Fenoles (-C6H4OH) 9. Aminas (-NH2) 10. Iminas (>C=N-) 11. Éteres (-O-) 12. …
triplenlace.com 1. Los aldehídos tienen uno o más grupos –CHO. Cuando la función principal es la de aldehído, la cadena principal es la que contiene a estos grupos. El nombre del compuesto termina en -al PRIORIDAD 1. Ác. carbox. (-COOH) 2. Ésteres (-COO-) 3. Amidas (-CON<) 4. Nitrilos (-C≡ N) 5. Aldehídos (-CHO) 6. Cetonas (>C=O) 7. Alcoholes (-OH) 8. Fenoles (-C6H4OH) 9. Aminas (-NH2) 10. Iminas (>C=N-) 11. Éteres (-O-) 12. … H3C—CH2—C H O propanal
triplenlace.com 1. Los aldehídos tienen uno o más grupos –CHO. Cuando la función principal es la de aldehído, la cadena principal es la que contiene a estos grupos. El nombre del compuesto termina en -al PRIORIDAD 1. Ác. carbox. (-COOH) 2. Ésteres (-COO-) 3. Amidas (-CON<) 4. Nitrilos (-C≡ N) 5. Aldehídos (-CHO) 6. Cetonas (>C=O) 7. Alcoholes (-OH) 8. Fenoles (-C6H4OH) 9. Aminas (-NH2) 10. Iminas (>C=N-) 11. Éteres (-O-) 12. … H3C—CH2—C H O propanal En cadenas lineales con un solo grupo aldehído no hay que indicar su posición porque siempre está en un extremo. De hecho, el grupo aldehído marca la posición 1
triplenlace.com 1. Los aldehídos tienen uno o más grupos –CHO. Cuando la función principal es la de aldehído, la cadena principal es la que contiene a estos grupos. El nombre del compuesto termina en -al PRIORIDAD 1. Ác. carbox. (-COOH) 2. Ésteres (-COO-) 3. Amidas (-CON<) 4. Nitrilos (-C≡ N) 5. Aldehídos (-CHO) 6. Cetonas (>C=O) 7. Alcoholes (-OH) 8. Fenoles (-C6H4OH) 9. Aminas (-NH2) 10. Iminas (>C=N-) 11. Éteres (-O-) 12. … H3C—CH2—C H O propanodial O Por la misma razón no hay que indicar la posición de los dialdehídos en cadenas lineales H
triplenlace.com 1. Los aldehídos tienen uno o más grupos –CHO. Cuando la función principal es la de aldehído, la cadena principal es la que contiene a estos grupos. El nombre del compuesto termina en -al PRIORIDAD 1. Ác. carbox. (-COOH) 2. Ésteres (-COO-) 3. Amidas (-CON<) 4. Nitrilos (-C≡ N) 5. Aldehídos (-CHO) 6. Cetonas (>C=O) 7. Alcoholes (-OH) 8. Fenoles (-C6H4OH) 9. Aminas (-NH2) 10. Iminas (>C=N-) 11. Éteres (-O-) 12. … H3C—CH2—C H O 2-hidroxipropanal Aquí, como el grupo –OH tiene menos prioridad que el –CHO se nombra como sustituyente. El C1 es el del grupo aldehído OH
triplenlace.com PRIORIDAD 1. Ác. carbox. (-COOH) 2. Ésteres (-COO-) 3. Amidas (-CON<) 4. Nitrilos (-C≡ N) 5. Aldehídos (-CHO) 6. Cetonas (>C=O) 7. Alcoholes (-OH) 8. Fenoles (-C6H4OH) 9. Aminas (-NH2) 10. Iminas (>C=N-) 11. Éteres (-O-) 12. … C—CH2—C H O 2-hidroxi-3-oxopropanonitrilo OH N≡ La función principal es el nitrilo (ver el cuadro). El compuesto se puede considerar como un derivado del propanonitrilo (N≡C-CH2-CH3) … 2. Cuando la función principal no es el aldehído o bien cuando hay grupos aldehído en cadenas laterales se pueden considerar como sustituyentes los grupos =O (oxo) o –CHO (formilo)
triplenlace.com PRIORIDAD 1. Ác. carbox. (-COOH) 2. Ésteres (-COO-) 3. Amidas (-CON<) 4. Nitrilos (-C≡ N) 5. Aldehídos (-CHO) 6. Cetonas (>C=O) 7. Alcoholes (-OH) 8. Fenoles (-C6H4OH) 9. Aminas (-NH2) 10. Iminas (>C=N-) 11. Éteres (-O-) 12. … C—CH2—C H O 2-formil-2-hidroxietanonitrilo OH N≡ … o bien como un derivado del etanonitrilo (N≡C-CH3) 2. Cuando la función principal no es el aldehído o bien cuando hay grupos aldehído en cadenas laterales se pueden considerar como sustituyentes los grupos =O (oxo) o –CHO (formilo)
triplenlace.com 2. Cuando la función principal no es el aldehído o bien cuando hay grupos aldehído en cadenas laterales se pueden considerar como sustituyentes los grupos =O (oxo) o –CHO (formilo) OHC—CH2—CH—CH—CH=CH—CH2—C≡N CH2—CH2—CHO CH2—CHO
triplenlace.com 2. Cuando la función principal no es el aldehído o bien cuando hay grupos aldehído en cadenas laterales se pueden considerar como sustituyentes los grupos =O (oxo) o –CHO (formilo) OHC—CH2—CH—CH—CH=CH—CH2—C≡N CH2—CH2—CHO CH2—CHO 1 2 3 4 5 6 7 8 9 5,6-di(2-oxoetil)-9-oxo-non-3-enonitrilo
triplenlace.com 2. Cuando la función principal no es el aldehído o bien cuando hay grupos aldehído en cadenas laterales se pueden considerar como sustituyentes los grupos =O (oxo) o –CHO (formilo) 5,6-(diformilmetil)-8-formil-oct-3-enonitrilo Considerando el grupo –CHO como sustituyente formilo OHC—CH2—CH—CH—CH=CH—CH2—C≡N CH2—CH2—CHO CH2—CHO 1 2 3 4 5 6 7 8 9
triplenlace.com 3. En algunos casos es más sencillo terminar el nombre con “carbaldehído”, lo que da a entender que un grupo-CHO sustituye a un H del compuesto que se toma como referencia CHO bencenocarbaldehído
triplenlace.com 3. En algunos casos es más sencillo terminar el nombre con “carbaldehído”, lo que da a entender que un grupo-CHO sustituye a un H del compuesto que se toma como referencia CHO bencenocarbaldehído CHO benceno-1.2-dicarbaldehído CHO 1 2
triplenlace.com 3. En algunos casos es más sencillo terminar el nombre con “carbaldehído”, lo que da a entender que un grupo-CHO sustituye a un H del compuesto que se toma como referencia CHO bencenocarbaldehído CHO benceno-1.2-dicarbaldehído CHO OHC—CH2—CH—CH2—CHO CHO propano-1,2,3-tricarbaldehído 1 2 3
triplenlace.com 3. En algunos casos es más sencillo terminar el nombre con “carbaldehído”, lo que da a entender que un grupo-CHO sustituye a un H del compuesto que se toma como referencia CHO bencenocarbaldehído CHO benceno-1.2-dicarbaldehído CHO OHC—CH2—CH—CH2—CHO CHO propano-1,2,3-tricarbaldehído Nota: El Chemical Abstracts utiliza “carboxaldehído” en lugar de “carbaldehído” (este lo prefiere la IUPAC)
4. Las cetonas tienen un grupo C=O nunca en el extremo de una cadena. Se nombran haciendo terminar el nombre de la cadena en –ona o, en los casos sencillos, mediante la nomenclatura “alquil alquil cetona” triplenlace.com H3C—CH2 —CH2—CO—CH3 (IUPAC) pentan-2-ona (CA) 2-pentanona
triplenlace.com 4. Las cetonas tienen un grupo C=O nunca en el extremo de una cadena. Se nombran haciendo terminar el nombre de la cadena en –ona o, en los casos sencillos, mediante la nomenclatura “alquil alquil cetona” H3C—CH2 —CH2—CO—CH3 (IUPAC) pentan-2-ona (CA) 2-pentanona metil propil cetona Nomenclatura “funcional”
triplenlace.com H3C—C ≡C—CHCl—CO—CH(CH3) 2 ¿Cómo se nombraría este compuesto? 4. Las cetonas tienen un grupo C=O nunca en el extremo de una cadena. Se nombran haciendo terminar el nombre de la cadena en –ona o, en los casos sencillos, mediante la nomenclatura “alquil alquil cetona”
triplenlace.com H3C—C ≡C—CHCl—CO—CH(CH3) 2 La función principal es la de cetona (CO), que se encuentra en una cadena de 7 átomos de carbono (heptanona). A la hora de numerar, el C del CO debe tener el localizador más bajo posible. Hay que tener en cuenta que existe un triple enlace y un sustituyente Cl y un CH3 4. Las cetonas tienen un grupo C=O nunca en el extremo de una cadena. Se nombran haciendo terminar el nombre de la cadena en –ona o, en los casos sencillos, mediante la nomenclatura “alquil alquil cetona”
triplenlace.com H3C—C ≡C—CHCl—CO—CH(CH3) 2 4. Las cetonas tienen un grupo C=O nunca en el extremo de una cadena. Se nombran haciendo terminar el nombre de la cadena en –ona o, en los casos sencillos, mediante la nomenclatura “alquil alquil cetona” /hept-3-ona/ Este es el nombre base. Ahora hay que añadirle los términos que indiquen que hay un triple enlace, un Cl y un CH3, así como sus localizaciones
triplenlace.com H3C—C ≡C—CHCl—CO—CH(CH3) 2 4. Las cetonas tienen un grupo C=O nunca en el extremo de una cadena. Se nombran haciendo terminar el nombre de la cadena en –ona o, en los casos sencillos, mediante la nomenclatura “alquil alquil cetona” 4-cloro-2-metilhept-5-in-3-ona
triplenlace.com 5. Como en los aldehídos, cuando la función principal no es la cetona o bien cuando hay grupos cetona en ramificaciones, el grupo =O (oxo) se puede considerar como un sustituyente H3C—CO — CH2—CH2—CH—CO—CH2—CH2—CH2—CO—CH2—CH3 CO— CH2— 5-(2-fenil-1-oxoetil)-dodeca-2,6,10-triona
triplenlace.com 5. Como en los aldehídos, cuando la función principal no es la cetona o bien cuando hay grupos cetona en ramificaciones, el grupo =O (oxo) se puede considerar como un sustituyente H3C—CO — CH2—CH2—CH—CO—CH2—CH2—CH2—CO—CH2—CH3 CO— CH2— 5-(2-fenil-1-oxoetil)-2,6,10-trioxododecano Este sería un nombre alternativo, basado todo en sustituyentes –oxo 5-(2-fenil-1-oxoetil)-dodeca-2,6,10-triona
triplenlace.com 5. Como en los aldehídos, cuando la función principal no es la cetona o bien cuando hay grupos cetona en ramificaciones, el grupo =O (oxo) se puede considerar como un sustituyente OHC—CH2—CH—CO—CH=CH—CHO CH2—CH2—CH3 La prioridad la tiene el aldehído (ver cuadro); por lo tanto aquí es obligatorio considerar el =O como sustituyente. Las posiciones de los CHO (1 y 7) no hay que indicarlas pues al ser un dialdehído las posiciones serán terminales PRIORIDAD 1. Ác. carbox. (-COOH) 2. Ésteres (-COO-) 3. Amidas (-CON<) 4. Nitrilos (-C≡ N) 5. Aldehídos (-CHO) 6. Cetonas (>C=O) 7. Alcoholes (-OH) 8. Fenoles (-C6H4OH) 9. Aminas (-NH2) 10. Iminas (>C=N-) 11. Éteres (-O-) 12. … 4-oxo-5-propil-hept-2-enodial
triplenlace.com HCHO H3C—CHO C6H5—CHO H3C—CO—CH3 formaldehído acetaldehído benzaldehído acetona Algunos nombres clásicos de aldehídos y cetonas aceptados por la IUPAC
7. Ácidos carboxílicos y derivados; ésteres
triplenlace.com 1. Los ácidos carboxílicos tienen uno o más grupos –COOH. Su nombre acaba en -oico HC OH O ác. metanoico
triplenlace.com 1. Los ácidos carboxílicos tienen uno o más grupos –COOH. Su nombre acaba en -oico H3C—C OH O HC OH O ác. metanoico ác. etanoico
triplenlace.com 1. Los ácidos carboxílicos tienen uno o más grupos –COOH. Su nombre acaba en -oico H3C—C OH O HC OH O ác. metanoico ác. etanoico También llamado acido fórmico También llamado acido acético
triplenlace.com 1. Los ácidos carboxílicos tienen uno o más grupos –COOH. Su nombre acaba en -oico H3C—C OH O HC OH O ác. metanoico H3C—CH2—C OH O ác. etanoico ác. propanoico
triplenlace.com 1. Los ácidos carboxílicos tienen uno o más grupos –COOH. Su nombre acaba en -oico H3C—C OH O HC OH O ác. metanoico H3C—CH2—C OH O ác. etanoico ác. propanoico C—CH2—C OH O ác. propanodioico HO O
triplenlace.com PRIORIDAD 1. Ác. carbox. (-COOH) 2. Ésteres (-COO-) 3. Amidas (-CON<) 4. Nitrilos (-C≡ N) 5. Aldehídos (-CHO) 6. Cetonas (>C=O) 7. Alcoholes (-OH) 8. Fenoles (-C6H4OH) 9. Aminas (-NH2) 10. Iminas (>C=N-) 11. Éteres (-O-) 12. … 1. Los ácidos carboxílicos tienen uno o más grupos –COOH. Su nombre acaba en -oico ¿Cómo se nombraría este compuesto? HC≡ C—CH= CH—CHOH—COOH
triplenlace.com PRIORIDAD 1. Ác. carbox. (-COOH) 2. Ésteres (-COO-) 3. Amidas (-CON<) 4. Nitrilos (-C≡ N) 5. Aldehídos (-CHO) 6. Cetonas (>C=O) 7. Alcoholes (-OH) 8. Fenoles (-C6H4OH) 9. Aminas (-NH2) 10. Iminas (>C=N-) 11. Éteres (-O-) 12. … 1. Los ácidos carboxílicos tienen uno o más grupos –COOH. Su nombre acaba en -oico HC≡ C—CH= CH—CHOH—COOH Para nombrarlo hay que tener en cuenta: 1. La función principal es el ácido. Por lo tanto se empezará a numerar desde el C del COOH 2. La cadena base es un hexano. El ácido será un derivado del hexanoico. 3. Pero hay que tener en cuenta el grupo hidroxi (OH) y las insaturaciones
triplenlace.com PRIORIDAD 1. Ác. carbox. (-COOH) 2. Ésteres (-COO-) 3. Amidas (-CON<) 4. Nitrilos (-C≡ N) 5. Aldehídos (-CHO) 6. Cetonas (>C=O) 7. Alcoholes (-OH) 8. Fenoles (-C6H4OH) 9. Aminas (-NH2) 10. Iminas (>C=N-) 11. Éteres (-O-) 12. … 1. Los ácidos carboxílicos tienen uno o más grupos –COOH. Su nombre acaba en -oico HC≡ C—CH= CH—CHOH—COOH ác. 2-hidroxihex-3-en-5-inoico ác. 2-hidroxi-3-hexen-5-inoico Preferido por la IUPAC Preferido por el Chem. Abst. Serv.
triplenlace.com PRIORIDAD 1. Ác. carbox. (-COOH) 2. Ésteres (-COO-) 3. Amidas (-CON<) 4. Nitrilos (-C≡ N) 5. Aldehídos (-CHO) 6. Cetonas (>C=O) 7. Alcoholes (-OH) 8. Fenoles (-C6H4OH) 9. Aminas (-NH2) 10. Iminas (>C=N-) 11. Éteres (-O-) 12. … 1. Los ácidos carboxílicos tienen uno o más grupos –COOH. Su nombre acaba en -oico HC≡ C—CH= CH—CHOH—COOH ác. 2-hidroxihex-3-en-5-inoico Hay que tener en cuenta que este compuesto admite dos isómeros geométricos: Z y E, según los sustituyentes principales de los dos C del doble enlace queden al mismo o a distinto lado. Pero en este caso no se pueden distinguir porque la estructura se ha dibujado linealmente, no espacialmente
triplenlace.com 2. En algunos casos más complicados es preferible usar la terminación carboxílico en vez de oico o bien considerar al grupo COOH como un sustituyente que se denomina carboxi
triplenlace.com 2. En algunos casos más complicados es preferible usar la terminación carboxílico en vez de oico o bien considerar al grupo COOH como un sustituyente que se denomina carboxi COOH ác. bencenocarboxílico La IUPAC acepta también “ácido benzoico”
triplenlace.com 2. En algunos casos más complicados es preferible usar la terminación carboxílico en vez de oico o bien considerar al grupo COOH como un sustituyente que se denomina carboxi COOH ác. bencenocarboxílico COOH ác. 4-hidroxibenceno-1.2- dicarboxílico COOH 1 2 3 4 HO La preferencia en la numeración del anillo la tienen los grupos COOH
triplenlace.com 2. En algunos casos más complicados es preferible usar la terminación carboxílico en vez de oico o bien considerar al grupo COOH como un sustituyente que se denomina carboxi COOH ác. bencenocarboxílico COOH ác. 4-hidroxibenceno-1.2- dicarboxílico COOH HOOC—CH2—CH—CH2—COOH COOH ác. propano-1,2,3-tricarboxílico 1 2 3 4 HO ác. 3-carboxipentanodioico Dos nombres alternativos aceptables, uno basado en el propano y otro en el pentano
triplenlace.com 3. La pérdida del grupo OH de un ácido da lugar a un resto acilo. R—C OH O Ácido (fórmula general) R—C O Resto acilo (fórmula general)
triplenlace.com 3. La pérdida del grupo OH de un ácido da lugar a un resto acilo. R—C OH O Ácido (fórmula general) Un ejemplo perteneciente a la familia de los halogenuros de acilo R—C O Resto acilo (fórmula general) CH3-CH2-CH2—C O Cl cloruro de butanoílo
triplenlace.com 4. Los ácidos pueden formar sales con metales y el equivalente a sales pero con restos alquilo (ésteres). Para nombrar uno y otro tipo de compuestos se emplea el sufijo -ato
triplenlace.com 4. Los ácidos pueden formar sales con metales y el equivalente a sales pero con restos alquilo (ésteres). Para nombrar uno y otro tipo de compuestos se emplea el sufijo -ato H3C—CH2—CH2—C O– Na+ O butanoato de sodio Por proceder del ácido butanoico
triplenlace.com 4. Los ácidos pueden formar sales con metales y el equivalente a sales pero con restos alquilo (ésteres). Para nombrar uno y otro tipo de compuestos se emplea el sufijo -ato H3C—CH2—CH2—C O– Na+ O butanoato de sodio H3C—CH2—CH2—C O O butanoato de metilo H3C—CH2—CH2—C O O butanoato de etilo —CH3 —CH2—CH3
triplenlace.com 4. Los ácidos pueden formar sales con metales y el equivalente a sales pero con restos alquilo (ésteres). Para nombrar uno y otro tipo de compuestos se emplea el sufijo -ato H3C—CH2—CH2—C O– Na+ O butanoato de sodio H3C—CH2—CH2—C O O butanoato de metilo H3C—CH2—CH2—C O O butanoato de etilo —CH3 —CH2—CH3 La fórmula general de los ésteres es, por tanto: R-COO-R’
triplenlace.com 4. Los ácidos pueden formar sales con metales y el equivalente a sales pero con restos alquilo (ésteres). Para nombrar uno y otro tipo de compuestos se emplea el sufijo -ato —C—CH3 Un ejemplo más complicado COO 1 2 3 HO CH3 CH3 1 2 3-hidroxibencenocarboxilato de (1,1-dimetil)etilo
triplenlace.com 4. Los ácidos pueden formar sales con metales y el equivalente a sales pero con restos alquilo (ésteres). Para nombrar uno y otro tipo de compuestos se emplea el sufijo -ato —C—CH3 3-hidroxibencenocarboxilato de (1,1-dimetil)etilo Un ejemplo más complicado COO 1 2 3 HO CH3 CH3 1 2 Como el resto 1,1-dimetiletilo también se denomina terc-butilo (t-butilo), el compuesto podría denominarse asimismo 3-hidroxibencenocarboxilato de t-butilo
triplenlace.com 5. Cuando el grupo éster no es la función principal, este se considera un sustituyente aciloxi- o un sustituyente alcoxicarbonil-, dependiendo de cómo se una a la cadena principal
triplenlace.com R—C O– R’ Éster (fórmula general) O 5. Cuando el grupo éster no es la función principal, este se considera un sustituyente aciloxi- o un sustituyente alcoxicarbonil-, dependiendo de cómo se una a la cadena principal
triplenlace.com R—C O– R’ O Éster (fórmula general) R—C O— O Sustituyente aciloxi- 5. Cuando el grupo éster no es la función principal, este se considera un sustituyente aciloxi- o un sustituyente alcoxicarbonil-, dependiendo de cómo se una a la cadena principal
triplenlace.com R—C O– R’ O Éster (fórmula general) R—C O— O Sustituyente alquiloxicarbonil- o simplemente alcoxicarbonil- —C O—R’ O Sustituyente aciloxi- 5. Cuando el grupo éster no es la función principal, este se considera un sustituyente aciloxi- o un sustituyente alcoxicarbonil-, dependiendo de cómo se una a la cadena principal
triplenlace.com R—C O– R’ O Éster (fórmula general) R—C O— O —C O—R’ O Ejemplos CH3-CH2—C O— O —C O—CH2-CH2-CH3 O propanoiloxi- propoxicarbonil- 5. Cuando el grupo éster no es la función principal, este se considera un sustituyente aciloxi- o un sustituyente alcoxicarbonil-, dependiendo de cómo se una a la cadena principal
triplenlace.com —CH2—COOH CH2 1 2 La función principal es el ácido. Por eso, en este caso se considera una cadena principal de ácido propanoico (H3C-CH2-COOH) numerada como se observa en la imagen (se empieza por el C del grupo COOH) 3 CH3-CH2—C O O 5. Cuando el grupo éster no es la función principal, este se considera un sustituyente aciloxi- o un sustituyente alcoxicarbonil-, dependiendo de cómo se una a la cadena principal
triplenlace.com —CH2—COOH CH2 1 2 3 1 2 La cadena principal tiene en la posición 3 un sustituyente fenilo que a su vez está sustituido en su posición 3 por un resto propanoiloxi- 3 CH3-CH2—C O O 5. Cuando el grupo éster no es la función principal, este se considera un sustituyente aciloxi- o un sustituyente alcoxicarbonil-, dependiendo de cómo se una a la cadena principal
triplenlace.com —CH2—COOH ácido 3-(3-propanoiloxifenil)propanoico CH2 1 2 3 1 2 3 CH3-CH2—C O O 5. Cuando el grupo éster no es la función principal, este se considera un sustituyente aciloxi- o un sustituyente alcoxicarbonil-, dependiendo de cómo se una a la cadena principal
triplenlace.com —CH2—COOH ácido 3-(3-propoxicarbonilfenil)propanoico CH2 1 2 3 1 2 3 5. Cuando el grupo éster no es la función principal, este se considera un sustituyente aciloxi- o un sustituyente alcoxicarbonil-, dependiendo de cómo se una a la cadena principal C CH2-CH2-CH3—O O
triplenlace.com 6. La pérdida de una molécula de agua entre dos ácidos o dentro de un diácido (compuesto con dos grupos COOH) da lugar al anhídrido correspondiente (R-CO-O-CO-R’) H3C—CH2—C O OH H3C—CH2—C OH O Dos moléculas de ácido propanoico
triplenlace.com 6. La pérdida de una molécula de agua entre dos ácidos o dentro de un diácido (compuesto con dos grupos COOH) da lugar al anhídrido correspondiente (R-CO-O-CO-R’) H3C—CH2—C O O H3C—CH2—C O anhídrido propanoico
triplenlace.com 6. La pérdida de una molécula de agua entre dos ácidos o dentro de un diácido (compuesto con dos grupos COOH) da lugar al anhídrido correspondiente (R-CO-O-CO-R’) H3C—CH2—C O O H3C—CH2—C O anhídrido propanoico CH3—C O O H3C—CH2—C O anhídrido etanoico- propanoico
8. Aminas, amidas y otros compuestos nitrogenados
1. En las aminas la cadena principal es la más larga de entre aquellas de las que “cuelgan” el mayor número de grupos NH2, NHR o NRR’. El nombre de estos compuestos acaba en –amina. triplenlace.com
1. En las aminas la cadena principal es la más larga de entre aquellas de las que “cuelgan” el mayor número de grupos NH2, NHR o NRR’. El nombre de estos compuestos acaba en –amina. triplenlace.com H3C-CH2-CH2—NH2 propan-1-amina H3C-CH-CH3 propan-2-amina NH2
triplenlace.com H3C-CH2-CH2—NH2 propan-1-amina H3C-CH-CH3 propan-2-amina Nombres preferidos por la IUPAC NH2 1. En las aminas la cadena principal es la más larga de entre aquellas de las que “cuelgan” el mayor número de grupos NH2, NHR o NRR’. El nombre de estos compuestos acaba en –amina.
