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Ejercicios de Química Orgánica Básica - 1.Alcanos y alquenos - 05 Combustión, pirólisis, isomerización
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- 3. ¿Qué se obtiene si ponemos isobutano en presencia de oxígeno y hacemos saltar una chispa? ¿Y si lo calentamos en ausencia total de oxígeno? ¿Y si lo calentamos en ausencia de oxígeno pero en presencia de un ácido de Lewis? Consejo Trate de resolver este ejercicio (y todos) por sí mismo/a antes de ver las soluciones. Si no lo intenta, no lo asimilará bien.
- 4. ¿Qué se obtiene si ponemos isobutano en presencia de oxígeno y hacemos saltar una chispa? ¿Y si lo calentamos en ausencia total de oxígeno? ¿Y si lo calentamos en ausencia de oxígeno pero en presencia de un ácido de Lewis? a Al hacer saltar una chispa en una mezcla de O2 y un alcano este se quema y da CO2 + H2O. Pero puede hacerlo espectacular- mente… http://youtu.be/UkvqvTJCs04
- 5. O2 + CH3 CH3 CH3 ¿Qué se obtiene si ponemos isobutano en presencia de oxígeno y hacemos saltar una chispa? ¿Y si lo calentamos en ausencia total de oxígeno? ¿Y si lo calentamos en ausencia de oxígeno pero en presencia de un ácido de Lewis? a
- 6. CO2 H2O+O2 + CH3 CH3 CH3 ¿Qué se obtiene si ponemos isobutano en presencia de oxígeno y hacemos saltar una chispa? ¿Y si lo calentamos en ausencia total de oxígeno? ¿Y si lo calentamos en ausencia de oxígeno pero en presencia de un ácido de Lewis? a
- 7. ¿Qué se obtiene si ponemos isobutano en presencia de oxígeno y hacemos saltar una chispa? ¿Y si lo calentamos en ausencia total de oxígeno? ¿Y si lo calentamos en ausencia de oxígeno pero en presencia de un ácido de Lewis? b
- 8. b ¿Qué se obtiene si ponemos isobutano en presencia de oxígeno y hacemos saltar una chispa? ¿Y si lo calentamos en ausencia total de oxígeno? ¿Y si lo calentamos en ausencia de oxígeno pero en presencia de un ácido de Lewis? Cuando un alcano se somete a altas temperaturas pero en ausencia de O2, se piroliza (se rompe). En las refinerías se llevan a cabo reacciones de pirólisis o craqueo.
- 9. b ¿Qué se obtiene si ponemos isobutano en presencia de oxígeno y hacemos saltar una chispa? ¿Y si lo calentamos en ausencia total de oxígeno? ¿Y si lo calentamos en ausencia de oxígeno pero en presencia de un ácido de Lewis? Empezaremos con una molécula más sencilla: el etano
- 10. b ¿Qué se obtiene si ponemos isobutano en presencia de oxígeno y hacemos saltar una chispa? ¿Y si lo calentamos en ausencia total de oxígeno? ¿Y si lo calentamos en ausencia de oxígeno pero en presencia de un ácido de Lewis? La pirólisis es una reacción que transcurre vía radicales libres en tres etapas: • iniciación • propagación • terminación
- 11. b ¿Qué se obtiene si ponemos isobutano en presencia de oxígeno y hacemos saltar una chispa? ¿Y si lo calentamos en ausencia total de oxígeno? ¿Y si lo calentamos en ausencia de oxígeno pero en presencia de un ácido de Lewis? Iniciación CH3CH3 → 2 CH3• En la etapa de iniciación se forman radicales libres (especies con electrones desapareados)
- 12. b ¿Qué se obtiene si ponemos isobutano en presencia de oxígeno y hacemos saltar una chispa? ¿Y si lo calentamos en ausencia total de oxígeno? ¿Y si lo calentamos en ausencia de oxígeno pero en presencia de un ácido de Lewis? Iniciación CH3CH3 → 2 CH3• Propagación CH3• + CH3CH3 → CH4 + CH3CH2• En la propagación los radicales libres atacan a las especies existentes y forman especies neutras y más radicales libres
- 13. b ¿Qué se obtiene si ponemos isobutano en presencia de oxígeno y hacemos saltar una chispa? ¿Y si lo calentamos en ausencia total de oxígeno? ¿Y si lo calentamos en ausencia de oxígeno pero en presencia de un ácido de Lewis? Iniciación CH3CH3 → 2 CH3• Propagación CH3• + CH3CH3 → CH4 + CH3CH2• CH3CH2• → CH2=CH2 + H•
- 14. b ¿Qué se obtiene si ponemos isobutano en presencia de oxígeno y hacemos saltar una chispa? ¿Y si lo calentamos en ausencia total de oxígeno? ¿Y si lo calentamos en ausencia de oxígeno pero en presencia de un ácido de Lewis? Iniciación CH3CH3 → 2 CH3• Propagación CH3• + CH3CH3 → CH4 + CH3CH2• CH3CH2• → CH2=CH2 + H• CH3CH2• + CH2=CH2 → CH3CH2CH2CH2•
