(Según las reglas de la IUPAC) 1. Alcanos 2. Alquenos y alquinos 3. Hidrocarburos aromáticos 4. Hidrocarburos halogenados 5. Alcoholes, fenoles y éteres 6. Aldehídos y cetonas 7. Ácidos carboxílicos y derivados; ésteres 8. Aminas, amidas y otros compuestos nitrogenados 9. Biomoléculas

1. Curso de Química Orgánica Básica
3. Formulación y nomenclatura orgánica

2. Basado en:
W. R. PETERSON: INTRODUCCIÓN A LA NOMENCLATURA DE LAS SUSTANCIAS QUÍMICAS
ED. REVERTÉ, 2011

3. Índice
1. Alcanos
2. Alquenos y alquinos
3. Hidrocarburos aromáticos
4. Hidrocarburos halogenados
5. Alcoholes, fenoles y éteres
6. Aldehídos y cetonas
7. Ácidos carboxílicos y derivados; ésteres
8. Aminas, amidas y otros compuestos nitrogenados
9. Biomoléculas

4. Este es un resumen (suficiente para primeros cursos)
de las presentaciones más detalladas sobre formulación
orgánica que pueden encontrarse en:
https://triplenlace.com/formulacion-nomenclatura-
organica/

5. I. Alcanos
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6. 1. Los hidrocarburos con solo enlaces simples se llaman
alcanos. Los alcanos de cadena lineal tienen por fórmula
general CH3-(CH2)n-CH3, siendo n = 0, 1, 2, 3…, excepto el
primero de la serie: CH4 (metano)
CH4
CH3
C
H3
CH3
CH2
C
H3
CH3
CH2
CH2
C
H3
CH3
CH2
CH2
CH2
C
H3
metano
etano
propano
butano
pentano
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7. CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
C
H3
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
C
H3
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
C
H3
CH2
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
C
H3
CH2
CH2
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
C
H3
hexano
heptano
octano
nonano
decano
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1. Los hidrocarburos con solo enlaces simples se llaman
alcanos. Los alcanos de cadena lineal tienen por fórmula
general CH3-(CH2)n-CH3, siendo n = 0, 1, 2, 3…, excepto el
primero de la serie: CH4 (metano)

8. CH2
CH2
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
C
H3
CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
C
H3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
C
H3 CH2
CH2
CH3
undecano
dodecano
heptadecano
. . .
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1. Los hidrocarburos con solo enlaces simples se llaman
alcanos. Los alcanos de cadena lineal tienen por fórmula
general CH3-(CH2)n-CH3, siendo n = 0, 1, 2, 3…, excepto el
primero de la serie: CH4 (metano)

9. metano
C
H
H
H H
2. Cuando a un hidrocarburo se le quita un H se obtiene un
grupo/radical alquil(o). Se nombra sustituyendo –ano por –il(o)
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10. metano
C
H
H
H H
. ..
. ..
.
..
.
..
2. Cuando a un hidrocarburo se le quita un H se obtiene un
grupo/radical alquil(o). Se nombra sustituyendo –ano por –il(o)
triplenlace.com

