1. 1.- DATOS DE LA ASIGNATURA
Nombre de la asignatura: Química Orgánica
Carrera: Ingeniería Petrolera
Clave de la asignatura: PEG-1026
(Créditos) SATCA1 3 - 3 – 6
2.- PRESENTACIÓN
Caracterización de la Asignatura.
Como una de las herramientas que impulsaron una mayor comprensión de nuestro mundo,
la ciencia de la química, que es el estudio de ésta materia y los cambios que sufre, se
desarrolló lentamente, hasta cerca del final del siglo XVIII.
Una de las cosas que más contribuyó al crecimiento de la química orgánica durante el
último siglo fue la accesibilidad a materias primas poco costosas. El petróleo y el gas natural
proporcionan la materia prima para la síntesis de fármacos, plásticos, fibras sintéticas,
películas y macromoléculas que forman parte importante de los satisfactores que forman
parte importante de la vida de la sociedad actual. Sin embargo, el petróleo es un recurso
natural no renovable y la demanda cada día mayor de nuevos productos obliga a buscar
fuentes alternas de energía, en especial para el transporte, lo que permitirá que el petróleo
disponible sea convertido en productos petroquímicos, en lugar de quemarse en los motores
de los automóviles.
Intención Didáctica.
Esta materia esta dirigida a estudiantes que han adquirido los conocimientos básicos de
física y química inorgánica. En la unidad uno se hace una revisión sobre conceptos básicos
de la estructura atómica, estructura y tipos de enlace de químico, así como hibridación,
polaridad de las moléculas, fuerzas intermoleculares, interacciones moleculares, grupos
funcionales. La unidad continúa con la descripción sobre la reactividad de los diferentes
grupos funcionales sus propiedades de acidez, basicidad, nucleofilicidad y electrofilicidad.
La unidad dos inicia con la discusión y análisis de las reglas para la nomenclatura de
compuestos orgánicos saturados, mientras que en relación a la estereoquímica se tratan
aspectos relacionados con las reacciones estéreoespecíficas y reacciones estéreoselectivas
en las que participan alcanos y ciclo alcanos. Las propiedades físicas y propiedades
químicas de hidrocarburos saturados y las reglas que permiten relacionarlas con su
estabilidad y reactividad se discuten en esta unidad. Una característica fundamental de los
ciclo alcanos es su estabilidad estructural relacionada con el arreglo estructural por lo que
se hace un análisis conformacional de este tipo de compuestos orgánicos. Se analizan y
discuten ampliamente temas relacionados con el petróleo, la petroquímica y su impacto
ambiental.
En la unidad tres se consideran el estudio y discusión sobre las propiedades físicas,
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Sistema de asignación y transferencia de créditos académicos
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2. estabilidad y reactividad química de hidrocarburos que con doble y triple enlace carbono-
carbono.
La unidad cuatro inicia con la discusión y análisis sobre la síntesis y estereoquímica de
halogenuros de alquilo y arilo. En esta unidad también se analizaran aspectos relacionados
con las limitantes y variantes que rigen los mecanismos de reacción SN1 y SN2. En esta
unidad también se plantea el estudio de los mecanismos E1 y E2 de las reacciones de
eliminación. También la unidad cuatro considera muy importante que el estudiante se inicie
en el estudio de la química de los compuestos organometálicos tales como reactivos de
Grinard y compuestos organometálicos de litio.
La unidad cinco es una unidad que permitirá al estudiante identificar y aplicar el término
aromático, su relación con benceno y a los compuestos relacionados estructuralmente con
él. Esta unidad esta dirigida a analizar de forma exhaustiva los métodos de síntesis y las
reacciones químicas de los compuestos aromáticos, su uso industrial y el riesgo inherente
con ellos.