triplenlace.com H3C-CH2-CH2—NH2 propan-1-amina H3C-CH-CH3 propan-2-amina Nombres preferidos por la IUPAC 1-propanamina 2-propanamina Nombres preferidos por el CAS (Chemical Abstracts Service) NH2 1. En las aminas la cadena principal es la más larga de entre aquellas de las que “cuelgan” el mayor número de grupos NH2, NHR o NRR’. El nombre de estos compuestos acaba en –amina.
triplenlace.com CH3-CH2-CH2-CH2—NH2 butan-1-amina 1. En las aminas la cadena principal es la más larga de entre aquellas de las que “cuelgan” el mayor número de grupos NH2, NHR o NRR’. El nombre de estos compuestos acaba en –amina.
triplenlace.com CH3-CH2-CH2-CH2—NH2 butan-1-amina CH3-CH2-CH-CH2—NH2 2-metilbutan-1-amina CH3 1. En las aminas la cadena principal es la más larga de entre aquellas de las que “cuelgan” el mayor número de grupos NH2, NHR o NRR’. El nombre de estos compuestos acaba en –amina.
triplenlace.com CH3-CH2-CH2-CH2—NH2 butan-1-amina CH3-CH2-CH-CH2—NH2 2-metilbutan-1-amina CH3 CH3-CH2-CH2-CH2—NH-CH3 N-metilbutan-1-amina La cadena más larga de la que cuelga el grupo “amina” (que en este caso es NH) es un butano. Por tanto, se trata de una butanamina. Como existe un sustituyente metilo sobre el NH, se localiza indicando “N” 1. En las aminas la cadena principal es la más larga de entre aquellas de las que “cuelgan” el mayor número de grupos NH2, NHR o NRR’. El nombre de estos compuestos acaba en –amina.
triplenlace.com CH3-CH2-CH2-CH2—NH-CH3 N-metilbutan-1-amina NOTA: Anteriormente, la IUPAC prefería butilmetilamina. Es decir, se citaban por orden alfabético los sustituyentes del grupo amina. Se puede aceptar esta forma de nombrar para casos sencillos, pero el método preferido por la IUPAC actualmente es el que hemos seguido hasta ahora 1. En las aminas la cadena principal es la más larga de entre aquellas de las que “cuelgan” el mayor número de grupos NH2, NHR o NRR’. El nombre de estos compuestos acaba en –amina.
triplenlace.com CH3—N-CH3 CH3 1. En las aminas la cadena principal es la más larga de entre aquellas de las que “cuelgan” el mayor número de grupos NH2, NHR o NRR’. El nombre de estos compuestos acaba en –amina.
triplenlace.com N,N-dimetilmetanamina La cadena más larga de la que cuelga el grupo característico amino (que en este caso es simplemente N) es CH3-, se mire por donde se mire. Por tanto, es una metanamina. Pero como los dos sustituyentes metilo están en el N, se localizan indicando “N,N” CH3—N-CH3 CH3 1. En las aminas la cadena principal es la más larga de entre aquellas de las que “cuelgan” el mayor número de grupos NH2, NHR o NRR’. El nombre de estos compuestos acaba en –amina.
triplenlace.com N,N-dimetilmetanamina NOTA: Anteriormente la IUPAC prefería trimetilamina, que se sigue utilizando mucho. No obstante, ahora prefiere considerar ese compuesto como derivado dimetilado de la metanamina, que es como lo hace también el Chemical Abstract Service CH3—N-CH3 CH3 1. En las aminas la cadena principal es la más larga de entre aquellas de las que “cuelgan” el mayor número de grupos NH2, NHR o NRR’. El nombre de estos compuestos acaba en –amina.
triplenlace.com CH3-CH2-CH–N-CH2-CH2-CH3 CH3 CH2 CH3 1. En las aminas la cadena principal es la más larga de entre aquellas de las que “cuelgan” el mayor número de grupos NH2, NHR o NRR’. El nombre de estos compuestos acaba en –amina.
triplenlace.com CH3-CH2-CH–N-CH2-CH2-CH3 N-metil-N-propilpentan-3-amina La cadena más larga de la que cuelga el grupo característico amino es de pentano. Por tanto es una pentanamina. Dentro de la cadena de pentano, el grupo amina está en la posición 3 CH2 CH3 1 4 2 3 5 CH3 1. En las aminas la cadena principal es la más larga de entre aquellas de las que “cuelgan” el mayor número de grupos NH2, NHR o NRR’. El nombre de estos compuestos acaba en –amina.
triplenlace.com Más casos y ejemplos 1. En las aminas la cadena principal es la más larga de entre aquellas de las que “cuelgan” el mayor número de grupos NH2, NHR o NRR’. El nombre de estos compuestos acaba en –amina.
triplenlace.com Más casos y ejemplos H2C=CH-CH2—NH2 prop-2-en-1-amina La prioridad en la numeración la tiene el grupo amino, no el doble enlace 1. En las aminas la cadena principal es la más larga de entre aquellas de las que “cuelgan” el mayor número de grupos NH2, NHR o NRR’. El nombre de estos compuestos acaba en –amina.
triplenlace.com ciclohexano- 1,2,3-triamina Más casos y ejemplos H2C=CH-CH2—NH2 prop-2-en-1-amina NH2 NH2 NH2 1. En las aminas la cadena principal es la más larga de entre aquellas de las que “cuelgan” el mayor número de grupos NH2, NHR o NRR’. El nombre de estos compuestos acaba en –amina. 1 2 3
triplenlace.com ciclohexano- 1,2,3-triamina Más casos y ejemplos H2C=CH-CH2—NH2 prop-2-en-1-amina NH2 NH2 NH2 bencenamina NH2 También se acepta fenilamina y anilina 1. En las aminas la cadena principal es la más larga de entre aquellas de las que “cuelgan” el mayor número de grupos NH2, NHR o NRR’. El nombre de estos compuestos acaba en –amina.
triplenlace.com ciclohexano- 1,2,3-triamina Más casos y ejemplos H2C=CH-CH2—NH2 prop-2-en-1-amina NH2 NH2 NH2 bencenamina NH2 HC–NH2 CH2 CH2 CH2 NH2 NH2 butano-1,2,4-triamina 1. En las aminas la cadena principal es la más larga de entre aquellas de las que “cuelgan” el mayor número de grupos NH2, NHR o NRR’. El nombre de estos compuestos acaba en –amina.
triplenlace.com 2. Cuando el grupo amina no tiene la prioridad en la molécula o bien cuando se encuentra en una cadena lateral se considera un sustituyente y se llama amino.
triplenlace.com 2. Cuando el grupo amina no tiene la prioridad en la molécula o bien cuando se encuentra en una cadena lateral se considera un sustituyente y se llama amino. PRIORIDAD 1. Ác. carbox. (-COOH) 2. Ésteres (-COO-) 3. Amidas (-CON<) 4. Nitrilos (-C≡ N) 5. Aldehídos (-CHO) 6. Cetonas (>C=O) 7. Alcoholes (-OH) 8. Fenoles (-C6H4OH) 9. Aminas (-NH2) 10. Iminas (>C=N-) 11. Éteres (-O-) 12. … HC≡ C—CH= CH—CH—COOH ác. 2-aminohex-3-en-5-inoico ác. 2-amino-3-hexen-5-inoico Preferido por la IUPAC Preferido por el Chem. Abst. Serv. NH2
triplenlace.com 2. Cuando el grupo amina no tiene la prioridad en la molécula o bien cuando se encuentra en una cadena lateral se considera un sustituyente y se llama amino. CH3-CH2-CH2-CH-CH-CH2-NH2 NH2 CH2-NH2 Nombrar este compuesto sería complicado si no acudiéramos al recurso de considerar a uno de los NH2 como sustituyente amino
triplenlace.com 2. Cuando el grupo amina no tiene la prioridad en la molécula o bien cuando se encuentra en una cadena lateral se considera un sustituyente y se llama amino. CH3-CH2-CH2-CH-CH-CH2-NH2 NH2 CH2-NH2 La cadena principal es aquella de la que cuelgan más grupos amina. Si hay varias, como es el caso, se toma la más larga de ellas, que es la destacada en naranja. La hemos numerado de modo que los dos grupos amino que cuelgan directamente de ella tengan los números más bajos posible 6 5 4 3 2 1
triplenlace.com 2. Cuando el grupo amina no tiene la prioridad en la molécula o bien cuando se encuentra en una cadena lateral se considera un sustituyente y se llama amino. CH3-CH2-CH2-CH-CH-CH2-NH2 NH2 CH2-NH2 Pero obsérvese que hay un sustituyente -CH2-NH2. Para facilitar el nombre completo, a este se le llama aminometil 6 5 4 3 2 1
triplenlace.com 2. Cuando el grupo amina no tiene la prioridad en la molécula o bien cuando se encuentra en una cadena lateral se considera un sustituyente y se llama amino. CH3-CH2-CH2-CH-CH-CH2-NH2 NH2 CH2-NH2 6 5 4 3 2 1 3-aminometil-hexan-1,2-diamina
triplenlace.com 3. Cuando el N está unido por doble enlace tenemos las iminas. Si no son preferentes, se nombran utilizando el término imino
triplenlace.com H3C-CH2-CH=NH propan-1-imina H3C-C-CH3 propan-2-imina NH 3. Cuando el N está unido por doble enlace tenemos las iminas. Si no son preferentes, se nombran utilizando el término imino
triplenlace.com H3C-CH2-CH=NH propan-1-imina H3C-C-CH3 propan-2-imina NH H3C-C-CH3 N-metilpropan-2-imina N CH3 3. Cuando el N está unido por doble enlace tenemos las iminas. Si no son preferentes, se nombran utilizando el término imino
triplenlace.com H3C-CH2-CH=NH propan-1-imina H3C-C-CH3 propan-2-imina NH H3C-C-CH3 N-metilpropan-2-imina N CH3 3. Cuando el N está unido por doble enlace tenemos las iminas. Si no son preferentes, se nombran utilizando el término imino CH2—CH2—C—CH2—COOH NH ác. 4-amino-2-iminobutanoico NH2
triplenlace.com 3. Los nitrilos tienen por fórmula general R-C≡N. Se nombran como el compuesto del que provienen haciéndolo acabar en nitrilo o bien se nombra el compuesto y a continuación el grupo C≡N como carbonitrilo
triplenlace.com 3. Los nitrilos tienen por fórmula general R-C≡N. Se nombran como el compuesto del que provienen haciéndolo acabar en nitrilo o bien se nombra el compuesto y a continuación el grupo C≡N como carbonitrilo CH3-CH2-CH2-CH3 butano
triplenlace.com 3. Los nitrilos tienen por fórmula general R-C≡N. Se nombran como el compuesto del que provienen haciéndolo acabar en nitrilo o bien se nombra el compuesto y a continuación el grupo C≡N como carbonitrilo CH3-CH2-CH2-CH3 butano CH3-CH2-CH2-C≡N butanonitrilo
triplenlace.com 3. Los nitrilos tienen por fórmula general R-C≡N. Se nombran como el compuesto del que provienen haciéndolo acabar en nitrilo o bien se nombra el compuesto y a continuación el grupo C≡N como carbonitrilo CH3-CH2-CH2-CH3 butano CH3-CH2-CH2-C≡N butanonitrilo propanocarbonitrilo Aunque el nombre que se usa es butanonitrilo, no se puede considerar completamente incorrecto propanocarbonitrilo
triplenlace.com 3. Los nitrilos tienen por fórmula general R-C≡N. Se nombran como el compuesto del que provienen haciéndolo acabar en nitrilo o bien se nombra el compuesto y a continuación el grupo C≡N como carbonitrilo CH3-CH2-CH2-CH3 butano CH3-CH2-CH2-C≡N butanonitrilo propanocarbonitrilo Y desde luego es obligada esta segunda forma en casos más complicados como este C≡N bencenocarbonitrilo
triplenlace.com 3. Los nitrilos tienen por fórmula general R-C≡N. Se nombran como el compuesto del que provienen haciéndolo acabar en nitrilo o bien se nombra el compuesto y a continuación el grupo C≡N como carbonitrilo CH3-CH2-CH2-CH3 butano CH3-CH2-CH2-C≡N butanonitrilo propanocarbonitrilo o como este C≡N etano-1,1,2,2-tetracarbonitrilo N≡C-CH-CH-C≡N N≡C
triplenlace.com 4. Algunos compuestos tienen grupos NO2. Estos se nombran siempre como sustituyentes nitro.
