1. Instituto Tecnologico de Ciudad A
ltamirano Gro.
Lic. Biologia
Reacciones organicas
Quimica
Erika oropeza bruno
Laxmi jatzire martinez santamaria
2. Una reacción de adición, en química orgánica, es
una reacción donde una o más especies químicas se
suman a otra (substrato) que posee al menos un enlace
múltiple, formando un único producto, e implicando en el
substrato la formación de dos nuevos enlaces y una
disminución en el orden o multiplicidad de enlace.
Existen tres tipos principales de reacciones de adición:
Adiciones electrófilas (o eletrofílicas)
Adiciones nucleófilas (o nucleofílicas)
Adiciones radicalarias
Las reacciones de adición están limitadas a compuestos
químicos que contengan enlaces múltiples:
Moléculas con dobles o triples enlaces carbono-carbono
Moléculas con enlace múltiple carbono-
heteroátomo como C=O, C=N o C≡N
3. En química orgánica, una reacción de eliminación es el proceso
inverso a una reacción de adición. Es una reacción orgánica en
la que dos sustituyentes son eliminados de una molécula,
creándose también una insaturación, ya sea un doble o triple
enlace, o un anillo. En el caso particular de que los dos grupos
sean eliminados de un mismo centro el resultado sería
un carbeno :CR2.1
Las reacciones de eliminación más importantes son aquellas en
las que los dos grupos que se eliminan están situados en átomos
adyacentes, dando lugar a una nueva insaturación en la forma
de unalqueno, un alquino o un carbonilo.
La eliminación bimolecular o E2 consiste en
un mecanismo concertado de abstracción de un protón por
parte de una base fuerte y la salida simultánea de un grupo
saliente situado en β, en el carbonocontiguo, formándose una
insaturación (doble enlace).
4. Una reacción de sustitución es aquella donde un átomo o
grupo en un compuesto químico es sustituido por otro átomo o
grupo.
En química orgánica las sustituciones nucleófilas o electrófilas
son muy importantes. Las reacciones de sustitución se clasifican
en diferentes tipos según si el reactivo que lleva a cabo la
sustitución es unnucléofilo, un electrófilo o un radical libre o si el
sustrato es alifático o aromático. El entendimiento detallado de
las diferentes reacciones de sustitución ayuda a predecir el
producto resultante. Esto además permite optimizar una
reacción respecto a variables como la temperatura o la
elección del disolvente.
Sustitución nucleófila
Reacción SN2:
Nu- + CH3X → NuCH3 + X-Reacción SN1:
(CH3)3CX → (CH3)3C+ + X- (Reacción de equilibrio)(CH3)3C+ + Nu-
→ (CH3)3CNu
5. Es un reordenamiento de las oximas inducido por
ácidos para dar las respectivas amidas.
Esta reacción se relaciona con la de Hofmann y la
reacción de Schmidt, así como la transposición de
Curtius, en las que se forma un nitrógeno
electropositivo dando lugar a una migración del
grupo alquilo.
Mecanismo
Generalmente las oximas tienen una alta resistencia
a la inversión, y de acuerdo con esta reacción se
prevé proceder por la protonacion del hidroxilo de la
oxima, seguido por la migración del substituyente
alquilo "trans" al nitrógeno. Simultáneamente el
enlace N-O sufre la ruptura originando la expulsión
de agua, para evitar la liberación de nitrógeno.
6. Las reacciones de amidas son las reacciones químicas en las que participan
las amidas y que permiten su transformación en otras clases de compuestos orgánicos.
1) Hidrólisis ácida
Artículo principal: Hidrólisis de amidas.
En medio ácido se hidrolizan formando ácidos carboxílicos.
2) Hidrólisis básica
En medio básico se hidrolizan formando carboxilatos.
3) Deshidratación
Artículo principal: Deshidratación de amidas.
Por reacción con deshidratantes como el cloruro de tionilo (SOCl2) o pentóxido de
fósforo (P2O5) se producen nitrilos.
4) Reducción
Artículo principal: Reducción de amidas.
La reducción con hidruro de litio y aluminio produce aminas.
5) Transposición de Hofmann
Artículo principal: Transposición de Hofmann.
Con halógenos en medio alcalino se obtienen aminas con un carbono menos.
6) Reacción con hidroxilamina
La reacción con hidroxilamina genera ácidos hidroxámicos
7) Mercuración de amidas
Mediante la reacción con óxido mercúrico (HgO) se producen sales mercúricas.
7.
8. Nomenclatura de Aminas
Aminas
Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o
alcanoaminas. Veamos algunos ejemplos.
LEER MÁS...
Propiedades físicas de aminas
Aminas
Las aminas presentan puntos de fusión y ebullición más bajos que los alcoholes. Así, la
etilamina hierve a 17ºC, mientras que el punto de ebullición del etanol es de 78ºC.
CH3CH2OH P.eb. = 78ºC
CH3CH2NH2 P. eb. = 17ºC
La menor electronegatividad del nitrógeno, comparada con la del oxígeno, hace que
los puentes de hidrógeno que forman las aminas sean más débiles que los formados
por los alcoholes.
9. El benceno es un hidrocarburo aromático de fórmula
molecular C6H6, (originariamente a él y sus derivados se le
denominaban compuestos aromáticos debido al olor
característico que poseen). En el benceno
cada átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono
regular, aparentemente tres de las cuatro valencias de los
átomos de carbono se utilizan para unir átomos de carbono
contiguos entre sí, y la cuarta valencia con un átomo de
hidrógeno. Según las teorías modernas sobre los enlaces
químicos, tres de los cuatro electrones de la capa de valencia
del átomo de carbono se utilizan directamente para formar los
enlaces covalentes típicos (2C-C y C-H) y el cuarto se comparte
con los de los otros cinco átomos de carbono, obteniéndose lo
que se denomina "la nube π (pi)" que contiene en diversos
orbitales los seis electrones. El benceno es un líquido incoloro y
muy inflamable de aroma dulce (que debe manejarse con
sumo cuidado debido a su carácter cancerígeno), con un
punto de fusión relativamente alto