En la unidad seis el trabajo a realizar esta relacionado con aspectos de la industria química
y petroquímica y los beneficios que han generado para el hombre. De igual forma, con el
análisis y discusión de los temas relacionados en esta unidad el estudiante comprenderá
que el petróleo tal y como se extrae de los pozos petroleros no sirve como energético ya
que requiere de altas temperaturas para arder, pues el crudo en sí está compuesto de
hidrocarburos de más de cinco átomos de carbono, es decir, hidrocarburos líquidos. Por lo
tanto, para poder aprovecharlo como energético es necesario refinarlo y separarlo en
diferentes fracciones que constituyen los diferentes combustibles como, gasolina, turbosina,
diesel, gasóleo ligero y gasóleo pesado.
El estudiante debe desarrollar las competencias que permitan el aprendizaje y aplicación de
los conceptos, modelos y metodologías que se van aprendiendo en el desarrollo de la
asignatura. Propiciar, en el estudiante, el desarrollo de actividades intelectuales de
inducción-deducción y análisis-síntesis, las cuales lo encaminan hacia la investigación,
aplicación de conocimientos y solución de problemas relacionados con la ingeniería
petrolera.
El profesor deberá ser observador para verificar que el alumno comprenda la información
analizada, haciendo cuestionamientos o ejercicios de evaluación al término de cada sesión
y de ser necesario crear nuevas estrategias de enseñanza que le permitan lograr que la
totalidad del grupo logre el desarrollo de las competencias planteadas en el objetivo del
programa.
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3. 3.- COMPETENCIAS A DESARROLLAR
Competencias específicas Competencias genéricas
Explicar la estructura de los compuestos Competencias instrumentales
químicos orgánicos, sus propiedades físicas
y químicas, sus principales usos y su • Capacidad de análisis, síntesis y
impacto económico y ambiental; para su abstracción.
aplicación en los procesos empleados en la • Capacidad de comunicación oral y
industria petrolera. escrita.
• Habilidad en el uso de tecnologías de
información y comunicación.
• Capacidad para identificar, plantear y
resolver problemas.
• Capacidad para gestionar y formular
proyectos.
Competencias interpersonales
• Capacidad para trabajar en equipo.
• Capacidad crítica y autocrítica.
• Compromiso ético.
Competencias sistémicas
• Habilidades de investigación.
• Capacidad de aplicar los conocimientos
en la práctica.
• Liderazgo.
• Capacidad de generar nuevas ideas
(creatividad).
• Iniciativa y espíritu emprendedor.
• Búsqueda de logro.
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4. 4.- HISTORIA DEL PROGRAMA
Lugar y Fecha de Observaciones
Participantes
Elaboración o Revisión (cambios y justificación)
Instituto Tecnológico Representantes de la Análisis, enriquecimiento y
Superior de Poza Rica, Academia de ingeniería elaboración del programa de
Instituto Tecnológico Petrolera estudio propuesto en la
Superior de Venustiano Reunión Nacional de Diseño
Carranza, Instituto Curricular de la carrera de
Tecnológico Superior de Ingeniería Petrolera.
Coatzacoalcos, Instituto
Tecnológico de Minatitlán,
Instituto Tecnológico
Superior de Tantoyuca del
19 de agosto al 18 de
septiembre del 2009.
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5. 5.- OBJETIVO(S) GENERAL(ES) DEL CURSO (competencia específica a desarrollar en
el curso)
Explicar la estructura de los compuestos químicos orgánicos, sus propiedades físicas y
químicas, sus principales usos y su impacto económico y ambiental; para su aplicación en
los procesos empleados en la industria petrolera.
6.- COMPETENCIAS PREVIAS
• Aplicar nomenclatura de compuestos inorgánicos.
• Identificar los tipos de enlaces de los compuestos químicos.
• Identificar y balancear correctamente reacciones químicas.
• Preparar soluciones concentradas.
• Manejar la tabla periódica
• Identificar fórmulas desarrolladas y condensadas de compuestos químicos.
• Definir el concepto de valencia y número de oxidación.
7.- TEMARIO
Unidad Temas Subtemas
1.1 Conceptos básicos de la estructura atómica y
molecular
Enlace, estructura y
1.2 Estructura y propiedades de las moléculas
propiedades en
1.3 Características del enlace covalente
compuestos químicos
1 1.4 Polaridad de las moléculas
orgánicos.