11. metano
C
H
H
H H
. ..
. ..
.
..
.
..
C
H
H
H
.
..
.
..
. ..
. .
2. Cuando a un hidrocarburo se le quita un H se obtiene un
grupo/radical alquil(o). Se nombra sustituyendo –ano por –il(o)
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12. 2. Cuando a un hidrocarburo se le quita un H se obtiene un
grupo/radical alquil(o). Se nombra sustituyendo –ano por –il(o)
metano
C
H
H
H H
. ..
. ..
.
..
.
..
C
H
H
H
. .
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13. metano
C
H
H
H H
. ..
. ..
.
..
.
..
CH3
. .
2. Cuando a un hidrocarburo se le quita un H se obtiene un
grupo/radical alquil(o). Se nombra sustituyendo –ano por –il(o)
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14. metano
C
H
H
H H
. ..
. ..
.
..
.
..
CH3
. .
2. Cuando a un hidrocarburo se le quita un H se obtiene un
grupo/radical alquil(o). Se nombra sustituyendo –ano por –il(o)
CH3
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15. metano
C
H
H
H H
. ..
. ..
.
..
.
..
CH3
. .
2. Cuando a un hidrocarburo se le quita un H se obtiene un
grupo/radical alquil(o). Se nombra sustituyendo –ano por –il(o)
CH3
CH3
+
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16. metano
C
H
H
H H
. ..
. ..
.
..
.
..
CH3
. .
2. Cuando a un hidrocarburo se le quita un H se obtiene un
grupo/radical alquil(o). Se nombra sustituyendo –ano por –il(o)
CH3
CH3
+
CH3
.
..
Todas estas especies pueden ser
llamadas metilo (radical metilo, resto
metilo, catión metilo, anión metilo)
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17. metilo
etilo
propilo
butilo
pentilo …
2. Cuando a un hidrocarburo se le quita un H se obtiene un
grupo/radical alquil(o). Se nombra sustituyendo –ano por –il(o)
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18. 3. Cuando uno o más grupos alquilo sustituyen a otros tantos H de un
hidrocarburo se forman ramas. Se usan números (localizadores) para
indicar la posición de esos grupos sustituyentes en la cadena principal,
tomándose como tal la cadena más larga que requiera usar los números
más bajos posible para indicar la posición de las ramas
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19. 3. Cuando uno o más grupos alquilo sustituyen a otros tantos H de un
hidrocarburo se forman ramas. Se usan números (localizadores) para
indicar la posición de esos grupos sustituyentes en la cadena principal,
tomándose como tal la cadena más larga que requiera usar los números
más bajos posible para indicar la posición de las ramas
Sustituyente etilo
Sustituyente
butilo
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20. Sustituyente
butilo
Sustituyente etilo
Cadena principal
(tetradecano)
3. Cuando uno o más grupos alquilo sustituyen a otros tantos H de un
hidrocarburo se forman ramas. Se usan números (localizadores) para
indicar la posición de esos grupos sustituyentes en la cadena principal,
tomándose como tal la cadena más larga que requiera usar los números
más bajos posible para indicar la posición de las ramas
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21. Sustituyente
butilo
Sustituyente etilo
3. Cuando uno o más grupos alquilo sustituyen a otros tantos H de un
hidrocarburo se forman ramas. Se usan números (localizadores) para
indicar la posición de esos grupos sustituyentes en la cadena principal,
tomándose como tal la cadena más larga que requiera usar los números
más bajos posible para indicar la posición de las ramas
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(esta cadena es equivalente a la anterior)

22. Sustituyente
butilo
Sustituyente etilo
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
3. Cuando uno o más grupos alquilo sustituyen a otros tantos H de un
hidrocarburo se forman ramas. Se usan números (localizadores) para
indicar la posición de esos grupos sustituyentes en la cadena principal,
tomándose como tal la cadena más larga que requiera usar los números
más bajos posible para indicar la posición de las ramas
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23. Sustituyente
butilo
Sustituyente etilo
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
8-butil-3-etiltetradecano
3. Cuando uno o más grupos alquilo sustituyen a otros tantos H de un
hidrocarburo se forman ramas. Se usan números (localizadores) para
indicar la posición de esos grupos sustituyentes en la cadena principal,
tomándose como tal la cadena más larga que requiera usar los números
más bajos posible para indicar la posición de las ramas
(los sustituyentes se nombran por orden alfabético)
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24. 1
2
3
4
4. Si una rama a su vez tiene sub-ramas, las posiciones de
estas respecto a la rama se indican asignando el número 1 al
C de la rama que enlaza con la cadena principal
1,2-dimetilbutil-
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25. Cadena principal
(tetradecano)
Sustituyente etilo
Sustituyente
1,2-dimetilbutilo
8-(1,2-dimetilbutil)-3-etiltetradecano
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
1
2
3
4
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Los sustituyentes con nombre compuesto se ordenan
por la primera letra (incluidos los prefijos di-, tri-…)

26. 5. La IUPAC acepta ciertos nombres especiales
CH
CH2
CH3
H3C
CH
CH3
H3C
CH
CH2
CH3
H3C
CH2
CH2
CH
H3C
CH3
C
CH3
CH3
H3C
isopropilo
(metiletilo)
isobutilo
(2-metilpropilo)
isopentilo
(3-metilbutilo)
sec-butilo
(1-metilpropilo)
terc-butilo
(dimetiletilo)
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Los prefijos sec- y
terc- se escriben en
cursivas y no se
tienen en cuenta
en la ordenación
alfabética; el
prefijo iso sí
Este C es “secundario”
porque está unido a dos
restos alquílicos
Este C es “terciario”
porque está unido a tres
restos alquílicos

27. C
H3C
H
CH2
CH3
CH2 CH2
CH3
6. Las moléculas que contienen al menos un átomo de C unido a
cuatro sustituyentes diferentes (“carbono asimétrico”) pueden
admitir la existencia de “isómeros ópticos” R/S.
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3-metilhexano
Este C tiene cuatro sustituyentes
distintos. Dibujamos sus alrededores
tridimensionalmente (estructura
tetraédrica) porque es necesario
hacerlo así para poder distinguir los
isómeros R/S de este compuesto.

