OR/U

1. QUÍMICA ORGÁNICA
GUÍA DE EJERCICIOS
ESCUELA TÉCNICA ORT
5° QUÍMICA 2013
PROF: ROMINA TORRES

2. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 2
INTRODUCCION
De acuerdo con el problema que se plantee, los químicos manejan distintas clases de
“fórmulas”.
La fórmula empírica indica el número relativo de las distintas clases de átomos en una
molécula. Así, la fórmula empírica tanto del metanal como de la glucosa es CH2O. En
cambio la fórmula molecular indica el número real de cada clase de átomos en una
molécula. En el caso anterior, la fórmula molecular de los dos compuestos es distinta: la
del metanal es CH2O, en cambio la de la glucosa es un múltiplo de la fórmula empírica:
C6H12O6. La fórmula molecular representa la composición de un compuesto.
Tomemos ahora como ejemplo dos compuestos como el etanol (un alcohol de dos
carbonos) y el éter metílico (un éter de dos carbonos). Ambos tienen la misma fórmula
molecular: C2H6O. Sin embargo son dos compuestos distintos ya que difieren en el
orden en que se unen los átomos en la molécula, se dice que difieren en su constitución.
La constitución de las moléculas se ve reflejada en las fórmulas estructurales, que no
sólo muestran el número de átomos presentes en la molécula sino también la forma en
que están unidos entre sí: su conectividad. Las fórmulas estructurales pueden ser
desarrolladas o condensadas. A continuación se indican ejemplos de dos fórmulas
estructurales condensadas:
CH3
CH2
OH
CH3 O CH3
etanol
éter metílico
Veremos luego que compuestos que tienen igual fórmula molecular y distinta fórmula
estructural (varían en su conectividad) son isómeros estructurales.

3. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 3
HIDROCARBUROS
Son compuestos que poseen solamente C e H.
Clasificación
a) Saturados ó alcanos.
Poseen sólo enlaces simples entre los C.
Fórmula general: CnH2n+2
1) ACÍCLICOS Ejemplo: CH3-CH2-CH3 (propano).
(hidrocarburos alifáticos) Alquenos
Los átomos de C forman Poseen doble enlace C=C
cadenas abiertas (lineales Fórm. general: CnH2n
ó ramificadas) b) No saturados Ejemplo CH2=CH-CH3 (propeno)
Alquinos
Poseen triple enlace.
Fórm. general: CnH2n-2.
Ejemplo:HC=C-CH3(propino)
a) Aromáticos
Poseen un tipo especial de no saturación que se refleja
en sus propiedades particulares.
2) CÍCLICOS Ejemplo: benceno.
Los átomos de carbono
forman ciclos b) Ciclánicos
Los átomos de C forman ciclos pero en sus pro-
piedades recuerdan a los hidrocarburos alifáticos.
De ahí que también se llaman ALICÍCLICOS
Ejemplo:

4. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 4
Tipos de cadenas carbonadas: de acuerdo a la forma de unirse los átomos de C pueden
formarse cadenas normales ó ramificadas. Las cadenas normales poseen solamente
carbonos primarios y secundarios. En las cadenas ramificadas aparece por lo menos un
carbono terciario ó cuaternario.
Carbono primario: solo una de sus valencias está unida a otro carbono.
Carbono secundario: dos de sus valencias están unidas a carbonos.
Carbono terciario: tres de sus valencias están unidas a carbonos.
Carbono cuaternario: sus cuatro valencias están unidas a carbonos.
CH3 CH3
CH3
C CH3
CH3
CH3CH2
CH2
CH2
CH3
CH
CH3
CH3
C primario
C secundario
C terciario
C cuaternario
ALCANOS
NOMENCLATURA DE ALCANOS
Los nombres de los hidrocarburos alifáticos normales (no ramificados) tienen dos
partes: un prefijo que depende del número de átomos de C y una terminación ó sufijo
que depende del tipo de hidrocarburo.
En el caso de los alcanos la terminación es ano.
El prefijo es met para un C CH4 metano.
“ “ et “ 2 C CH3-CH3 etano.
“ “ prop “ 3 C CH3-CH2-CH3 propano.
“ “ but “ 4 C CH3-CH2-CH2-CH3 butano.
De la misma manera los siguientes alcanos serán: pentano, hexano, heptano, octano,
nonano, decano, undecano, dodecano, etc.
A partir de butano aparece isomería de esqueleto (ver página 16)
C4H10 CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH3
CH3
n-butano isobutano (metilpropano)

5. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 5
En la nomenclatura común se usa el prefijo iso para todos los compuestos que poseen
una cadena lateral de un solo átomo de C (-CH3) en el C preterminal.
Ej.: isohexano
GRUPOS O RESTOS ALQUILOS
Se obtienen teóricamente de sustraer un H de un hidrocarburo. Por lo tanto, de cada
hidrocarburo se obtendrán tantos restos alquilos como tipos de H posea el hidrocarburo.
A continuación se indican las fórmulas y nombres comunes de los restos alquílicos que
derivan de los cuatro primeros alcanos.
Alcano
Resto alquilo
Fórmula
Molecular
Fórmula Condensada
CH4
CH4
metano
–CH3 metilo
C2H6
CH3–CH3
etano
–CH2–CH3 etilo
C3H8 CH3–CH2–CH3
propano
–CH2–CH2–CH3 n-propilo
isopropilo
CH3−CH2−CH2−CH3
n-butano
–CH2–CH2–CH2–CH3 n-butilo
sec-butilo
C4H10
isobutano
isobutilo
ter-butilo

6. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 6
El guión (-) que aparece en cada resto alquilo indica un enlace libre y no una carga
negativa.
Se observa que el nombre del resto alquilo se obtiene cambiando la terminación ano por
ilo. Cuando de un hidrocarburo deriva más de un resto la letra n anteponiéndose al
nombre indica que deriva del hidrocarburo normal (de cadena lineal) y que la valencia
libre se encuentra en un carbono primario.
En otros casos se usan prefijos que orientan sobre la estructura del resto. Así, por
ejemplo, el prefijo iso se usa (a excepción del resto isopropilo) en los casos en que la
unión está en un C primario y existe un metilo preterminal, el prefijo sec cuando el
enlace libre está en un carbono secundario (solo para resto butilo), y ter cuando está en
un carbono terciario (solo para butilo y pentilo). Los restos de cinco carbonos tienen una
nomenclatura tradicional semejante al anterior, incorporando el resto neo-pentilo (sólo
para pentilo).
El resto que se obtiene por la pérdida (teórica) de un hidrógeno a partir de un
hidrocarburo aromático se denomina resto arilo.
Ejemplo:
Para estos restos y sobre todo para restos más complejos se usa la nomenclatura oficial
de la Unión Internacional de la Química Pura y Aplicada (IUPAC).
Otros restos:
-CH2-  metileno
-CH-  metino
|
-CH2-CH2-  etileno
fenilo
benciloCH2

7. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 7
NOMENCLATURA OFICIAL DE RESTOS ALQUILO
Es semejante a la de los alcanos pero usando la terminación ilo y considerando carbono
número 1 al que lleva la valencia libre.
Tradicional IUPAC
metilo metilo
etilo etilo
n-propilo 1-propilo
isopropilo metiletilo
n-butilo 1-butilo
secbutilo 1-metilpropilo
isobutilo 2-metilpropilo
terbutilo dimetiletilo
isopentilo o isoamilo 3-metilbutilo
terpentilo o teramilo 1,1-dimetilpropilo
neopentilo 2,2-dimetilpropilo
SISTEMA OFICIAL DE NOMENCLATURA DE ALCANOS: Reglas de la IUPAC
1) El alcano ramificado se considera derivado del hidrocarburo lineal de cadena más
larga.
2) De dos cadenas de igual longitud se elige la cadena más ramificada.
3) Se numera comenzando por el extremo que posea más cerca una ramificación.
4) Se nombra cada resto como sustituyente de la cadena principal, precedido de un
número que indica el átomo de carbono al que está unido. Si hay dos grupos sobre el
mismo carbono se repite el número delante del segundo grupo. Los números se separan
del nombre del resto mediante guiones. Si el mismo resto aparece más de una vez los
números de las posiciones se separan por comas, usando los prefijos di, tri, tetra, para
indicar el número de veces que aparece.
5) Si a la cadena principal se unen varios grupos alquilo diferentes, los mismos se
nombran por orden alfabético.
6) Si la cadena principal se puede numerar adecuadamente desde cualquier extremo, se
comienza por el extremo más cercano al sustituyente que tiene precedencia alfabética.
Ejemplo:

8. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 8
CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3
CH CH2 CH2 CH3
CH3
CH3
1 2 3 4 5
6
7 8 9
5-butil-3,6-dimetilnonano.
NOMENCLATURA DE RESTOS ALQUILOS COMPLEJOS.
Es semejante a la de los alcanos complejos pero usando terminación ilo y considerando
carbono número uno (1) al que lleva el enlace libre.
Como ejemplo se indica la nomenclatura oficial de algunos alquilos de 5 carbonos.
Entre paréntesis aparece el nombre común de los mismos, que el alumno debe conocer.
CH2
CH2
CH
CH3
CH3
CH3
CH2
C CH3
CH3
CH3
CH3
CH3C
CH2
1
1
1
2 2
2
3
3
34
3-metilbutilo 1,1-dimetilpropilo 2,2-dimetilpropilo
(isopentilo ó isoamilo) (terpentilo ó teramilo) (neopentilo)
SERIES HOMÓLOGAS
Son series de compuestos, en los que la diferencia de dos términos consecutivos es de
CH2 (difieren en un metileno). Cualquier término de la serie es un homólogo de los
otros. Los alcanos, por ejemplo, constituyen una serie homóloga.
GRUPOS FUNCIONALES
Los hidrocarburos representan el esqueleto carbonado sobre el cual se insertan los
distintos grupos funcionales ó funciones, obteniéndose así distintos tipos ó clases de
compuestos.

9. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 9
Grupo funcional: es un átomo o grupo de átomos que aparece en la molécula y cuya
presencia le confiere a ésta, cualquiera sea el resto de su estructura, un comportamiento
químico característico de dicho grupo funcional.
GRUPO FUNCIONAL CLASE DE COMPUESTO
Estructura Nombre Fórmula general Nombre
-CH=CH- Alqueno R-CH=CH-R’ Alqueno
-C=C- Alquino R-C=C-R’ Alquino
(Csp3)-OH
Ar-OH
Hidroxilo
Hidroxilo
R-OH
Ar-OH
Alcohol
Fenol
-OR Alcoxilo R-O-R’ Éter
-X (X= F, Cl, Br, I) Halógeno R-X Derivado
halogenado
C
O
H Formilo
C
O
H
R
Aldehído
C O
Carbonilo
C O
R
R´
Cetona
C
O
OH Carboxilo
C
O
OH
R
Ácido carboxílico
C
O
OR Alcoxicarbonilo
C
O
OR
R
Éster
-NH2 Amino R-NH2 Amina
C
O
NH2
Carboxamida
C
O
NH2
R
Amida
C N Ciano
C NR Nitrilo
N
O
O
+
-
Nitro R-NO2 Nitroderivado
-SO3H Ácido sulfónico R-SO3H Ácido sulfónico

10. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 10
C
O
X
(X= Cl, Br, etc)
Halocarbonilo C
O
X
R Haluro de ácido
A continuación se dan ejemplos de los principales tipos de compuestos, y de la
nomenclatura de los mismos, cuyo conocimiento es imprescindible para comenzar el
estudio de la materia.
Se observará que al igual que los alcanos el nombre de los compuestos simples se forma
con un prefijo que depende del número de átomos de carbono y un sufijo que depende
del tipo de compuesto dependiendo del grupo funcional presente.
También al igual que en los hidrocarburos se pueden usar nombres comunes o
tradicionales, cuyo uso se ha generalizado, y nombres oficiales que los indicaremos
subrayados.
ALCOHOLES Y FENOLES
Se los puede considerar como derivados del agua (H-O-H) por reemplazo de un
hidrógeno por un resto alquilo (alcoholes) o arilo (fenoles), ó como derivados de un
hidrocarburo por reemplazo de un H por un hidroxilo (-OH): R-OH o Ar-OH.
Nomenclatura oficial de alcoholes: usa la terminación ol.
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
CH2CHOH
CH2OH
CH
CH2OH

2-butanol 2-metil-1-propanol 2-feniletanol
sec-butanol isobutanol (-feniletanol)
alcohol sec-butílico alcohol isobutílico
2-hidroxibutano 1-hidroxi -2-metil propano
Observar que para indicar la posición del resto sustituyente se pueden usar letras griegas
etc. El C es el que lleva el grupo funcional, en este caso el OH.
Clasificación: los alcoholes de clasifican en primarios, secundario y terciarios, de
acuerdo al tipo de carbono que esté unido el oxhidrilo.
Los compuestos análogos azufrados se llaman tioles
Ej.: CH3-CH2-CH2-SH 1-propanotiol.

11. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 11
Cuando el hidroxilo está unido a un núcleo aromático es un FENOL.
Ej.:
HOH (C6H5 OH) fenol
ÉTERES
Se los puede considerar derivados del agua H2O, por reemplazo de dos H por restos
hidrocarbonados (R o Ar), o como derivados de un hidrocarburo por reemplazo de un H
por un grupo alcoxilo. (R-O-) o ariloxi (Ar-O-)
Estructura general de los éteres: R-O-R.
Ej.:
2-metoxibutano ó metil sec-butil eter ó éter metil-secbutílico.
Los compuestos análogos azufrados se llaman TIOETERES ó SULFUROS.
Ej.:
CH3
CH3
CH3 CH
CH2
S
2-metiltio-butano ó metil sec-butil tioéter.
DERIVADOS HALOGENADOS
Resultan de reemplazar un H de un hidrocarburo por un halógeno.
Ej.:
CH3
CH
CH3
Br
2-bromopropano ó bromuro de isopropilo.
CH3
CH3
CH3 CH
CH2
O

12. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 12
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Terminación oico. Se caracterizan por la presencia de un grupo carboxilo. Pueden ser
alifáticos, aromáticos ó ciclánicos según el resto al que esté unido. En la numeración el
carbono carboxílico se lo considera 1. El C2, que lleva el grupo funcional, es el C.
Ej.:
C=O
OH
CHCH3
CH2
CH3
COOH COOH
ácido 2-metilbutanoico ácido benzoico ácido ciclohexano
ácido -metilbutanoico carboxílico
(ácido alifático) (ácido aromático) (ácido ciclánico)
ÉSTERES
Resultan de reemplazar el H del carboxilo por un resto alquílico.
Ej.:
Ácido propanoico Propanoato Ácido benzoico Benzoato de
etilo
de etilo
Como se verá también existen ésteres derivados de otro tipo de ácidos.
ALDEHÍDOS
Si un grupo carbonilo C=O se encuentra unido a un H y a un resto hidrocarbonado
estamos en presencia de un aldehído cuyo grupo funcional se llama formilo. :-C=O
H
Nomenclatura: los aldehídos terminan en al y al carbono del formilo se lo considera
carbono 1.
Ej.:

13. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 13
3-metilbutanal benzaldehído
(aldehído alifático) (aldehído aromático)
metilbutanal
CETONAS
Cuando un grupo carbonilo está unido a dos restos hidrocarbonados estamos en
presencia de una cetona. Terminación ona. Los restos pueden ser iguales ó distintos.
Ej.:
CH3
C=O
CH3
CH3
C=O
metil fenil cetona, propanona,
acetofenona acetona (nombre común) ó dimetil cetona
AMINAS
Provienen de reemplazar uno o más hidrógenos del NH3 (amoníaco) por restos
hidrocarbonados. De acuerdo al número de H sustituidos las aminas pueden ser:
primarias, secundarias ó terciarias.
Ej.:
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
CH
CH2
CH2
CH2
CH2CH2 CH2
NH2 N
.. .. ..
HN
NH2
2-aminobutano dimetilamina dietil-n-butilamina fenilamina
sec-butilamina N-metilmetanamina N,N-dietilbutanamina anilina
(amina primaria (amina secundaria) (amina terciaria) (amina
alifática) primaria aromática)

14. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 14
NITRILOS
Caracterizados por la presencia del grupo funcional CIANO:
El nombre se obtiene reemplazando la terminación ico del ácido de igual número de
átomos de carbono por nitrilo. También se los puede nombrar como cianuros de alquilo.
Ej.:
CH3
C CN N
C6H5
etanonitrilo benzonitrilo
acetonitrilo cianuro de fenilo
cianuro de metilo
NITRODERIVADOS
Están caracterizados por la presencia del grupo nitro:
Ejemplos:
nitrometano nitrobenceno
ACIDOS SULFÓNICOS Están caracterizados por la presencia del grupo ácido
sulfónico . Ejemplo:
ác. bencenosulfónico.
AMIDAS
Son derivados de ácido que resultan de reemplazar el OH de un ácido por NH2, NHR ó
NR2. Las amidas más comunes son las que derivan de ácidos carboxílicos
(carboxamidas), las que derivan de ácidos sulfónicos se llaman sulfonamidas. En todos
N
O
O
-H3C
+
N
O O
-
+
S
O
-
O
-
OH
2+
= -SO3H
SO3H

15. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 15
los casos el nombre se obtiene reemplazando la terminación oico ó ico del ácido por
amida.
Ej.:
CH3CH3
C
O
OH
C
O
NH2
ácido etanoico etanamida
ó acido acético ó acetamida
ácido benzoico benzamida
HALUROS DE ÁCIDO
Resultan de reemplazar el hidroxilo de un ácido por un halógeno. Se los nombra como
haluros de acilo. Resto acilo es el que se forma cuando un ácido carboxílico pierde
teóricamente el hidroxilo. El resto acilo se nombra cambiando la terminación ico del
ácido por ilo.
Ej.:
CH3
C O
OH
-OH CH3
C O
CH3
C
O
Cl
C=O
Cl
ácido etanoico etanoílo cloruro de etanoílo cloruro de benzoílo
ó ácido acético ó acetilo ó cloruro de acetilo
(ácido carboxílico) (resto acilo) (haluro de ácido)
ANHIDRIDOS DE ÁCIDO
Provienen de la deshidratación de dos moléculas de un ácido carboxílico.
Ej.:

16. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 16
CH3 C
CH3 C
O
OH
OH
O
-H2O
CH3 C
CH3 C
O
O
O
anhídrido acético.
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS POLIFUNCIONALES
Los ejemplos que se verán a continuación, así como los dados previamente, ayudarán al
alumno a nombrar correctamente los compuestos que se les presenten en el transcurso
de los siguientes seminarios.
En el caso de compuestos que presenten más de una función, para nombrarlos se toma
como base la estructura que contenga el grupo funcional principal. El orden de
prioridad de los principales grupos es el siguiente:
1-ácidos carboxílicos
2- ácidos sulfónicos
3- anhídridos
4- ésteres
5- amidas
6- nitrilos
7- aldehídos
8- cetonas
9- alcoholes
10- tioles
11- aminas
12- éteres
13- alquenos
14- alquinos
15- restos alquilos, halógenos y restos nitro (con igual prioridad)

17. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 17
Ejemplos:
4-clorobutanoato de metilo 3-hidroxibutanal 3-metoxi-2-butanol
hidroxibutanal
ORDEN DE PRIORIDADES
Es una herramienta útil de conocer cuando se tienen compuestos polifuncionales.
ISOMERÍA
Isómeros: son compuestos que poseen igual fórmula molecular pero distinta fórmula
estructural, por lo tanto se trata de especies químicas distintas, con propiedades
químicas distintas. La isomería, rara en la química inorgánica, es muy común en los
compuestos orgánicos.
CH3
HC OH
HC OCH3
CH3
CO2CH3
CH2
CH2
CH2Cl
C
CH2
CH2
CH2Cl
O
O CH3
=
C
CH2
CH
CH3
O
H
OH
-CO2H
-CO2R >C=O -OH >C=C< -X
-CHO
-CONH2 -O- -NH2 -R
-CN -C≡C- -NO2
-SO3H -S- -SH

18. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 18
Clasificación:
CONSTITUCIONAL
ISOMERÍA
ESTEREOISOMERÍA
ISOMERÍA CONSTITUCIONAL
Los isómeros constitucionales difieren en el orden en que se unen los átomos. Dicho
de otra manera difieren en su constitución o conectividad.
Isomería de esqueleto:
También llamada isomería de cadena ó catenaria cuando se trata de compuestos
acíclicos. Depende de la propiedad de los átomos de carbono de unirse entre sí
formando cadenas que pueden ser lineales (normales) o ramificadas.
Ejemplo: pentanos isómeros F.M. C5H12
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3CH3
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH
C
pentano metilbutano dimetilpropano
n-pentano isopentano neopentano
Isomería de posición:
Aparece en aquellos compuestos donde existe un grupo funcional (X-, OH-, NH2- etc.)
en distintas posiciones.
 de esqueleto o cadena
 de posición
 funcional
 metameria

19. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 19
CH
CH3
CH2
CH2
2Cl CH
CH3
CH
CH2
Cl
3
1-clorobutano 2-clorobutano
cloruro de n-butilo cloruro de sec-butilo
Isomería funcional: Los isómeros presentan distintas funciones. Los casos más
importantes son:
a) alcoholes y éteres
Ej.: FM: C2H6O
CH3
CH2
CH3 CH3O
OH
etanol éter metílico.
b) aldehídos y cetonas.
Ej.: FM: C3H6O
CH3
CH
CH3
CH2
3
C=O
C=O
H
propanona propanal
c) ácidos carboxílicos y ésteres de ácidos carboxílicos.
Ej.: FM: C3H6O2
C=O
OH
CH2
CH3
C=O
CH3
CH3
O
ácido propanoico acetato de metilo

20. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 20
d) cicloalcanos y alquenos/ alquinos y cicloalquenos
Ej.: FM: C5H10
CH2
CH2
CH2
H2C
H2C
CH2 CH CH2 CH2 CH3
ciclopentano 1-penteno
Metamería: se da en compuestos como aminas o éteres
a) CH3-CH2-O-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-O-CH3
b) CH3-CH2-NH-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-NH-CH3
ESTEREOISOMERÍA
Los estereoisómeros son compuestos que poseen igual composición y constitución
pero difieren en las distribuciones que pueden adoptar sus átomos en el espacio.
Existen diversas formas de clasificar a los estereoisómeros. Según el criterio que se
utilice para ello, podemos diferenciarlos en:
 Enantiómeros y Diasterómeros según sean o no imágenes especulares no
superponibles.
 Configuracionales y Conformacionales, si consideramos su modo de
interconversión.

21. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 21
Guía N° 1: Introducción a la química orgánica, Nomenclatura I
1) Indique qué tipos de fuerzas intermoleculares pueden tener los siguientes
compuestos. Justificar de la manera más completa posible.
a) CH3-CH2-CH2-Cl
b) CH3-CH2-CH2-OH
c) CH3-CH2-CH2-NH2
d) CH3-CH2-CH3
2) Indique la fórmula molecular de los compuestos del punto 1
3) Explique la diferencia entre los pto. de ebullición de los siguientes pares de
sustancias. Justificar de la manera más completa posible.
a) CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3
b) CH3-O-CH3 CH3-CH2-OH
c) CH3-CH2-CH2-CH3 CH3
CH2-CH-CH3
4) Marque un carbono primario, secundario, terciario y cuaternario de ser
posible:
H3C CH2 CH
CH3
CH
CH3
CH2 C CH3
CH2
CH3
CH CH3
CH3
H3C CH CH2 CH CH3
C CH3
CH3
CH3
H3C H3C CH
CH2
CH3
CH CH CH CH2 CH3
CH CH3
CH3
CH
CH3
CH3
CH3
I II III
a) ¿Cuál es la fórmula molecular (FM) de cada compuesto? ¿y fórmula empírica?
b) Calcule el Peso Molecular de cada uno.
5) Indique todos los tipos de enlace de los siguientes compuestos:
CH3 CH CH2
CH3
C CH2 CH3
CH3
C
C
CH3
6 ) Escriba las fórmulas estructurales:
a) (CH3)2CHCH2CH2CH3 b) CH3CBr2CH3

22. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 22
OH
O
c) (CH3)3CCH2C(CH3)3 d) (CH3)2 CClCH(CH3)2
e) f)
g) h)
i) j)
k) (CH3)2CHCH2CH(CH3)2 l)
7) Escriba las fórmulas estructurales de los siguientes compuestos y nómbrelos
según nomenclatura IUPAC:
a) 3,4-dimetil-5-etiloctano
b) 4-metil-6-etil-5-isobutildecano
c) 4-isopropil-5-terpentiloctano
d) 2,3-diisopropilheptano
e) 4-sebutil-2-metiloctano
f) 3-etil-2-terbutiloctano
g) secbutanol
h) isopropanol
i) n-pentanol
OH

23. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 23
8) Indique la fórmula estructural de:
a) 3,4,4,5-tetrametilheptano.
b) 2,2,4-trimetilpentano.
c) 4-etil-3,4-dimetilheptano.
d) 3-cloro-2-metilpentano.
e) 4-etil-2,4-dimetilheptano.
f) 1,2-dibromo-2-metilpropano.

24. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 24
Guía N°2: Nomenclatura II, isomería estructural y estereoisomería
1) Formule los siguientes compuestos: a) 2-hexeno, b) 4-metil-1-pentino, c) 2-cloro-
2-metilpropano.
Para cada uno de ellos, formule y nombre un isómero de esqueleto, uno de
posición, un homólogo superior y un homólogo inferior
2) Formule y nombre:
a) un isómero funcional de la 2-pentanona.
b) un isómero funcional del ter-butil isopropil éter
c) un isómero de posición del cloruro de ter-pentilo
d) un isómero funcional de ciclohexeno
3) Escriba los isómeros del n-pentanol. Señale cuáles son entre sí:
a- isómeros de esqueleto
b- isómeros de posición
c- isómeros funcionales
4) Indique si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas. Justifique su
respuesta de la manera más completa posible utilizando las FÓRMULAS
ESTRUCTURALES de todos los compuestos.
a) Un isómero de función del 3-metil-2-butanol sería el dipropil éter.
b) Un metámero del dietiléter sería el butilpropiléter.
c) El hexanal y el 2,3-dimetilbutanal pertenecen a la familia de los aldehídos y son
entre sí isómeros de cadena.
d) La 2-pentanona y la 3-pentanona son entre sí isómeros de posición.
6) Dibuje los isómeros de cadena cuyas fórmulas son las siguientes:
a) 9 isómeros con fórmula C7H16
b) 3 isómeros de C9H20 con 8 carbonos en la cadena más larga
c) 4 isómeros de C10H22 con 9 carbonos en la cadena más larga
d) 2 isómeros de C10H22 en los que hay sólo dos grupos alquilo en una cadena de
seis carbonos
e) 5 compuestos cíclicos de C5H10

25. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 25
f) 6 isómeros de C10H22 con 5 carbonos en la cadena más larga
7) Suponga que tiene un método para quitar un solo hidrógeno de una
molécula y reemplazarlo por un cloro. Para cada una de las moléculas
siguientes, determine cuántos isómeros diferentes, cada uno con un cloro, se
podrían crear reemplazando un solo hidrógeno por un cloro. ¿De qué tipo
de isomería se trata?
a) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
b) CH3 CH3
CH3-C-CH2-CH2-CH-CH3
CH3
c) CH3 CH3 CH3
CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH-CH3
8) Nombre con nomenclatura IUPAC los siguientes compuestos
a) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
b) CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH3
c) CH3-CH2-CH-CH2-CH2-C=O
CH2-CH3 H
d) CH3-CH-CH2-C=O
CH3 CH2-CH2-CH2-CH3
e) CH3-CH2-CH2-COOH
f) CH3-O-CH2-CH3
g) CH3-CH-CH2-CH2-C=O
CH2-CH3 H
h) CH3-CH-CH2-C=O
CH3 CH2-CH3
9) Formule los siguientes compuestos:
a) 2-propanol
b) secbutanol
i) Marque los centros quirales
ii) Indique qué compuestos presentan quiralidad
iii) Cuando corresponda, formule los estereoisómeros

26. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 26
iv) Especifique la configuración de los estereoisómeros mediante los descriptores
R/S, empleando las reglas de secuencia de Cahn, Ingold y Prelog.
10) Formule los siguientes compuestos:
a) 1-cloro-2-butanol
b) 1-fenil-2-metil-1-butanol
c) 2,4-dibromopentano
i) Marque los centros quirales
ii) Indique cuáles compuestos presentan quiralidad
iii) Cuando corresponda, formule los estereoisómeros
iv) Especifique la configuración de los estereoisómeros mediante las reglas de
secuencia de Cahn, Ingold y Prelog.
11) Organice los siguientes grupos en orden de prioridad creciente según las reglas
del método secuencial de Cahn-Ingold-Prelog:
C
O
NH2
C N -CH2I
C
O
H
C
O
OH
-CH2NH2 C CH3
O
-CH=CH2 -CH2CH2Br
-CH2OH -CH3
12) Compare los siguientes pares de estructuras y diga su relación si es que la
tiene:

27. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 27
a)
b)
CH3
OH
HHOH2C
C2H5
H
OHH3C
C2H5
CH3
HHO
HO
CH2OH
H
CH3
c)
d)
13) ¿Cuáles de los siguientes pares de estructuras representan isómeros
estructurales?
a)
b)
CH3CH2CH2CH2CH2OH
CH3
CH3
CH3-C-CH2CH2OH
CH3CH2CHCH3
CH2
CH2OH
CH3CH2CHCH2CH2CH3
CH3

28. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 28
c)
d)
14) Formule los siguientes compuestos, marque los centros quirales, indique si
presentan quiralidad, cuando corresponda formule los estereoisómeros y
especifique la configuración de los estereoisómeros mediante las reglas de
secuencia de Cahn, Ingold y Prelog (CIP).
a) 2-propanol
b) secbutanol
c) 1-cloro-2-butanol
d) 2,3-butanodiol
e) 1-fenil-2-metil-1-propanol
f) ácido 2,3-difenilbutanoico
g) 2-bromo-3-cloro-2,3-dimetilbutano
15) Dibuje los isómeros de posición de:
a) 1-octeno
b) 3-metil1-butanol
c) 2-heptanona
d) 6,6-dimetil-1-heptino
e) 1-bromo-2,4-dimetilpentano
16) Dibuje los isómeros que se describen, tomando de a pares indicar de qué tipo
de isomería se trata.
a) aldehídos de fórmula C4H8O
b) cetonas de fórmula C6H12O
c) aldehídos o cetonas de fórmula C5H10O (8 en total)
(CH3)3CCl
CH3CH
CH3
CH2Cl
HO OCH3 OHH3CO

29. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 29
d) ácidos carboxílicos de fórmula C6H12O2 (7 en total)
e) alcoholes o éteres de fórmula C4H10O (7 en total)

30. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 30
Guía N° 3: Introducción al estudio mecanístico de las reacciones
1) Clasifique cada una de las siguientes reacciones como adición, eliminación,
sustitución o reordenamiento:
a) CH3Br + KOH  CH3OH + KBr
b) CH3CH2Br  CH2=CH2 + HBr
c) CH2=CH2 + H2  CH3CH3
2) ¿Cuáles de las siguientes especies es probable que se comporten como un
nucleófilo y cuáles como un electrófilo?
a) NO2
+
b) CN-
c) CH3NH2
d) (CH3)3S+
e) CH3Cl
f) CH3S-
g) Br+
h) CH3OH
i) CH3CH2O-
j) +
CH3
k) CH3-CH2
-
l) SH-
3) Completar los siguientes esquemas:
I)

31. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 31
II)
4) Conteste las siguientes preguntas:
a) ¿Qué es un mecanismo de reacción?
b) ¿Qué es un intermediario de reacción?
c) ¿Qué es un estado de transición?
d) ¿En cuantas etapas ocurre la reacción del gráfico I? ¿y la del gráfico II?

32. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 32
Guía N° 4: Alcanos, alqueno y alquinos
1) Realizar el mecanismo completo de la halogenación del propano. Indicar
tipo de reacción. ¿Por qué el 2-cloropropano es el producto principal y no el 1-
cloropropano? ¿qué intermediario se forma?
2) Formule los siguientes compuestos. ¿Cuáles presentan estereoisomería de tipo
geométrica? Cuando corresponda, formule los estereoisómeros y nómbrelos
utilizando los descriptores E/Z(alquenos) o cis/trans (ciclos)
a) 2-bromo-2-buteno
b) 1,2-ciclopropanodiol
c) 1-buteno
d) 2-buteno
e) 1,3-dibromociclohexano
3) Dados los siguientes pares de estructuras
a) especifique su configuración
b) indique qué relación estereoisomérica existe entre ellas
a)
b)
CH3
COCH3H
H5C2COCH3
C2H5
H
H3C
CH3
CH3H5C2
CH3COCOCH3
C2H5
H3C
H3C
c)
CH3
HOOC
Cl
C2H5
C2H5
Cl
COOH
H3C

33. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 33
d)
C6H5
H3CH2C
H
CH3
H
H3C
CH2CH3
C6H5
5) Dibuje los isómeros geométricos de los compuestos siguientes:
a) BrCH=CHCl
b) BrFC=CHCl
c) CH3CH2CH=CHCH3
d) (CH3)2CHCH=C(CH2CH3)CH3
6) Dé nombre a los compuestos siguientes según el sistema de nomenclatura
IUPAC
a) CH3(CH2)4CH=CH2
b) CH3CH2CH2(CH3)C=C(CH3)CH2CH3
c) (CH3)3CCH=CHCH3
d) (CH2CH3)2C=CHCH(CH2CH3)CH2CH2CH(CH3)2
7) Escriba la formula estructural de los siguientes compuestos:
a) 1-butino
b) 2,2,-dibromo-7-metil-3-octino
c) 4-metil-2-pentino
d) 3-etil-3-metil-1-pentino
e) 3,7-dimetil-1,3,6-octatrieno
f) Tetrafluoreteno
g) 2-cloro-1,3-butadieno
h) 1,1-dicloroeteno
i) 2,2,4-trimetilpentano
8) Escriba la fórmula estructural del alcano que corresponde a cada una de las
fórmulas moleculares siguientes y que da un solo isómero de
monobromación. Realice el diagrama de energía correspondiente a la
reacción.
a) C5H12
b) C8H18
9) Realice el mecanismo completo de la reacción del (Z)-2-penteno con
Br2/Cl4C, ¿qué intermediario se forma? Realice el diagrama de energía.
¿la reacción es SYN o ANTI?
10) Realice el mecanismo completo de la reacción del (Z)-2-penteno con
Br2/H2O.
11) Realice el mecanismo completo del 1-hexeno con HCl (g). ¿qué tipo de
intermediario se forma? ¿en cuantas etapas ocurre la reacción? Dibuje el
diagrama de energía con todas sus partes.

34. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 34
12) Realice el mecanismo completo del (E)-2-penteno con KMnO4, frío, dil. en
medio OH-
. ¿cómo se llama el intermediario de reacción? ¿la reacción es
SYN o ANTI?
13) Tanto el 3-metil-2-penteno como el 1-penteno reacciona con HCl(g)
mediante una A.E. ¿cuál de los dos compuestos es más reactivo (reacciona
más rapido? Justifique su respuesta.
14) Escriba un mecanismo de reacción paso por paso para la deshidratación del
3-pentanol
15) Complete las reacciones siguientes, mostrando los productos orgánicos
principales e indicando tipo de reacción en cada caso.
a) CH3CH2CH2Br + KOH (ol)
b) CH3CH2CH2CH(OH)CH3 + H2SO4/calor
c) CH3CH(Br)CH(CH3)2 + KOH (ol)
d) (CH3)2C(OH)CH(CH3)2 + H2SO4/calor
e) OHCH2CH2CH2CH2OH + H2SO4/calor
f) CH3CH2CHBr2 + 2NaNH2
g) (CH3)3CCH(Cl)CH2(Cl) + 2NaNH2
16) Escriba la estructura de un compuesto de partida y los reactivos necesarios
para preparar lo siguiente en 1 solo paso:
a) (CH3)2CHCH=CH2
b) (CH3)2C=CHCH2CH3
c) 1-butino
17) En cada caso seleccione el mejor método para preparar el compuesto
deseado. Explique su elección.
a) 1-bromopentano o 2-cloropentano para la preparación de 2-penteno usando
KOH (ol.).
b) 1,1-dicloropropano o 2,2-dicloropropano para preparar propino usado amiduro
de sodio
c) (CH3)2CHCH(OH)CH2CH3 o (CH3)2C(OH)CH2CH2CH3 para preparar 2-metil-
2-penteno usando ácido sulfúrico calor.
18) Escriba los productos de las reacciones siguientes indicando tipo de
reacción en cada caso:
a) CH3(CH2)3CH=CH2 + Br2/Cl4C
b) CH3CH2CH=CHCH3 + Cl/Cl4C
c) + H2/Ni
d) + HBr (g)

35. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 35
e) CH3CH2C(CH3)=CH2 + HCl (g)
f) (CH3)2C=CHCH3 + HI (g)
g) CH3CH(CH3)CH=C(CH3)2 + H2O/H+
h) CH2=CH-CH3 + H2O/H+
i) (CH3)2C=CHCH2CH3 + HCl (g)
j) CH3(CH2)4CH=CHCH3 + H2/Ni
k)
+ H2O/H+
l) 1-butino + 1 mol Cl2/Cl4C
m) 2-pentino + 2 moles Br2/Cl4C
n) 1-hexino + 1mol H2/Ni
o) 3-hexino + 2 moles de H2/Ni
p) 2,5-dimetil-3-hexino + 1 mol HCl (g)
q) 1-pentino + 2 moles HBr (g)
r) 1-pentino + 1 mol HBr (g)
19) Escriba las ecuaciones que muestren la reacción de un mol de H2 más un
catalizador como Ni, Pt o Pd, con cada uno de los siguientes compuestos.
¿la reacción es SYN o ANTI?
a) 4-metil-2-pentino
b) 1,2-dimetilciclopenteno
20) Escriba las ecuaciones que muestren las reacciones de los alquinos con el
reactivo de Deniges: a) 1-butino b)2-butino
20) Escriba las ecuaciones que muestren las reacciones de los alquenos con una
solución de permanganato de potasio y calor:
a) propeno
b) ciclopenteno
21) Escriba las ecuaciones que muestren las reacciones de los alquinos
siguientes con amiduro de sodio:
a) propino
b) 1-pentino
c) 2-pentino
22) Escriba los productos de ozonólisis de los compuestos siguientes con
O3/Zn°/H2O o las estructuras de los compuestos de reacción según
corresponda. Indicando tipo de reacción.
a) (CH3)2C=CHCH2CH2CH=CH2 + O3/Zn°/H2O
b) C8H16 + O3/Zn°/H2O 2 moléculas de butanona
c) C7H14 + O3/Zn°/H2O butanal + propanona
d) C10H18 + O3/Zn°/H2O butanodial + 2 moléculas de propanona
e) C10H16 + O3/Zn°/H2O 2,4,6-heptanotriona + 3 moléculas de metanal
f) C8H14 + O3/Zn°/H2O 2,7-octanodiona

36. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 36
23) Escriba los mecanismos de reacción para las siguientes reacciones.
Indicando tipo de reacción.
a) CH3CH=CH2 + Br2/Cl4C
b) (CH3)2C=CHCH3 + HCl (g)
c) (CH3)2C=CH2 + H2O/H+
24) Usando la fórmula molecular C4H9, dibuje las estructuras de un
carbocatión primario, uno secundario y uno terciario.
25) Escriba el producto que se esperaría obtener de la reacción del ciclopenteno
con Br2/H2O.
26) Dibuje los siguientes compuestos:
a) 1-cloro-4-terbutilciclohexano
b) 2-metilpentano
c) 3,4-dietilhexano
d) 2-hexino
e) 5-propil-3-octino
f) 2-bromo-3-hepteno
g) 6-etil-4,8-dimetil-2,4,6-nonatrieno
27) Síntesis (transformaciones). Indique tipo de reacción en todos los casos.
a) A + H2/Ni CH3CH2CH2CH2CH3
b) B + 2 NaNH2 propino
c) C + H2SO4 calor (CH3)2CHCH=CHCH3
d) D + HCl (CH3)2CHCHClCH3
e) E + H2SO4 calor F + H2/Ni
f) G + KOH (ol) H + Br2/Cl4C CH3CHBrCH2Br
g) I + HBr (g) J + KOH (ol) K + Cl2/Cl4C CH3CHClCHClCH3
h) L+H2SO4 calor M+Br2/Cl4C N+2NaNH2 O+2HCl (g) CH3CHCl2

37. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 37
Preparación y reacciones de alquenos

38. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 38
Preparación y reacciones de alquinos

39. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 39
Guía N° 5: Compuestos aromáticos
1) Dé el nombre a los siguientes compuestos:
a) b) c) d)
e) f) g) h)
i) j) k) l)
m) n) ñ) o)
p) q) r) s)
2) Nombre los siguientes compuestos usando el benceno como sustituyente:
a) (CH3)2CCH2CH(CH3)2

40. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 40
b) CH3CHCH2CH(CH3)CH2CH(CH3)2
c)CH3C=CHCH2CH(CH2CH3)CH2CH3
d) BrCH2CH2CHCH3
3)Dibuje los siguientes compuestos:
a) p-diclorobenceno
b) 1,3,5-trinitrobenceno
c) o-fenilfenol
d) 2,6-diterbutil-4-metilfenol
e) benzaldehído
f) pentaclorofenol
g) 2,4,6-trinitrofenol
4) Analizar los efectos inductivo y mesomérico que ejercen los siguientes grupos
cuando están unidos a un anillo aromático:
-NO2 -NH2 -Br -COCH3
-SO3H -OCH3 - CH2CH3 -OH
Ordenar de acuerdo a reactividad decreciente.
5) Dada una reacción de sustitución electrofílica aromática sobre el benceno:
a) Realizar el mecanismo completo.
b) Realice el diagrama de energía.
c) Dibuje los electrofilos posibles.

41. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 41
6) Prediga el o los productos principales de las reacciones siguientes. Indicando
tipo de reaccion en todos los casos.
a) + CH3(CH2)8C=O + AlCl3
Cl
b) + (CH3)2CClCH2CH3 + AlCl3
c) + SO3/H2SO4
d) + Br2 + Br3Fe
e) + HNO3 + H2SO4
f) + Cl2 + AlCl3
g) + HNO3 + H2SO4

42. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 42
h) + SO3 + H2SO4
i) + Br2 + Br3Fe
j) + Cl2 + AlCl3
k) + HNO3 + H2SO4
l) + CO + HCl + AlCl3
7) Dibuje el producto o productos principalesde monobromación de los
compuestos siguientes:
a) nitrobenceno b) m-dinitrobenceno c) clorbenceno
d) ácido p-metilbencenosulfónico e) fenilmetiléter
8) Escriba el mecanismo de reacción paso por paso para la reacción del
benceno con cada uno de los reactivos siguientes:
a) Cl2/FeCl3
b) CH3CH2C=O/AlCl3
Cl
c)CH3CHClCH3/ AlCl3

43. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 43
d) HNO3/H2SO4
e) SO3/ H2SO4
9) Escriba las estructuras para cada producto indicado por una letra. Indicar
tipo de reacción.
a) + SO3/ H2SO4 A + Cl2/FeCl3 B
b) + CH3CH2Cl/AlCl3 C + HNO3/H2SO4 D
c)
+ CH3C=O/AlCl3 E+SO3/ H2SO4 F+ Br2/Br3Fe G
Cl
d) + SO3/ H2SO4 H + HNO3/H2SO4 I + Cl2/FeCl3 J
e) + KMnO4 calor K
f) + KMnO4 calor L
g) + KMnO4 calor M
h) + CH3Cl/AlCl3 N + KMnO4 calor Ñ+ Br2/Br3Fe O

44. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 44
10)Si usted quisiera hacer ácido m-bromobenzoico a partir de tolueno,
¿oxidaría el metilo antes o después de la introducción del bromo? ¿por qué?
11) ¿cuál grupo introduciría primero en las síntesis de ácido p-
clorobencenosulfónico a partir de benceno? ¿por qué?
12)Indicar el /las posiciones en que puede producirse una SEA (nitración)
en los siguientes compuestos. Indicar el producto principal:
Cl
CH3
OH
CH3
NHCH3
Cl
NO2
OCH3
13) Ordenar de forma creciente según su reactividad para la SEA los siguientes
compuestos. Indicar sus efectos electrónicos (inductivo y mesomérico) en cada
caso.
Bromobenceno/fenilmetiléter/nitrobenceno/propilbenceno/benceno
14) Formule los pasos necesarios de síntesis de los siguientes compuestos. Indicar
tipo de reacción en cada caso.
a) p-bromoclorobenceno a partir de benceno
b) ácido p-isopropilbencenosulfónico a partir de benceno
c) ácido m-bromobencenosulfónico a partir de benceno
d) m-cloronitrobenceno a partir de benceno
e) p-cloronitrobenceno a partir de benceno
f) 2-bromo-4-nitroetilbenceno a partir de benceno
g) Ácido m-nitrobenzoico a partir de benceno
h) Ácido p-nitrobenzoico a partir de benceno
i) 2-cloro-4-nitroanilina a partir de anilina
j) Meta-bromobenzaldehído a partir de benceno
k) 2-metil-4-nitrofenol a partir de fenol
l) 4-cloro-2-nitroestireno a partir de benceno

45. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 45

46. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 46
Guía N°6: Derivados halogenados (halogenuros de alquilo)
1)Dé el nombre a los siguientes compuestos:
a) CH3CH2CHBrCH2CH3
b) CH3CH2Cl
c) CH3CH2CH2I
d) (CH3)3CCH2CH2CBr3
e) (CH3)2CICH2CH3
f) CH3CHClCH2CHClCH2CHClCH3
2)Escriba la formula estructural de los siguientes compuestos:
a) triclorometano
b) 1,2-dibromo-3-cloropropano
c) 1,2-dicloroetano
d) tetraclorometano/tetracloruro de carbono
e) tetracloroetano
f) bromuro de metilo
g) cloruro de metileno
h) bromoformo
i) tetrafluoruro de carbono
j) cloruro de butilo secundario
k) bromuro de isopropilo
3)Complete las reacciones siguientes mostrando los productos y tipo de
reacción.
a) CH3CHClCH3 + NaOH
b) + NaCN
c) CH3CH2I + NaSH
d) (CH3)2CHONa + CH3CH2I
e) CH3CH2CH2Br + NaN(CH3)2
f) (CH3)2CHCH2Br + CH3SNa
g) +
h) CH3Cl + NaNH2
i) (CH3)2CHClCH2CH3 + CH3OH
j) + CH3-NH-CH3

47. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 47
k) CH3CH2CH2OH +
l) H2O + (CH3)2CHClCH2CH3
4) Prepare los alquinos usando etino (acetileno) y halogenuros de alquilo como
materiales orgánicos de partida
a) 1-butino
b) 2-pentino
c) 3-fenilpropino
5) Sugiera un halogenuro de alquilo y un nucleófilo a partir de los cuales se pueden
preparar los compuestos siguientes:
a) CH3(CH2)8CH2NH2
b) CH3CH2SCH3
c) CH3CH2CH2CH2OH
6) Haga un diagrama para comparer una reacción SN1 y una SN2 de un
halogenuro de alquilo y un nucleófilo en cuanto a lo siguiente:
a) expresión de velocidad
b) intermediarios de reacción
c) velocidades relativas de reacción RX 1°, RX2°, RX3°
d) efecto de un aumento de la concentración del nucleófilo
e) efecto de un aumento de la concentración del halogenuro de alquilo
f) efecto del solvente
g) fuerza del nucleófilo
h) cantidad de pasos de la reacción
i) diagrama de energía
7) Escriba el mecanismo completo de la reacción del punto 3)a). Indicar tipo de
reacción. Realizar el diagrama de energía correspondiente.
8)Escriba el mecanismo completo de la reacción del punto 3)i). Indicar tipo de
reacción. Realizar el diagrama de energía correspondiente.
9) Complete las siguientes reacciones mostrando los productos principales.
Indicar tipo de reacción.
a) CH3CHClCH3 + KOH (ol)
b) CH3CHBrCH2CH2CH3 + KOH (ol)
c) (CH3)2CHCHICH2CH3 + KOH (ol)
d) CH3CH2CHBr2 + 2KOH (ol)
e) CH3CHOHCH3 + H2SO4 calor
f) CH3CHOHCH2CH2CH3 + H2SO4 calor
10)Realizar el mecanismo completo de la reacción del punto 9)b)
11)Realizar el mecanismo completo de la reacción del punto 9)f)

48. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 48
12) Dibuje los isómeros de C4H9Cl y comente acerca de su propensión hacia
mecanismos de reacción SN1 o SN2.
13) Dibuje el isómero de C5H11Br que muestra el menos impedimento estérico
hacia una reacción SN2 y el que muestra el máximo.
14) Disponga los halogenuros de alquilo isómeros siguientes en orden según su
probabilidad de sufrir eliminación en vez de sustitución nucleofílica:
a) 1-bromopentano
b) 2-bromopentano
c) 2-bromo-2-metilpentano
d) 2-bromo-3-metilpentano
Justifique su respuesta
15) La reacción de los halogenuros de alquilo con AgNO3/ol es de suma utilidad ya
que permite la caracterización de este tipo de compuestos.
a) Dadas las características de esta reacción, ¿qué tendría que visualizar?
b) ¿Cómo ordenaría los siguientes derivados halogenados de acuerdo a la
velocidad de reacción con AgNO3/ol? Cloruro de ter-butilo, cloruro de isopropilo,
cloruro de n-pentilo.
c) ¿Cómo justifica el ordenamiento propuesto? Formule las estructuras de los
intermediarios de reacción.
16) ¿Cómo sintetizaría?
a) etil sec-butil éter a partir de bromuro de n-butilo
b) dipropil tioéter a partir de propanol
c) butanonitrilo a partir de propeno
d) butanona a partir de propeno
e) Etilmetiléter a partir de etanol.
f) Propanona a partir de 1-bromopropano.
g) N-propilamina a partir de 1-bromopropano.

49. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 49

50. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 50
Guía N°7: Alcoholes y éteres
1) Dé el nombre de los siguientes compuestos:
a) CH3(CH2)7CH2OH
b) CH3(CH2)3CHOHCH3
c) (CH3)2COHCH2CH3
d)
e) (CH3)3CCH2CH2OH
f) CH3CH2C(CH3)OHC(CH3)3
g) (CH3)2COHCH2CH2CH(CH3)2
h) CH3CHBrCHBrCHOHCH2CH3
i) CH3CH2CH(CH3)CH2CHOHCH2CH3
j) OH(CH2)5OH
k) CH3CHOHCH=CH2
l) CH3OCH2CH3
m) CH3CH2OCH2CH3
n)
2) Escriba la fórmula estructural de los siguientes compuestos:
a) alcohol butílico secundario
b) alcohol neopentílico
c) éter etil isopropílico
d) éter ciclohexilmetílico
3) Escriba ecuaciones que ilustren la de reacción de:
I) CH3CH2CH2CH2OH
II) CH3CHOHCH2CH3
III) (CH3)3COH
a) Na°
b) H2SO4 calor
c) HCl
d) CrO3/H+
Indicar tipo de reacción en todos los casos.
4) Escriba la ecuación que muestre la reacción entre los miembros de
cada uno de los siguientes pares de sustancias. Indicar tipo de
reacción en todos los casos.
a) CH3CHOHCH3 + HBr
b) (CH3)3COH + HI
c) CH3CHOHCH3 + HCl

51. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 51
d) CH3CH2CH2OH + SOCl2
e) CH3CHOHCH2CH3 + PBr3
f) CH3CH2OH + CrO3/H+
g) CH3CHOHCH(CH3)2 + CrO3/H+
h) CH3(CH2)10CH2OH + CCP
i) CH3CH2OH + KMnO4 calor
j) CH3CHOHCH2CH2CH3 + H2SO4 calor
k) (CH3)2CHCHOHCH3 + H2SO4 calor
l) (CH3)2CHC(CH3)OHCH2CH2CH3 + H2SO4 calor
m) + H2SO4 calor
5) Prediga si los isómeros siguientes reaccionarían con halogenuros de
hidrógeno por un mecanismo SN1/H+
, SN2/H+
o ambos.
a) CH3CH2CH2CH2OH
b) CH3CH2CHOHCH3
c) (CH3)3COH
6) ¿Qué alcoholes se obtendran por el tratamiento de los siguientes
compuestos con H4LiAl o NaBH4? ¿De qué tipo de reacción se trata?
a) CH3CH2COOH
b) CH3CH2CHO
c) CH3CH2COCH3
7) Realice el mecanismo completo de la reacción del terbutanol con
HCl. Realice el diagrama de energía completo e indique tipo de
reacción
8) Realice el mecanismo completo de la reacción del 1-propanol con
HCl. Realice el diagrama de energía completo e indique tipo de
reacción.
9) Escriba ecuaciones de reacción que ilustren la hidratación en medio
ácido de los alquenos siguientes para producir alcoholes.
a) 2-buteno b) 3-metil-2-penteno c) 1-hexeno
10) ¿a partir de cuáles alcoholes y agentes oxidantes se pueden obtener
los compuestos siguientes?
a) 2-pentanona
b) pentanal
c) ácido pentanoico
11) ¿a partir de cuáles alcoholes y reactivos se pueden preparar los
compuestos siguientes?

52. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 52
a) metilciclohexeno b) 1-bromohexano c) 1-metoxihexano
12) Escriba mecanismos de reacción para las siguientes reacciones:
a) deshidratación de 2-propanol con ácido sulfúrico y calor
b) 2-propanol con HBr por una SN1/H+
c) 1-butanol con HBr
d) 3-metil-3-hexanol con HCl
e) 2-metil-2-butanol con ácido sulfúrico y calor
13) Usando halogenuros de alquilo y alcóxidos de sodio como materiales
de partida prepare los éteres siguientes por la síntesis de Williamson,
UTILIZANDO LOS REACTIVOS ADECUADOS. ¿cuál es la
limitación de esta reacción?
a) CH3OCH2CH2CH3
b) CH3CH2OCH(CH3)2
c) 2-metoxipropano
d) 2-metil-2-propoxipropano
e) 2-etoxipropano
14) Complete las siguientes reacciones, indicando tipo de reacción en
cada caso.
a) (CH3)3CCl + CH3CH2OH
b) CH3CH2O-
Na+
+ CH3Cl
c) CH3CH=CH2 + 1)Hg(O-COCF3)2 2)NaBH4
15) ¿podría sintetizar el diterbutiléter mediante una síntesis de
Williamson? Justifique su respuesta. De no ser posible indique la
ruta adecuada.
16) Escriba una ecuación que muestre la reacción entre los miembros de
cada uno de los siguientes pares de reactivos. Indicar tipo de
reacción en todos los casos.
a) CH3OCH3 + 1HBr calor
b) CH3OCH2CH(CH3)2 + 2HBr calor
c) CH3CH2OCH2CH3 + 1HCl calor
d) (CH3)2CHOCH2CH3 + 2HI calor
e) + 1HI calor
f) (CH3)3COCH2CH3 + 1HI calor
g) 1-metoxibutano + 2HCl
h) 2-metoxibutano + 1HCl
17) Prediga si los isómeros siguientes reaccionarían con un mol de
halogenuros de hidrógeno por un mecanismo SN1/H+
o SN2/H+
.

53. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 53
a) CH3CH2OCH2CH3
b) CH3OCH2CH2CH3
c) Benciletiléter
d) 2-metoxibutano
18) Realice el mecanismo completo para la reacción del punto 16)e)
indicando tipo de reacción.
19) Realice el mecanismo completo para la reacción del punto 16)c)
indicando tipo de reacción.
20) Escriba ecuaciones de reacción que describan las series de reacciones
de pasos múltiples siguientes:
a) pentanol + PBr3 , luego metóxido de sodio
b) 1-bromohexano + NaOH , luego CCP
c) 1-cloropentano + NaOH, luego sodio metálico y 1-bromohexano
21) Realice la síntesis de los siguientes compuestos, en la menor cantidad
de pasos posibles e indicando tipo de reacción en cada caso.
a) Ácido propanoico a partir de propeno.
b) Etilmetiléter a partir de etanol.
c) Propanona a partir de 1-bromopropano.
d) Etilmetiltioéter a partir de etanol.
e) 2-butanona a partir de 2-bromobutano.
f) N-propilamina a partir de 1-propanol.

54. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 54

55. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 55
Guía N°8: Acidez, aldehídos y cetonas, reacciones de caracterización
1) Dé nombre a los compuestos siguientes de acuerdo con el sistema de
nomenclatura IUPAC
a) CH3(CH2)8CHO
b) CH3CH2CH2CHO
c) (CH3)2CHCH2CH2CHO
d) (CH2CH3)2CHCH2CH(CH3)CH2CHO
e)
f) CHO(CH2)4CHO
g) CH3COCH2CH2CH3
h) CH3(CH2)3COCH2CH3
i) (CH3)2CHCH2COCH2CH2CH3
j)
k) CH3CH2CHO
l) CH3CH2COCH2CH3
ll) CH3CHOHCH2CHOHCH2CHO
m)CH3CHNH2CH2COCH3
n) CH3COCH2CHOHCH2COCH2CH3
ñ) (CH3)2CHCH2CHNH2CH2CHO
2) Dibuje fórmulas estructurales para los compuestos siguientes:
a) 3-heptanona
b) octanol
c) 5-oxohexanal
d) 3,7-dihidroxi-5-oxoheptanal
e) 3-ciclopentenona
f) 1,1,1,5,5,5-hexabromo-2,4-pentanodiona
g) m-metilbenzaldehído
h) 1-fenil-2-butanona
i) butiletilcetona
j) acetona
k) formaldehído
l) cloroacetaldehído
m) dipropilcetona
n) difenilcetona
3) Complete las reacciones siguientes indicando tipo de reacción en todos los casos:
a) 2-butino + H2O/H+
/Hg++
b) 2-metil-2-buteno + O3/Zn/H2O
c) benceno + CH3CH2CH2COCl/AlCl3
d) 3-pentanol + K2Cr2O7

56. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 56
4) Escriba ecuaciones de reacción que ilustren la preparación de los compuestos
siguientes:
a) butilfenilcetona por una reacción de Friedel-Crafts
b) 2-butanona por ozonólisis de un alqueno
c) 2-pentanona a partir de un alquino
d) 3-metilciclopentanona por oxidación de un alcohol
e) decanal por oxidación de un alcohol
5) Escriba ecuaciones que ilustren la reacción de los dos compuestos siguientes con
cada uno de los siguientes reactivos. Indicar tipo de reacción en cada caso.
I) benzaldehído II) acetofenona (fenilmetilcetona)
a) Tollens
b) Benedict
c) CNNa/HCN
d) H4LiAl
e) CH3MgCl luego H2O/H+
f) luego H2O/H+
g) pH = 4,5
h) NH2OH
i) 1 mol de CH3OH/H+
j) 2 moles de CH3OH/H+
k) CH3NHCH3 pH=4,5
6) Prepare los alcoholes siguientes en todas las formas posibles utilizando la
síntesis de Grignard. Formular el mecanismo completo.
a) CH3CH2CH2CH2OH
b) CH3CHOHCH3
c)
7) Complete las reacciones siguientes mostrando los productos orgánicos
principales. Indicar tipo de reacción

57. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 57
a) CH3CH2CHO + A + H2O/H+
B
b) + CH3MgBr C + H2O/H+
D
8) Escriba ecuaciones de reacción que ilustren la condensación aldólica de los
compuestos siguientes usando NaOH 10% como base. Muestre el -hidroxialehído
o -hidroxicetona que se forma y el aldehído o cetona insaturado que se produce
por deshidratación. Formular el mecanismo completo e indicar tipo de reacción.
a) pentanal
b) 3-metilbutanal
c) fenilmetilcetona (acetofenona)
9) Escriba ecuaciones que muestren la reacción de benzaldehído con acetofenona e
NaOH 10%. Muestre el producto que se forma luego de la deshidratación.
10) Muestre cómo se podrían preparar los compuestos siguientes por condensación
aldólica.
a) CH3(CH2)4CH=CCHO
CH3(CH2)3
b)
c)
11) Escriba el carbanión que se forma durante las condensaciones aldólicas del
problema 8. Dibuje las estructuras de resonancia (carbanión-enolato)
12) Escriba el acetal o cetal que se obtendría de la reacción de los compuestos
siguientes:
a) propanal + 2 moles de etanol/H+
b) propanona + 2 moles de metanol/H+
c) ciclohexanona + 1 mol de 1,2-etanodiol/H+

58. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 58
13) Escriba las ecuaciones que muestren la preparación de los compuestos
siguientes a través de los pasos que se describen:
a) un alcohol por reducción de la propanona (acetona).
b) formaldehído por oxidación de metanol.
c) condensación aldólica del butanol.
d) ácido etanoico (ácido acético) por oxidación de etanal (acetaldehído)
14) Muestre en tantas formas como sea posible cómo se podría preparar 2-
pentanol a partir de compuestos carbonílicos por la síntesis de Grignard y por
reducción con NaBH4.
15) Escriba los productos y mecanismos de reacción para la reacción de propanal
con los reactivos siguientes. Indique tipo de reacción en todos los casos.
a) CH3MgCl, luego H2O/H+
b) NaCN/HCN
c) NaOH 10%
16) Escriba los productos de reacción del propanal con: (indicar tipo de reacción
en todos los casos)
a) NH2OH pH 4,5
b) H4LiAl
c) 2CH3OH/H+
17) Dibuje las formas de resonancia de los carbaniones que se forman cuando los
compuestos siguientes se tratan con base:
a) propanal
b) metilfenilcetona
18) Realizar las siguientes síntesis en la menor cantidad de pasos posibles,
indicando tipo de reacción en cada caso.
a) Ácido 3-hidroxibutanoico a partir del etanol.
b) Difenilcetona a partir de benzaldehído.
c) Cianhidrina de la acetona a partir del 2-propanol.
d) 2,4-DNFHidrazona del etanal a partir del etanol.
e) Pentanol a partir de 1-clorobutano.
f) 2-hexenal a partir de acetaldehído.
g) 2-butanol a partir de cloroetano.
19) Un compuesto desconocido tiene fórmula molecular C5H10. La ozonólisis
(O3/Zn/H2O) da dos sustancias, las cuales reaccionan con 2,4-dinitrofenilhidrazina
para dar un derivado sólido amarillo naranja. Uno de los productos de ozonólisis

59. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 59
da un resultado positivo con Tollens mientras que el otro no. ¿cuál es la estructura
del compuesto desconocido?
20) Ordenar de acuerdo a la acidez decreciente los siguientes compuestos.
Justificar dicho orden.
a) Fenol – ácido propanoico – ácido 2-cloropropanoico
b) Ácido metilsulfónico – 3-pentanol – ácido pentanoico
c) Fenol – ácido etanoico – 2-butanol – butino
21) Indique a partir de qué alcoholes se obtendrán los siguientes productos, qué
reactivos utilizaría y de qué tipo de reacción se trataría.
22) Para las siguientes reacciones indique los productos obtenidos, y tipos de
reacción de:
O
CHO
O
CO2H
O
H
1) LiAlH4 / Et2O
2) H3O+
1) NH2NH2
1) CrO3 / H+
1) NH2OH / H+
1) PhNH2 / H+
OH OH
/ H+
A
B
C
D
E
F

60. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 60
23) a) Indique los productos de las siguientes reacciones así como el mecanismo de
la obtención de A:
b) Formule y nombre el compuesto carbonílico de partida para obtener los
siguientes alcoholes mediante la reacción de Grignard:
24) El test del yodoformo utiliza como reactivo el yodo en medio básico para
caracterizar metilcetonas, metilcarbinoles, etanol, etanal. Indique cuáles de los
siguientes compuestos dan positivo dicho test. Justifique.
25) Dados los siguientes pares de compuestos, formule ensayos químicos sencillos
que permitan diferenciarlos. Indique claramente las transformaciones que
observaría y a qué corresponden según el ejemplo general:
Propanal
2-butanona
1) CH3MgBr / Et2O
2) H3O+
A
1) PhMgBr / Et2O
2) H3O+
B
?
?
2) H3O+
1) (CH3)2CHCH2MgBr
Et2O
2) H3O+
1) PhMgBr / Et2O
OH
Ph
OH
H
O O OH
O
O

61. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 61
Sustrato + reactivo producto 1 + producto 2 + etc.
solvente
a) dietilcetona y pentanal.
b) fenilacetaldehído y propanol.
c) ciclohexanona y metil ciclohexiléter.
d) 2-pentanona y 3-pentanona.
e) 1-butino y propanona.
f) butanona y butanal.
g) 3-pentanona y 2-buteno.
h) 1-buteno y propanol.
i) ácido propanoico y butanona
Aparición de
precipitado/disolución/burbujeo
cambio de coloración, etc

62. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 62
PREPARACIÓN Y REACCIONES DE ALDEHIDOS

63. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 63
PREPARACIÓN Y REACCIONES DE CETONAS

64. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 64
Guía N° 9: Ácidos carboxílicos
1) Dé nombre a los compuestos siguientes según el sistema de nomenclatura
IUPAC
a) CH3(CH2)7COOH
b) CH3CH2CH2CH2COOH
c) (CH3)2CHCH2CH2COOH
d) (CH3)2CHCH2CH(CH2CH3)CH2COOH
e) HOOCCH2CH2COOH
f) Cl3COOH
g)
h)
i)
2) Escriba ecuaciones de reacción que ilustren la preparación de ácido benzoico
por los métodos siguientes:
a) oxidación de alquilbencenos
b) oxidación de alcoholes primarios
c) hidrólisis de un nitrilo
d) por medio de una reacción con Rvo. De Grignard
3) Proponga síntesis para los compuestos siguientes:
a) 1-butanol a ácido pentanoico
b) tolueno a ácido m-bromobenzoico
c) 2-cloroheptano a ácido 2-metilheptanoico
d) pentanal a ácido 2-hidroxihexanoico
e) 1-heptanol a ácido heptanoico
4) Escriba ecuaciones que ilustren la reacción del ácido benzoico con los siguientes
reactivos. Indique tipo de reacción.
a) SOCl2
b) etanol/H+

65. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 65
5) Formule la síntesis del ácido 2,2-dimetilpropanoico a partir de 2-cloro-2-
metilpropano.
a) empleando un nitrilo
b) empleando un Reactivo de Grignard
Teniendo en cuenta las limitaciones de ambos procedimientos, ¿Cuál sería el mejor?
6) Formule la síntesis de ácido α-bromobutírico a partir de ácido butírico.
Cómo reacciona dicho producto frente a:
a) NaOH acuoso
b) NH3 exc.

66. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 66

67. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 67
Guía N° 10: Derivados de ácidos carboxílicos
1) Dé el nombre a los ácidos carboxílicos siguientes según el sistema de
nomenclatura IUPAC:
a) CH3CH2CH2COOH
b) (CH3)2CH(CH2)5COOH
c) CH3CH2CH=CHCOOH
d) CH3COCH2CH2COOH
e) NH2CH2COOH
f)
g)
h) HOOCCH2CH2CH2CH2COOH
2) Dé el nombre a los compuestos siguientes según el sistema de nomenclatura
IUPAC:
a) CH3CH2CH2COCl
b) CH3CH2COCH2COCl
c)
d) CH3CH2CH2CO-O-COCH2CH2CH3
e) CH3CH2CO-O-COCH2CH3
f) CH3CH2CH2CO-O-COCH2CH3
g) CH3CH2CH2CH2COOCH3
h) CH3CH2CH2COOCH2CH3
i) CH3CH2COOCH2CH2CH3
j) CH3COOCH2CH2CH2CH3
k) HCOOCH2CH2CH2CH2CH3
l) CH3CH2COOCH(CH3)2
ll)
m) CH3CH2CH2CH2CONH2
n) CH3CH2CH2CONHCH3
ñ) CH3CH2CONHCH2CH3

68. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 68
o) CH3CH2CON(CH3)2
p) CH3CON(CH3)CH2CH3
3) Dibuje estructuras para los siguientes compuestos:
a) ácido butanoico
b) ácido p-aminobenzoico
c) p-aminobenzoato de etilo
d) butanoato de ventilo
e) o-hidroxibenzamida
f) N,N-dietil-m-metilbenzamida
g) anhídrido butanoico hexanoico
h) anhídrido butanoico
i) cloruro de m-clorobenzoílo
j) ácido propiónico
k) ácido 2-bromo ciclohexanocarboxílico
l) ácido m-metoxibenzoico
ll) ácido salicílico
m) ácido α-aminobutírico
n) ácido cetopropanoico
ñ) ácido 3-fenilpropenoico
o) ácido α-fenil-β-metilbutírico
p) cloruro de benzoílo
q) butirato de metilo
r) pentanonitrilo
s) 2,4-dinitrobenzonitrilo
t) N-butil acetamida
u) Acetanilida
v) N-metilbenzamida
w) N, N-dimetilacetanilida
4) Escriba estructuras para un cloruro de ácido, un anhídrido de ácido, un éster y
una amida. Muestre los productos de la reacción de éstos compuestos con H2O/H+
y con H2O/OH-
. Indicar tipo de reacción.
5) Escriba los productos de la reacción de cloruro de benzoílo con cada uno de los
compuestos siguientes, indicando tipo de reacción en todos los casos:
a) CH3CH2COO-
Na+
b) H2O/H+
c) CH3OH/base
d) NH3
e) CH3NH2
f) CH3NHCH2CH3
g)) NaOH/H2O
h) IMgCH2CH3 luego H2O
i) Tolueno/AlCl3
j) HLiAl(t-ButO)3
k) H4LiAl

69. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 69
6) Escriba los productos principales de reacción del anhídrido propanoico con los
siguientes compuestos, indicando tipo de reacción en todos los casos:
a) H2O/H+
b) CH3CHOHCH3
c) NH3
d) Anisol/AlCl3
e) Fenol/NaOH
f) Anilina
g) KOH/H2O
h) H4LiAl
i) IMgCH2CH3 luego H2O
j) CH3NHCH2CH3
7) Escriba los productos principales de reacción del ácido benzoico con los
siguientes compuestos. Indicar tipo de reacción.
a) CH3CH2CH2OH/H+
b) SOCl2
8) Escriba los productos principales de reacción del propanoato de metilo con los
siguientes compuestos, indicando tipo de reacción en todos los casos:
a) KOH/H2O
b) NH3
c) CH3NHCH2CH3
d) 1-propanol
e) H2O/H+
f) IMgCH2CH2CH2CH3 luego H2O
g) H4LiAl
9) Escriba las reacciones que muestren la reacción de las amidas siguientes con
H2O/H+
y con H2O/OH-
.
a) benzamida
b) N,N-dimetilpropanamida
10) Escriba ecuaciones que muestren cómo se pueden obtener las amidas del punto
anterior a partir de los derivados de ácido siguientes: a) cloruro de ácido b)
anhídrido de ácido c) éster. Indicar T.R.
11) Escriba ecuaciones que muestren cómo se pueden obtener el éster del punto 8)
a partir de los derivados de ácido siguientes: a) cloruro de ácido b) anhídrido de
ácido c) ácido carboxílico. Indicar T.R.
12) Para cada uno de los ésteres del problema 2) escriba la estructura del ácido y
del alcohol a partir de los cuales se podrían obtener. Indicar T.R.
13) Escriba mecanismos paso por paso para las reacciones de sustitución
nucleofílica del acilo siguientes:

70. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 70
a) CH3COCl + CH3OH/pyr
b) CH3CO-O-COCH3 + CH3NH2
c) CH3COOCH3 + NH3
d) + H2O/OH-
e) CH3CH2COOH + CH3CH2OH/H+
f) + H2O/OH-
14) Escriba los productos de la reacción de los compuestos que se muestran con
H4LiAl. Indicar T.R.
a)
b)
c) CH3(CH2)12COOCH3
d) CH3CH2CH2CH2CONH2
e)
15) Escriba los productos de la reacción entre cada uno de los derivados de ácido
que se muestran y el reactivo de Grignard indicado, seguida de H2O/H+
. Indicar
T.R.
a) CH3CH2CH2COCl + 2 CH3CH2MgBr
b) + 2

71. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 71
16) A partir de un compuesto orgánico halogenado y un éster, proponga una
síntesis para cada uno de los compuestos siguientes:
a) 1,2-difenil-1-butanol
b) 3-butil-1-fenil-3-heptanol
17) Escriba los productos principales de reacción de propanamida con los
siguientes compuestos, indicando tipo de reacción en todos los casos:
a) H2O/H+
b) NaOH/H2O
c) P2O5/calor
d) IMgCH3
e) NH2Na
f) H4LiAl
g) Br2/OH-
18) Completar la siguiente reacción indicando detalladamente el mecanismo y tipo
de reacción:
Cloruro de benzoílo + CH3NH2 Pyr
¿Cuál es el objetivo del agregado de piridina (Pyr) a la reacción?
19) Formule la síntesis de benzonitrilo a partir de benzamida.
¿Cómo reacciona el benzonitrilo con los siguientes reactivos? Indique tipo de
reacción en cada caso.
a) H2O/OH-
b) H2O/H+
20) Ordenar de acuerdo a reactividad decreciente hacia una SN del acilo los
siguientes derivados de ácidos. Justifique el orden propuesto.
Propanamida-cloruro de butanoílo-propanoato de metilo-anhídrido etanoico
21) Realice las siguientes transformaciones:
a)
CHO
HO CO2H

72. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 72
d) Cloroetano en ácido 2-bromopropanoico
e) Butanonitrilo en cloruro de butanoílo
f) Ácido benzoico en N,N-dimetilbenzamida.
g) 2-metil-2-cloropropano en ácido dimetilpropanoico.
h) 1-cloropropano en N-metilbutanamida.
i) 1-propanol en cloruro de propanoilo.
j) 1-propanol en N,N-dipropilpropanamida.
k) Ácido propanoico en propanonitrilo.
l) 1-propanol en propilamina.
ll) Etanol en 3-metil-3-pentanol.
m) Propanal en anhídrido propanoico.
b)
Br CO2H
H3C CO2H
c)
OCH3 OCH3

73. QUÍMICA ORGÁNICA – GUÍA DE PROBLEMAS 73