Holland, Tom - Milenio. El fin del mundo y el origen del cristianismo [2010].pdf
Modulo
1. MODULO DE QUIMICA
LAURA RIVEROS MORA
DANIELA ALJANDRA GOMEZ
ONCE 1
INS. EDUCATIVA EXALUMNAS DE LA
PRESENTACIÓN
IABGUE – TOLIMA
2017
2. COMPUESTOS ORGANICOS
Sustancias químicas que contienen carbono, formando enlaces covalentes
carbono-carbono y/o carbono-hidrógeno. En muchos casos contienen oxígeno, y
también nitrógeno, azufre, fósforo, boro, halógenos y otros elementos. Estos
compuestos se denominan moléculas orgánicas. No son moléculas orgánicas los
compuestos que contienen carburos, los carbonatos y los óxidos de carbono.
Carbono
El carbono es único en la química porque forma un número de compuestos
mayor que la suma total de todos los otros elementos combinados.
Las tres formas de carbono elemental existentes en la naturaleza son sólidos
con puntos de fusión extremadamente altos, e insolubles en todos los
disolventes a temperaturas ordinarias. Las propiedades físicas de las tres
formas difieren a causa de su estructura cristalina.
Modelo geométrico Modelo de barras y
esferas
Representación
espacial
Los hidrocarburos
Son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos
de carbono e hidrógeno. La estructura molecular consiste en un armazón de
átomos de carbono a los que se unen los átomos de hidrógeno.
Los hidrocarburos son los compuestos básicos de la Química Orgánica. Las
cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o
cerradas.
3. CADENAS CARBONADAS
Acíclicos: Son hidrocarburos de cadenas carbonadas abiertas. Existen dos tipos
de cadenas abiertas:
Cadenas lineales: los átomos de carbono pueden escribirse en línea recta.
Cadenas ramificadas: Están constituidas por dos o más cadenas lineales
enlazadas. La cadena lineal más importante se denomina cadena principal; las
cadenas que se enlazan con ella se llaman radicales.
Cíclicos: Son hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas, formadas al
unirse dos átomos terminales de una cadena lineal. Las cadenas carbonadas
cerradas reciben el nombre de ciclos.
GRUPOS FUNCIONALES
Se llama grupo funcional porque es el sitio en que la mayoría de las reacciones
químicas tienen lugar. Al respecto el doble enlace en los alquenos y el triple
enlace en los alquinos se consideran también como grupos funcionales.
5. Alcoholes
Son compuestos orgánicos formados a partir de los hidrocarburos mediante la
situación de uno o más grupos hidróxilo por un número igual de átomos de
hidrógeno.
El alcohol más simple, metanol (alcohol metílico), tiene la fórmula CH4O y la
estructura CH3--O--H. El grupo funcional del alcohol es el grupo OH (grupo
hidroxilo). Los alcoholes se nombran tomando el nombre del
alcano, agregándole la terminación "ol".
Cetonas
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo
funcional carbonilo.
El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un
doble enlace covalente a un átomo de oxígeno, y además unido a otros dos
átomo de carbono.
Aldehídos
Los aldehídos presentan el grupo carbonilo en posición terminal. El carbonilo
está unido a un hidrógeno y a un grupo alquilo. Los aldehídos y las cetonas
presentan las mismas propiedades químicas y físicas.
Éter
Los éteres son los compuestos formados por dos radicales unidos entre sí
mediante un átomo de oxígeno, por lo tanto su grupo funcional es: R-O-R.
Ácido carboxílico
Los compuestos orgánicos que contienen en su molécula el grupo funcional
COOH (un grupo >C=O, unidos al mismo átomo del carbono son llamados
ácidos carboxílicos). Estos compuestos se forman cuando el hidrógeno de un
grupo aldehído es reemplazado por un grupo -OH.
Aminas
Las aminas son compuestos derivados del amoniaco (NH3). Se forma cuando se
sustituye uno, dos o tres átomos de hidrógeno del amoniaco por radicales.
Amidas
Son compuestos que están formados por los grupos funcionales de aminas y
ácidos carboxílicos.
6. Esteres
Son compuestos que se forman por la unión de ácidos con alcoholes, generando
agua como subproducto.
GRUPOS DE LA TABLA PERIODICA
Grupo IV A: Carbonoideos
Su posición central hace que su comportamiento sea de cierta forma especial,
sobre todo el del elemento carbono que tiene la propiedad de unirse consigo
mismo, formando cadenas y creando compuestos que forman la Química
Orgánica.
Los elementos que forman el grupo de los carbonoideos son:
1. Carbono
2. Silicio
3. Germanio
4. Estaño
5. Plomo
6. Flerovio
Grupo VA: Nitrogenoides
Este grupo posee una configuración electrónica que modifica a los elementos y
por ello estos no tienden a formar compuestos iónicos, en su lugar tienden a
formar enlaces covalentes.
Los elementos que forman el grupo de los nitrogenoides son:
1. Nitrógeno
2. Fosforo
3. Arsénico
4. Antimonio
5. Bismuto
Grupo VI A: Grupo del oxígeno
Este grupo de la tabla periódica recibe el nombre de grupo del oxígeno puesto
que dicho elemento resulta ser el primero; su configuración externa es NS2
NP4, los elementos de este grupo al formar compuestos ceden o ganan dos
electrones; debido a su ubicación que es específicamente en el extremo derecho
de la tabla periódica, es fundamentalmente un grupo no metálico.