28. C
H3C
H
CH2
CH3
CH2 CH2
CH3
4
3
2
1
6. Las moléculas que contienen al menos un átomo de C unido a
cuatro sustituyentes diferentes (“carbono asimétrico”) pueden
admitir la existencia de “isómeros ópticos” R/S.
El observador debe
situarse lo más lejos
posible del
sustituyente de menor
prioridad (H en este
caso)
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3-metilhexano

29. C
H3C
H
CH2
CH3
CH2 CH2
CH3
4
3
2
1
6. Las moléculas que contienen al menos un átomo de C unido a
cuatro sustituyentes diferentes (“carbono asimétrico”) pueden
admitir la existencia de “isómeros ópticos” R/S.
Si para ir de 1 a 2 y a 3
por el camino más
corto se ha de seguir
el sentido de las
agujas del reloj, el
isómero es R
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30. C
H3C
H
CH2
CH3
CH2 CH2
CH3
4
3
2
1
(R)-3-metilhexano
6. Las moléculas que contienen al menos un átomo de C unido a
cuatro sustituyentes diferentes (“carbono asimétrico”) pueden
admitir la existencia de “isómeros ópticos” R/S.
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31. C
H3C
H
CH2
CH3
CH2 CH2
CH3
4
3
2
1
(S)-3-metilhexano
6. Las moléculas que contienen al menos un átomo de C unido a
cuatro sustituyentes diferentes (“carbono asimétrico”) pueden
admitir la existencia de “isómeros ópticos” R/S.
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Caso contrario, el
isómero es S

32. II. Alquenos y alquinos
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33. 1. Los hidrocarburos con dobles enlaces se llaman alquenos;
los que tienen enlaces triples, alquinos.
propano
CH2
H3C CH3
propeno
CH
H2C CH3
propino
C
HC CH3
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34. CH
H2C
C
C
CH
H2C
CH
CH CH2
1
2
3
4
5
6
7
8
9
Nota: este es el nombre preferido por la IUPAC.
El Chemical Abstracts Service (CAS) prefiere 1,3,8-nonatrien-6-ino
nona-1,3,8-trien-6-ino
2. Los hidrocarburos con dobles más triples enlaces se llaman
alqueninos. Se indica la posición de las insaturaciones con los
números más bajos posible (en caso de varias opciones, se toma
aquella en que los dobles enlaces tengan los números más bajos)
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35. CH2
HC
2
1
CH2
H3C
CH
H2C
C
HC
CH2
CH2 CH3
8
7
6
5
4
3
CH
CH3
CH3
3. Cuando hay ramificaciones se escoge como cadena principal la
más larga que contenga el mayor número de insaturaciones. A
estas se les asignan los números más bajos posible
1
2
5-metiletil-3-propilocta-1,3-dieno
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No es preciso especificar el localizador (1) para indicar la posición
del metilo en esta ramificación porque si el metilo estuviese en 2,
el sustituyente completo ya no sería metiletil, sino propil

36. 4. En los compuestos cíclicos, las insaturaciones marcan la prioridad
a la hora de numerar
Nota: El CAS prefiere este nombre:
1-etil-5-metil-1,3-ciclohexadieno
CH3
CH2
H3C
1
2
3
4
5
6
1-etil-5-metilciclohexa-1,3-dieno
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37. 5. Cuando los dos C de un doble enlace cumplen la condición de
tener sustituyentes distintos, hay que considerar la isomería Z/E
C
C
C
C
C
H2C
C
C
H
C
H
H
H
H
H
H
H
Cuando el compuesto tienen dobles enlaces tales que cada C del doble
enlace tiene los dos sustituyentes diferentes, hay que considerar la
isomería Z/E. Para ello hay que asignar prioridades a los sustituyentes de
cada C siguiendo la regla de que son prioritarios los sustituyentes en los
que el átomo unido al C del doble enlace tiene el número atómico más
alto (en caso de igualdad se miran los átomos vecinos a ese)
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38. 5. Cuando los dos C de un doble enlace cumplen la condición de
tener sustituyentes distintos, hay que considerar la isomería Z/E
C
C
C
C
C
H2C
C
C
3
4
5
6
7
8
9
nona-1,3,8-trien-6-ino
H
C
H
H
H
H
H
H
H
2
1
(3E)-
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E significa que los sustituyentes principales de los C
del doble enlace (rodeados en amarillo) están a
distintos lado del eje del enlace (se podría prescindir
del localizador “3” porque este compuesto solo
tiene isomería E-Z en esa posición)

39. 5. Cuando los dos C de un doble enlace cumplen la condición de
tener sustituyentes distintos, hay que considerar la isomería Z/E
C
H
C
C
3
4
nona-1,3,8-trien-6-ino
H
C
H
H
H
2
1
(3Z)-
C
C
C
C
H2C 5
6
7
8
9
H
H
H
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Z significa que los sustituyentes principales de
los C del doble enlace (rodeados en amarillo)
están al mismo lado del eje del enlace (como
antes, se podría prescindir del “3”)