triplenlace.com 4. Algunos compuestos tienen grupos NO2. Estos se nombran siempre como sustituyentes nitro. NO2 nitrobenceno H3C-CH2-CH2-CH-CH3 NO2 2-nitropentano
triplenlace.com 5. Las amidas se pueden considerar derivados de los ácidos carboxílicos, pero con un grupo NH2 (o NHR o NRR’) en vez del OH. Las sencillas se nombran como el ácido de partida terminado en amida. También se puede optar por basar el nombre en el grupo carboxamida (-CO-NH2)
triplenlace.com H3C—C OH O ác. etanoico H3C—C NH2 O etanamida 5. Las amidas se pueden considerar derivados de los ácidos carboxílicos, pero con un grupo NH2 (o NHR o NRR’) en vez del OH. Las sencillas se nombran como el ácido de partida terminado en amida. También se puede optar por basar el nombre en el grupo carboxamida (-CO-NH2)
triplenlace.com H3C—C OH O ác. etanoico H2NOC—CH2—CONH2 propanodiamida H3C—C NH2 O etanamida 5. Las amidas se pueden considerar derivados de los ácidos carboxílicos, pero con un grupo NH2 (o NHR o NRR’) en vez del OH. Las sencillas se nombran como el ácido de partida terminado en amida. También se puede optar por basar el nombre en el grupo carboxamida (-CO-NH2)
triplenlace.com 5. Las amidas se pueden considerar derivados de los ácidos carboxílicos, pero con un grupo NH2 (o NHR o NRR’) en vez del OH. Las sencillas se nombran como el ácido de partida terminado en amida. También se puede optar por basar el nombre en el grupo carboxamida (-CO-NH2) CH2=CH2-CH-CH2-C NH2 O N,3-dimetilpent-4-enamida -CH3 CH3
triplenlace.com 5. Las amidas se pueden considerar derivados de los ácidos carboxílicos, pero con un grupo NH2 (o NHR o NRR’) en vez del OH. Las sencillas se nombran como el ácido de partida terminado en amida. También se puede optar por basar el nombre en el grupo carboxamida (-CO-NH2) CH2=CH2-CH-CH2-C NH2 O N,3-dimetilpent-4-enamida -CH3 CH3 CONH2 bencenocarboxamida
triplenlace.com 5. Cuando la amida no es el grupo principal y/o se une al resto de la cadena por el C, se considera un sustituyente carbamoil
triplenlace.com 5. Cuando la amida no es el grupo principal y/o se une al resto de la cadena por el C, se considera un sustituyente carbamoil C—CH2—CH2—CH2—C OH O H2N O ác. 4-carbamoilbutanoico Nombra IUPAC. El Chemical Abstract prefiere acido 4-aminocarbonilbutanoico
9. Biomoléculas
triplenlace.com 1. Los monosacáridos son el tipo más sencillo de glúcidos. Son polihidroxialdehídos (las aldosas) o polihidroxicetonas (las cetosas) H C OH CH2OH C HO C H C C O H H H OH OH D-aldohexosa D-glucosa Enantiómeros L y D de la glucosa en proyección de Fischer HO C H CH2OH C H C OH C C O H HO HO H H L-glucosa L-aldohexosa 1 2 3 4 5 6 1 3 5 6 2 4
triplenlace.com H C OH CH2OH C HO C H C CH2OH H OH O D-cetohexosa D-fructosa Enantiómeros L y D de la fructosa en proyección de Fischer HO C H CH2OH C H C OH CH2OH HO H L-fructosa L-cetohexosa 1 2 3 4 5 6 1 3 5 6 4 1. Los monosacáridos son el tipo más sencillo de glúcidos. Son polihidroxialdehídos (las aldosas) o polihidroxicetonas (las cetosas) C O 2
triplenlace.com 2. Las hexosas en disolución acuosa se ciclan en anillos piranósicos o furanósicos CH2OH 1 O OH OH OH H H H HO H H 2 3 4 5 6 -D- glucopiranosa CH2OH 1 O OH OH OH H H H HO H H 2 3 4 5 6 -D- glucopiranosa O OH CH2OH HOH2C H OH HO H H 4 1 2 3 5 6 -D- fructofuranosa O OH CH2OH HOH2C H OH HO H H 4 1 2 3 5 6  -D- fructofuranosa Anómeros (, ) de D-glucosa y D-fructosa en proyección de Haworth
triplenlace.com 3. Los disacáridos se nombran mencionando el primero acabado en -il, los números de los carbonos que se unen y el segundo CH2OH 1 O OH OH H H H HO H H 2 3 4 5 6 -D- glucopiranosa CH2OH 1 O OH OH OH H H H O H H 2 3 4 5 6 -D- glucopiranosa -D-glucopiranosil-(14)--D-glucopiranosa
CH3– (CH2)7 – CH=CH(CH2)7–COOH HOOC–(CH2)14–CH3 HOOC–(CH2)16–CH3 triplenlace.com ácido esteárico ácido palmítico ácido oleico 4. Los glicéridos (un tipo de lípidos) son ésteres de ácidos grasos con glicerol
CH3– (CH2)7 – CH=CH(CH2)7–COOH HOOC–(CH2)14–CH3 HOOC–(CH2)16–CH3 CH2OH HOCH CH2OH triplenlace.com ácido esteárico ácido palmítico glicerol ácido oleico 4. Los glicéridos (un tipo de lípidos) son ésteres de ácidos grasos con glicerol
CH3– (CH2)7 – CH=CH(CH2)7–COOH HOOC–(CH2)14–CH3 HOOC–(CH2)16–CH3 CH2OH HOCH CH2OH triplenlace.com 4. Los glicéridos (un tipo de lípidos) son ésteres de ácidos grasos con glicerol
CH3– (CH2)7 – CH=CH(CH2)7–CO O OC–(CH2)14–CH3 OC–(CH2)16–CH3 CH2 O CH CH2 O triéster de los ácidos olecico, esteárico y palmitico con glicerol triplenlace.com 4. Los glicéridos (un tipo de lípidos) son ésteres de ácidos grasos con glicerol Triglicérido
triplenlace.com 5. Los péptidos se nombran citando los aminoácidos de los que están formados, cuyos nombres se hacen terminar en -il (excepto el último de la cadena) O O O HO HO OH OH HS H2N H2N NH2 CH2 CH2 CH2 CH CH C C C Serina Glicina Cisteína
triplenlace.com 5. Los péptidos se nombran citando los aminoácidos de los que están formados, cuyos nombres se hacen terminar en -il (excepto el último de la cadena) O O O HO HO OH OH HS H2N H2N NH2 CH2 CH2 CH2 CH CH C C C Serina Glicina Cisteína
triplenlace.com 5. Los péptidos se nombran citando los aminoácidos de los que están formados, cuyos nombres se hacen terminar en -il (excepto el último de la cadena) O O O HO HO HS H2N H2N NH2 CH2 CH2 CH2 CH CH C C C Seril-glicil-cisteína
triplenlace.com 6. Los nucleótidos se nombran a partir del nucleósido del que están formados (base nitrogenada más monosacárido o desoximonosacárido ) y la palabra fosfato Base nitrogenada citosina Monosacárido ribosa 1’ 2’ 3’ 4’ 5’ Un nucleósido lo forman una base nitrogenada y un monosacárido (ribosa o desoxirribosa)
triplenlace.com 6. Los nucleótidos se nombran a partir del nucleósido del que están formados (base nitrogenada más monosacárido o desoximonosacárido ) y la palabra fosfato Base nitrogenada citosina Monosacárido ribosa 1’ 2’ 3’ 4’ 5’
triplenlace.com 6. Los nucleótidos se nombran a partir del nucleósido del que están formados (base nitrogenada más monosacárido o desoximonosacárido ) y la palabra fosfato 1’ 2’ 3’ 4’ 5’ Este nucleótido se llama citidina Nucleósido citidina H
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  • 2. Basado en: W. R. PETERSON: INTRODUCCIÓN A LA NOMENCLATURA DE LAS SUSTANCIAS QUÍMICAS ED. REVERTÉ, 2011
  • 3. Índice 1. Alcanos 2. Alquenos y alquinos 3. Hidrocarburos aromáticos 4. Hidrocarburos halogenados 5. Alcoholes, fenoles y éteres 6. Aldehídos y cetonas 7. Ácidos carboxílicos y derivados; ésteres 8. Aminas, amidas y otros compuestos nitrogenados 9. Biomoléculas
  • 5. 1. Los hidrocarburos con solo enlaces simples se llaman alcanos. Los alcanos de cadena lineal tienen por fórmula general CH3-(CH2)n-CH3, siendo n = 0, 1, 2, 3…, excepto el primero de la serie: CH4 (metano) CH4 CH3 C H3 CH3 CH2 C H3 CH3 CH2 CH2 C H3 CH3 CH2 CH2 CH2 C H3 metano etano propano butano pentano triplenlace.com
  • 6. CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 C H3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C H3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C H3 CH2 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C H3 CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C H3 hexano heptano octano nonano decano triplenlace.com 1. Los hidrocarburos con solo enlaces simples se llaman alcanos. Los alcanos de cadena lineal tienen por fórmula general CH3-(CH2)n-CH3, siendo n = 0, 1, 2, 3…, excepto el primero de la serie: CH4 (metano)
  • 7. CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C H3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C H3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C H3 CH2 CH2 CH3 undecano dodecano heptadecano . . . triplenlace.com 1. Los hidrocarburos con solo enlaces simples se llaman alcanos. Los alcanos de cadena lineal tienen por fórmula general CH3-(CH2)n-CH3, siendo n = 0, 1, 2, 3…, excepto el primero de la serie: CH4 (metano)
  • 9. Nº de C Nombre Nº de C Nombre 9 nonano 30 triacontano 10 decano 31 hentriacontano 11 undecano 32 dotriacontano 12 dodecano 40 tetracontano 13 tridecano 41 hentetracontano 14 tetradecano 50 pentacontano 15 pentadecano 60 hexacontano 16 hexadecano 70 heptacontano 17 heptadecano 80 octacontano 18 octadecano 90 nonacontano 19 nonadecano 100 hectano 20 icosano 200 dihectano 21 henicosano 300 trihectano 22 docosano 579 nonaheptacontapentahectano alonsoformula.com triplenlace.com
  • 10. metano C H H H H 2. Cuando a un hidrocarburo se le quita un H se obtiene un grupo/radical alquil(o). Se nombra sustituyendo –ano por –il(o) triplenlace.com
  • 11. metano C H H H H . .. . .. . .. . .. 2. Cuando a un hidrocarburo se le quita un H se obtiene un grupo/radical alquil(o). Se nombra sustituyendo –ano por –il(o) Como cada enlace equivale a un par de electrones, podemos representar esos pares explícitamente así: triplenlace.com
  • 12. metano C H H H H . .. . .. . .. . .. C H H H . .. . .. . .. . . 2. Cuando a un hidrocarburo se le quita un H se obtiene un grupo/radical alquil(o). Se nombra sustituyendo –ano por –il(o) La pérdida de un H (con su electrón) conduce al radical metilo triplenlace.com
  • 13. 2. Cuando a un hidrocarburo se le quita un H se obtiene un grupo/radical alquil(o). Se nombra sustituyendo –ano por –il(o) metano C H H H H . .. . .. . .. . .. C H H H . . que también se pueda escribir así triplenlace.com
  • 14. metano C H H H H . .. . .. . .. . .. CH3 . . 2. Cuando a un hidrocarburo se le quita un H se obtiene un grupo/radical alquil(o). Se nombra sustituyendo –ano por –il(o) o, de forma más compacta, así triplenlace.com
  • 15. metano C H H H H . .. . .. . .. . .. CH3 . . 2. Cuando a un hidrocarburo se le quita un H se obtiene un grupo/radical alquil(o). Se nombra sustituyendo –ano por –il(o) CH3 Igualmente se puede hablar de grupo o resto metilo, que se representa así triplenlace.com
  • 16. metano C H H H H . .. . .. . .. . .. CH3 . . 2. Cuando a un hidrocarburo se le quita un H se obtiene un grupo/radical alquil(o). Se nombra sustituyendo –ano por –il(o) CH3 CH3 + …o de carbocatión metilo (la carga positiva se debe a que el C perdió los dos electrones de uno de sus enlaces con H en el CH4) triplenlace.com
  • 17. metano C H H H H . .. . .. . .. . .. CH3 . . 2. Cuando a un hidrocarburo se le quita un H se obtiene un grupo/radical alquil(o). Se nombra sustituyendo –ano por –il(o) CH3 CH3 + CH3 . .. …o de carbanión metilo (la carga negativa se debe a que el C se quedó con los dos electrones de uno de sus enlaces con H en el CH4) triplenlace.com
  • 18. metilo CH4 metano 2. Cuando a un hidrocarburo se le quita un H se obtiene un grupo/radical alquil(o). Se nombra sustituyendo –ano por –il(o) Del mismo modo que del metano se obtiene el grupo / sustituyente / resto metilo … triplenlace.com
  • 19. metilo etilo propilo CH4 CH3 C H3 metano etano 2. Cuando a un hidrocarburo se le quita un H se obtiene un grupo/radical alquil(o). Se nombra sustituyendo –ano por –il(o) del etano se obtiene el etilo … triplenlace.com
  • 20. metilo etilo propilo butilo pentilo … CH4 CH3 C H3 metano etano 2. Cuando a un hidrocarburo se le quita un H se obtiene un grupo/radical alquil(o). Se nombra sustituyendo –ano por –il(o) Y así sucesivamente en la serie homóloga de los alcanos triplenlace.com
  • 21. 3. Cuando uno o más grupos alquilo sustituyen a otros tantos H de un hidrocarburo se forman ramas. Se usan números (localizadores) para indicar la posición de esos grupos sustituyentes en la cadena principal, tomándose como tal la cadena más larga que requiera usar los números más bajos posible para indicar la posición de las ramas Este hidrocarburo es el tetradecano (14 átomos de C) triplenlace.com
  • 22. 3. Cuando uno o más grupos alquilo sustituyen a otros tantos H de un hidrocarburo se forman ramas. Se usan números (localizadores) para indicar la posición de esos grupos sustituyentes en la cadena principal, tomándose como tal la cadena más larga que requiera usar los números más bajos posible para indicar la posición de las ramas Si sustituimos sendos H por un grupo butilo y un grupo etilo en las posiciones que se indican obtendremos un alcano con dos ramas Sustituyente etilo Sustituyente butilo triplenlace.com
  • 23. 3. Cuando uno o más grupos alquilo sustituyen a otros tantos H de un hidrocarburo se forman ramas. Se usan números (localizadores) para indicar la posición de esos grupos sustituyentes en la cadena principal, tomándose como tal la cadena más larga que requiera usar los números más bajos posible para indicar la posición de las ramas La cadena principal será la más larga que encontremos empezando por un CH3 y terminando por otro CH3 Sustituyente etilo Sustituyente butilo triplenlace.com
  • 24. Sustituyente butilo Sustituyente etilo Cadena principal (tetradecano) 3. Cuando uno o más grupos alquilo sustituyen a otros tantos H de un hidrocarburo se forman ramas. Se usan números (localizadores) para indicar la posición de esos grupos sustituyentes en la cadena principal, tomándose como tal la cadena más larga que requiera usar los números más bajos posible para indicar la posición de las ramas triplenlace.com
  • 25. Sustituyente butilo Sustituyente etilo 3. Cuando uno o más grupos alquilo sustituyen a otros tantos H de un hidrocarburo se forman ramas. Se usan números (localizadores) para indicar la posición de esos grupos sustituyentes en la cadena principal, tomándose como tal la cadena más larga que requiera usar los números más bajos posible para indicar la posición de las ramas También podría ser esta, pero en este caso es equivalente a la anterior triplenlace.com
  • 26. Sustituyente butilo Sustituyente etilo 3. Cuando uno o más grupos alquilo sustituyen a otros tantos H de un hidrocarburo se forman ramas. Se usan números (localizadores) para indicar la posición de esos grupos sustituyentes en la cadena principal, tomándose como tal la cadena más larga que requiera usar los números más bajos posible para indicar la posición de las ramas Para nombrar al compuesto se numera la cadena principal de manera que los sustituyentes tengan los localizadores (es decir, los números que indican su posición) lo más bajos posible triplenlace.com
  • 27. Sustituyente butilo Sustituyente etilo 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3. Cuando uno o más grupos alquilo sustituyen a otros tantos H de un hidrocarburo se forman ramas. Se usan números (localizadores) para indicar la posición de esos grupos sustituyentes en la cadena principal, tomándose como tal la cadena más larga que requiera usar los números más bajos posible para indicar la posición de las ramas Numerando así la cadena los sustituyentes quedan en las posiciones 3 y 8. (Numerándola de derecha a izquierda quedarían en 7 y 12.) triplenlace.com
  • 28. Sustituyente butilo Sustituyente etilo 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 3. Cuando uno o más grupos alquilo sustituyen a otros tantos H de un hidrocarburo se forman ramas. Se usan números (localizadores) para indicar la posición de esos grupos sustituyentes en la cadena principal, tomándose como tal la cadena más larga que requiera usar los números más bajos posible para indicar la posición de las ramas El nombre del compuesto es 8-butil-3-etiltetradecano (los sustituyentes se nombran por orden alfabético) triplenlace.com 8-butil-3-etiltetradecano
  • 29. 4. Si una rama a su vez tiene sub-ramas, las posiciones de estas respecto a la rama se indican asignando el número 1 al C de la rama que enlaza con la cadena principal Supongamos de nuevo el compuesto anterior y consideremos que el sustituyente butilo… triplenlace.com
  • 30. 4. Si una rama a su vez tiene sub-ramas, las posiciones de estas respecto a la rama se indican asignando el número 1 al C de la rama que enlaza con la cadena principal … tiene a su vez dos sustituyentes metilo triplenlace.com
  • 31. 4. Si una rama a su vez tiene sub-ramas, las posiciones de estas respecto a la rama se indican asignando el número 1 al C de la rama que enlaza con la cadena principal Para indicar las posiciones de estos sustituyentes secundarios se numera el butilo desde el C que enlaza con la cadena principal triplenlace.com
  • 32. 1 2 3 4 4. Si una rama a su vez tiene sub-ramas, las posiciones de estas respecto a la rama se indican asignando el número 1 al C de la rama que enlaza con la cadena principal Este sustituyente se llama ahora en conjunto 1,2-dimetilbutil- triplenlace.com
  • 33. Cadena principal (tetradecano) Sustituyente etilo Sustituyente 1,2-dimetilbutilo 8-(1,2-dimetilbutil)-3-etiltetradecano 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 Y el nombre del compuesto es 3-etil-8-(1,2-dimetilbutil)tetradecano Números de la cadena principal Números del sustituyente butilo 1 2 3 4 triplenlace.com
  • 34. Cadena principal (tetradecano) Sustituyente etilo Sustituyente 1,2-dimetilbutilo 8-(1,2-dimetilbutil)-3-etiltetradecano 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 Y el nombre del compuesto es 3-etil-8-(1,2-dimetilbutil)tetradecano Los sustituyentes con nombre compuesto se ordenan por la primera letra (incluido di-, tri-…; estos no se tienen en cuenta si el nombre no es compuesto) 1 2 3 4 triplenlace.com
  • 35. 5. Cuando exista más de una cadena de la máxima longitud, la principal será la que tiene más ramas, y en caso de igualdad la que tenga localizadores de las ramas más bajos triplenlace.com
  • 36. CH2 H3C CH CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH H3C CH2 CH3 5. Cuando exista más de una cadena de la máxima longitud, la principal será la que tiene más ramas, y en caso de igualdad la que tenga localizadores de las ramas más bajos En esta molécula la cadena más larga se puede escoger de tres modos diferentes triplenlace.com
  • 37. CH2 H3C CH CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH H3C CH2 CH3 5. Cuando exista más de una cadena de la máxima longitud, la principal será la que tiene más ramas, y en caso de igualdad la que tenga localizadores de las ramas más bajos Modo 1 - 7 átomos de C - 3 ramificaciones triplenlace.com
  • 38. CH2 H3C CH CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH H3C CH2 CH3 5. Cuando exista más de una cadena de la máxima longitud, la principal será la que tiene más ramas, y en caso de igualdad la que tenga localizadores de las ramas más bajos Modo 2 - 7 átomos de C - 4 ramificaciones triplenlace.com
  • 39. CH2 H3C CH CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH H3C CH2 CH3 7 3 4 5 6 2 1 2,3,6-trimetil-4-(1-metilpropil)heptano 5. Cuando exista más de una cadena de la máxima longitud, la principal será la que tiene más ramas, y en caso de igualdad la que tenga localizadores de las ramas más bajos Modo 2 - 7 átomos de C - 4 ramificaciones El nombre sería: triplenlace.com La t de trimetil no se alfabetiza porque ese nombre no es compuesto
  • 40. CH2 H3C CH CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH H3C CH2 CH3 5. Cuando exista más de una cadena de la máxima longitud, la principal será la que tiene más ramas, y en caso de igualdad la que tenga localizadores de las ramas más bajos Modo 3 - 7 átomos de C - 4 ramificaciones triplenlace.com
  • 41. CH2 H3C CH CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH H3C CH2 CH3 1 2 3 4 5 6 7 5. Cuando exista más de una cadena de la máxima longitud, la principal será la que tiene más ramas, y en caso de igualdad la que tenga localizadores de las ramas más bajos Modo 3 - 7 átomos de C - 4 ramificaciones Este sería el nombre correcto porque los números 2,3,5,4 son más bajos que 2,3,6,4 triplenlace.com 2,3,6-trimetil-4-(1-metilpropil)heptano
  • 42. 6. La IUPAC acepta ciertos nombres especiales triplenlace.com
  • 43. 6. La IUPAC acepta ciertos nombres especiales CH CH2 CH3 H3C CH CH3 H3C CH CH2 CH3 H3C CH2 isopropilo (metiletilo) isobutilo (2-metilpropilo) isopentilo (3-metilbutilo) triplenlace.com
  • 44. 6. La IUPAC acepta ciertos nombres especiales CH CH2 CH3 H3C CH CH3 H3C CH CH2 CH3 H3C CH2 CH2 CH H3C CH3 C CH3 CH3 H3C isopropilo (metiletilo) isobutilo (2-metilpropilo) isopentilo (3-metilbutilo) sec-butilo (1-metilpropilo) terc-butilo (dimetiletilo) Este C es “secundario” porque está unido a dos restos alquílicos Este C es “terciario” porque está unido a tres restos alquílicos triplenlace.com Los prefijos sec- y terc- se escriben en cursivas y no se tienen en cuenta en la ordenación alfabética; el prefijo iso y otros como neo o ciclo, sí
  • 45. triplenlace.com 7. Al nombrar los sustituyentes de la cadena principal hay que hacerlo por orden alfabético. Para los sustituyentes simples como “dietilo”, “triisobutilo”… se prescinde de los “di”, “tri”, pero en los sustituyentes compuestos, hay que tenerlos en cuenta (“dimetilpentilo”…). Las letras en cursiva (como en sec-, terc-…) no cuentan en la ordenación. Los prefijos iso-, neo-, ciclo-…, sí, pues forman parte del nombre.
