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Instituto Tecnologico de Ciudad A
            ltamirano Gro.

         Lic. Biologia
     Reacciones organicas
           Quimica

      Erika oropeza bruno
Laxmi jatzire martinez santamaria
 Una reacción de adición, en química orgánica, es
  una reacción donde una o más especies químicas se
  suman a otra (substrato) que posee al menos un enlace
  múltiple, formando un único producto, e implicando en el
  substrato la formación de dos nuevos enlaces y una
  disminución en el orden o multiplicidad de enlace.
 Existen tres tipos principales de reacciones de adición:
 Adiciones electrófilas (o eletrofílicas)
 Adiciones nucleófilas (o nucleofílicas)
 Adiciones radicalarias
 Las reacciones de adición están limitadas a compuestos
  químicos que contengan enlaces múltiples:
 Moléculas con dobles o triples enlaces carbono-carbono
 Moléculas con enlace múltiple carbono-
  heteroátomo como C=O, C=N o C≡N
 En química orgánica, una reacción de eliminación es el proceso
  inverso a una reacción de adición. Es una reacción orgánica en
  la que dos sustituyentes son eliminados de una molécula,
  creándose también una insaturación, ya sea un doble o triple
  enlace, o un anillo. En el caso particular de que los dos grupos
  sean eliminados de un mismo centro el resultado sería
  un carbeno :CR2.1
 Las reacciones de eliminación más importantes son aquellas en
  las que los dos grupos que se eliminan están situados en átomos
  adyacentes, dando lugar a una nueva insaturación en la forma
  de unalqueno, un alquino o un carbonilo.
 La eliminación bimolecular o E2 consiste en
  un mecanismo concertado de abstracción de un protón por
  parte de una base fuerte y la salida simultánea de un grupo
  saliente situado en β, en el carbonocontiguo, formándose una
  insaturación (doble enlace).
   Una reacción de sustitución es aquella donde un átomo o
    grupo en un compuesto químico es sustituido por otro átomo o
    grupo.
   En química orgánica las sustituciones nucleófilas o electrófilas
    son muy importantes. Las reacciones de sustitución se clasifican
    en diferentes tipos según si el reactivo que lleva a cabo la
    sustitución es unnucléofilo, un electrófilo o un radical libre o si el
    sustrato es alifático o aromático. El entendimiento detallado de
    las diferentes reacciones de sustitución ayuda a predecir el
    producto resultante. Esto además permite optimizar una
    reacción respecto a variables como la temperatura o la
    elección del disolvente.
   Sustitución nucleófila
   Reacción SN2:
   Nu- + CH3X → NuCH3 + X-Reacción SN1:
   (CH3)3CX → (CH3)3C+ + X- (Reacción de equilibrio)(CH3)3C+ + Nu-
     → (CH3)3CNu
   Es un reordenamiento de las oximas inducido por
    ácidos para dar las respectivas amidas.
   Esta reacción se relaciona con la de Hofmann y la
    reacción de Schmidt, así como la transposición de
    Curtius, en las que se forma un nitrógeno
    electropositivo dando lugar a una migración del
    grupo alquilo.
   Mecanismo
   Generalmente las oximas tienen una alta resistencia
    a la inversión, y de acuerdo con esta reacción se
    prevé proceder por la protonacion del hidroxilo de la
    oxima, seguido por la migración del substituyente
    alquilo "trans" al nitrógeno. Simultáneamente el
    enlace N-O sufre la ruptura originando la expulsión
    de agua, para evitar la liberación de nitrógeno.
   Las reacciones de amidas son las reacciones químicas en las que participan
    las amidas y que permiten su transformación en otras clases de compuestos orgánicos.
   1) Hidrólisis ácida
   Artículo principal: Hidrólisis de amidas.
   En medio ácido se hidrolizan formando ácidos carboxílicos.
   2) Hidrólisis básica
   En medio básico se hidrolizan formando carboxilatos.
   3) Deshidratación
   Artículo principal: Deshidratación de amidas.
   Por reacción con deshidratantes como el cloruro de tionilo (SOCl2) o pentóxido de
    fósforo (P2O5) se producen nitrilos.
   4) Reducción
   Artículo principal: Reducción de amidas.
   La reducción con hidruro de litio y aluminio produce aminas.
   5) Transposición de Hofmann
   Artículo principal: Transposición de Hofmann.
   Con halógenos en medio alcalino se obtienen aminas con un carbono menos.
   6) Reacción con hidroxilamina
   La reacción con hidroxilamina genera ácidos hidroxámicos
   7) Mercuración de amidas
   Mediante la reacción con óxido mercúrico (HgO) se producen sales mercúricas.