1.5 Fuerzas intermoleculares
1.6 Interacciones moleculares
1.7 Grupos funcionales
2.1 Nomenclatura
2.2 Estereoquímica de alcanos y ciclo alcanos
2.3 Propiedades físicas de hidrocarburos saturados
2.4 Síntesis de alcanos y ciclo alcanos
2.5 Cicloalcanos y su análisis conformaciones
2 Hidrocarburos saturados
2.6 Fuentes naturales de alcanos: el petróleo, la
petroquímica y su impacto ambienta
2.7 Propiedades químicas, Reacciones de
sustitución por radicales libres.
3 Hidrocarburos 3.1 Alquenos
insaturados: alquenos y 3.1.1 Estructura
alquinos. 3.1.2 Métodos de síntesis.
3.1.3 Reacciones de eliminación.
3.1.4 Reacciones de adición.
3.2 Alquinos.
3.2.1 Fuentes de obtención de alquinos.
3.2.2 Nomenclatura.
3.2.3 Estructura y enlace: hibridación sp.
3.2.4 Acidez de acetileno y alquinos terminales.
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6. 3.2.5 Reacciones de alquilación de acetileno y
acetilenos terminales.
3.2.6 Reacciones síntesis de alquinos por
reacciones de eliminación.
3.2.7 Reacciones de los alquinos: adición,
reducción, hidratación, halogenación y ozonolisis.
4.1 Compuestos de azufre.
4 Componentes no 4.2 Compuestos de oxígeno.
carbonosos del petróleo. 4.3 Compuestos de nitrógeno.
4.4 Compuestos organometálicos.
4.5 Resinas y asfáltenos.
4.6 Clasificación de aceite crudo.
5.1 Fuentes de Hidrocarburos aromáticos
5.2 Aromaticidad y teoría de resonancia
5.3 Benceno y derivados policíclicos
5.4 Nomenclatura de compuestos aromáticos:
benceno y derivados policíclicos
5.5 Estereoquímica de los compuestos aromáticos
5.6 Proyecciones de Newman
5.7 Estructura y estabilidad del benceno
5.8 Obtención de compuestos aromáticos y
derivados policíclicos.
5.9 Reacciones del benceno y derivados policíclicos
Hidrocarburos aromáticos. 5.10 Naftaleno y compuestos aromáticos
5 polinucleares
6.1 La Química orgánica en la industria petrolera
6.2 Extracción y cracking del petróleo
6.3 Elementos de refinación del petróleo:
destilación normal y al vacio, fraccionamiento,
desintegración térmica y catalítica, tratamiento
básico de fracciones crudas y equipos de
tratamiento.
6.4 Composición, clasificación y propiedades de los
petróleos en México
6.5 Tratamiento del gas natural procesos de
absorción y condensación.
6.6 Elementos de petroquímica
6.7 Objetivo y función de la industria petroquímica
6.8 Principales reacciones de transformación en la
Aplicación de la Química industria petroquímica: isomerización,
orgánica en la Industria polimerización, oxidación, cloración, otros
Petrolera 6.9 Principales compuestos petroquímicos básicos
6 y su importancia en otras industrias.
6.10 Diagrama de bloques de una refinería.
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7. 8.- SUGERENCIAS DIDÁCTICAS (desarrollo de competencias genéricas)
• Propiciar actividades de búsqueda, selección y análisis de información en distintas
fuentes.
• Propiciar el uso de las nuevas tecnologías en el desarrollo de los contenidos de la
asignatura.
• Fomentar actividades grupales que propicien la comunicación, el intercambio
argumentado de ideas, la reflexión, la integración y la colaboración de y entre los
estudiantes.
• Propiciar, en el estudiante, el desarrollo de actividades intelectuales de inducción-
deducción y análisis-síntesis, las cuales lo encaminan hacia la investigación, la
aplicación de conocimientos y la solución de problemas.