- 15. b ¿Qué se obtiene si ponemos isobutano en presencia de oxígeno y hacemos saltar una chispa? ¿Y si lo calentamos en ausencia total de oxígeno? ¿Y si lo calentamos en ausencia de oxígeno pero en presencia de un ácido de Lewis? Iniciación CH3CH3 → 2 CH3• Propagación CH3• + CH3CH3 → CH4 + CH3CH2• CH3CH2• → CH2=CH2 + H• CH3CH2• + CH2=CH2 → CH3CH2CH2CH2• Terminación CH3• + CH3CH2• → CH3CH2CH3 Los radicales libres también pueden reaccionar consigo mismos, anulándose
- 16. b ¿Qué se obtiene si ponemos isobutano en presencia de oxígeno y hacemos saltar una chispa? ¿Y si lo calentamos en ausencia total de oxígeno? ¿Y si lo calentamos en ausencia de oxígeno pero en presencia de un ácido de Lewis? Iniciación CH3CH3 → 2 CH3• Propagación CH3• + CH3CH3 → CH4 + CH3CH2• CH3CH2• → CH2=CH2 + H• CH3CH2• + CH2=CH2 → CH3CH2CH2CH2• Terminación CH3• + CH3CH2• → CH3CH2CH3 CH3CH2• + CH3CH2• → CH2=CH2 + CH3CH3
- 17. b ¿Qué se obtiene si ponemos isobutano en presencia de oxígeno y hacemos saltar una chispa? ¿Y si lo calentamos en ausencia total de oxígeno? ¿Y si lo calentamos en ausencia de oxígeno pero en presencia de un ácido de Lewis? Iniciación CH3CH3 → 2 CH3• Propagación CH3• + CH3CH3 → CH4 + CH3CH2• CH3CH2• → CH2=CH2 + H• CH3CH2• + CH2=CH2 → CH3CH2CH2CH2• Terminación CH3• + CH3CH2• → CH3CH2CH3 CH3CH2• + CH3CH2• → CH2=CH2 + CH3CH3 H• + H• → H2
- 18. Δ CH3 CH3 CH3 ¿Qué se obtiene si ponemos isobutano en presencia de oxígeno y hacemos saltar una chispa? ¿Y si lo calentamos en ausencia total de oxígeno? ¿Y si lo calentamos en ausencia de oxígeno pero en presencia de un ácido de Lewis? b El isobutano se rompe con el calor y da lugar a distintas especies de menor peso molecular
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- 23. Δ CH4 CH2=CH2 CH3-CH3 H2 CH3-CH2=CH2 CH3 CH3 CH3 ¿Qué se obtiene si ponemos isobutano en presencia de oxígeno y hacemos saltar una chispa? ¿Y si lo calentamos en ausencia total de oxígeno? ¿Y si lo calentamos en ausencia de oxígeno pero en presencia de un ácido de Lewis? b
- 24. Δ CH4 CH2=CH2 CH3-CH3 H2 CH3-CH2=CH2 CH3 CH3 CH3 … ¿Qué se obtiene si ponemos isobutano en presencia de oxígeno y hacemos saltar una chispa? ¿Y si lo calentamos en ausencia total de oxígeno? ¿Y si lo calentamos en ausencia de oxígeno pero en presencia de un ácido de Lewis? b
- 25. ¿Qué se obtiene si ponemos isobutano en presencia de oxígeno y hacemos saltar una chispa? ¿Y si lo calentamos en ausencia total de oxígeno? ¿Y si lo calentamos en ausencia de oxígeno pero en presencia de un ácido de Lewis? c
- 26. ¿Qué se obtiene si ponemos isobutano en presencia de oxígeno y hacemos saltar una chispa? ¿Y si lo calentamos en ausencia total de oxígeno? ¿Y si lo calentamos en ausencia de oxígeno pero en presencia de un ácido de Lewis? c Cuando un alcano se calienta en ausencia de O2 pero en presencia de un ácido de Lewis como el AlCl3, se isomeriza formando alcanos más ramificados por transposición de restos alquílicos. Tambien puede ocurrir la reacción contraria. En realidad, los isómeros quedan en equilibrio…
- 27. Δ CH3 CH3 CH3 ác. Lewis CH3 CH3 ¿Qué se obtiene si ponemos isobutano en presencia de oxígeno y hacemos saltar una chispa? ¿Y si lo calentamos en ausencia total de oxígeno? ¿Y si lo calentamos en ausencia de oxígeno pero en presencia de un ácido de Lewis? c El equilibrio queda desplazado hacia el isómero más ramificado
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Notas del editor
- En el primer caso se producirá una reacción de combustión y se formará CO2 y H2O, apareciendo también probablemente CO por la escasez de O2. En el segundo caso se producirá una reacción de pirólisis que dará H2, CH4, CH3-CH3, CH2=CH2 y CH3-CH2=CH2, entre otros compuestos, por rupturas homolíticas de enlaces y recombinaciones de los radicales libres formados. En el tercer caso se obtendría una pequeña cantidad de butano en equilibrio con el isobutano; la reacción transcurriría por vía iónica al abstraer el ácido de Lewis el ion hidruro del C terciario, quedando un carbocatión que, por transposición de un metilo, se puede convertir en parte en secundario (aunque es menos estable, por lo que estará en menor proporción), el cual puede recuperar el ion hidruro inicialmente perdido. Ver la página 40 de las UUDD.