  • 46. Ejemplos butil se dice antes que metil dibutil se dice antes que etil dimetilpentil se dice antes que etil sec-butil se dice antes que etil triplenlace.com 7. Al nombrar los sustituyentes de la cadena principal hay que hacerlo por orden alfabético. Para los sustituyentes simples como “dietilo”, “triisobutilo”… se prescinde de los “di”, “tri”, pero en los sustituyentes compuestos, hay que tenerlos en cuenta (“dimetilpentilo”…). Las letras en cursiva (como en sec-, terc-…) no cuentan en la ordenación. Los prefijos iso-, neo-, ciclo-…, sí, pues forman parte del nombre. Estas son las normas de ordenación alfabética de la IUPAC; las del Chemical Abstracts son parecidas, si bien hay que tener en cuenta que no acepta los prefijos iso-, sec- o terc-
  • 47. 8. Las moléculas que contienen al menos un átomo de C unido a cuatro sustituyentes diferentes (“carbono asimétrico”) pueden admitir la existencia de “isómeros ópticos” R/S. triplenlace.com
  • 48. C H3C H CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 Supongamos el compuesto 3-metilhexano 8. Las moléculas que contienen al menos un átomo de C unido a cuatro sustituyentes diferentes (“carbono asimétrico”) pueden admitir la existencia de “isómeros ópticos” R/S. triplenlace.com
  • 49. C H3C H CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 Este C tiene cuatro sustituyentes distintos. Dibujamos sus alrededores tridimensionalmente (estructura tetraédrica) porque es necesario hacerlo así para poder distinguir los isómeros R/S de este compuesto. 8. Las moléculas que contienen al menos un átomo de C unido a cuatro sustituyentes diferentes (“carbono asimétrico”) pueden admitir la existencia de “isómeros ópticos” R/S. triplenlace.com
  • 50. C H3C H CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 Asignamos un orden de prioridad a los cuatro átomos a los que está unido ese C asimétrico. La prioridad la marca el número atómico (ejemplo: O > N > C > H). (En caso de dos átomos iguales se aplica esa misma norma a los átomos con los que están enlazados.) 4 2 1 3 8. Las moléculas que contienen al menos un átomo de C unido a cuatro sustituyentes diferentes (“carbono asimétrico”) pueden admitir la existencia de “isómeros ópticos” R/S. triplenlace.com
  • 51. C H3C H CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 4 3 2 1 Observamos la molécula de modo que el átomo menos prioritario quede lo más lejos posible de nosotros 8. Las moléculas que contienen al menos un átomo de C unido a cuatro sustituyentes diferentes (“carbono asimétrico”) pueden admitir la existencia de “isómeros ópticos” R/S. triplenlace.com
  • 52. C H3C H CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 4 3 2 1 Ahora tratamos de ir desde 1 a 2 y desde 2 a 3 por el camino angular más corto posible 8. Las moléculas que contienen al menos un átomo de C unido a cuatro sustituyentes diferentes (“carbono asimétrico”) pueden admitir la existencia de “isómeros ópticos” R/S. triplenlace.com
  • 53. C H3C H CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 4 3 2 1 Si para ir de 1 a 2 y de 2 a 3 hemos seguido el sentido favorable de las agujas del reloj, el isómero es R (R)-3-metilhexano 8. Las moléculas que contienen al menos un átomo de C unido a cuatro sustituyentes diferentes (“carbono asimétrico”) pueden admitir la existencia de “isómeros ópticos” R/S. triplenlace.com
  • 54. C H3C H CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 El isómero S se obtiene cambiando de posición dos sustituyentes cualesquiera entre sí. (S)-3-metilhexano 8. Las moléculas que contienen al menos un átomo de C unido a cuatro sustituyentes diferentes (“carbono asimétrico”) pueden admitir la existencia de “isómeros ópticos” R/S. triplenlace.com
  • 55. C H3C H CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 Recordemos: para distinguir entre isómeros R/S es preciso escribir la estructura tridimensional del C asimétrico. (S)-3-metilhexano 8. Las moléculas que contienen al menos un átomo de C unido a cuatro sustituyentes diferentes (“carbono asimétrico”) pueden admitir la existencia de “isómeros ópticos” R/S. triplenlace.com
  • 56. 2. Alquenos y alquinos
  • 57. 1. Los hidrocarburos con dobles enlaces se llaman alquenos; los que tienen enlaces triples, alquinos. propano triplenlace.com CH2 H3C CH3 propeno CH H2C CH3 propino C HC CH3
  • 58. 2. Los hidrocarburos con dobles más triples enlaces se llaman alqueninos. Se indica la posición de las insaturaciones con los números más bajos posible (en caso de varias opciones, se toma aquella en que los dobles enlaces tengan los números más bajos) triplenlace.com Consideremos este polialquenino (o polienino) con 4 insaturaciones (3 dobles enlaces y 1 triple enlace) CH H2C C C CH H2C CH CH CH2
  • 59. triplenlace.com CH H2C C C CH H2C CH CH CH2 9 8 7 6 5 4 3 2 1 Si lo empezamos a numerar por la izquierda, los localizadores de las insaturaciones son 1 - 3 - 6 - 8, es decir, 1 - 6 - 8 para los dobles enlaces nona-1,6,8-trien-3-ino 2. Los hidrocarburos con dobles más triples enlaces se llaman alqueninos. Se indica la posición de las insaturaciones con los números más bajos posible (en caso de varias opciones, se toma aquella en que los dobles enlaces tengan los números más bajos)
  • 60. triplenlace.com CH H2C C C CH H2C CH CH CH2 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Pero si lo empezamos a numerar por la derecha los localizadores para los dobles enlaces serán 1 - 3 - 8. Al obtener un número más bajo para los dobles enlaces (138 < 168), este es el nombre correcto para este polienino. nona-1,3,8-trien-6-ino 2. Los hidrocarburos con dobles más triples enlaces se llaman alqueninos. Se indica la posición de las insaturaciones con los números más bajos posible (en caso de varias opciones, se toma aquella en que los dobles enlaces tengan los números más bajos)
  • 61. triplenlace.com CH H2C C C CH H2C CH CH CH2 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Nota: este es el nombre preferido por la IUPAC. El Chemical Abstracts Service (CAS) prefiere 1,3,8-nonatrien-6-ino nona-1,3,8-trien-6-ino 2. Los hidrocarburos con dobles más triples enlaces se llaman alqueninos. Se indica la posición de las insaturaciones con los números más bajos posible (en caso de varias opciones, se toma aquella en que los dobles enlaces tengan los números más bajos)
  • 62. 3. Cuando hay ramificaciones se escoge como cadena principal la más larga que contenga el mayor número de insaturaciones. A estas se les asignan los números más bajos posible triplenlace.com CH2 HC CH2 H3C CH H2C C HC CH2 CH2 CH3 CH CH3 CH3 Veamos ahora este otro caso
  • 63. triplenlace.com La cadena más larga que se puede encontrar es esta (9 átomos de C). Sin embargo, no es la principal… CH2 HC CH2 H3C CH H2C C HC CH2 CH2 CH3 CH CH3 CH3 3. Cuando hay ramificaciones se escoge como cadena principal la más larga que contenga el mayor número de insaturaciones. A estas se les asignan los números más bajos posible
  • 64. triplenlace.com porque se puede encontrar otra con más insaturaciones, aunque sea más corta. CH2 HC CH2 H3C CH H2C C HC CH2 CH2 CH3 CH CH3 CH3 3. Cuando hay ramificaciones se escoge como cadena principal la más larga que contenga el mayor número de insaturaciones. A estas se les asignan los números más bajos posible
  • 65. triplenlace.com CH2 HC 2 1 CH2 H3C CH H2C C HC CH2 CH2 CH3 8 7 6 5 4 3 CH CH3 CH3 El compuesto deriva del octano, y concretamente es un octadieno. La cadena principal es el octa-1,3-dieno 3. Cuando hay ramificaciones se escoge como cadena principal la más larga que contenga el mayor número de insaturaciones. A estas se les asignan los números más bajos posible
  • 66. triplenlace.com CH2 HC 2 1 CH2 H3C CH H2C C HC CH2 CH2 CH3 8 7 6 5 4 3 CH CH3 CH3 3. Cuando hay ramificaciones se escoge como cadena principal la más larga que contenga el mayor número de insaturaciones. A estas se les asignan los números más bajos posible 1 2 Se nombra primero metiletil y después propil (orden alfabético) 5-metiletil-3-propilocta-1,3-dieno No es preciso especificar el localizador (1) para indicar la posición del metilo en esta ramificación porque si el metilo estuviese en 2, el sustituyente completo ya no sería metiletil, sino propil
  • 67. triplenlace.com 3. Cuando hay ramificaciones se escoge como cadena principal la más larga que contenga el mayor número de insaturaciones. A estas se les asignan los números más bajos posible OTRO EJEMPLO HC CH2 C C CH C CH C CH2 1 2 3 4 5 6 7 8 CH2 C HC H2C CH H2C 9 CH CH2 3-etenil-5-(prop-2-en-1-il)-5-(prop-2-in-1-il)-nona-1,3,8-trien-6-ino
  • 68. triplenlace.com 3. Cuando hay ramificaciones se escoge como cadena principal la más larga que contenga el mayor número de insaturaciones. A estas se les asignan los números más bajos posible OTRO EJEMPLO HC CH2 C C CH C CH C CH2 1 2 3 4 5 6 7 8 CH2 C HC H2C CH H2C 9 CH CH2 3-etenil-5-(prop-2-en-1-il)-5-(prop-2-in-1-il)-nona-1,3,8-trien-6-ino (Este “1” y este “2” no es necesario indicarlos en este caso, pues un propinilo solo puede unirse así a la cadena, pero los hemos especificado para facilitar el dibujo de la estructura a partir del nombre)
  • 69. triplenlace.com 4. En los compuestos cíclicos, las insaturaciones marcan la prioridad a la hora de numerar CH3 CH2 1-etil-5-metilciclohexa-1,3-dieno 1 2 3 4 5 6 H3C
  • 70. triplenlace.com 4. En los compuestos cíclicos, las insaturaciones marcan la prioridad a la hora de numerar La opción de empezar numerando por el carbono marcado en la imagen con el número 4 y seguir en sentido contrario a las agujas del reloj no es válida porque en ese caso el compuesto sería 6-etil-4-metilcicloxexa-1,3- dieno, nombre que emplea localizadores más altos CH3 CH2 H3C 1 2 3 4 5 6 1-etil-5-metilciclohexa-1,3-dieno
  • 71. triplenlace.com 4. En los compuestos cíclicos, las insaturaciones marcan la prioridad a la hora de numerar Nota: El CAS prefiere este nombre: 1-etil-5-metil-1,3-ciclohexadieno CH3 CH2 H3C 1 2 3 4 5 6 1-etil-5-metilciclohexa-1,3-dieno
  • 72. triplenlace.com 4. En los compuestos cíclicos, las insaturaciones marcan la prioridad a la hora de numerar OTRO MODO A veces conviene considerar el ciclo como un sustituyente de una cadena lineal, especialmente si esta es larga o si es conveniente por alguna razón CH3 CH2 H3C CH3 CH2 CH3 CH2 CH3 CH2
  • 73. triplenlace.com 4. En los compuestos cíclicos, las insaturaciones marcan la prioridad a la hora de numerar OTRO MODO Por ejemplo, si este compuesto queremos considerarlo un octano (destacado en color naranja) sustituido, su nombre sería CH3 CH2 CH3 CH2 CH3 CH2 CH3 CH2 1 2 4 6 8 3 5 7 1-(3-metil-ciclohexa-2,4-dien-1-il)-octano (Los números dentro del paréntesis se refieren a la numeración dentro del ciclo. Hemos dado prioridad al C del ciclo que se une al octano; a ese carbono lo hemos considerado como el C1) H3C 1 6 5 4 3 2
  • 74. triplenlace.com 4. En los compuestos cíclicos, las insaturaciones marcan la prioridad a la hora de numerar CH3 CH2 H3C 1 2 3 4 5 6 1-etil-5-metilciclohexa-1,3-dieno OTRO MODO
  • 75. 5. Cuando los dos C de un doble enlace cumplen la condición de tener sustituyentes distintos hay que considerar la isomería Z/E triplenlace.com Para entender bien la isomería Z/E (denominación que es más abarcadora que la antigua “cis/trans”) conviene escribir la fórmula del compuesto de modo completamente desarrollado espacialmente en las regiones de los dobles enlaces C C C C C H2C C C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 nona-1,3,8-trien-6-ino H C H H H H H H H
  • 76. 5. Cuando los dos C de un doble enlace cumplen la condición de tener sustituyentes distintos hay que considerar la isomería Z/E triplenlace.com Por otro lado, solo hay que considerar los dobles enlaces en los que sus dos C tienen sustituyentes distintos. C C C C C H2C C C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 nona-1,3,8-trien-6-ino H C H H H H H H H
  • 77. 5. Cuando los dos C de un doble enlace cumplen la condición de tener sustituyentes distintos hay que considerar la isomería Z/E triplenlace.com No hay que considerar este doble enlace porque el C9 tiene dos sustituyentes iguales (-H, -H) C C C C C H2C C C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 nona-1,3,8-trien-6-ino H C H H H H H H H
  • 78. 5. Cuando los dos C de un doble enlace cumplen la condición de tener sustituyentes distintos hay que considerar la isomería Z/E triplenlace.com Tampoco este porque el C1 también tiene sus dos sustituyentes iguales (-H, -H) C C C C C H2C C C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 nona-1,3,8-trien-6-ino H C H H H H H H H
  • 79. 5. Cuando los dos C de un doble enlace cumplen la condición de tener sustituyentes distintos hay que considerar la isomería Z/E triplenlace.com Pero sí este porque los sustituyentes del C3 son diferentes (-H y - CH=CH2) y también los del C4 (-H y -CH2-C≡C-CH=CH2) C C C C C H2C C C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 nona-1,3,8-trien-6-ino H C H H H H H H H
  • 80. 5. Cuando los dos C de un doble enlace cumplen la condición de tener sustituyentes distintos hay que considerar la isomería Z/E triplenlace.com En este caso hay que identificar si el compuesto es Z o E respecto al doble enlace C3=C4. Para ello se miran los sustituyentes del C3 y el C4 a ambos lados de una línea imaginaria en la dirección del doble enlace. C C C C C H2C C C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 nona-1,3,8-trien-6-ino H C H H H H H H H
  • 81. 5. Cuando los dos C de un doble enlace cumplen la condición de tener sustituyentes distintos hay que considerar la isomería Z/E triplenlace.com Los sustituyentes por encima de la línea son: • Para el C4: -CH2-C≡C-CH=CH2 • Para el C3: - H Los sustituyentes por debajo de la línea son: • Para el C4: -H • Para el C3: CH=CH2 C C C C C H2C C C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 nona-1,3,8-trien-6-ino H C H H H H H H H
  • 82. 5. Cuando los dos C de un doble enlace cumplen la condición de tener sustituyentes distintos hay que considerar la isomería Z/E triplenlace.com A continuación se asigna una prioridad a los sustituyentes de cada C siguiendo la regla de que son prioritarios los sustituyentes en los que el átomo unido al C del doble enlace tiene el número atómico más alto (en caso de igualdad se miran los átomos vecinos a ese) C C C C C H2C C C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 nona-1,3,8-trien-6-ino H C H H H H H H H
  • 83. 5. Cuando los dos C de un doble enlace cumplen la condición de tener sustituyentes distintos hay que considerar la isomería Z/E triplenlace.com Se han destacado dentro de óvalos los sustituyentes prioritarios para C4 y C3 (para C4 su sustituyente -CH2-C≡C-CH=CH2 tiene prioridad sobre su sustituyente -H porque el número atómico del C es mayor que el del H. El mismo criterio se aplica a los sustituyentes de C3). C C C C C H2C C C 3 4 5 6 7 8 9 nona-1,3,8-trien-6-ino H C H H H H H H H 2 1
  • 84. 5. Cuando los dos C de un doble enlace cumplen la condición de tener sustituyentes distintos hay que considerar la isomería Z/E triplenlace.com Se puede comprobar que los sustituyentes prioritarios quedan a distintos lados del eje del doble enlace. Se dice que el isómero es E. Para indicarlo en su nombre se le agrega a este el prefijo 3E (3 indica el primer C del doble enlace al que nos estamos refiriendo; se podría prescindir del localizador “3” porque este compuesto solo tiene isomería E-Z en esa posición) C C C C C H2C C C 3 4 5 6 7 8 9 nona-1,3,8-trien-6-ino H C H H H H H H H 2 1 (3E)-
  • 85. 5. Cuando los dos C de un doble enlace cumplen la condición de tener sustituyentes distintos hay que considerar la isomería Z/E triplenlace.com Este sería el isómero 3Z (en este caso, los sustituyentes prioritarios de los dos C quedan del mismo lado del doble enlace; como antes, se podría prescindir del localizador “3”) C H C C 3 4 nona-1,3,8-trien-6-ino H C H H H 2 1 (3Z)- C C C C H2C 5 6 7 8 9 H H H
  • 86. 5. Cuando los dos C de un doble enlace cumplen la condición de tener sustituyentes distintos hay que considerar la isomería Z/E triplenlace.com Supongamos ahora un compuesto parecido al anterior pero con dos dobles enlaces que admiten isomería Z/E
  • 87. 5. Cuando los dos C de un doble enlace cumplen la condición de tener sustituyentes distintos hay que considerar la isomería Z/E triplenlace.com C C C C C H2C C C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 deca-1,3,8-trien-6-ino H C H H H H H CH3 H 10 Hemos agregado un décimo C a la molécula anterior en forma de grupo -CH3. Por eso el compuesto es ahora un derivado del decano.