• Llevar a cabo actividades prácticas que promuevan el desarrollo de habilidades para
la experimentación, tales como: observación, identificación manejo y control de de
variables y datos relevantes, planteamiento de hipótesis, de trabajo en equipo.
• Desarrollar actividades de aprendizaje que propicien la aplicación de los conceptos,
modelos y metodologías que se van aprendiendo en el desarrollo de la asignatura.
• Propiciar el uso adecuado de conceptos, y de terminología científico-tecnológica
• Proponer problemas que permitan al estudiante la integración de contenidos de la
asignatura y entre distintas asignaturas, para su análisis y solución.
• Relacionar los contenidos de la asignatura con el cuidado del medio ambiente; así
como con las prácticas de una ingeniería con enfoque sustentable.
• Observar y analizar fenómenos y problemáticas propias del campo ocupacional.
• Relacionar los contenidos de esta asignatura con las demás del plan de estudios
para desarrollar una visión interdisciplinaria en el estudiante.
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8. 9.- SUGERENCIAS DE EVALUACIÓN
• Que en la evaluación se integren los tres tipos de contenidos (conceptuales,
procedimentales y actitudinales).
• Que la evaluación contemple además de la evaluación del profesor, la evaluación y la
evaluación grupal.
• Que la evaluación contemple la recopilación de evidencias de aprendizaje suficientes
para que el alumno tenga la certeza de que ha adquirido o desarrollado sus
competencias.
Se recomiendan los siguientes instrumentos de evaluación:
• Resúmenes, síntesis, glosarios, cuestionarios, reportes, informes, crucigramas,
trípticos, collages, ensayos, presentaciones electrónicas, organizadores gráficos
(Mapas conceptuales, mapas mentales, cuadros sinópticos, diagramas, tablas,
cuadros comparativos), entregar trabajos bajo los lineamientos y parámetros que se
establezcan en cada caso.
• Evaluación continua.
• Reporte de prácticas.
• Reportes de investigación.
• Debatir sus temas investigados.
• Proyecto final: Identificación del elemento representativo presente en una sustancia.
10.- UNIDADES DE APRENDIZAJE
UNIDAD 1. Enlace, Estructura y Propiedades en Compuestos Químicos Orgánicos
Competencia Específica a
Actividades de Aprendizaje
Desarrollar
Distinguir las características de las • Propiciar actividades de búsqueda,
interrelaciones de átomos y selección y análisis de información en
moléculas y su influencia en las distintas fuentes.
propiedades físicas y químicas de • Propiciar el uso de las nuevas tecnologías
los compuestos orgánicos. en el desarrollo de los contenidos de la
asignatura.
UNIDAD 2. Hidrocarburos Saturados
Competencia Específica a Actividades de Aprendizaje
Desarrollar
Identificar las características • Fomentar actividades grupales que
estructurales de los hidrocarburos propicien la comunicación, el intercambio
saturados, sus diferentes argumentado de ideas, la reflexión, la
disposiciones, sus representaciones, integración y la colaboración de y entre los
su estereoquímica y la influencia de estudiantes.
ésta en los productos obtenidos. • Propiciar, en el estudiante, el desarrollo de
actividades intelectuales de inducción-
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9. deducción y análisis-síntesis, las cuales lo
encaminan hacia la investigación, la
aplicación de conocimientos y la solución
de problemas.
UNIDAD 3. Hidrocarburos Insaturados: Alquenos y Alquinos
Competencia Específica a Actividades de Aprendizaje
Desarrollar
Identificará las características • Llevar a cabo actividades prácticas que
estructurales de los hidrocarburos, promuevan el desarrollo de habilidades
alquenos y alquinos, sus para la experimentación, tales como:
diferentes disposiciones, sus observación, identificación manejo y control
representaciones, su de de variables y datos relevantes,
estereoquímica y la influencia de planteamiento de hipótesis, de trabajo en
ésta en los productos obtenidos. equipo.
• Desarrollar actividades de aprendizaje que
propicien la aplicación de los conceptos,
modelos y metodologías que se van
aprendiendo en el desarrollo de la
asignatura.