   Nomenclatura de Aminas
   Aminas
   Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o
    alcanoaminas. Veamos algunos ejemplos.

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
   Propiedades físicas de aminas
   Aminas
   Las aminas presentan puntos de fusión y ebullición más bajos que los alcoholes. Así, la
    etilamina hierve a 17ºC, mientras que el punto de ebullición del etanol es de 78ºC.

   CH3CH2OH       P.eb. = 78ºC
   CH3CH2NH2      P. eb. = 17ºC



   La menor electronegatividad del nitrógeno, comparada con la del oxígeno, hace que
    los puentes de hidrógeno que forman las aminas sean más débiles que los formados
    por los alcoholes.
   El benceno es un hidrocarburo aromático de fórmula
    molecular C6H6, (originariamente a él y sus derivados se le
    denominaban compuestos aromáticos debido al olor
    característico que poseen). En el benceno
    cada átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono
    regular, aparentemente tres de las cuatro valencias de los
    átomos de carbono se utilizan para unir átomos de carbono
    contiguos entre sí, y la cuarta valencia con un átomo de
    hidrógeno. Según las teorías modernas sobre los enlaces
    químicos, tres de los cuatro electrones de la capa de valencia
    del átomo de carbono se utilizan directamente para formar los
    enlaces covalentes típicos (2C-C y C-H) y el cuarto se comparte
    con los de los otros cinco átomos de carbono, obteniéndose lo
    que se denomina "la nube π (pi)" que contiene en diversos
    orbitales los seis electrones. El benceno es un líquido incoloro y
    muy inflamable de aroma dulce (que debe manejarse con
    sumo cuidado debido a su carácter cancerígeno), con un
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Quimica