- En el primer caso se producirá una reacción de combustión y se formará CO2 y H2O, apareciendo también probablemente CO por la escasez de O2. En el segundo caso se producirá una reacción de pirólisis que dará H2, CH4, CH3-CH3, CH2=CH2 y CH3-CH2=CH2, entre otros compuestos, por rupturas homolíticas de enlaces y recombinaciones de los radicales libres formados. En el tercer caso se obtendría una pequeña cantidad de butano en equilibrio con el isobutano; la reacción transcurriría por vía iónica al abstraer el ácido de Lewis el ion hidruro del C terciario, quedando un carbocatión que, por transposición de un metilo, se puede convertir en parte en secundario (aunque es menos estable, por lo que estará en menor proporción), el cual puede recuperar el ion hidruro inicialmente perdido. Ver la página 40 de las UUDD.
- En el primer caso se producirá una reacción de combustión y se formará CO2 y H2O, apareciendo también probablemente CO por la escasez de O2. En el segundo caso se producirá una reacción de pirólisis que dará H2, CH4, CH3-CH3, CH2=CH2 y CH3-CH2=CH2, entre otros compuestos, por rupturas homolíticas de enlaces y recombinaciones de los radicales libres formados. En el tercer caso se obtendría una pequeña cantidad de butano en equilibrio con el isobutano; la reacción transcurriría por vía iónica al abstraer el ácido de Lewis el ion hidruro del C terciario, quedando un carbocatión que, por transposición de un metilo, se puede convertir en parte en secundario (aunque es menos estable, por lo que estará en menor proporción), el cual puede recuperar el ion hidruro inicialmente perdido. Ver la página 40 de las UUDD.
- Si se tratara de isobutano, En el primer caso se producirá una reacción de combustión y se formará CO2 y H2O, apareciendo también probablemente CO por la escasez de O2. En el segundo caso se producirá una reacción de pirólisis que dará H2, CH4, CH3-CH3, CH2=CH2 y CH3-CH2=CH2, entre otros compuestos, por rupturas homolíticas de enlaces y recombinaciones de los radicales libres formados. Craqueo catalítico tomado de Wikipedia: http://en.wikipedia.org/wiki/Steam_cracking#Steam_cracking
- Si se tratara de isobutano, En el primer caso se producirá una reacción de combustión y se formará CO2 y H2O, apareciendo también probablemente CO por la escasez de O2. En el segundo caso se producirá una reacción de pirólisis que dará H2, CH4, CH3-CH3, CH2=CH2 y CH3-CH2=CH2, entre otros compuestos, por rupturas homolíticas de enlaces y recombinaciones de los radicales libres formados. Craqueo catalítico tomado de Wikipedia: http://en.wikipedia.org/wiki/Steam_cracking#Steam_cracking
- Si se tratara de isobutano, En el primer caso se producirá una reacción de combustión y se formará CO2 y H2O, apareciendo también probablemente CO por la escasez de O2. En el segundo caso se producirá una reacción de pirólisis que dará H2, CH4, CH3-CH3, CH2=CH2 y CH3-CH2=CH2, entre otros compuestos, por rupturas homolíticas de enlaces y recombinaciones de los radicales libres formados. Craqueo catalítico tomado de Wikipedia: http://en.wikipedia.org/wiki/Steam_cracking#Steam_cracking
- Si se tratara de isobutano, En el primer caso se producirá una reacción de combustión y se formará CO2 y H2O, apareciendo también probablemente CO por la escasez de O2. En el segundo caso se producirá una reacción de pirólisis que dará H2, CH4, CH3-CH3, CH2=CH2 y CH3-CH2=CH2, entre otros compuestos, por rupturas homolíticas de enlaces y recombinaciones de los radicales libres formados. Craqueo catalítico tomado de Wikipedia: http://en.wikipedia.org/wiki/Steam_cracking#Steam_cracking
- Si se tratara de isobutano, En el primer caso se producirá una reacción de combustión y se formará CO2 y H2O, apareciendo también probablemente CO por la escasez de O2. En el segundo caso se producirá una reacción de pirólisis que dará H2, CH4, CH3-CH3, CH2=CH2 y CH3-CH2=CH2, entre otros compuestos, por rupturas homolíticas de enlaces y recombinaciones de los radicales libres formados. Craqueo catalítico tomado de Wikipedia: http://en.wikipedia.org/wiki/Steam_cracking#Steam_cracking