UNIDAD 4. Derivados Halogenados
Competencia Específica a Actividades de Aprendizaje
Desarrollar
Distinguirá las características • Propiciar el uso adecuado de conceptos, y
estructurales de los derivados de terminología científico-tecnológica
halogenados, sus diferentes • Proponer problemas que permitan al
disposiciones, sus representaciones, estudiante la integración de contenidos de
su estereoquímica y la influencia de la asignatura y entre distintas asignaturas,
ésta en los productos. para su análisis y solución.
UNIDAD 5. Hidrocarburos Aromáticos
Competencia Específica a Actividades de Aprendizaje
Desarrollar
Distinguirá las características • Relacionar los contenidos de la asignatura
estructurales de los compuestos con el cuidado del medio ambiente; así
aromáticos, sus diferentes como con las prácticas de una ingeniería
disposiciones, sus representaciones, con enfoque sustentable.
su estereoquímica y la influencia de • Observar y analizar fenómenos y
ésta en los productos obtenidos. problemáticas propias del campo
ocupacional.
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10. UNIDAD 6. Aplicación de la Química Orgánica en la Industria Petrolera
Competencia Específica a Actividades de Aprendizaje
Desarrollar
Desarrollar habilidades teórico • Relacionar los contenidos de esta
prácticas para el manejo de métodos asignatura con las demás del plan de
de obtención de productos orgánicos estudios para desarrollar una visión
industriales, en la industria petrolera. interdisciplinaria en el estudiante.
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11. 11.- FUENTES DE INFORMACIÓN
1.- Jones, M. Organic Chemistry, Norton & Co. N.Y. 1997.
2.- Carey, F. Organic Chemistry, Mc Graw Hill. N.Y. 1990.
3.- Mc Murry, J. Organic Chemistry, Publishing Co. Monterey, CA. 1994.
4.- L. G. G. Wade. Organic Chemistry Prentice Hall.
5.- K. Peter C. Vollhardt. Organic Chemsitry W. H. Freeman Company. 2005.
6. Weeks, D. P. Pushing Electrons. A Guide for Students of Organic Chemistry. Saunders
College Publishing. New Yor, 1998.
7.- Daniel R. Palleros, Experimetal Organic Chemistry, John Wiley & Sons, Inc., USA (2000).
8.- John C. Gilbert, Stephen F. Martin, Experimental Organic Chemistry, A miniscale &
microscale approach, Third edition, Brooks/Cole Thomsom Learning, USA (2002).
9.- J. R. Mohrig, T. Morril, C. N. Hammond and D. C. Neckers, Experimental Organic
Chemistry, W. H. Freeman and Company, N. Y. (1999).
10.- L. M. Hardwood, C. J. Moodly and J. M. Percy, Experimental Organic Chemistry,
Standard and microscale, Second Edition, Blackwell Sciece, Great Britain (1999).
11.- Donald L. Pavia, Gary M. Lampman, Georges S. Kriz, Randall G. Engel, Introduction to
Organic Laboratory Techniques, A Microscale Aproach, Third Edition, Saunders College
Publishing, USA (1999).
12.- William D, Jr. MacCain, “The Properties of Petroleum Fluids” Second Edition, E.U.A,
PennWell, 1990.
BIBLIOGRAFIA COMPLEMENTARIA
• Journal of Organic Chemistry.
• Journal of the American Chemical Society.
• Angewandte Chemie (International Edition).
• Journal of Chemical Education.
12.- PRÁCTICAS PROPUESTAS
• Identificación del tipo de enlace covalente presente en la estructura.
• Destilación simple, fraccionada y por arrastre de vapor.
• Determinación de los elementos presentes en compuestos orgánicos a través el
análisis elemental.
• Identificación de isómeros cis y trans.
• Identificación de los compuestos orgánicos en base a su punto de ebullición y a su
densidad.
• Síntesis y propiedades químicas de compuestos orgánicos.
• Identificación de los parámetros de control de calidad requeridos en la industria del
petróleo.
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