40. 5. Cuando los dos C de un doble enlace cumplen la condición de
tener sustituyentes distintos, hay que considerar la isomería Z/E
C
C
C
C
C
H2C
C
C 1
2
3
4
5
6
7
8
9
H
C
H
H
H
H
H
CH3
H
10
deca-1,3,8-trien-6-ino
(3E,8Z)-
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41. III. Hidrocarburos aromáticos
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42. 1. En general, se pueden considerar derivados del benceno
(ciclohexa-1,3,5-trieno)
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El benceno (C6H6) tiene una
estructura plana que se puede
representar de estos modos

43. 2. Las posiciones de los sustituyentes del benceno se indican
con los números más bajos posible o, en el caso en que sean
dos, también con las letras o / m / p
CH3
CH2
H3C
1-etil-3-metilbenceno
m-etilmetilbenceno
o bien
orto (o-) meta (m-) para (p-)
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44. 3. Cuando un benceno pierde un H, el resto no se llama
bencenilo, sino fenilo
fenilo
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45. 1,4-difenilbutano
CH2
CH2
CH2
CH2
3. Cuando un benceno pierde un H, el resto no se llama
bencenilo, sino fenilo
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46. IV. Hidrocarburos halogenados
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47. 1. Se nombran mencionando la posición de los halógenos
dentro de la cadena con el número más bajo posible
CH2
CH
CH2
CH2Cl
H3C
CH2
CH2
CH2
Cl
1,3-diclorooctano
1
5
7
8 6 4 2
3
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(Nomenclatura sustitutiva)

48. 2. Las insaturaciones (dobles y triples enlaces) tienen
prioridad a la hora de numerar (es decir, a las insaturaciones
se les dan los números más bajos posible)
CH2
CH
CH2
CH2Cl
H3C
CH
CH
CH2
Cl
6,8-dicloro-2-octeno
6,8-diclorooct-2-eno
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IUPAC
CAS

49. 3. En los casos más sencillos se puede emplear la
“nomenclatura basada en la función”, considerando al
halógeno la parte más importante
CH3
CH2
CH2Br bromuro de propilo
CH3
CH
CH3 cloruro de isopropilo
Cl
CH3 C I
CH3
CH3
yoduro de terc-butilo
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50. V. Alcoholes, fenoles y éteres
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51. 1. La cadena principal es la más larga que contenga al (o a los)
grupo(s) característico(s) -OH. El compuesto se numera asignando
los números más bajos a los C que contienen los OH. El nombre es
el del hidrocarburo correspondiente terminado en -ol
CH3—CH2—CH2OH
propan-1-ol
CH3—CH2OH—CH3
propan-2-ol
Nombres preferidos por la IUPAC
1-propanol 2-propanol
Nombres preferidos por el CAS
(Chemical Abstracts Service)
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52. 2
1
4 6
5
C
C
H2C
CH2
CH2
CH
OH
OH
Cl
H
3
5-cloro-6-fenil-hex-5-en-1,4-diol
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1. La cadena principal es la más larga que contenga al (o a los)
grupo(s) característico(s) -OH. El compuesto se numera asignando
los números más bajos a los C que contienen los OH. El nombre es
el del hidrocarburo correspondiente terminado en -ol

53. 2
1
4 6
5
C
C
H2C
CH2
CH2
CH
OH
OH
Cl
H
3
5-cloro-6-fenil-hex-5-eno-1,4-diol
CAS 5-cloro-6-fenil-5-hexeno-1,4-diol
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IUPAC
1. La cadena principal es la más larga que contenga al (o a los)
grupo(s) característico(s) -OH. El compuesto se numera asignando
los números más bajos a los C que contienen los OH. El nombre es
el del hidrocarburo correspondiente terminado en -ol