- Si se tratara de isobutano, En el primer caso se producirá una reacción de combustión y se formará CO2 y H2O, apareciendo también probablemente CO por la escasez de O2. En el segundo caso se producirá una reacción de pirólisis que dará H2, CH4, CH3-CH3, CH2=CH2 y CH3-CH2=CH2, entre otros compuestos, por rupturas homolíticas de enlaces y recombinaciones de los radicales libres formados. Craqueo catalítico tomado de Wikipedia: http://en.wikipedia.org/wiki/Steam_cracking#Steam_cracking
- Si se tratara de isobutano, En el primer caso se producirá una reacción de combustión y se formará CO2 y H2O, apareciendo también probablemente CO por la escasez de O2. En el segundo caso se producirá una reacción de pirólisis que dará H2, CH4, CH3-CH3, CH2=CH2 y CH3-CH2=CH2, entre otros compuestos, por rupturas homolíticas de enlaces y recombinaciones de los radicales libres formados. Craqueo catalítico tomado de Wikipedia: http://en.wikipedia.org/wiki/Steam_cracking#Steam_cracking
- Si se tratara de isobutano, En el primer caso se producirá una reacción de combustión y se formará CO2 y H2O, apareciendo también probablemente CO por la escasez de O2. En el segundo caso se producirá una reacción de pirólisis que dará H2, CH4, CH3-CH3, CH2=CH2 y CH3-CH2=CH2, entre otros compuestos, por rupturas homolíticas de enlaces y recombinaciones de los radicales libres formados. Craqueo catalítico tomado de Wikipedia: http://en.wikipedia.org/wiki/Steam_cracking#Steam_cracking
- Si se tratara de isobutano, En el primer caso se producirá una reacción de combustión y se formará CO2 y H2O, apareciendo también probablemente CO por la escasez de O2. En el segundo caso se producirá una reacción de pirólisis que dará H2, CH4, CH3-CH3, CH2=CH2 y CH3-CH2=CH2, entre otros compuestos, por rupturas homolíticas de enlaces y recombinaciones de los radicales libres formados. Craqueo catalítico tomado de Wikipedia: http://en.wikipedia.org/wiki/Steam_cracking#Steam_cracking
- Si se tratara de isobutano, En el primer caso se producirá una reacción de combustión y se formará CO2 y H2O, apareciendo también probablemente CO por la escasez de O2. En el segundo caso se producirá una reacción de pirólisis que dará H2, CH4, CH3-CH3, CH2=CH2 y CH3-CH2=CH2, entre otros compuestos, por rupturas homolíticas de enlaces y recombinaciones de los radicales libres formados. Craqueo catalítico tomado de Wikipedia: http://en.wikipedia.org/wiki/Steam_cracking#Steam_cracking
- En el tercer caso se obtendría una pequeña cantidad de butano en equilibrio con el isobutano; la reacción transcurriría por vía iónica al abstraer el ácido de Lewis el ion hidruro del C terciario, quedando un carbocatión que, por transposición de un metilo, se puede convertir en parte en secundario (aunque es menos estable, por lo que estará en menor proporción), el cual puede recuperar el ion hidruro inicialmente perdido. Ver la página 40 de las UUDD
- En el tercer caso se obtendría una pequeña cantidad de butano en equilibrio con el isobutano; la reacción transcurriría por vía iónica al abstraer el ácido de Lewis el ion hidruro del C terciario, quedando un carbocatión que, por transposición de un metilo, se puede convertir en parte en secundario (aunque es menos estable, por lo que estará en menor proporción), el cual puede recuperar el ion hidruro inicialmente perdido. Ver la página 40 de las UUDD
- En el tercer caso se obtendría una pequeña cantidad de butano en equilibrio con el isobutano; la reacción transcurriría por vía iónica al abstraer el ácido de Lewis el ion hidruro del C terciario, quedando un carbocatión que, por transposición de un metilo, se puede convertir en parte en secundario (aunque es menos estable, por lo que estará en menor proporción), el cual puede recuperar el ion hidruro inicialmente perdido. Ver la página 40 de las UUDD