Aldehidos y Cetonas

1. Aldehídos y Cetonas

2. Introducción
Los aldehídos y las cetonas
son dos clases de
derivados hidrocarbonados
estrechamente
relacionados, que
contienen oxígeno.
Cada uno de estos
compuestos tiene un
grupo carbonilo, un átomo
de carbono unido a un
átomo de oxígeno por
medio de un doble enlace.
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3. FUNCION ALDEHÍDO
Estructura: Los aldehídos son compuestos orgánicos
que tienen en su estructura al grupo funcional
CARBONILO (C=O) pero que está unido directamente a
un átomo de hidrógeno.
Donde R puede ser un grupo alifático o aromático.
Generalmente al CHO se le denomina grupo aldehído.

4. •En los aldehídos un
grupo unido al
carbonilo es el
hidrógeno, y el otro un
grupo alquil o aril.
•La única excepción es
el formaldehído, los
dos grupos unidos al
carbonilo son
hidrógenos.
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5. • En las cetonas, siempre van unidos dos grupos
alquil o aril.
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6. • La geometría alrededor del grupo carbonilo es
trigonal con un ángulo de 120º.
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7. Propiedades Físicas
• El oxígeno es más electronegativo que el carbono, por lo
tanto, el doble enlace carbono-oxígeno es polar; y el
oxígeno lleva la carga parcial negativa y el carbono la
carga parcial positiva.
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8. Orbital molecular
del formaldehído
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9. La presencia de
Punto de Solubilidad
Compuesto Peso Mol.
ebullición (agua)
pares de electrones
no enlazados en el
(CH3)2C=CH2 56 -7.0 ºC 0.04 g/100 oxígeno, hace de
los aldehídos y
(CH3)2C=O 58 56.5 ºC infinita cetonas buenos
aceptores de
CH3CH2CH2CH=CH2 70 30.0 ºC 0.03 g/100
enlaces por
CH3CH2CH2CH=O 72 76.0 ºC 7 g/100
puentes de
hidrógeno, de ahí
su mayor
96 103.0 ºC insoluble solubilidad en agua
que los alquenos
98 155.6 ºC 5 g/100
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10. Propiedades Físicas
• Forman puentes de hidrógeno con el agua.
• Los aldehídos y cetonas de bajo peso molecular son
más solubles en agua que en solventes no polares.
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11. Propiedades Físicas
• Los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas son
menores que los de los alcoholes y aminas
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12. Nomenclatura Común de Aldehídos
• A los aldehídos simples se les asigna nombres
que corresponden a los ácidos orgánicos
(RCOOH) que tienen el mismo número de átomos
de carbono. Por ejemplo, el ácido orgánico más
simple es el fórmico, HCOOH, el aldehído
correspondiente es el formaldehído, HCHO. Para
escribir el nombre común de un aldehído, se
elimina del nombre común la palabra ácido y la
terminación -ico se remplaza por aldehído.
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13. O O
H C H C
H OH
formaldehído ácido fórmico
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14. Nomenclatura IUPAC
• Se toma como la cadena más larga de
carbonos aquella que contiene el
grupo carbonilo. La o final del nombre
del alcano se sustituye por el sufijo al,
el cual designa al grupo funcional de
los aldehídos.
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15. EJEMPLOS:
H – CHO Metanal
CH3 – (CH2)5 – CHO Heptanal
7 1
CH2 = CH – CH2 – CHO 3-Butenal
4 3 2 1
CHO
CH = CH – COOH Acido 3-formilpropanoico
3 2 1
CHO – (CH2)2 – CHO Butanodial

16. Nomenclatura de Aldehídos
O O
H C CH3 C
H C: acetaldehído H
C: formaldehído U:etanal
U: metanal
O O
CH3CH2C
CH3CH2CH2C
C: propionaldehído H
U:propanal C: butiraldehído H
U: butanal
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17. CH3
O
CH3CHC
3 2 1
H
C: isobutiraldehído
C: -metilpropionaldehído
U: 2-metilpropanal
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18. CH2 CH2 O
CH3 CH2 C
H
C: valeraldehído
U: pentanal
CH3 CH2 O
CH C
H
CH3 C: isovaleraldehído
U: 3-metilbutanal
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19. O
C
O
H
C: benzaldehído C H
U: aceptado
Cl
C: o-clorobenzaldehído
U: aceptado
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20. FUNCION CETONA
Estructura: Las cetonas al igual que los
aldehídos, contienen al grupo funcional
carbonilo (C = O).
La diferencia estructural entre los aldehídos y cetonas,
afecta básicamente las siguientes propiedades:
-Los aldehídos se oxidan más fácilmente que las
cetonas.
-Los aldehídos son más reactivos que las cetonas.