54. 2. En ocasiones conviene nombrar los grupos –OH como
sustituyentes –hidroxi: A) cuando los –OH están en cadenas
laterales; B) cuando la molécula contiene, además de la
función alcohol, otra más importante (cetona, ácido…)
El nombre (IUPAC) es:
CH2
CH2
CH2
CH2OH
HOCH2
CH2
CH2
CH
CH2
CH2OH
1
2
3
4
5
6
7
8
4-(2-hidroxietil)-octano-1,8-diol
A
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55. CH2
CH2
CH2
CH2OH
HOCH2
CH2
CH2
1
2
3
4
5
6
7
8
1,8-dihidroxi-octan-4-ona
B
C
O
2. En ocasiones conviene nombrar los grupos –OH como
sustituyentes –hidroxi: A) cuando los –OH están en cadenas
laterales; B) cuando la molécula contiene, además de la
función alcohol, otra más importante (cetona, ácido…)
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56. CH2
CH2
CH2
CH2OH
HOCH2
CH2
CH2
1
2
3
4
5
6
7
8
1,8-dihidroxi-4-octanona
B
C
O
El CAS usa este
nombre
2. En ocasiones conviene nombrar los grupos –OH como
sustituyentes –hidroxi: A) cuando los –OH están en cadenas
laterales; B) cuando la molécula contiene, además de la
función alcohol, otra más importante (cetona, ácido…)
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57. Orden de prioridad en la nomenclatura
de los grupos característicos más importantes
1. Ácidos carboxílicos (-COOH)
2. Ésteres (-COO-)
3. Amidas (-CON<)
4. Nitrilos (-C≡ N)
5. Aldehídos (-CHO)
6. Cetonas (>C=O)
7. Alcoholes (-OH)
8. Fenoles (-C6H4OH)
9. Aminas (-NH2)
10. Iminas (>C=N-)
11. Éteres (-O-)
12. …
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58. 3. Los fenoles derivan del fenol o bencenol
OH
1
El resto de los C se numera de modo que los tres sustituyentes (en
azul) tengan los localizadores más bajos
2
4-bromo- 3-(2-cloroetil)-5-metilfenol
5
6
CH2
CH2Cl
Br
H3C
3
4
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59. 4. Cuando un alcohol pierde el H del OH se transforma en
alquilóxido o alcóxido
CH3OH metanol CH3O– metoxi
CH3CH2OH etanol CH3CH2O– etoxi
o metiloxi
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60. 5. Los éteres (R-O-R’) se nombran mediante la nomenclatura
“alquilóxido” (o en casos sencillos como “alquil alquil éter”)
CH3CH2CH2–O–CH3 1-metoxipropano
metil propil éter
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61. VI. Aldehídos y cetonas
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62. 1. Los aldehídos tienen uno o más grupos –CHO. Cuando la función
principal es la de aldehído, la cadena principal es la que contiene a
estos grupos. El nombre del compuesto termina en -al
H3C—CH2—C
H
O
propanal
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63. 1. Los aldehídos tienen uno o más grupos –CHO. Cuando la función
principal es la de aldehído, la cadena principal es la que contiene a
estos grupos. El nombre del compuesto termina en -al
H3C—CH2—C
H
O
propanodial
O
H
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64. 1. Los aldehídos tienen uno o más grupos –CHO. Cuando la función
principal es la de aldehído, la cadena principal es la que contiene a
estos grupos. El nombre del compuesto termina en -al
PRIORIDAD
1. Ác. carbox. (-COOH)
2. Ésteres (-COO-)
3. Amidas (-CON<)
4. Nitrilos (-C≡ N)
5. Aldehídos (-CHO)
6. Cetonas (>C=O)
7. Alcoholes (-OH)
8. Fenoles (-C6H4OH)
9. Aminas (-NH2)
10. Iminas (>C=N-)
11. Éteres (-O-)
12. …
H3C—CH2—C
H
O
2-hidroxipropanal
OH
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Aquí, como el grupo –OH tiene menos
prioridad que el –CHO se nombra como
sustituyente. El C1 es el del grupo
aldehído

65. 2. Cuando la función principal no es el aldehído o bien cuando hay
grupos aldehído en cadenas laterales se pueden considerar como
sustituyentes los grupos =O (oxo) o –CHO (formilo)
OHC—CH2—CH—CH—CH=CH—CH2—C≡N
CH2—CH2—CHO
CH2—CHO
5,6-di(2-oxoetil) 9-oxo-non-3-enonitrilo
1
2
3
4
5
6
7 8 9
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66. 3. En algunos casos es más sencillo terminar el nombre con
“carbaldehído”, lo que da a entender que un grupo-CHO sustituye a
un H del compuesto que se toma como referencia
CHO
bencenocarbaldehído
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67. H3C—CH2 —CH2—CO—CH3
(IUPAC)
pentan-2-ona
(CA)
2-pentanona
metil propil cetona
Nomenclatura
“funcional”
4. Las cetonas tienen un grupo C=O nunca en el extremo de una
cadena. Se nombran haciendo terminar el nombre de la cadena en
–ona o, en los casos sencillos, mediante la nomenclatura
“alquil alquil cetona”
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68. 5. Como en los aldehídos, cuando la función principal no es la
cetona o bien cuando hay grupos cetona en ramificaciones, el
grupo =O (oxo) se puede considerar como un sustituyente
OHC—CH2—CH—CO—CH=CH—CHO
CH2—CH2—CH3
PRIORIDAD
1. Ác. carbox. (-COOH)
2. Ésteres (-COO-)
3. Amidas (-CON<)
4. Nitrilos (-C≡ N)
5. Aldehídos (-CHO)
6. Cetonas (>C=O)
7. Alcoholes (-OH)
8. Fenoles (-C6H4OH)
9. Aminas (-NH2)
10. Iminas (>C=N-)
11. Éteres (-O-)
12. …
4-oxo-5-propil-hept-2-enodial
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69. triplenlace.com
HCHO
H3C—CHO
C6H5—CHO
H3C—CO—CH3
formaldehído
acetaldehído
benzaldehído
acetona
Algunos nombres clásicos
de aldehídos y cetonas
aceptados por la IUPAC