  • 88. 5. Cuando los dos C de un doble enlace cumplen la condición de tener sustituyentes distintos hay que considerar la isomería Z/E triplenlace.com C C C C C H2C C C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 H C H H H H H CH3 H 10 En este caso son dos los dobles enlaces que cumplen que cada C tiene sustituyentes distintos: C3=C4 y C8=C9. deca-1,3,8-trien-6-ino
  • 89. 5. Cuando los dos C de un doble enlace cumplen la condición de tener sustituyentes distintos hay que considerar la isomería Z/E triplenlace.com C C C C C H2C C C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 H C H H H H H CH3 H 10 Para nombrar correctamente este isómero observamos hacia qué lado de las líneas del doble enlace quedan en cada caso los sustituyentes prioritarios deca-1,3,8-trien-6-ino
  • 90. 5. Cuando los dos C de un doble enlace cumplen la condición de tener sustituyentes distintos hay que considerar la isomería Z/E triplenlace.com C C C C C H2C C C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 H C H H H H H CH3 H 10 Es fácil observar que el sustituyente prioritario del C9 (-CH3) queda del mismo lado que el sustituyente prioritario del C8. Por lo tanto, respecto al doble enlace C8=C9 tenemos una disposición tipo Z deca-1,3,8-trien-6-ino
  • 91. 5. Cuando los dos C de un doble enlace cumplen la condición de tener sustituyentes distintos hay que considerar la isomería Z/E triplenlace.com C C C C C H2C C C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 H C H H H H H CH3 H 10 Pero respecto al otro doble enlace (C3=C4) tenemos una disposición E pues los sustituyentes prioritarios de los carbonos C3 y C4 quedan a lados opuestos de la línea del doble enlace deca-1,3,8-trien-6-ino
  • 92. 5. Cuando los dos C de un doble enlace cumplen la condición de tener sustituyentes distintos hay que considerar la isomería Z/E triplenlace.com C C C C C H2C C C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 H C H H H H H CH3 H 10 Por eso, el nombre completo de este isómero del deca- 1,3,8-trien-6-ino es deca-1,3,8-trien-6-ino (3E,8Z)-
  • 93. 5. Cuando los dos C de un doble enlace cumplen la condición de tener sustituyentes distintos hay que considerar la isomería Z/E triplenlace.com C C C C C H2C C C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 H C H H H H H CH3 H 10 De este compuesto pueden considerarse 4 isómeros Z/E: • (3Z,8Z)-deca-1,3,8-trien-6-ino • (3Z,8E)-deca-1,3,8-trien-6-ino • (3E,8Z)-deca-1,3,8-trien-6-ino • (3E,8E)-deca-1,3,8-trien-6-ino deca-1,3,8-trien-6-ino (3E,8Z)-
  • 94. 6. Nombres especiales de restos alquenílicos aceptados por la IUPAC triplenlace.com H2C CH2 Vinil H2C CH2 CH2 Alil
  • 96. 1. En general, se pueden considerar derivados del benceno (ciclohexa-1,3,5-trieno) triplenlace.com El benceno (C6H6) tiene esta estructura plana…
  • 97. triplenlace.com …que habitualmente se representa así, entendiéndose que en cada vértice del hexágono hay un C unido a los H necesarios para completar su tetravalencia (en este caso, un H) El benceno (C6H6) tiene esta estructura plana… 1. En general, se pueden considerar derivados del benceno (ciclohexa-1,3,5-trieno)
  • 98. triplenlace.com Y también así, ya que en el benceno las posiciones de los dobles enlaces conjugados son arbitrarias debido a la resonancia El benceno (C6H6) tiene esta estructura plana… 1. En general, se pueden considerar derivados del benceno (ciclohexa-1,3,5-trieno)
  • 99. triplenlace.com 2. Las posiciones de los sustituyentes del benceno se indican con los números más bajos posible o, en el caso en que sean dos, también con las letras o / m / p CH3 CH2 H3C 1-etil-3-metilbenceno
  • 100. triplenlace.com 2. Las posiciones de los sustituyentes del benceno se indican con los números más bajos posible o, en el caso en que sean dos, también con las letras o / m / p
  • 101. triplenlace.com 2. Las posiciones de los sustituyentes del benceno se indican con los números más bajos posible o, en el caso en que sean dos, también con las letras o / m / p CH3 CH2 H3C 1-etil-3-metilbenceno m-etilmetilbenceno o bien orto (o-) meta (m-) para (p-)
  • 102. triplenlace.com 2. Las posiciones de los sustituyentes del benceno se indican con los números más bajos posible o, en el caso en que sean dos, también con las letras o / m / p orto (o-) meta (m-) para (p-) Los dos sustituyentes en posiciones vecinas (1,2) Los dos sustituyentes en posiciones diametralmente opuestas (1,4) Los dos sustituyentes en estas posiciones relativas (1,3)
  • 103. triplenlace.com 2. Las posiciones de los sustituyentes del benceno se indican con los números más bajos posible o, en el caso en que sean dos, también con las letras o / m / p OTRO EJEMPLO CH3 CH2 CH CH3 CH3 H3C CH2 CH2 H3C 1-etil-2-metil-3-(1-metiletil)-5-propilbenceno 1 2 3 4 5 6 Numeramos el anillo de modo que los sustituyentes tengan los localizadores más bajos posible. Los sustituyentes se nombran por orden alfabético
  • 104. triplenlace.com 2. Las posiciones de los sustituyentes del benceno se indican con los números más bajos posible o, en el caso en que sean dos, también con las letras o / m / p OTRO EJEMPLO CH3 CH2 CH CH3 CH3 H3C CH2 CH2 H3C 1-etil-2-metil-3-(1-metiletil)-5-propilbenceno 1 2 3 4 5 6 De este 1 puede prescindirse, pues solo existe un resto metiletil posible
  • 105. 3. Cuando un benceno pierde un H, el resto no se llama bencenilo, sino fenilo triplenlace.com
  • 106. 3. Cuando un benceno pierde un H, el resto no se llama bencenilo, sino fenilo triplenlace.com fenilo Formas simplificadas
  • 107. triplenlace.com 1,4-difenilbutano CH2 CH2 CH2 CH2 3. Cuando un benceno pierde un H, el resto no se llama bencenilo, sino fenilo A veces, para simplificar la nomenclatura, conviene nombrar al fenilo como sustituyente
  • 108. triplenlace.com 1,4-difenilbutano CH2 CH2 CH2 CH2 También se podría denominar (4-fenilbut-1-il)-benceno siendo los números del paréntesis los indicados en la estructura 1 2 3 4 3. Cuando un benceno pierde un H, el resto no se llama bencenilo, sino fenilo
  • 109. triplenlace.com 4. Para el metilbenceno se admite el nombre de tolueno, y para el resto que se obtiene por pérdida de un H del grupo metilo, bencilo
  • 110. triplenlace.com CH3 metilbenceno fenilmetano tolueno CH2 fenilmetilo bencilo 4. Para el metilbenceno se admite el nombre de tolueno, y para el resto que se obtiene por pérdida de un H del grupo metilo, bencilo
  • 111. triplenlace.com 5. La IUPAC admite ciertos nombres especiales, como los xilenos
  • 112. triplenlace.com 5. La IUPAC admite ciertos nombres especiales, como los xilenos CH3 1,2-dimetilbenceno o-dimetilbenceno o-xileno CH3 1,3-dimetilbenceno m-dimetilbenceno m-xileno CH3 1,4-dimetilbenceno p-dimetilbenceno p-xileno CH3 CH3 CH3
  • 113. 5. Los hidrocarburos aromáticos condensados se pueden considerar derivados del benceno. Algunos tienen nombres propios aceptados por la IUPAC triplenlace.com
  • 114. 5. Los hidrocarburos aromáticos condensados se pueden considerar derivados del benceno. Algunos tienen nombres propios aceptados por la IUPAC naftaleno antraceno fenantreno triplenlace.com
  • 116. 1. Se nombran mencionando la posición de los halógenos dentro de la cadena con el número más bajo posible triplenlace.com
  • 117. 1. Se nombran mencionando la posición de los halógenos dentro de la cadena con el número más bajo posible triplenlace.com CH2 CH CH2 CH2Cl H3C CH2 CH2 CH2 Cl 1,3-diclorooctano 1 5 7 8 6 4 2 3
  • 118. 1. Se nombran mencionando la posición de los halógenos dentro de la cadena con el número más bajo posible triplenlace.com CH2 CH CH2 CH2Cl H3C CH2 CH2 CH2 Cl 1,3-diclorooctano Esta nomenclatura se llama “sustitutiva” porque se indica la posición en que han sido sustituido(s) uno o más hidrógenos en una cadena de hidrocarburo por otro(s) átomo(s)
  • 119. 2. Las insaturaciones (dobles y triples enlaces) tienen prioridad a la hora de numerar (es decir, a las insaturaciones se les dan los números más bajos posible) triplenlace.com
  • 120. 2. Las insaturaciones (dobles y triples enlaces) tienen prioridad a la hora de numerar (es decir, a las insaturaciones se les dan los números más bajos posible) triplenlace.com CH2 CH CH2 CH2Cl H3C CH CH CH2 Cl 6,8-diclorooct-2-eno 1 3 5 7 2 4 6 8
  • 121. 2. Las insaturaciones (dobles y triples enlaces) tienen prioridad a la hora de numerar (es decir, a las insaturaciones se les dan los números más bajos posible) triplenlace.com CH2 CH CH2 CH2Cl H3C C C CH2 Cl Si fuese preciso distinguir entre isómeros y la configuración espacial de los átomos del doble enlace fuese la señalada en la figura, este isómero sería el E, ya que los sustituyentes prioritarios de los C del doble enlace quedan a lados opuestos H 6,8-diclorooct-2-eno (E)- H
  • 122. 2. Las insaturaciones (dobles y triples enlaces) tienen prioridad a la hora de numerar (es decir, a las insaturaciones se les dan los números más bajos posible) triplenlace.com CH2 CH CH2 CH2Cl H3C C C CH2 Cl H 6,8-diclorooct-2-eno (E)- H
  • 123. 2. Las insaturaciones (dobles y triples enlaces) tienen prioridad a la hora de numerar (es decir, a las insaturaciones se les dan los números más bajos posible) triplenlace.com CH2 CH CH2 CH2Cl H3C CH CH CH2 Cl 6,8-dicloro-2-octeno Este es el nombre preferido por la IUPAC Pero también se emplea mucho el nombre usado por el CAS (Chemical Abstracts Service) 6,8-diclorooct-2-eno
  • 124. triplenlace.com 3. En los casos más sencillos se puede emplear la “nomenclatura basada en la función”, considerando al halógeno la parte más importante CH3 CH2 CH2Br bromuro de propilo CH3 CH CH3 cloruro de isopropilo Cl CH3 C I CH3 CH3 yoduro de terc-butilo
  • 125. triplenlace.com CH2Br CH2 1-bromo-2-feniletano Nomenclatura sustitutiva (referida al etano) Para este compuesto tenemos tres opciones 1 2 (Se nombran y numeran los sustituyentes por orden alfabético)
  • 126. triplenlace.com bromuro de 2-feniletilo CH2Br CH2 Nomenclatura basada en la función halogenuro Para este compuesto tenemos tres opciones 2 1 Los números quedan determinados por la posición de la función principal (Br), que es la que marca al C1
  • 127. triplenlace.com CH2Br CH2 (2-bromoetil)benceno Nomenclatura sustitutiva (referida al benceno) Para este compuesto tenemos tres opciones 2 1 Si tomamos como referencia principal el resto bencénico, el C1 del etilo es el unido a dicho resto
  • 128. 5. Alcoholes, fenoles y éteres
  • 129. triplenlace.com CH3—CH2—CH2OH propan-1-ol CH3—CH2OH—CH3 propan-2-ol 1. La cadena principal es la más larga que contenga al (o a los) grupo(s) característico(s) -OH. El compuesto se numera asignando los números más bajos a los C que contienen los OH. El nombre es el del hidrocarburo correspondiente terminado en -ol
  • 130. triplenlace.com CH3—CH2—CH2OH propan-1-ol CH3—CH2OH—CH3 propan-2-ol Nombres preferidos por la IUPAC 1. La cadena principal es la más larga que contenga al (o a los) grupo(s) característico(s) -OH. El compuesto se numera asignando los números más bajos a los C que contienen los OH. El nombre es el del hidrocarburo correspondiente terminado en -ol
  • 131. triplenlace.com CH3—CH2—CH2OH propan-1-ol CH3—CH2OH—CH3 propan-2-ol Nombres preferidos por la IUPAC 1-propanol 2-propanol Nombres preferidos por el CAS (Chemical Abstracts Service) 1. La cadena principal es la más larga que contenga al (o a los) grupo(s) característico(s) -OH. El compuesto se numera asignando los números más bajos a los C que contienen los OH. El nombre es el del hidrocarburo correspondiente terminado en -ol
  • 132. triplenlace.com Para algunos alcoholes sencillos se aceptan nombres “funcionales”: CH3OH alcohol metílico CH3CH2OH alcohol etílico CH3CH2CH2OH alcohol propílico 1. La cadena principal es la más larga que contenga al (o a los) grupo(s) característico(s) -OH. El compuesto se numera asignando los números más bajos a los C que contienen los OH. El nombre es el del hidrocarburo correspondiente terminado en -ol
  • 133. triplenlace.com C C H2C CH2 CH2 CH OH OH Cl H ¿Cómo nombrar este compuesto? 1. La cadena principal es la más larga que contenga al (o a los) grupo(s) característico(s) -OH. El compuesto se numera asignando los números más bajos a los C que contienen los OH. El nombre es el del hidrocarburo correspondiente terminado en -ol
  • 134. triplenlace.com C C H2C CH2 CH2 CH OH OH Cl H Primero nos fijamos en la cadena más larga que contiene los OH. Esa cadena tiene 6 carbonos. Por lo tanto, el nombre base de este compuesto es hexano, y más concretamente hexanodiol por tener dos grupos -ol /hexanodiol/ 1. La cadena principal es la más larga que contenga al (o a los) grupo(s) característico(s) -OH. El compuesto se numera asignando los números más bajos a los C que contienen los OH. El nombre es el del hidrocarburo correspondiente terminado en -ol
  • 135. triplenlace.com C C H2C CH2 CH2 CH OH OH Cl H /hexanodiol/ 2 1 4 6 5 3 Después observamos las posiciones de los OH en esa cadena principal. Para que tengan los números más bajos posible debemos nombrar la cadena de hexano desde la izquierda (los números de los otros sustituyentes no son importantes) 1. La cadena principal es la más larga que contenga al (o a los) grupo(s) característico(s) -OH. El compuesto se numera asignando los números más bajos a los C que contienen los OH. El nombre es el del hidrocarburo correspondiente terminado en -ol
  • 136. triplenlace.com C C H2C CH2 CH2 CH OH OH Cl H 2 1 4 6 5 3 Finalmente observamos que hay un doble enlace en la posición 5, un Cl también en la 5 y un sustituyente fenilo en la 6. El compuesto se llama, entonces (IUPAC): 5-cloro-6-fenil-hex-5-eno-1,4-diol 1. La cadena principal es la más larga que contenga al (o a los) grupo(s) característico(s) -OH. El compuesto se numera asignando los números más bajos a los C que contienen los OH. El nombre es el del hidrocarburo correspondiente terminado en -ol
  • 137. triplenlace.com C C H2C CH2 CH2 CH OH OH Cl H 2 1 4 6 5 3 O bien (CAS) 5-cloro-6-fenil-hex-5-eno-1,4-diol 5-cloro-6-fenil-5-hexeno-1,4-diol 1. La cadena principal es la más larga que contenga al (o a los) grupo(s) característico(s) -OH. El compuesto se numera asignando los números más bajos a los C que contienen los OH. El nombre es el del hidrocarburo correspondiente terminado en -ol
  • 138. triplenlace.com 2. En ocasiones conviene nombrar los grupos –OH como sustituyentes –hidroxi: A) cuando los –OH están en cadenas laterales; B) cuando la molécula contiene, además de la función alcohol, otra más importante (cetona, ácido…)
  • 139. 2. En ocasiones conviene nombrar los grupos –OH como sustituyentes –hidroxi: A) cuando los –OH están en cadenas laterales; B) cuando la molécula contiene, además de la función alcohol, otra más importante (cetona, ácido…) triplenlace.com CH2 CH2 CH2 CH2OH HOCH2 CH2 CH2 CH CH2 La cadena más larga que contiene más grupos OH es la destacada en rojo (octano) CH2OH A
  • 140. 2. En ocasiones conviene nombrar los grupos –OH como sustituyentes –hidroxi: A) cuando los –OH están en cadenas laterales; B) cuando la molécula contiene, además de la función alcohol, otra más importante (cetona, ácido…) triplenlace.com CH2 CH2 CH2 CH2OH HOCH2 CH2 CH2 CH CH2 Puede observarse que existe una cadena lateral (color blanco) que contiene un grupo –OH. Ese sustituyente lateral podemos llamarlo 2-hidroxietilo (el número 2 se refiere a la posición del grupo hidroxi en esa cadena lateral, siendo el C1 de la misma el que conecta con la cadena principal) CH2OH 1 2 A
  • 141. 2. En ocasiones conviene nombrar los grupos –OH como sustituyentes –hidroxi: A) cuando los –OH están en cadenas laterales; B) cuando la molécula contiene, además de la función alcohol, otra más importante (cetona, ácido…) triplenlace.com En cuanto a la cadena principal, sus –OH quedan en las posiciones 1 y 8 independientemente de que numeremos desde la derecha o desde la izquierda. Se opta por la izquierda para que el sustituyente hidroxietilo tenga el localizador más bajo posible (en este caso, 4) CH2 CH2 CH2 CH2OH HOCH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2OH 1 2 3 4 5 6 7 8 A
  • 142. 2. En ocasiones conviene nombrar los grupos –OH como sustituyentes –hidroxi: A) cuando los –OH están en cadenas laterales; B) cuando la molécula contiene, además de la función alcohol, otra más importante (cetona, ácido…) triplenlace.com El nombre (IUPAC) es: CH2 CH2 CH2 CH2OH HOCH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2OH 1 2 3 4 5 6 7 8 4-(2-hidroxietil)-octano-1,8-diol A
  • 143. triplenlace.com B 2. En ocasiones conviene nombrar los grupos –OH como sustituyentes –hidroxi: A) cuando los –OH están en cadenas laterales; B) cuando la molécula contiene, además de la función alcohol, otra más importante (cetona, ácido…)
  • 144. triplenlace.com CH2 CH2 CH2 CH2OH HOCH2 CH2 CH2 C O B 2. En ocasiones conviene nombrar los grupos –OH como sustituyentes –hidroxi: A) cuando los –OH están en cadenas laterales; B) cuando la molécula contiene, además de la función alcohol, otra más importante (cetona, ácido…)
  • 145. triplenlace.com CH2 CH2 CH2 CH2OH HOCH2 CH2 CH2 C O B Este compuesto tiene grupos alcohol, pero se considera una cetona por poseer el grupo característico de dicha familia (C=O), que es prioritario sobre los alcoholes a la hora de nombrar 2. En ocasiones conviene nombrar los grupos –OH como sustituyentes –hidroxi: A) cuando los –OH están en cadenas laterales; B) cuando la molécula contiene, además de la función alcohol, otra más importante (cetona, ácido…)
  • 146. triplenlace.com Por eso, el nombre del compuesto es: CH2 CH2 CH2 CH2OH HOCH2 CH2 CH2 1 2 3 4 5 6 7 8 1,8-dihidroxi-octan-4-ona B C O La cadena se numera de modo que el grupo cetona tenga el localizador más bajo posible. (Las cetonas se hacen terminar en ona) 2. En ocasiones conviene nombrar los grupos –OH como sustituyentes –hidroxi: A) cuando los –OH están en cadenas laterales; B) cuando la molécula contiene, además de la función alcohol, otra más importante (cetona, ácido…)