21. Nomenclatura Común de las Cetonas
• Los nombres comunes de las cetonas se
derivan de los nombres de los dos grupos
unidos al grupo carbonilo ordenados
alfabéticamente, seguido por la palabra
cetona. Por lo tanto, la acetona también
puede llamarse dimetilcetona, ya que hay
dos grupos metilo enlazados al grupo
carbonilo.
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22. Nomenclatura IUPAC
• La terminación en el sistema de IUPAC para las
cetonas es -ona. Se elimina la o final del nombre
del alcano precursor y se remplaza por -ona. Para
cetonas con cinco o más átomos de carbono, se
enumera la cadena y se le coloca el número más
bajo posible al átomo de carbono del grupo
carbonilo. Este número se utiliza para ubicar el
grupo carbonilo, el cual se separa mediante un
guión del nombre de la cetona principal. Los
grupos sustituyentes se localizan y se nombran
como en los otros compuestos.
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23. EJEMPLO:
CH3 – CO – CH3 Propanona
CH3 – CH2 – CO – CH2 – CH3 3- Pentanona
CH3 – CO – CH2 – CO – CH3 2,4-Pentanodiona
CH3 – CO – CH2 – COOH Acido 3-oxopropanoico
CH3-CH=CH-CH2-CO-CH2-CH3 5-en-3-Heptanona

24. Nomenclatura de Cetonas
O
O
CH3 C CH3
CH3 CH2 C CH3
T: acetona
C: dimetilcetona C: etilmetilcetona
U: propanona U: butanona
O
2 4
1 CH3 CH2 C CH2 CH3 5
3
C: dietilcetona
U: 3-pentanona
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25. O
3 4
1 CH3 C CH2 CH2 CH3 5
2
C: metil-n-propilcetona
U: 2-pentanona
CH3 O
4 CH3 CH C CH3
3 2 1
C: isopropilmetilcetona
U: 3-metil-2-butanona
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26. O
O C CH3
C: ciclohexanona T: acetofenona
U: aceptado C: fenilmetilcetona
U: feniletanona
O
C
T: benzofenona
C: difenilcetona
U: difenilmetanona
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27. Reacciones de Adición
O O
R C R + Y Z R C R + Y
Z
O OY
R C R + Y R C R
Z Z
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28. Aldehído + alcohol
O OH
CH3 C H + CH3OH CH3 C H
OCH3
hemiacetal inestable
OH OCH3
CH3 C H + CH3OH CH3 C H + H2O
OCH3 OCH3
acetal
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29. Cetona + alcohol
O OH
CH3 C CH3 + CH3OH CH3 C CH3
OCH3
hemicetal inestable
OH OCH3
CH3 C CH3 + CH3OH CH3 C CH3 + H2O
OCH3 OCH3
cetal
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30. Oxidación
En los aldehídos y
cetonas el estado de
oxidación formal del
carbono carbonílico es
+1 y
+2, respectivamente. En
los ácidos carboxílicos y
sus derivados es +3 por
lo que un aldehído o
cetona puede oxidarse
para dar un ácido
carboxílico o derivado.
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31. Oxidación con KMnO4
O O
CH3 C H + KMnO4 CH3 C OH
O
CH3 C CH3 + KMnO4 No hay reacción
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32. Usos de aldehídos
• Los usos principales de los aldehídos son: la fabricación
de resinas, plásticos, solventes, tinturas, perfumes y
esencias.
• Los dos efectos más importantes de los aldehídos son:
narcotizantes e irritantes.
• El glutaraldehído se usa como: desinfectante en frío y el
curtido de pieles. Es causante de dermatitis alérgicas.
• El formaldehido se usa en:
a) Fabricación de plásticos y resinas.
b) Industria fotográfica, explosivos y colorantes.
c)Como antiséptico y preservador.
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33. Usos de las cetonas
• Como disolventes para: lacas, barnices, plásticos,
caucho, seda artificial, colodión, etc.
• Las cetonas (ácido betahidroxibutírico, ácido
acetoacético y acetona) son los productos finales
del metabolismo rápido o excesivo de los ácidos
grasos. Como sucede con la glucosa, las cetonas
están presentes en la orina cuando los niveles
sanguíneos sobrepasan cierto umbral.
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