70. VII. Ácidos carboxílicos y derivados;
ésteres
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71. 1. Los ácidos carboxílicos tienen uno o más grupos –COOH. Su
nombre acaba en -oico
H3C—C
OH
O
HC
OH
O
ác. metanoico
H3C—CH2—C
OH
O
ác. etanoico
ác. propanoico
C—CH2—C
OH
O
ác. propanodioico
HO
O
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También llamado
acido fórmico
También llamado
acido acético

72. PRIORIDAD
1. Ác. carbox. (-COOH)
2. Ésteres (-COO-)
3. Amidas (-CON<)
4. Nitrilos (-C≡ N)
5. Aldehídos (-CHO)
6. Cetonas (>C=O)
7. Alcoholes (-OH)
8. Fenoles (-C6H4OH)
9. Aminas (-NH2)
10. Iminas (>C=N-)
11. Éteres (-O-)
12. …
1. Los ácidos carboxílicos tienen uno o más grupos –COOH. Su
nombre acaba en -oico
HC≡ C—CH= CH—CHOH—COOH
ác. 2-hidroxihex-3-en-5-inoico
ác. 2-hidroxi-3-hexen-5-inoico
Preferido por la IUPAC
Preferido por el Chem. Abst. Serv.
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73. 2. En algunos casos más complicados es preferible usar la
terminación carboxílico en vez de oico o bien considerar al grupo
COOH como un sustituyente que se denomina carboxi
COOH
ác. bencenocarboxílico
La IUPAC acepta también
“ácido benzoico”
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74. 3. La pérdida del grupo OH de un ácido da lugar a un resto acilo.
R—C
OH
O
Ácido (fórmula general)
R—C
O
Resto acilo (fórmula general)
CH3-CH2-CH2—C
O
Cl
cloruro de butanoílo
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75. 4. Los ácidos pueden formar sales con metales y el equivalente a
sales pero con restos alquilo (ésteres). Para nombrar uno y otro
tipo de compuestos se emplea el sufijo -ato
H3C—CH2—CH2—C
O– Na+
O
butanoato de sodio
H3C—CH2—CH2—C
O
O butanoato de metilo
—CH3
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La fórmula general de los ésteres es: R-COO-R’

76. 5. La pérdida de una molécula de agua entre dos ácidos o dentro
de un diácido (compuesto con dos grupos COOH) da lugar al
anhídrido correspondiente (R-CO-O-CO-R’)
H3C—CH2—C
O
OH
H3C—CH2—C
OH
O
Dos moléculas de
ácido propanoico
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77. 5. La pérdida de una molécula de agua entre dos ácidos o dentro
de un diácido (compuesto con dos grupos COOH) da lugar al
anhídrido correspondiente (R-CO-O-CO-R’)
H3C—CH2—C
O
O
H3C—CH2—C
O
anhídrido propanoico
CH3—C
O
O
H3C—CH2—C
O
anhídrido etanoico-
propanoico
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78. VIII. Aminas, amidas y otros
compuestos nitrogenados
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79. H3C-CH2-CH2—NH2
propan-1-amina
H3C-CH-CH3
propan-2-amina
Nombres preferidos por la IUPAC
1-propanamina 2-propanamina
Nombres preferidos por el CAS
(Chemical Abstracts Service)
NH2
1. En las aminas la cadena principal es la más larga de entre
aquellas de las que “cuelgan” el mayor número de grupos NH2,
NHR o NRR’. El nombre de estos compuestos acaba en –amina.
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80. CH3-CH2-CH2-CH2—NH2
butan-1-amina
CH3-CH2-CH-CH2—NH2
2-metilbutan-1-amina
CH3
CH3-CH2-CH2-CH2—NH-CH3
N-metilbutan-1-amina
1. En las aminas la cadena principal es la más larga de entre
aquellas de las que “cuelgan” el mayor número de grupos NH2,
NHR o NRR’. El nombre de estos compuestos acaba en –amina.
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81. 2. Cuando el grupo amina no tiene la prioridad en la molécula o
bien cuando se encuentra en una cadena lateral se considera un
sustituyente y se llama amino.
PRIORIDAD
1. Ác. carbox. (-COOH)
2. Ésteres (-COO-)
3. Amidas (-CON<)
4. Nitrilos (-C≡ N)
5. Aldehídos (-CHO)
6. Cetonas (>C=O)
7. Alcoholes (-OH)
8. Fenoles (-C6H4OH)
9. Aminas (-NH2)
10. Iminas (>C=N-)
11. Éteres (-O-)
12. …
HC≡ C—CH= CH—CH—COOH
ác. 2-aminohex-3-en-5-inoico
ác. 2-amino-3-hexen-5-inoico
Preferido por la IUPAC
Preferido por el Chem. Abst. Serv.
NH2
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82. 3. Los nitrilos tienen por fórmula general R-C≡N. Se nombran como
el compuesto del que provienen haciéndolo acabar en nitrilo o
bien se nombra el compuesto y a continuación el grupo C≡N como
carbonitrilo
CH3-CH2-CH2-CH3 butano
CH3-CH2-CH2-C≡N butanonitrilo
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83. 3. Los nitrilos tienen por fórmula general R-C≡N. Se nombran como
el compuesto del que provienen haciéndolo acabar en nitrilo o
bien se nombra el compuesto y a continuación el grupo C≡N como
carbonitrilo
CH3-CH2-CH2-CH3 butano
CH3-CH2-CH2-C≡N butanonitrilo
propanocarbonitrilo
C≡N
bencenocarbonitrilo
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84. 4. Algunos compuestos tienen grupos NO2. Estos se nombran
siempre como sustituyentes nitro.
NO2
nitrobenceno
H3C-CH2-CH2-CH-CH3
NO2
2-nitropentano
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85. H3C—C
OH
O
ác. etanoico
H2NOC—CH2—CONH2 propanodiamida
H3C—C
NH2
O
etanamida
5. Las amidas se pueden considerar derivados de los ácidos
carboxílicos, pero con un grupo NH2 (o NHR o NRR’) en vez del OH.
Las sencillas se nombran como el ácido de partida terminado en
amida. También se puede optar por basar el nombre en el grupo
carboxamida (-CO-NH2)
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86. IX. Biomoléculas
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87. triplenlace.com
1. Los monosacáridos son el tipo más sencillo de glúcidos. Son
polihidroxialdehídos (las aldosas) o polihidroxicetonas (las cetosas)
H C OH
CH2OH
C
HO C H
C
C
O
H
H
H OH
OH
D-aldohexosa
D-glucosa
Enantiómeros
L y D
de la glucosa
en proyección
de Fischer
HO C H
CH2OH
C
H C OH
C
C
O
H
HO
HO H
H
L-glucosa
L-aldohexosa
1
2
3
4
5
6
1
3
5
6
2
4