  • 147. triplenlace.com CH2 CH2 CH2 CH2OH HOCH2 CH2 CH2 1 2 3 4 5 6 7 8 1,8-dihidroxi-4-octanona B C O El CAS usa este nombre 2. En ocasiones conviene nombrar los grupos –OH como sustituyentes –hidroxi: A) cuando los –OH están en cadenas laterales; B) cuando la molécula contiene, además de la función alcohol, otra más importante (cetona, ácido…)
  • 148. triplenlace.com Orden de prioridad en la nomenclatura de los grupos característicos más importantes 1. Ácidos carboxílicos (-COOH) 2. Ésteres (-COO-) 3. Amidas (-CON<) 4. Nitrilos (-C≡ N) 5. Aldehídos (-CHO) 6. Cetonas (>C=O) 7. Alcoholes (-OH) 8. Fenoles (-C6H4OH) 9. Aminas (-NH2) 10. Iminas (>C=N-) 11. Éteres (-O-) 12. …
  • 149. 3. Los fenoles derivan del fenol o bencenol triplenlace.com OH
  • 150. 3. Los fenoles derivan del fenol o bencenol triplenlace.com CH2 OH CH2Cl Br H3C Este compuesto es un fenol sustituido. La prioridad en la numeración la marca el C que tiene el grupo OH 1
  • 151. 3. Los fenoles derivan del fenol o bencenol triplenlace.com OH 1 El resto de los C se numera de modo que los tres sustituyentes (en azul), en orden alfabético, tengan los localizadores más bajos 2 4-bromo- 3-(2-cloroetil)-5-metilfenol 5 6 CH2 CH2Cl Br H3C 3 4
  • 152. 4. Si hay más de un –OH fenólico se nombran como bencenopolioles triplenlace.com
  • 153. 4. Si hay más de un –OH fenólico se nombran como bencenopolioles OH 1 2 5 6 CH2 CH2Cl Br H3C 3 4 triplenlace.com OH
  • 154. 4. Si hay más de un –OH fenólico se nombran como bencenopolioles OH 1 La preferencia en la numeración la tienen los OH. El sentido de giro que se elige aquí es el que da números más bajos a los sustituyentes 2 4-bromo- 3-(2-cloroetil)-5-metil-bencen-1,2-diol 5 6 CH2 CH2Cl Br H3C 3 4 triplenlace.com OH (IUPAC)
  • 155. 4. Si hay más de un –OH fenólico se nombran como bencenopolioles OH 1 2 5 6 CH2 CH2Cl Br H3C 3 4 triplenlace.com OH (CAS) 4-bromo- 3-(2-cloroetil)-5-metil-bencen-1,2-diol
  • 156. Notas: 1. Si en el anillo hay otros grupos funcionales con más prioridad que la del OH fenólico, este se nombra hidroxi- triplenlace.com 3-hidroxibenzonitrilo OH C≡N
  • 157. triplenlace.com Resto 2- hidroxifenil Resto 3- hidroxifenil Resto 4- hidroxifenil OH OH OH Notas: 1. Si en el anillo hay otros grupos funcionales con más prioridad que la del OH fenólico, este se nombra hidroxi- 2. Si el fenol está como sustituyente de la cadena que se toma como principal, se nombra 2-hidroxifenil-, 3-hidroxifenil- o 4- hidroxifenil-, dependiendo de la posición del OH respecto al C del anillo que se une a la cadena principal
  • 158. 5. Cuando un alcohol pierde el H del OH se transforma en alquilóxido o alcóxido triplenlace.com CH3OH metanol CH3O– metoxi
  • 159. 5. Cuando un alcohol pierde el H del OH se transforma en alquilóxido o alcóxido triplenlace.com CH3OH metanol CH3O– metoxi o metiloxi
  • 160. 5. Cuando un alcohol pierde el H del OH se transforma en alquilóxido o alcóxido triplenlace.com CH3OH metanol CH3O– metoxi CH3CH2OH etanol CH3CH2O– etoxi
  • 161. 5. Cuando un alcohol pierde el H del OH se transforma en alquilóxido o alcóxido triplenlace.com CH3OH metanol CH3O– metoxi CH3CH2OH etanol CH3CH2O– etoxi CH3CH2CH2OH propanol CH3CH2CH2O– propoxi
  • 162. 5. Cuando un alcohol pierde el H del OH se transforma en alquilóxido o alcóxido triplenlace.com CH3OH metanol CH3O– metoxi CH3CH2OH etanol CH3CH2O– etoxi CH3CH2CH2OH propanol CH3CH2CH2O– propoxi OH fenol O– fenoxi
  • 163. 5. Cuando un alcohol pierde el H del OH se transforma en alquilóxido o alcóxido triplenlace.com CH3OH metanol CH3O– metoxi CH3CH2OH etanol CH3CH2O– etoxi CH3CH2CH2OH propanol CH3CH2CH2O– propoxi Cuando el alcohol actúa como ácido y forma sales se pueden emplear varios nombres OH fenol O– fenoxi CH3CH2O– Na+ etilato sódico / etanolato sódico / etóxido de socio
  • 164. 6. Los éteres (R-O-R’) se nombran mediante la nomenclatura “alquilóxido” (o en casos sencillos como “alquil alquil éter”) triplenlace.com CH3CH2CH2–O–CH3 1-metoxipropano El grupo metoxi (CH3O-) se considera un sustituyente de la cadena más larga, que en este caso es la de propano
  • 165. 6. Los éteres (R-O-R’) se nombran mediante la nomenclatura “alquilóxido” (o en casos sencillos como “alquil alquil éter”) triplenlace.com 1-metoxipropano Nombre alternativo que se puede dar en casos sencillos como este. Se nombran los sustituyentes del O y se añade la palabra “éter”. También se acepta “éter metílico-propílico”) metil propil éter CH3CH2CH2–O–CH3
  • 166. 6. Los éteres (R-O-R’) se nombran mediante la nomenclatura “alquilóxido” (o en casos sencillos como “alquil alquil éter”) triplenlace.com CH3CH2CH2–O–CH3 1-metoxipropano CH3 CH CH3 2-metoxipropano CH3 O
  • 167. 6. Los éteres (R-O-R’) se nombran mediante la nomenclatura “alquilóxido” (o en casos sencillos como “alquil alquil éter”) triplenlace.com 1-metoxipropano CH3 CH CH3 2-metoxipropano También se aceptan: • metil prop-2-il éter • isopropil metil éter CH3 O CH3CH2CH2–O–CH3
  • 168. 6. Los éteres (R-O-R’) se nombran mediante la nomenclatura “alquilóxido” (o en casos sencillos como “alquil alquil éter”) triplenlace.com 1-metoxipropano 2-metoxipropano CH3 O CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3 O CH2 CH3 O ¿Cómo se llamaría este? CH3 CH CH3 CH3 O CH3CH2CH2–O–CH3
  • 169. 6. Los éteres (R-O-R’) se nombran mediante la nomenclatura “alquilóxido” (o en casos sencillos como “alquil alquil éter”) triplenlace.com CH3CH2CH2–O–CH3 1-metoxipropano CH3 CH CH3 2-metoxipropano CH3 O CH3 O CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3 O CH2 CH3 O 5-etoxi-3-fenoxi-1-metoxiheptano 2 1 3 4 5 6 7
  • 170. 6. Aldehídos y cetonas
  • 171. triplenlace.com 1. Los aldehídos tienen uno o más grupos –CHO. Cuando la función principal es la de aldehído, la cadena principal es la que contiene a estos grupos. El nombre del compuesto termina en -al
  • 172. triplenlace.com 1. Los aldehídos tienen uno o más grupos –CHO. Cuando la función principal es la de aldehído, la cadena principal es la que contiene a estos grupos. El nombre del compuesto termina en -al PRIORIDAD 1. Ác. carbox. (-COOH) 2. Ésteres (-COO-) 3. Amidas (-CON<) 4. Nitrilos (-C≡ N) 5. Aldehídos (-CHO) 6. Cetonas (>C=O) 7. Alcoholes (-OH) 8. Fenoles (-C6H4OH) 9. Aminas (-NH2) 10. Iminas (>C=N-) 11. Éteres (-O-) 12. …
  • 173. triplenlace.com 1. Los aldehídos tienen uno o más grupos –CHO. Cuando la función principal es la de aldehído, la cadena principal es la que contiene a estos grupos. El nombre del compuesto termina en -al PRIORIDAD 1. Ác. carbox. (-COOH) 2. Ésteres (-COO-) 3. Amidas (-CON<) 4. Nitrilos (-C≡ N) 5. Aldehídos (-CHO) 6. Cetonas (>C=O) 7. Alcoholes (-OH) 8. Fenoles (-C6H4OH) 9. Aminas (-NH2) 10. Iminas (>C=N-) 11. Éteres (-O-) 12. … H3C—CH2—C H O propanal
  • 174. triplenlace.com 1. Los aldehídos tienen uno o más grupos –CHO. Cuando la función principal es la de aldehído, la cadena principal es la que contiene a estos grupos. El nombre del compuesto termina en -al PRIORIDAD 1. Ác. carbox. (-COOH) 2. Ésteres (-COO-) 3. Amidas (-CON<) 4. Nitrilos (-C≡ N) 5. Aldehídos (-CHO) 6. Cetonas (>C=O) 7. Alcoholes (-OH) 8. Fenoles (-C6H4OH) 9. Aminas (-NH2) 10. Iminas (>C=N-) 11. Éteres (-O-) 12. … H3C—CH2—C H O propanal En cadenas lineales con un solo grupo aldehído no hay que indicar su posición porque siempre está en un extremo. De hecho, el grupo aldehído marca la posición 1
  • 175. triplenlace.com 1. Los aldehídos tienen uno o más grupos –CHO. Cuando la función principal es la de aldehído, la cadena principal es la que contiene a estos grupos. El nombre del compuesto termina en -al PRIORIDAD 1. Ác. carbox. (-COOH) 2. Ésteres (-COO-) 3. Amidas (-CON<) 4. Nitrilos (-C≡ N) 5. Aldehídos (-CHO) 6. Cetonas (>C=O) 7. Alcoholes (-OH) 8. Fenoles (-C6H4OH) 9. Aminas (-NH2) 10. Iminas (>C=N-) 11. Éteres (-O-) 12. … H3C—CH2—C H O propanodial O Por la misma razón no hay que indicar la posición de los dialdehídos en cadenas lineales H
  • 176. triplenlace.com 1. Los aldehídos tienen uno o más grupos –CHO. Cuando la función principal es la de aldehído, la cadena principal es la que contiene a estos grupos. El nombre del compuesto termina en -al PRIORIDAD 1. Ác. carbox. (-COOH) 2. Ésteres (-COO-) 3. Amidas (-CON<) 4. Nitrilos (-C≡ N) 5. Aldehídos (-CHO) 6. Cetonas (>C=O) 7. Alcoholes (-OH) 8. Fenoles (-C6H4OH) 9. Aminas (-NH2) 10. Iminas (>C=N-) 11. Éteres (-O-) 12. … H3C—CH2—C H O 2-hidroxipropanal Aquí, como el grupo –OH tiene menos prioridad que el –CHO se nombra como sustituyente. El C1 es el del grupo aldehído OH
  • 177. triplenlace.com PRIORIDAD 1. Ác. carbox. (-COOH) 2. Ésteres (-COO-) 3. Amidas (-CON<) 4. Nitrilos (-C≡ N) 5. Aldehídos (-CHO) 6. Cetonas (>C=O) 7. Alcoholes (-OH) 8. Fenoles (-C6H4OH) 9. Aminas (-NH2) 10. Iminas (>C=N-) 11. Éteres (-O-) 12. … C—CH2—C H O 2-hidroxi-3-oxopropanonitrilo OH N≡ La función principal es el nitrilo (ver el cuadro). El compuesto se puede considerar como un derivado del propanonitrilo (N≡C-CH2-CH3) … 2. Cuando la función principal no es el aldehído o bien cuando hay grupos aldehído en cadenas laterales se pueden considerar como sustituyentes los grupos =O (oxo) o –CHO (formilo)
  • 178. triplenlace.com PRIORIDAD 1. Ác. carbox. (-COOH) 2. Ésteres (-COO-) 3. Amidas (-CON<) 4. Nitrilos (-C≡ N) 5. Aldehídos (-CHO) 6. Cetonas (>C=O) 7. Alcoholes (-OH) 8. Fenoles (-C6H4OH) 9. Aminas (-NH2) 10. Iminas (>C=N-) 11. Éteres (-O-) 12. … C—CH2—C H O 2-formil-2-hidroxietanonitrilo OH N≡ … o bien como un derivado del etanonitrilo (N≡C-CH3) 2. Cuando la función principal no es el aldehído o bien cuando hay grupos aldehído en cadenas laterales se pueden considerar como sustituyentes los grupos =O (oxo) o –CHO (formilo)
  • 179. triplenlace.com 2. Cuando la función principal no es el aldehído o bien cuando hay grupos aldehído en cadenas laterales se pueden considerar como sustituyentes los grupos =O (oxo) o –CHO (formilo) OHC—CH2—CH—CH—CH=CH—CH2—C≡N CH2—CH2—CHO CH2—CHO
  • 180. triplenlace.com 2. Cuando la función principal no es el aldehído o bien cuando hay grupos aldehído en cadenas laterales se pueden considerar como sustituyentes los grupos =O (oxo) o –CHO (formilo) OHC—CH2—CH—CH—CH=CH—CH2—C≡N CH2—CH2—CHO CH2—CHO 1 2 3 4 5 6 7 8 9 5,6-di(2-oxoetil)-9-oxo-non-3-enonitrilo
  • 181. triplenlace.com 2. Cuando la función principal no es el aldehído o bien cuando hay grupos aldehído en cadenas laterales se pueden considerar como sustituyentes los grupos =O (oxo) o –CHO (formilo) 5,6-(diformilmetil)-8-formil-oct-3-enonitrilo Considerando el grupo –CHO como sustituyente formilo OHC—CH2—CH—CH—CH=CH—CH2—C≡N CH2—CH2—CHO CH2—CHO 1 2 3 4 5 6 7 8 9
  • 182. triplenlace.com 3. En algunos casos es más sencillo terminar el nombre con “carbaldehído”, lo que da a entender que un grupo-CHO sustituye a un H del compuesto que se toma como referencia CHO bencenocarbaldehído
  • 183. triplenlace.com 3. En algunos casos es más sencillo terminar el nombre con “carbaldehído”, lo que da a entender que un grupo-CHO sustituye a un H del compuesto que se toma como referencia CHO bencenocarbaldehído CHO benceno-1.2-dicarbaldehído CHO 1 2
  • 184. triplenlace.com 3. En algunos casos es más sencillo terminar el nombre con “carbaldehído”, lo que da a entender que un grupo-CHO sustituye a un H del compuesto que se toma como referencia CHO bencenocarbaldehído CHO benceno-1.2-dicarbaldehído CHO OHC—CH2—CH—CH2—CHO CHO propano-1,2,3-tricarbaldehído 1 2 3
  • 185. triplenlace.com 3. En algunos casos es más sencillo terminar el nombre con “carbaldehído”, lo que da a entender que un grupo-CHO sustituye a un H del compuesto que se toma como referencia CHO bencenocarbaldehído CHO benceno-1.2-dicarbaldehído CHO OHC—CH2—CH—CH2—CHO CHO propano-1,2,3-tricarbaldehído Nota: El Chemical Abstracts utiliza “carboxaldehído” en lugar de “carbaldehído” (este lo prefiere la IUPAC)
  • 186. 4. Las cetonas tienen un grupo C=O nunca en el extremo de una cadena. Se nombran haciendo terminar el nombre de la cadena en –ona o, en los casos sencillos, mediante la nomenclatura “alquil alquil cetona” triplenlace.com H3C—CH2 —CH2—CO—CH3 (IUPAC) pentan-2-ona (CA) 2-pentanona
  • 187. triplenlace.com 4. Las cetonas tienen un grupo C=O nunca en el extremo de una cadena. Se nombran haciendo terminar el nombre de la cadena en –ona o, en los casos sencillos, mediante la nomenclatura “alquil alquil cetona” H3C—CH2 —CH2—CO—CH3 (IUPAC) pentan-2-ona (CA) 2-pentanona metil propil cetona Nomenclatura “funcional”
  • 188. triplenlace.com H3C—C ≡C—CHCl—CO—CH(CH3) 2 ¿Cómo se nombraría este compuesto? 4. Las cetonas tienen un grupo C=O nunca en el extremo de una cadena. Se nombran haciendo terminar el nombre de la cadena en –ona o, en los casos sencillos, mediante la nomenclatura “alquil alquil cetona”
  • 189. triplenlace.com H3C—C ≡C—CHCl—CO—CH(CH3) 2 La función principal es la de cetona (CO), que se encuentra en una cadena de 7 átomos de carbono (heptanona). A la hora de numerar, el C del CO debe tener el localizador más bajo posible. Hay que tener en cuenta que existe un triple enlace y un sustituyente Cl y un CH3 4. Las cetonas tienen un grupo C=O nunca en el extremo de una cadena. Se nombran haciendo terminar el nombre de la cadena en –ona o, en los casos sencillos, mediante la nomenclatura “alquil alquil cetona”
  • 190. triplenlace.com H3C—C ≡C—CHCl—CO—CH(CH3) 2 4. Las cetonas tienen un grupo C=O nunca en el extremo de una cadena. Se nombran haciendo terminar el nombre de la cadena en –ona o, en los casos sencillos, mediante la nomenclatura “alquil alquil cetona” /hept-3-ona/ Este es el nombre base. Ahora hay que añadirle los términos que indiquen que hay un triple enlace, un Cl y un CH3, así como sus localizaciones
  • 191. triplenlace.com H3C—C ≡C—CHCl—CO—CH(CH3) 2 4. Las cetonas tienen un grupo C=O nunca en el extremo de una cadena. Se nombran haciendo terminar el nombre de la cadena en –ona o, en los casos sencillos, mediante la nomenclatura “alquil alquil cetona” 4-cloro-2-metilhept-5-in-3-ona
  • 192. triplenlace.com 5. Como en los aldehídos, cuando la función principal no es la cetona o bien cuando hay grupos cetona en ramificaciones, el grupo =O (oxo) se puede considerar como un sustituyente H3C—CO — CH2—CH2—CH—CO—CH2—CH2—CH2—CO—CH2—CH3 CO— CH2— 5-(2-fenil-1-oxoetil)-dodeca-2,6,10-triona
  • 193. triplenlace.com 5. Como en los aldehídos, cuando la función principal no es la cetona o bien cuando hay grupos cetona en ramificaciones, el grupo =O (oxo) se puede considerar como un sustituyente H3C—CO — CH2—CH2—CH—CO—CH2—CH2—CH2—CO—CH2—CH3 CO— CH2— 5-(2-fenil-1-oxoetil)-2,6,10-trioxododecano Este sería un nombre alternativo, basado todo en sustituyentes –oxo 5-(2-fenil-1-oxoetil)-dodeca-2,6,10-triona
  • 194. triplenlace.com 5. Como en los aldehídos, cuando la función principal no es la cetona o bien cuando hay grupos cetona en ramificaciones, el grupo =O (oxo) se puede considerar como un sustituyente OHC—CH2—CH—CO—CH=CH—CHO CH2—CH2—CH3 La prioridad la tiene el aldehído (ver cuadro); por lo tanto aquí es obligatorio considerar el =O como sustituyente. Las posiciones de los CHO (1 y 7) no hay que indicarlas pues al ser un dialdehído las posiciones serán terminales PRIORIDAD 1. Ác. carbox. (-COOH) 2. Ésteres (-COO-) 3. Amidas (-CON<) 4. Nitrilos (-C≡ N) 5. Aldehídos (-CHO) 6. Cetonas (>C=O) 7. Alcoholes (-OH) 8. Fenoles (-C6H4OH) 9. Aminas (-NH2) 10. Iminas (>C=N-) 11. Éteres (-O-) 12. … 4-oxo-5-propil-hept-2-enodial
  • 196. 7. Ácidos carboxílicos y derivados; ésteres
  • 197. triplenlace.com 1. Los ácidos carboxílicos tienen uno o más grupos –COOH. Su nombre acaba en -oico HC OH O ác. metanoico
  • 198. triplenlace.com 1. Los ácidos carboxílicos tienen uno o más grupos –COOH. Su nombre acaba en -oico H3C—C OH O HC OH O ác. metanoico ác. etanoico
  • 199. triplenlace.com 1. Los ácidos carboxílicos tienen uno o más grupos –COOH. Su nombre acaba en -oico H3C—C OH O HC OH O ác. metanoico ác. etanoico También llamado acido fórmico También llamado acido acético
  • 200. triplenlace.com 1. Los ácidos carboxílicos tienen uno o más grupos –COOH. Su nombre acaba en -oico H3C—C OH O HC OH O ác. metanoico H3C—CH2—C OH O ác. etanoico ác. propanoico
  • 201. triplenlace.com 1. Los ácidos carboxílicos tienen uno o más grupos –COOH. Su nombre acaba en -oico H3C—C OH O HC OH O ác. metanoico H3C—CH2—C OH O ác. etanoico ác. propanoico C—CH2—C OH O ác. propanodioico HO O
  • 202. triplenlace.com PRIORIDAD 1. Ác. carbox. (-COOH) 2. Ésteres (-COO-) 3. Amidas (-CON<) 4. Nitrilos (-C≡ N) 5. Aldehídos (-CHO) 6. Cetonas (>C=O) 7. Alcoholes (-OH) 8. Fenoles (-C6H4OH) 9. Aminas (-NH2) 10. Iminas (>C=N-) 11. Éteres (-O-) 12. … 1. Los ácidos carboxílicos tienen uno o más grupos –COOH. Su nombre acaba en -oico ¿Cómo se nombraría este compuesto? HC≡ C—CH= CH—CHOH—COOH
  • 203. triplenlace.com PRIORIDAD 1. Ác. carbox. (-COOH) 2. Ésteres (-COO-) 3. Amidas (-CON<) 4. Nitrilos (-C≡ N) 5. Aldehídos (-CHO) 6. Cetonas (>C=O) 7. Alcoholes (-OH) 8. Fenoles (-C6H4OH) 9. Aminas (-NH2) 10. Iminas (>C=N-) 11. Éteres (-O-) 12. … 1. Los ácidos carboxílicos tienen uno o más grupos –COOH. Su nombre acaba en -oico HC≡ C—CH= CH—CHOH—COOH Para nombrarlo hay que tener en cuenta: 1. La función principal es el ácido. Por lo tanto se empezará a numerar desde el C del COOH 2. La cadena base es un hexano. El ácido será un derivado del hexanoico. 3. Pero hay que tener en cuenta el grupo hidroxi (OH) y las insaturaciones
  • 204. triplenlace.com PRIORIDAD 1. Ác. carbox. (-COOH) 2. Ésteres (-COO-) 3. Amidas (-CON<) 4. Nitrilos (-C≡ N) 5. Aldehídos (-CHO) 6. Cetonas (>C=O) 7. Alcoholes (-OH) 8. Fenoles (-C6H4OH) 9. Aminas (-NH2) 10. Iminas (>C=N-) 11. Éteres (-O-) 12. … 1. Los ácidos carboxílicos tienen uno o más grupos –COOH. Su nombre acaba en -oico HC≡ C—CH= CH—CHOH—COOH ác. 2-hidroxihex-3-en-5-inoico ác. 2-hidroxi-3-hexen-5-inoico Preferido por la IUPAC Preferido por el Chem. Abst. Serv.