  • 1. Instituto Tecnologico de Ciudad A ltamirano Gro. Lic. Biologia Reacciones organicas Quimica Erika oropeza bruno Laxmi jatzire martinez santamaria
  • 2.  Una reacción de adición, en química orgánica, es una reacción donde una o más especies químicas se suman a otra (substrato) que posee al menos un enlace múltiple, formando un único producto, e implicando en el substrato la formación de dos nuevos enlaces y una disminución en el orden o multiplicidad de enlace.  Existen tres tipos principales de reacciones de adición:  Adiciones electrófilas (o eletrofílicas)  Adiciones nucleófilas (o nucleofílicas)  Adiciones radicalarias  Las reacciones de adición están limitadas a compuestos químicos que contengan enlaces múltiples:  Moléculas con dobles o triples enlaces carbono-carbono  Moléculas con enlace múltiple carbono- heteroátomo como C=O, C=N o C≡N
  • 3.  En química orgánica, una reacción de eliminación es el proceso inverso a una reacción de adición. Es una reacción orgánica en la que dos sustituyentes son eliminados de una molécula, creándose también una insaturación, ya sea un doble o triple enlace, o un anillo. En el caso particular de que los dos grupos sean eliminados de un mismo centro el resultado sería un carbeno :CR2.1  Las reacciones de eliminación más importantes son aquellas en las que los dos grupos que se eliminan están situados en átomos adyacentes, dando lugar a una nueva insaturación en la forma de unalqueno, un alquino o un carbonilo.  La eliminación bimolecular o E2 consiste en un mecanismo concertado de abstracción de un protón por parte de una base fuerte y la salida simultánea de un grupo saliente situado en β, en el carbonocontiguo, formándose una insaturación (doble enlace).
  • 4. Una reacción de sustitución es aquella donde un átomo o grupo en un compuesto químico es sustituido por otro átomo o grupo.  En química orgánica las sustituciones nucleófilas o electrófilas son muy importantes. Las reacciones de sustitución se clasifican en diferentes tipos según si el reactivo que lleva a cabo la sustitución es unnucléofilo, un electrófilo o un radical libre o si el sustrato es alifático o aromático. El entendimiento detallado de las diferentes reacciones de sustitución ayuda a predecir el producto resultante. Esto además permite optimizar una reacción respecto a variables como la temperatura o la elección del disolvente.  Sustitución nucleófila  Reacción SN2:  Nu- + CH3X → NuCH3 + X-Reacción SN1:  (CH3)3CX → (CH3)3C+ + X- (Reacción de equilibrio)(CH3)3C+ + Nu- → (CH3)3CNu
  • 5. Es un reordenamiento de las oximas inducido por ácidos para dar las respectivas amidas.  Esta reacción se relaciona con la de Hofmann y la reacción de Schmidt, así como la transposición de Curtius, en las que se forma un nitrógeno electropositivo dando lugar a una migración del grupo alquilo.  Mecanismo  Generalmente las oximas tienen una alta resistencia a la inversión, y de acuerdo con esta reacción se prevé proceder por la protonacion del hidroxilo de la oxima, seguido por la migración del substituyente alquilo "trans" al nitrógeno. Simultáneamente el enlace N-O sufre la ruptura originando la expulsión de agua, para evitar la liberación de nitrógeno.
  • 6. Las reacciones de amidas son las reacciones químicas en las que participan las amidas y que permiten su transformación en otras clases de compuestos orgánicos.  1) Hidrólisis ácida  Artículo principal: Hidrólisis de amidas.  En medio ácido se hidrolizan formando ácidos carboxílicos.  2) Hidrólisis básica  En medio básico se hidrolizan formando carboxilatos.  3) Deshidratación  Artículo principal: Deshidratación de amidas.  Por reacción con deshidratantes como el cloruro de tionilo (SOCl2) o pentóxido de fósforo (P2O5) se producen nitrilos.  4) Reducción  Artículo principal: Reducción de amidas.  La reducción con hidruro de litio y aluminio produce aminas.  5) Transposición de Hofmann  Artículo principal: Transposición de Hofmann.  Con halógenos en medio alcalino se obtienen aminas con un carbono menos.  6) Reacción con hidroxilamina  La reacción con hidroxilamina genera ácidos hidroxámicos  7) Mercuración de amidas  Mediante la reacción con óxido mercúrico (HgO) se producen sales mercúricas. 
  • 7.
  • 8. Nomenclatura de Aminas  Aminas  Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas. Veamos algunos ejemplos.  LEER MÁS...   Propiedades físicas de aminas  Aminas  Las aminas presentan puntos de fusión y ebullición más bajos que los alcoholes. Así, la etilamina hierve a 17ºC, mientras que el punto de ebullición del etanol es de 78ºC.  CH3CH2OH P.eb. = 78ºC  CH3CH2NH2 P. eb. = 17ºC   La menor electronegatividad del nitrógeno, comparada con la del oxígeno, hace que los puentes de hidrógeno que forman las aminas sean más débiles que los formados por los alcoholes.
  • 9. El benceno es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C6H6, (originariamente a él y sus derivados se le denominaban compuestos aromáticos debido al olor característico que poseen). En el benceno cada átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono regular, aparentemente tres de las cuatro valencias de los átomos de carbono se utilizan para unir átomos de carbono contiguos entre sí, y la cuarta valencia con un átomo de hidrógeno. Según las teorías modernas sobre los enlaces químicos, tres de los cuatro electrones de la capa de valencia del átomo de carbono se utilizan directamente para formar los enlaces covalentes típicos (2C-C y C-H) y el cuarto se comparte con los de los otros cinco átomos de carbono, obteniéndose lo que se denomina "la nube π (pi)" que contiene en diversos orbitales los seis electrones. El benceno es un líquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce (que debe manejarse con sumo cuidado debido a su carácter cancerígeno), con un punto de fusión relativamente alto