88. triplenlace.com
H C OH
CH2OH
C
HO C H
C
CH2OH
H OH
O
D-cetohexosa
D-fructosa
Enantiómeros
L y D
de la fructosa
en proyección
de Fischer
HO C H
CH2OH
C
H C OH
CH2OH
HO H
L-fructosa
L-cetohexosa
1
2
3
4
5
6
1
3
5
6
4
1. Los monosacáridos son el tipo más sencillo de glúcidos. Son
polihidroxialdehídos (las aldosas) o polihidroxicetonas (las cetosas)
C O
2

89. triplenlace.com
2. Las hexosas en disolución acuosa se ciclan en anillos piranósicos
o furanósicos
CH2OH
1
O
OH
OH
OH
H
H
H
HO
H
H
2
3
4
5
6
-D-
glucopiranosa
CH2OH
1
O OH
OH
OH
H
H
H
HO
H
H
2
3
4
5
6
-D-
glucopiranosa
O
OH
CH2OH
HOH2C
H
OH
HO
H
H
4
1
2
3
5
6
-D-
fructofuranosa
O OH
CH2OH
HOH2C
H
OH
HO
H
H
4
1
2
3
5
6
 -D-
fructofuranosa
Anómeros (, ) de D-glucosa y D-fructosa en proyección de Haworth

90. triplenlace.com
3. Los disacáridos se nombran mencionando el primero acabado en
-il, los números de los carbonos que se unen y el segundo
CH2OH
1
O
OH
OH
H
H
H
HO
H
H
2
3
4
5
6
-D-
glucopiranosa
CH2OH
1
O OH
OH
OH
H
H
H
O
H
H
2
3
4
5
6
-D-
glucopiranosa
-D-glucopiranosil-(14)--D-glucopiranosa

91. CH3– (CH2)7 – CH=CH(CH2)7–COOH
HOOC–(CH2)14–CH3
HOOC–(CH2)16–CH3
triplenlace.com
ácido esteárico
ácido palmítico
ácido oleico
4. Los glicéridos (un tipo de lípidos) son ésteres de ácidos grasos
con glicerol

92. CH3– (CH2)7 – CH=CH(CH2)7–COOH
HOOC–(CH2)14–CH3
HOOC–(CH2)16–CH3
CH2OH
HOCH
CH2OH
triplenlace.com
ácido esteárico
ácido palmítico
glicerol
ácido oleico
4. Los glicéridos (un tipo de lípidos) son ésteres de ácidos grasos
con glicerol