  • 205. triplenlace.com PRIORIDAD 1. Ác. carbox. (-COOH) 2. Ésteres (-COO-) 3. Amidas (-CON<) 4. Nitrilos (-C≡ N) 5. Aldehídos (-CHO) 6. Cetonas (>C=O) 7. Alcoholes (-OH) 8. Fenoles (-C6H4OH) 9. Aminas (-NH2) 10. Iminas (>C=N-) 11. Éteres (-O-) 12. … 1. Los ácidos carboxílicos tienen uno o más grupos –COOH. Su nombre acaba en -oico HC≡ C—CH= CH—CHOH—COOH ác. 2-hidroxihex-3-en-5-inoico Hay que tener en cuenta que este compuesto admite dos isómeros geométricos: Z y E, según los sustituyentes principales de los dos C del doble enlace queden al mismo o a distinto lado. Pero en este caso no se pueden distinguir porque la estructura se ha dibujado linealmente, no espacialmente
  • 206. triplenlace.com 2. En algunos casos más complicados es preferible usar la terminación carboxílico en vez de oico o bien considerar al grupo COOH como un sustituyente que se denomina carboxi
  • 207. triplenlace.com 2. En algunos casos más complicados es preferible usar la terminación carboxílico en vez de oico o bien considerar al grupo COOH como un sustituyente que se denomina carboxi COOH ác. bencenocarboxílico La IUPAC acepta también “ácido benzoico”
  • 208. triplenlace.com 2. En algunos casos más complicados es preferible usar la terminación carboxílico en vez de oico o bien considerar al grupo COOH como un sustituyente que se denomina carboxi COOH ác. bencenocarboxílico COOH ác. 4-hidroxibenceno-1.2- dicarboxílico COOH 1 2 3 4 HO La preferencia en la numeración del anillo la tienen los grupos COOH
  • 209. triplenlace.com 2. En algunos casos más complicados es preferible usar la terminación carboxílico en vez de oico o bien considerar al grupo COOH como un sustituyente que se denomina carboxi COOH ác. bencenocarboxílico COOH ác. 4-hidroxibenceno-1.2- dicarboxílico COOH HOOC—CH2—CH—CH2—COOH COOH ác. propano-1,2,3-tricarboxílico 1 2 3 4 HO ác. 3-carboxipentanodioico Dos nombres alternativos aceptables, uno basado en el propano y otro en el pentano
  • 210. triplenlace.com 3. La pérdida del grupo OH de un ácido da lugar a un resto acilo. R—C OH O Ácido (fórmula general) R—C O Resto acilo (fórmula general)
  • 211. triplenlace.com 3. La pérdida del grupo OH de un ácido da lugar a un resto acilo. R—C OH O Ácido (fórmula general) Un ejemplo perteneciente a la familia de los halogenuros de acilo R—C O Resto acilo (fórmula general) CH3-CH2-CH2—C O Cl cloruro de butanoílo
  • 212. triplenlace.com 4. Los ácidos pueden formar sales con metales y el equivalente a sales pero con restos alquilo (ésteres). Para nombrar uno y otro tipo de compuestos se emplea el sufijo -ato
  • 213. triplenlace.com 4. Los ácidos pueden formar sales con metales y el equivalente a sales pero con restos alquilo (ésteres). Para nombrar uno y otro tipo de compuestos se emplea el sufijo -ato H3C—CH2—CH2—C O– Na+ O butanoato de sodio Por proceder del ácido butanoico
  • 214. triplenlace.com 4. Los ácidos pueden formar sales con metales y el equivalente a sales pero con restos alquilo (ésteres). Para nombrar uno y otro tipo de compuestos se emplea el sufijo -ato H3C—CH2—CH2—C O– Na+ O butanoato de sodio H3C—CH2—CH2—C O O butanoato de metilo H3C—CH2—CH2—C O O butanoato de etilo —CH3 —CH2—CH3
  • 215. triplenlace.com 4. Los ácidos pueden formar sales con metales y el equivalente a sales pero con restos alquilo (ésteres). Para nombrar uno y otro tipo de compuestos se emplea el sufijo -ato H3C—CH2—CH2—C O– Na+ O butanoato de sodio H3C—CH2—CH2—C O O butanoato de metilo H3C—CH2—CH2—C O O butanoato de etilo —CH3 —CH2—CH3 La fórmula general de los ésteres es, por tanto: R-COO-R’
  • 216. triplenlace.com 4. Los ácidos pueden formar sales con metales y el equivalente a sales pero con restos alquilo (ésteres). Para nombrar uno y otro tipo de compuestos se emplea el sufijo -ato —C—CH3 Un ejemplo más complicado COO 1 2 3 HO CH3 CH3 1 2 3-hidroxibencenocarboxilato de (1,1-dimetil)etilo
  • 217. triplenlace.com 4. Los ácidos pueden formar sales con metales y el equivalente a sales pero con restos alquilo (ésteres). Para nombrar uno y otro tipo de compuestos se emplea el sufijo -ato —C—CH3 3-hidroxibencenocarboxilato de (1,1-dimetil)etilo Un ejemplo más complicado COO 1 2 3 HO CH3 CH3 1 2 Como el resto 1,1-dimetiletilo también se denomina terc-butilo (t-butilo), el compuesto podría denominarse asimismo 3-hidroxibencenocarboxilato de t-butilo
  • 218. triplenlace.com 5. Cuando el grupo éster no es la función principal, este se considera un sustituyente aciloxi- o un sustituyente alcoxicarbonil-, dependiendo de cómo se una a la cadena principal
  • 219. triplenlace.com R—C O– R’ Éster (fórmula general) O 5. Cuando el grupo éster no es la función principal, este se considera un sustituyente aciloxi- o un sustituyente alcoxicarbonil-, dependiendo de cómo se una a la cadena principal
  • 220. triplenlace.com R—C O– R’ O Éster (fórmula general) R—C O— O Sustituyente aciloxi- 5. Cuando el grupo éster no es la función principal, este se considera un sustituyente aciloxi- o un sustituyente alcoxicarbonil-, dependiendo de cómo se una a la cadena principal
  • 221. triplenlace.com R—C O– R’ O Éster (fórmula general) R—C O— O Sustituyente alquiloxicarbonil- o simplemente alcoxicarbonil- —C O—R’ O Sustituyente aciloxi- 5. Cuando el grupo éster no es la función principal, este se considera un sustituyente aciloxi- o un sustituyente alcoxicarbonil-, dependiendo de cómo se una a la cadena principal
  • 222. triplenlace.com R—C O– R’ O Éster (fórmula general) R—C O— O —C O—R’ O Ejemplos CH3-CH2—C O— O —C O—CH2-CH2-CH3 O propanoiloxi- propoxicarbonil- 5. Cuando el grupo éster no es la función principal, este se considera un sustituyente aciloxi- o un sustituyente alcoxicarbonil-, dependiendo de cómo se una a la cadena principal
  • 223. triplenlace.com —CH2—COOH CH2 1 2 La función principal es el ácido. Por eso, en este caso se considera una cadena principal de ácido propanoico (H3C-CH2-COOH) numerada como se observa en la imagen (se empieza por el C del grupo COOH) 3 CH3-CH2—C O O 5. Cuando el grupo éster no es la función principal, este se considera un sustituyente aciloxi- o un sustituyente alcoxicarbonil-, dependiendo de cómo se una a la cadena principal
  • 224. triplenlace.com —CH2—COOH CH2 1 2 3 1 2 La cadena principal tiene en la posición 3 un sustituyente fenilo que a su vez está sustituido en su posición 3 por un resto propanoiloxi- 3 CH3-CH2—C O O 5. Cuando el grupo éster no es la función principal, este se considera un sustituyente aciloxi- o un sustituyente alcoxicarbonil-, dependiendo de cómo se una a la cadena principal
  • 225. triplenlace.com —CH2—COOH ácido 3-(3-propanoiloxifenil)propanoico CH2 1 2 3 1 2 3 CH3-CH2—C O O 5. Cuando el grupo éster no es la función principal, este se considera un sustituyente aciloxi- o un sustituyente alcoxicarbonil-, dependiendo de cómo se una a la cadena principal
  • 226. triplenlace.com —CH2—COOH ácido 3-(3-propoxicarbonilfenil)propanoico CH2 1 2 3 1 2 3 5. Cuando el grupo éster no es la función principal, este se considera un sustituyente aciloxi- o un sustituyente alcoxicarbonil-, dependiendo de cómo se una a la cadena principal C CH2-CH2-CH3—O O
  • 227. triplenlace.com 6. La pérdida de una molécula de agua entre dos ácidos o dentro de un diácido (compuesto con dos grupos COOH) da lugar al anhídrido correspondiente (R-CO-O-CO-R’) H3C—CH2—C O OH H3C—CH2—C OH O Dos moléculas de ácido propanoico
  • 228. triplenlace.com 6. La pérdida de una molécula de agua entre dos ácidos o dentro de un diácido (compuesto con dos grupos COOH) da lugar al anhídrido correspondiente (R-CO-O-CO-R’) H3C—CH2—C O O H3C—CH2—C O anhídrido propanoico
  • 229. triplenlace.com 6. La pérdida de una molécula de agua entre dos ácidos o dentro de un diácido (compuesto con dos grupos COOH) da lugar al anhídrido correspondiente (R-CO-O-CO-R’) H3C—CH2—C O O H3C—CH2—C O anhídrido propanoico CH3—C O O H3C—CH2—C O anhídrido etanoico- propanoico
  • 230. 8. Aminas, amidas y otros compuestos nitrogenados
  • 231. 1. En las aminas la cadena principal es la más larga de entre aquellas de las que “cuelgan” el mayor número de grupos NH2, NHR o NRR’. El nombre de estos compuestos acaba en –amina. triplenlace.com
  • 232. 1. En las aminas la cadena principal es la más larga de entre aquellas de las que “cuelgan” el mayor número de grupos NH2, NHR o NRR’. El nombre de estos compuestos acaba en –amina. triplenlace.com H3C-CH2-CH2—NH2 propan-1-amina H3C-CH-CH3 propan-2-amina NH2
  • 233. triplenlace.com H3C-CH2-CH2—NH2 propan-1-amina H3C-CH-CH3 propan-2-amina Nombres preferidos por la IUPAC NH2 1. En las aminas la cadena principal es la más larga de entre aquellas de las que “cuelgan” el mayor número de grupos NH2, NHR o NRR’. El nombre de estos compuestos acaba en –amina.
  • 234. triplenlace.com H3C-CH2-CH2—NH2 propan-1-amina H3C-CH-CH3 propan-2-amina Nombres preferidos por la IUPAC 1-propanamina 2-propanamina Nombres preferidos por el CAS (Chemical Abstracts Service) NH2 1. En las aminas la cadena principal es la más larga de entre aquellas de las que “cuelgan” el mayor número de grupos NH2, NHR o NRR’. El nombre de estos compuestos acaba en –amina.
  • 235. triplenlace.com CH3-CH2-CH2-CH2—NH2 butan-1-amina 1. En las aminas la cadena principal es la más larga de entre aquellas de las que “cuelgan” el mayor número de grupos NH2, NHR o NRR’. El nombre de estos compuestos acaba en –amina.
  • 236. triplenlace.com CH3-CH2-CH2-CH2—NH2 butan-1-amina CH3-CH2-CH-CH2—NH2 2-metilbutan-1-amina CH3 1. En las aminas la cadena principal es la más larga de entre aquellas de las que “cuelgan” el mayor número de grupos NH2, NHR o NRR’. El nombre de estos compuestos acaba en –amina.
  • 237. triplenlace.com CH3-CH2-CH2-CH2—NH2 butan-1-amina CH3-CH2-CH-CH2—NH2 2-metilbutan-1-amina CH3 CH3-CH2-CH2-CH2—NH-CH3 N-metilbutan-1-amina La cadena más larga de la que cuelga el grupo “amina” (que en este caso es NH) es un butano. Por tanto, se trata de una butanamina. Como existe un sustituyente metilo sobre el NH, se localiza indicando “N” 1. En las aminas la cadena principal es la más larga de entre aquellas de las que “cuelgan” el mayor número de grupos NH2, NHR o NRR’. El nombre de estos compuestos acaba en –amina.
  • 238. triplenlace.com CH3-CH2-CH2-CH2—NH-CH3 N-metilbutan-1-amina NOTA: Anteriormente, la IUPAC prefería butilmetilamina. Es decir, se citaban por orden alfabético los sustituyentes del grupo amina. Se puede aceptar esta forma de nombrar para casos sencillos, pero el método preferido por la IUPAC actualmente es el que hemos seguido hasta ahora 1. En las aminas la cadena principal es la más larga de entre aquellas de las que “cuelgan” el mayor número de grupos NH2, NHR o NRR’. El nombre de estos compuestos acaba en –amina.
  • 239. triplenlace.com CH3—N-CH3 CH3 1. En las aminas la cadena principal es la más larga de entre aquellas de las que “cuelgan” el mayor número de grupos NH2, NHR o NRR’. El nombre de estos compuestos acaba en –amina.
  • 240. triplenlace.com N,N-dimetilmetanamina La cadena más larga de la que cuelga el grupo característico amino (que en este caso es simplemente N) es CH3-, se mire por donde se mire. Por tanto, es una metanamina. Pero como los dos sustituyentes metilo están en el N, se localizan indicando “N,N” CH3—N-CH3 CH3 1. En las aminas la cadena principal es la más larga de entre aquellas de las que “cuelgan” el mayor número de grupos NH2, NHR o NRR’. El nombre de estos compuestos acaba en –amina.
  • 241. triplenlace.com N,N-dimetilmetanamina NOTA: Anteriormente la IUPAC prefería trimetilamina, que se sigue utilizando mucho. No obstante, ahora prefiere considerar ese compuesto como derivado dimetilado de la metanamina, que es como lo hace también el Chemical Abstract Service CH3—N-CH3 CH3 1. En las aminas la cadena principal es la más larga de entre aquellas de las que “cuelgan” el mayor número de grupos NH2, NHR o NRR’. El nombre de estos compuestos acaba en –amina.
  • 242. triplenlace.com CH3-CH2-CH–N-CH2-CH2-CH3 CH3 CH2 CH3 1. En las aminas la cadena principal es la más larga de entre aquellas de las que “cuelgan” el mayor número de grupos NH2, NHR o NRR’. El nombre de estos compuestos acaba en –amina.
  • 243. triplenlace.com CH3-CH2-CH–N-CH2-CH2-CH3 N-metil-N-propilpentan-3-amina La cadena más larga de la que cuelga el grupo característico amino es de pentano. Por tanto es una pentanamina. Dentro de la cadena de pentano, el grupo amina está en la posición 3 CH2 CH3 1 4 2 3 5 CH3 1. En las aminas la cadena principal es la más larga de entre aquellas de las que “cuelgan” el mayor número de grupos NH2, NHR o NRR’. El nombre de estos compuestos acaba en –amina.
  • 244. triplenlace.com Más casos y ejemplos 1. En las aminas la cadena principal es la más larga de entre aquellas de las que “cuelgan” el mayor número de grupos NH2, NHR o NRR’. El nombre de estos compuestos acaba en –amina.
  • 245. triplenlace.com Más casos y ejemplos H2C=CH-CH2—NH2 prop-2-en-1-amina La prioridad en la numeración la tiene el grupo amino, no el doble enlace 1. En las aminas la cadena principal es la más larga de entre aquellas de las que “cuelgan” el mayor número de grupos NH2, NHR o NRR’. El nombre de estos compuestos acaba en –amina.
  • 246. triplenlace.com ciclohexano- 1,2,3-triamina Más casos y ejemplos H2C=CH-CH2—NH2 prop-2-en-1-amina NH2 NH2 NH2 1. En las aminas la cadena principal es la más larga de entre aquellas de las que “cuelgan” el mayor número de grupos NH2, NHR o NRR’. El nombre de estos compuestos acaba en –amina. 1 2 3
  • 247. triplenlace.com ciclohexano- 1,2,3-triamina Más casos y ejemplos H2C=CH-CH2—NH2 prop-2-en-1-amina NH2 NH2 NH2 bencenamina NH2 También se acepta fenilamina y anilina 1. En las aminas la cadena principal es la más larga de entre aquellas de las que “cuelgan” el mayor número de grupos NH2, NHR o NRR’. El nombre de estos compuestos acaba en –amina.
  • 248. triplenlace.com ciclohexano- 1,2,3-triamina Más casos y ejemplos H2C=CH-CH2—NH2 prop-2-en-1-amina NH2 NH2 NH2 bencenamina NH2 HC–NH2 CH2 CH2 CH2 NH2 NH2 butano-1,2,4-triamina 1. En las aminas la cadena principal es la más larga de entre aquellas de las que “cuelgan” el mayor número de grupos NH2, NHR o NRR’. El nombre de estos compuestos acaba en –amina.
  • 249. triplenlace.com 2. Cuando el grupo amina no tiene la prioridad en la molécula o bien cuando se encuentra en una cadena lateral se considera un sustituyente y se llama amino.
  • 250. triplenlace.com 2. Cuando el grupo amina no tiene la prioridad en la molécula o bien cuando se encuentra en una cadena lateral se considera un sustituyente y se llama amino. PRIORIDAD 1. Ác. carbox. (-COOH) 2. Ésteres (-COO-) 3. Amidas (-CON<) 4. Nitrilos (-C≡ N) 5. Aldehídos (-CHO) 6. Cetonas (>C=O) 7. Alcoholes (-OH) 8. Fenoles (-C6H4OH) 9. Aminas (-NH2) 10. Iminas (>C=N-) 11. Éteres (-O-) 12. … HC≡ C—CH= CH—CH—COOH ác. 2-aminohex-3-en-5-inoico ác. 2-amino-3-hexen-5-inoico Preferido por la IUPAC Preferido por el Chem. Abst. Serv. NH2
  • 251. triplenlace.com 2. Cuando el grupo amina no tiene la prioridad en la molécula o bien cuando se encuentra en una cadena lateral se considera un sustituyente y se llama amino. CH3-CH2-CH2-CH-CH-CH2-NH2 NH2 CH2-NH2 Nombrar este compuesto sería complicado si no acudiéramos al recurso de considerar a uno de los NH2 como sustituyente amino
  • 252. triplenlace.com 2. Cuando el grupo amina no tiene la prioridad en la molécula o bien cuando se encuentra en una cadena lateral se considera un sustituyente y se llama amino. CH3-CH2-CH2-CH-CH-CH2-NH2 NH2 CH2-NH2 La cadena principal es aquella de la que cuelgan más grupos amina. Si hay varias, como es el caso, se toma la más larga de ellas, que es la destacada en naranja. La hemos numerado de modo que los dos grupos amino que cuelgan directamente de ella tengan los números más bajos posible 6 5 4 3 2 1
  • 253. triplenlace.com 2. Cuando el grupo amina no tiene la prioridad en la molécula o bien cuando se encuentra en una cadena lateral se considera un sustituyente y se llama amino. CH3-CH2-CH2-CH-CH-CH2-NH2 NH2 CH2-NH2 Pero obsérvese que hay un sustituyente -CH2-NH2. Para facilitar el nombre completo, a este se le llama aminometil 6 5 4 3 2 1
  • 254. triplenlace.com 2. Cuando el grupo amina no tiene la prioridad en la molécula o bien cuando se encuentra en una cadena lateral se considera un sustituyente y se llama amino. CH3-CH2-CH2-CH-CH-CH2-NH2 NH2 CH2-NH2 6 5 4 3 2 1 3-aminometil-hexan-1,2-diamina
  • 255. triplenlace.com 3. Cuando el N está unido por doble enlace tenemos las iminas. Si no son preferentes, se nombran utilizando el término imino
  • 256. triplenlace.com H3C-CH2-CH=NH propan-1-imina H3C-C-CH3 propan-2-imina NH 3. Cuando el N está unido por doble enlace tenemos las iminas. Si no son preferentes, se nombran utilizando el término imino
  • 257. triplenlace.com H3C-CH2-CH=NH propan-1-imina H3C-C-CH3 propan-2-imina NH H3C-C-CH3 N-metilpropan-2-imina N CH3 3. Cuando el N está unido por doble enlace tenemos las iminas. Si no son preferentes, se nombran utilizando el término imino
  • 258. triplenlace.com H3C-CH2-CH=NH propan-1-imina H3C-C-CH3 propan-2-imina NH H3C-C-CH3 N-metilpropan-2-imina N CH3 3. Cuando el N está unido por doble enlace tenemos las iminas. Si no son preferentes, se nombran utilizando el término imino CH2—CH2—C—CH2—COOH NH ác. 4-amino-2-iminobutanoico NH2
  • 259. triplenlace.com 3. Los nitrilos tienen por fórmula general R-C≡N. Se nombran como el compuesto del que provienen haciéndolo acabar en nitrilo o bien se nombra el compuesto y a continuación el grupo C≡N como carbonitrilo
  • 260. triplenlace.com 3. Los nitrilos tienen por fórmula general R-C≡N. Se nombran como el compuesto del que provienen haciéndolo acabar en nitrilo o bien se nombra el compuesto y a continuación el grupo C≡N como carbonitrilo CH3-CH2-CH2-CH3 butano
  • 261. triplenlace.com 3. Los nitrilos tienen por fórmula general R-C≡N. Se nombran como el compuesto del que provienen haciéndolo acabar en nitrilo o bien se nombra el compuesto y a continuación el grupo C≡N como carbonitrilo CH3-CH2-CH2-CH3 butano CH3-CH2-CH2-C≡N butanonitrilo
  • 262. triplenlace.com 3. Los nitrilos tienen por fórmula general R-C≡N. Se nombran como el compuesto del que provienen haciéndolo acabar en nitrilo o bien se nombra el compuesto y a continuación el grupo C≡N como carbonitrilo CH3-CH2-CH2-CH3 butano CH3-CH2-CH2-C≡N butanonitrilo propanocarbonitrilo Aunque el nombre que se usa es butanonitrilo, no se puede considerar completamente incorrecto propanocarbonitrilo
  • 263. triplenlace.com 3. Los nitrilos tienen por fórmula general R-C≡N. Se nombran como el compuesto del que provienen haciéndolo acabar en nitrilo o bien se nombra el compuesto y a continuación el grupo C≡N como carbonitrilo CH3-CH2-CH2-CH3 butano CH3-CH2-CH2-C≡N butanonitrilo propanocarbonitrilo Y desde luego es obligada esta segunda forma en casos más complicados como este C≡N bencenocarbonitrilo
  • 264. triplenlace.com 3. Los nitrilos tienen por fórmula general R-C≡N. Se nombran como el compuesto del que provienen haciéndolo acabar en nitrilo o bien se nombra el compuesto y a continuación el grupo C≡N como carbonitrilo CH3-CH2-CH2-CH3 butano CH3-CH2-CH2-C≡N butanonitrilo propanocarbonitrilo o como este C≡N etano-1,1,2,2-tetracarbonitrilo N≡C-CH-CH-C≡N N≡C
  • 265. triplenlace.com 4. Algunos compuestos tienen grupos NO2. Estos se nombran siempre como sustituyentes nitro.