93. CH3– (CH2)7 – CH=CH(CH2)7–COOH
HOOC–(CH2)14–CH3
HOOC–(CH2)16–CH3
CH2OH
HOCH
CH2OH
triplenlace.com
4. Los glicéridos (un tipo de lípidos) son ésteres de ácidos grasos
con glicerol

94. CH3– (CH2)7 – CH=CH(CH2)7–CO O
OC–(CH2)14–CH3
OC–(CH2)16–CH3
CH2 O
CH
CH2 O
triéster de los ácidos olecico, esteárico y palmitico con glicerol
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4. Los glicéridos (un tipo de lípidos) son ésteres de ácidos grasos
con glicerol
Triglicérido

95. triplenlace.com
5. Los péptidos se nombran citando los aminoácidos de los que
están formados, cuyos nombres se hacen terminar en -il (excepto
el último de la cadena)
O O
O
HO
HO
OH
OH
HS
H2N
H2N
NH2
CH2
CH2
CH2
CH CH
C
C
C
Serina Glicina Cisteína

96. triplenlace.com
5. Los péptidos se nombran citando los aminoácidos de los que
están formados, cuyos nombres se hacen terminar en -il (excepto
el último de la cadena)
O O
O
HO
HO
OH
OH
HS
H2N
H2N
NH2
CH2
CH2
CH2
CH CH
C
C
C
Serina Glicina Cisteína

97. triplenlace.com
5. Los péptidos se nombran citando los aminoácidos de los que
están formados, cuyos nombres se hacen terminar en -il (excepto
el último de la cadena)
O O
O
HO
HO
HS
H2N
H2N
NH2
CH2
CH2
CH2
CH CH
C
C
C
Seril-glicil-cisteína

98. triplenlace.com
6. Los nucleótidos se nombran a partir del nucleósido del que están
formados (base nitrogenada más monosacárido o
desoximonosacárido) y la palabra fosfato
Base nitrogenada
citosina
Monosacárido
ribosa
1’
2’
3’
4’
5’
Un nucleósido lo forman
una base nitrogenada y
un monosacárido (ribosa
o desoxirribosa)

99. triplenlace.com
6. Los nucleótidos se nombran a partir del nucleósido del que están
formados (base nitrogenada más monosacárido o
desoximonosacárido) y la palabra fosfato
Base nitrogenada
citosina
Monosacárido
ribosa
1’
2’
3’
4’
5’

100. triplenlace.com
6. Los nucleótidos se nombran a partir del nucleósido del que están
formados (base nitrogenada más monosacárido o
desoximonosacárido) y la palabra fosfato
1’
2’
3’
4’
5’
Este nucleótido
se llama citidina
Nucleósido
citidina
H

101. triplenlace.com
6. Los nucleótidos se nombran a partir del nucleósido del que están
formados (base nitrogenada más monosacárido o
desoximonosacárido) y la palabra fosfato
1’
2’
3’
4’
5’
Nucleósido
citidina
H
Ácido
fosfórico

102. triplenlace.com
6. Los nucleótidos se nombran a partir del nucleósido del que están
formados (base nitrogenada más monosacárido o
desoximonosacárido) y la palabra fosfato
1’
2’
3’
4’
5’
Nucleósido
citidina
H
Ácido
fosfórico

103. triplenlace.com
6. Los nucleótidos se nombran a partir del nucleósido del que están
formados (base nitrogenada más monosacárido o
desoximonosacárido) y la palabra fosfato
1’
2’
3’
4’
5’
H
ácido 5’-citidílico
5’-citidínmonofosfato
5’-monofosfato de citidina
5’-CMP
De todos estos modos
se puede llamar este
nucleótido

104. triplenlace.com
7. Los dinucleótidos se forman por unión de dos nucleótidos con
pérdida de una molécula de agua. Se citan ambos según el orden
en que se encuentren en la cadena
Dinucleótido dG-C
5’-monofosfato de citidina
5’-monofosfato de desoxiguanosina

105. Este documento es un resumen de unas explicaciones sobre la
formulación y nomenclatura orgánica de nivel más elevado que
pueden encontrarse en:
Formulación y Nomenclatura en Química Orgánica

106. Curso Básico de Química Orgánica
01 – Geometría de los compuestos de carbono
02 – Grupos funcionales, estructura y reactividad orgánica
03 – Formulación y nomenclatura en Química Orgánica
04 – Propiedades y reactividad de hidrocarburos
05 – Halogenuros, alcoholes, éteres y aminas
06 – Compuestos carbonílicos, carboxílicos y derivados,
nitrilos y biomoléculas

107. Para afianzar estos conocimientos conviene realizar
Ejercicios de Química Orgánica Básica
(los que se refieren a nomenclatura de esa colección)

108. Más teoría, ejercicios y prácticas de
Química General, Química Inorgánica Básica,
Química Orgánica Básica, Química Física,
Técnicas Instrumentales…
en
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