  • 266. triplenlace.com 4. Algunos compuestos tienen grupos NO2. Estos se nombran siempre como sustituyentes nitro. NO2 nitrobenceno H3C-CH2-CH2-CH-CH3 NO2 2-nitropentano
  • 267. triplenlace.com 5. Las amidas se pueden considerar derivados de los ácidos carboxílicos, pero con un grupo NH2 (o NHR o NRR’) en vez del OH. Las sencillas se nombran como el ácido de partida terminado en amida. También se puede optar por basar el nombre en el grupo carboxamida (-CO-NH2)
  • 268. triplenlace.com H3C—C OH O ác. etanoico H3C—C NH2 O etanamida 5. Las amidas se pueden considerar derivados de los ácidos carboxílicos, pero con un grupo NH2 (o NHR o NRR’) en vez del OH. Las sencillas se nombran como el ácido de partida terminado en amida. También se puede optar por basar el nombre en el grupo carboxamida (-CO-NH2)
  • 269. triplenlace.com H3C—C OH O ác. etanoico H2NOC—CH2—CONH2 propanodiamida H3C—C NH2 O etanamida 5. Las amidas se pueden considerar derivados de los ácidos carboxílicos, pero con un grupo NH2 (o NHR o NRR’) en vez del OH. Las sencillas se nombran como el ácido de partida terminado en amida. También se puede optar por basar el nombre en el grupo carboxamida (-CO-NH2)
  • 270. triplenlace.com 5. Las amidas se pueden considerar derivados de los ácidos carboxílicos, pero con un grupo NH2 (o NHR o NRR’) en vez del OH. Las sencillas se nombran como el ácido de partida terminado en amida. También se puede optar por basar el nombre en el grupo carboxamida (-CO-NH2) CH2=CH2-CH-CH2-C NH2 O N,3-dimetilpent-4-enamida -CH3 CH3
  • 271. triplenlace.com 5. Las amidas se pueden considerar derivados de los ácidos carboxílicos, pero con un grupo NH2 (o NHR o NRR’) en vez del OH. Las sencillas se nombran como el ácido de partida terminado en amida. También se puede optar por basar el nombre en el grupo carboxamida (-CO-NH2) CH2=CH2-CH-CH2-C NH2 O N,3-dimetilpent-4-enamida -CH3 CH3 CONH2 bencenocarboxamida
  • 272. triplenlace.com 5. Cuando la amida no es el grupo principal y/o se une al resto de la cadena por el C, se considera un sustituyente carbamoil
  • 273. triplenlace.com 5. Cuando la amida no es el grupo principal y/o se une al resto de la cadena por el C, se considera un sustituyente carbamoil C—CH2—CH2—CH2—C OH O H2N O ác. 4-carbamoilbutanoico Nombra IUPAC. El Chemical Abstract prefiere acido 4-aminocarbonilbutanoico
  • 275. triplenlace.com 1. Los monosacáridos son el tipo más sencillo de glúcidos. Son polihidroxialdehídos (las aldosas) o polihidroxicetonas (las cetosas) H C OH CH2OH C HO C H C C O H H H OH OH D-aldohexosa D-glucosa Enantiómeros L y D de la glucosa en proyección de Fischer HO C H CH2OH C H C OH C C O H HO HO H H L-glucosa L-aldohexosa 1 2 3 4 5 6 1 3 5 6 2 4
  • 276. triplenlace.com H C OH CH2OH C HO C H C CH2OH H OH O D-cetohexosa D-fructosa Enantiómeros L y D de la fructosa en proyección de Fischer HO C H CH2OH C H C OH CH2OH HO H L-fructosa L-cetohexosa 1 2 3 4 5 6 1 3 5 6 4 1. Los monosacáridos son el tipo más sencillo de glúcidos. Son polihidroxialdehídos (las aldosas) o polihidroxicetonas (las cetosas) C O 2
  • 277. triplenlace.com 2. Las hexosas en disolución acuosa se ciclan en anillos piranósicos o furanósicos CH2OH 1 O OH OH OH H H H HO H H 2 3 4 5 6 -D- glucopiranosa CH2OH 1 O OH OH OH H H H HO H H 2 3 4 5 6 -D- glucopiranosa O OH CH2OH HOH2C H OH HO H H 4 1 2 3 5 6 -D- fructofuranosa O OH CH2OH HOH2C H OH HO H H 4 1 2 3 5 6  -D- fructofuranosa Anómeros (, ) de D-glucosa y D-fructosa en proyección de Haworth
  • 278. triplenlace.com 3. Los disacáridos se nombran mencionando el primero acabado en -il, los números de los carbonos que se unen y el segundo CH2OH 1 O OH OH H H H HO H H 2 3 4 5 6 -D- glucopiranosa CH2OH 1 O OH OH OH H H H O H H 2 3 4 5 6 -D- glucopiranosa -D-glucopiranosil-(14)--D-glucopiranosa
  • 279. CH3– (CH2)7 – CH=CH(CH2)7–COOH HOOC–(CH2)14–CH3 HOOC–(CH2)16–CH3 triplenlace.com ácido esteárico ácido palmítico ácido oleico 4. Los glicéridos (un tipo de lípidos) son ésteres de ácidos grasos con glicerol
  • 280. CH3– (CH2)7 – CH=CH(CH2)7–COOH HOOC–(CH2)14–CH3 HOOC–(CH2)16–CH3 CH2OH HOCH CH2OH triplenlace.com ácido esteárico ácido palmítico glicerol ácido oleico 4. Los glicéridos (un tipo de lípidos) son ésteres de ácidos grasos con glicerol
  • 281. CH3– (CH2)7 – CH=CH(CH2)7–COOH HOOC–(CH2)14–CH3 HOOC–(CH2)16–CH3 CH2OH HOCH CH2OH triplenlace.com 4. Los glicéridos (un tipo de lípidos) son ésteres de ácidos grasos con glicerol
  • 282. CH3– (CH2)7 – CH=CH(CH2)7–CO O OC–(CH2)14–CH3 OC–(CH2)16–CH3 CH2 O CH CH2 O triéster de los ácidos olecico, esteárico y palmitico con glicerol triplenlace.com 4. Los glicéridos (un tipo de lípidos) son ésteres de ácidos grasos con glicerol Triglicérido
  • 283. triplenlace.com 5. Los péptidos se nombran citando los aminoácidos de los que están formados, cuyos nombres se hacen terminar en -il (excepto el último de la cadena) O O O HO HO OH OH HS H2N H2N NH2 CH2 CH2 CH2 CH CH C C C Serina Glicina Cisteína
  • 284. triplenlace.com 5. Los péptidos se nombran citando los aminoácidos de los que están formados, cuyos nombres se hacen terminar en -il (excepto el último de la cadena) O O O HO HO OH OH HS H2N H2N NH2 CH2 CH2 CH2 CH CH C C C Serina Glicina Cisteína
  • 285. triplenlace.com 5. Los péptidos se nombran citando los aminoácidos de los que están formados, cuyos nombres se hacen terminar en -il (excepto el último de la cadena) O O O HO HO HS H2N H2N NH2 CH2 CH2 CH2 CH CH C C C Seril-glicil-cisteína
  • 286. triplenlace.com 6. Los nucleótidos se nombran a partir del nucleósido del que están formados (base nitrogenada más monosacárido o desoximonosacárido ) y la palabra fosfato Base nitrogenada citosina Monosacárido ribosa 1’ 2’ 3’ 4’ 5’ Un nucleósido lo forman una base nitrogenada y un monosacárido (ribosa o desoxirribosa)
  • 287. triplenlace.com 6. Los nucleótidos se nombran a partir del nucleósido del que están formados (base nitrogenada más monosacárido o desoximonosacárido ) y la palabra fosfato Base nitrogenada citosina Monosacárido ribosa 1’ 2’ 3’ 4’ 5’
  • 288. triplenlace.com 6. Los nucleótidos se nombran a partir del nucleósido del que están formados (base nitrogenada más monosacárido o desoximonosacárido ) y la palabra fosfato 1’ 2’ 3’ 4’ 5’ Este nucleótido se llama citidina Nucleósido citidina H

Notas del editor

  1. Los monosacáridos (azúcares más simples) son, químicamente hablando, aldehídos o cetonas polihidroxilicos En la proyección de Fischer, la posición del OH en el carbono quiral más alejado del grupo aldehído determina si el azúcar es L (OH a la izqda.) o D (a la dcha., como en este caso) El enantiómero L es la imagen especular del D. [Los demás isómeros obtenidos cambiando posiciones de los OH son diasteroisómeros de la glucosa.] Se llaman epímeros los diasteroisómeros que se diferencian en la posición de los OH de un solo C quiral. Son epímeros de la D-glucosa la D-manosa, la D-galactosa, la L-idosa Una aldosa es un monosacárido (un glúcido simple) cuya molécula contiene un grupo aldehído, es decir, un carbonilo en el extremo de la misma. El C 1 (el del aldehido) se llama carbono anomérico Hay aldohexosas y cetohexosas (también las correspondientes pentosas, tetrosas y triosas) Los enantiómeros (o isómeros ópticos) son una clase de estereoisómeros tales que en la pareja de compuestos uno es imagen especular del otro y no son superponibles. Diastereomers (sometimes called diastereoisomers) are stereoisomers that are not enantiomers (imágenes especulares) Un epímero es un estereoisómero de otro compuesto que tiene una configuración diferente en uno solo de sus centros estereogénicos (A stereocenter or stereogenic center is an atom, bearing groups such that an interchanging of any two groups leads to a stereoisomer.). ¿Qué semejanzas y diferencias existen entre epímeros y enantiómeros? Son dos clases de isómeros geométricos, pero mientras que los epímeros son compuestos que se diferencian en la posición de un solo -OH, los enantiómeros son aquellos cuyas moléculas presentan imágenes especulares (varía la posición de todos los -OH). Los isómeros ópticos que difieren en la configuración de un único átomo de C se denominan epímeros. (OJO: no el C preterminal!) El carbono asimétrico más alejado del grupo aldehido o cetona determina la designación D/ L según la posición del grupo funcional OH Una aldosa es un monosacárido (un glúcido simple) cuya molécula contiene un grupo aldehído, es decir, un carbonilo en el extremo de la misma. El C 1 (el del aldehido) se llama carbono anomérico Hay aldohexosas y cetohexosas (también las correspondientes pentosas, tetrosas y triosas) Los enantiómeros (o isómeros ópticos) son una clase de estereoisómeros tales que en la pareja de compuestos uno es imagen especular del otro y no son superponibles. Diastereomers (sometimes called diastereoisomers) are stereoisomers that are not enantiomers (imágenes especulares) Un epímero es un estereoisómero de otro compuesto que tiene una configuración diferente en uno solo de sus centros estereogénicos (A stereocenter or stereogenic center is an atom, bearing groups such that an interchanging of any two groups leads to a stereoisomer.). ¿Qué semejanzas y diferencias existen entre epímeros y enantiómeros? Son dos clases de isómeros geométricos, pero mientras que los epímeros son compuestos que se diferencian en la posición de un solo -OH, los enantiómeros son aquellos cuyas moléculas presentan imágenes especulares (varía la posición de todos los -OH). Los isómeros ópticos que difieren en la configuración de un único átomo de C se denominan epímeros. (OJO: no el C preterminal!) El carbono asimétrico más alejado del grupo aldehido o cetona determina la designación D/ L según la posición del grupo funcional OH
  2. Los monosacáridos (azúcares más simples) son, químicamente hablando, aldehídos o cetonas polihidroxilicos En la proyección de Fischer, la posición del OH en el carbono quiral más alejado del grupo aldehído determina si el azúcar es L (OH a la izqda.) o D (a la dcha., como en este caso) El enantiómero L es la imagen especular del D. [Los demás isómeros obtenidos cambiando posiciones de los OH son diasteroisómeros de la glucosa.] Se llaman epímeros los diasteroisómeros que se diferencian en la posición de los OH de un solo C quiral. Son epímeros de la D-glucosa la D-manosa, la D-galactosa, la L-idosa Una aldosa es un monosacárido (un glúcido simple) cuya molécula contiene un grupo aldehído, es decir, un carbonilo en el extremo de la misma. El C 1 (el del aldehido) se llama carbono anomérico Hay aldohexosas y cetohexosas (también las correspondientes pentosas, tetrosas y triosas) Los enantiómeros (o isómeros ópticos) son una clase de estereoisómeros tales que en la pareja de compuestos uno es imagen especular del otro y no son superponibles. Diastereomers (sometimes called diastereoisomers) are stereoisomers that are not enantiomers (imágenes especulares) Un epímero es un estereoisómero de otro compuesto que tiene una configuración diferente en uno solo de sus centros estereogénicos (A stereocenter or stereogenic center is an atom, bearing groups such that an interchanging of any two groups leads to a stereoisomer.). ¿Qué semejanzas y diferencias existen entre epímeros y enantiómeros? Son dos clases de isómeros geométricos, pero mientras que los epímeros son compuestos que se diferencian en la posición de un solo -OH, los enantiómeros son aquellos cuyas moléculas presentan imágenes especulares (varía la posición de todos los -OH). Los isómeros ópticos que difieren en la configuración de un único átomo de C se denominan epímeros. (OJO: no el C preterminal!) El carbono asimétrico más alejado del grupo aldehido o cetona determina la designación D/ L según la posición del grupo funcional OH Una aldosa es un monosacárido (un glúcido simple) cuya molécula contiene un grupo aldehído, es decir, un carbonilo en el extremo de la misma. El C 1 (el del aldehido) se llama carbono anomérico Hay aldohexosas y cetohexosas (también las correspondientes pentosas, tetrosas y triosas) Los enantiómeros (o isómeros ópticos) son una clase de estereoisómeros tales que en la pareja de compuestos uno es imagen especular del otro y no son superponibles. Diastereomers (sometimes called diastereoisomers) are stereoisomers that are not enantiomers (imágenes especulares) Un epímero es un estereoisómero de otro compuesto que tiene una configuración diferente en uno solo de sus centros estereogénicos (A stereocenter or stereogenic center is an atom, bearing groups such that an interchanging of any two groups leads to a stereoisomer.). ¿Qué semejanzas y diferencias existen entre epímeros y enantiómeros? Son dos clases de isómeros geométricos, pero mientras que los epímeros son compuestos que se diferencian en la posición de un solo -OH, los enantiómeros son aquellos cuyas moléculas presentan imágenes especulares (varía la posición de todos los -OH). Los isómeros ópticos que difieren en la configuración de un único átomo de C se denominan epímeros. (OJO: no el C preterminal!) El carbono asimétrico más alejado del grupo aldehido o cetona determina la designación D/ L según la posición del grupo funcional OH
  3. Los monosacáridos (azúcares más simples) son, químicamente hablando, aldehídos o cetonas polihidroxilicos En la proyección de Fischer, la posición del OH en el carbono quiral más alejado del grupo aldehído determina si el azúcar es L (OH a la izqda.) o D (a la dcha., como en este caso) El enantiómero L es la imagen especular del D. [Los demás isómeros obtenidos cambiando posiciones de los OH son diasteroisómeros de la glucosa.] Se llaman epímeros los diasteroisómeros que se diferencian en la posición de los OH de un solo C quiral. Son epímeros de la D-glucosa la D-manosa, la D-galactosa, la L-idosa Una aldosa es un monosacárido (un glúcido simple) cuya molécula contiene un grupo aldehído, es decir, un carbonilo en el extremo de la misma. El C 1 (el del aldehido) se llama carbono anomérico Hay aldohexosas y cetohexosas (también las correspondientes pentosas, tetrosas y triosas) Los enantiómeros (o isómeros ópticos) son una clase de estereoisómeros tales que en la pareja de compuestos uno es imagen especular del otro y no son superponibles. Diastereomers (sometimes called diastereoisomers) are stereoisomers that are not enantiomers (imágenes especulares) Un epímero es un estereoisómero de otro compuesto que tiene una configuración diferente en uno solo de sus centros estereogénicos (A stereocenter or stereogenic center is an atom, bearing groups such that an interchanging of any two groups leads to a stereoisomer.). ¿Qué semejanzas y diferencias existen entre epímeros y enantiómeros? Son dos clases de isómeros geométricos, pero mientras que los epímeros son compuestos que se diferencian en la posición de un solo -OH, los enantiómeros son aquellos cuyas moléculas presentan imágenes especulares (varía la posición de todos los -OH). Los isómeros ópticos que difieren en la configuración de un único átomo de C se denominan epímeros. (OJO: no el C preterminal!) El carbono asimétrico más alejado del grupo aldehido o cetona determina la designación D/ L según la posición del grupo funcional OH Una aldosa es un monosacárido (un glúcido simple) cuya molécula contiene un grupo aldehído, es decir, un carbonilo en el extremo de la misma. El C 1 (el del aldehido) se llama carbono anomérico Hay aldohexosas y cetohexosas (también las correspondientes pentosas, tetrosas y triosas) Los enantiómeros (o isómeros ópticos) son una clase de estereoisómeros tales que en la pareja de compuestos uno es imagen especular del otro y no son superponibles. Diastereomers (sometimes called diastereoisomers) are stereoisomers that are not enantiomers (imágenes especulares) Un epímero es un estereoisómero de otro compuesto que tiene una configuración diferente en uno solo de sus centros estereogénicos (A stereocenter or stereogenic center is an atom, bearing groups such that an interchanging of any two groups leads to a stereoisomer.). ¿Qué semejanzas y diferencias existen entre epímeros y enantiómeros? Son dos clases de isómeros geométricos, pero mientras que los epímeros son compuestos que se diferencian en la posición de un solo -OH, los enantiómeros son aquellos cuyas moléculas presentan imágenes especulares (varía la posición de todos los -OH). Los isómeros ópticos que difieren en la configuración de un único átomo de C se denominan epímeros. (OJO: no el C preterminal!) El carbono asimétrico más alejado del grupo aldehido o cetona determina la designación D/ L según la posición del grupo funcional OH
  4. Los monosacáridos (azúcares más simples) son, químicamente hablando, aldehídos o cetonas polihidroxilicos En la proyección de Fischer, la posición del OH en el carbono quiral más alejado del grupo aldehído determina si el azúcar es L (OH a la izqda.) o D (a la dcha., como en este caso) El enantiómero L es la imagen especular del D. [Los demás isómeros obtenidos cambiando posiciones de los OH son diasteroisómeros de la glucosa.] Se llaman epímeros los diasteroisómeros que se diferencian en la posición de los OH de un solo C quiral. Son epímeros de la D-glucosa la D-manosa, la D-galactosa, la L-idosa Una aldosa es un monosacárido (un glúcido simple) cuya molécula contiene un grupo aldehído, es decir, un carbonilo en el extremo de la misma. El C 1 (el del aldehido) se llama carbono anomérico Hay aldohexosas y cetohexosas (también las correspondientes pentosas, tetrosas y triosas) Los enantiómeros (o isómeros ópticos) son una clase de estereoisómeros tales que en la pareja de compuestos uno es imagen especular del otro y no son superponibles. Diastereomers (sometimes called diastereoisomers) are stereoisomers that are not enantiomers (imágenes especulares) Un epímero es un estereoisómero de otro compuesto que tiene una configuración diferente en uno solo de sus centros estereogénicos (A stereocenter or stereogenic center is an atom, bearing groups such that an interchanging of any two groups leads to a stereoisomer.). ¿Qué semejanzas y diferencias existen entre epímeros y enantiómeros? Son dos clases de isómeros geométricos, pero mientras que los epímeros son compuestos que se diferencian en la posición de un solo -OH, los enantiómeros son aquellos cuyas moléculas presentan imágenes especulares (varía la posición de todos los -OH). Los isómeros ópticos que difieren en la configuración de un único átomo de C se denominan epímeros. (OJO: no el C preterminal!) El carbono asimétrico más alejado del grupo aldehido o cetona determina la designación D/ L según la posición del grupo funcional OH Una aldosa es un monosacárido (un glúcido simple) cuya molécula contiene un grupo aldehído, es decir, un carbonilo en el extremo de la misma. El C 1 (el del aldehido) se llama carbono anomérico Hay aldohexosas y cetohexosas (también las correspondientes pentosas, tetrosas y triosas) Los enantiómeros (o isómeros ópticos) son una clase de estereoisómeros tales que en la pareja de compuestos uno es imagen especular del otro y no son superponibles. Diastereomers (sometimes called diastereoisomers) are stereoisomers that are not enantiomers (imágenes especulares) Un epímero es un estereoisómero de otro compuesto que tiene una configuración diferente en uno solo de sus centros estereogénicos (A stereocenter or stereogenic center is an atom, bearing groups such that an interchanging of any two groups leads to a stereoisomer.). ¿Qué semejanzas y diferencias existen entre epímeros y enantiómeros? Son dos clases de isómeros geométricos, pero mientras que los epímeros son compuestos que se diferencian en la posición de un solo -OH, los enantiómeros son aquellos cuyas moléculas presentan imágenes especulares (varía la posición de todos los -OH). Los isómeros ópticos que difieren en la configuración de un único átomo de C se denominan epímeros. (OJO: no el C preterminal!) El carbono asimétrico más alejado del grupo aldehido o cetona determina la designación D/ L según la posición del grupo funcional OH
  5. La reacción SN2 (conocida también como sustitución nucleofílica bimolecular o como ataque desde atrás) es un tipo de sustitución nucleofílica, donde un par libre de un nucleófilo ataca un centro electrofílico y se enlaza a él, expulsando otro grupo denominado grupo saliente. En consecuencia, el grupo entrante reemplaza al grupo saliente en una etapa. Dado que las dos especies reaccionantes están involucradas en esta etapa limitante lenta de la reacción química, esto conduce al nombre de sustitución nucleofílica bimolecular, o SN2. Entre los químicos inorgánicos, la reacción SN2 es conocida frecuentemente como el mecanismo de intercambio. La reacción SN1 es una reacción de sustitución en química orgánica. "SN" indica que es una sustitución nucleofílica y el "1" representa el hecho de que la etapa limitante es unimolecular.1 2 La reacción involucra un intermediario carbocatión y es observada comúnmente en reacciones de halogenuros de alquilo secundarios o terciarios, o bajo condiciones fuertemente acídicas, con alcoholes secundarios y terciarios. Con los halogenuros de alquilo primarios, sucede la reacción SN2, alternativa. Entre los químicos inorgánicos, la reacción SN1 es conocida frecuentemente como el mecanismo disociativo. Un mecanismo de reacción fue propuesto por primera vez por Christopher Ingold y colaboradores en 1940.3