7. Los elementos que forman el grupo del oxígeno son:
1. Oxigeno
2. Azufre
3. Selenio
4. Telurio
5. Polonio
Grupo VII A: Grupo de los halógenos
Se conocen como halógenos a aquellos elementos pertenecientes al grupo VII A
de la tabla periódica. Los elementos de este grupo en estado natural se
encuentran como moléculas diatónicas, para llenar su último nivel energético
necesitan un electrón adicional debido a que tienen a formar un ion mono
negativo al cual se le denomina haluro.
Los elementos que forman el grupo de los halógenos son:
1. Flúor
2. Cloro
3. Bromo
4. Yodo
5. Ástato
HIBRIDACIONES
Hibridación tetragonal (sp3): Enlace simple
Cuando un átomo de carbono se combina con otros cuatro átomos, además de la
promoción de un electrón desde el orbital 2s hasta el 2p vacío, experimenta la
hibridación sp3 o tetragonal, consistente en la mezcla o hibridación del orbital
2s con los tres orbitales 2p para originar cuatro orbitales híbridos idénticos,
llamados orbitales híbridos sp3:
8. Hibridación trigonal (sp2): Enlace doble
En los átomos de carbono de los compuestos orgánicos son posibles otros tipos
de hibridación. En la hibridación sp2 o trigonal la mezcla o hibridación tiene
lugar únicamente entre el orbital s y dos orbitales p, quedando el tercer orbital
p sin hibridar. Cada orbital híbrido es 33 por 100 s y 67 por 100 p.
Hibridación digonal (sp); Enlace triple
Finalmente, el tercer tipo de hibridación que puede experimentar un átomo de
carbono en sus combinaciones, es la hibridación sp o digonal, consistente en la
hibridación del orbital s con sólo uno de sus tres orbitales p. Cada orbital
híbrido es 50 por 100 s y 50 por 100 p.
Esta hibridación es la típica de los átomos de carbono unidos a otros dos
átomos, bien con sendos dobles enlaces o bien con un triple enlace a uno de
ellos y con uno sencillo al otro.
COMBUSTIÓN
La reacción de combustión se basa en la reacción química exotérmica de una
sustancia o mezcla de sustancias llamada combustible con el oxígeno. Es
característica de esta reacción la formación de una llama, que es la masa
gaseosa incandescente que emite luz y calor, que está en contacto con la
sustancia combustible.
La reacción de combustión puede llevarse a cabo directamente con el oxígeno o
9. bien con una mezcla de sustancias que contengan oxígeno,
llamada comburente, siendo el aire atmosférico el comburente más habitual.
La reacción del combustible con el oxígeno origina sustancias gaseosas entre
las cuales las más comunes son CO2 y H2O. Se denominan en forma genérica
productos, humos o gases de combustión. Es importante destacar que el
combustible solo reacciona con el oxígeno y no con el nitrógeno, el otro
componente del aire. Por lo tanto el nitrógeno del aire pasará íntegramente a
los productos de combustión sin reaccionar.
Combustión estequiométrica
Es la combustión que se lleva a cabo con la cantidad mínima de aire para que
no existan sustancias combustibles en los gases de reacción. En este tipo de
combustión no hay presencia de oxígeno en los humos, debido a que este se ha
empleado íntegramente en la reacción.
Entre las sustancias más comunes que se pueden encontrar en los productos o
humos de la reacción se encuentran:
CO2
H2O como vapor de agua
N2
O2
CO
H2
Carbono en forma de hollín
SO2
HALOGENACIÓN
Es el proceso por el cual se introduce en un compuesto orgánico uno o más
átomos de halógeno. Los procedimientos y condiciones difieren dependiendo de
cada miembro de la familia de halógenos y también del tipo y estructura de la
sustancia a halogenar.
Los derivados clorados, por obtenerse más económicamente, son los de mayor
importancia industrial, los derivados bromados tienen ciertas ventajas por que
el átomo de bromo es más fácilmente sustituible en reacciones subsiguientes,
porque tienen ciertas aplicaciones farmacéuticas o colorantes.
10. Etapa de iniciación
En el primer paso de la reacción se produce la rotura homolítica del enlace Cl-
Cl. Esto se consigue con calor o mediante la absorción de luz.
Primera etapa de propagación
Se trata de una etapa ligeramente endotérmica que consiste en la sustracción
de un hidrógeno del metano por el radical cloro formado en la etapa anterior,
generándose el radical metilo.
Segunda etapa de propagación
Durante la misma el radical metilo abstrae un átomo de cloro de una de las
moléculas iniciales, dando clorometano y un nuevo átomo de cloro. Dicho átomo
vuelve a la primera etapa de propagación y se repite todo el proceso.
Etapa de terminación
Tiene lugar cuando se agotan los reactivos, entonces los radicales que hay en el
medio se unen entre sí.
Ejemplos:
1. CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O
2. C3H8 + 5 O2 → 3 CO2 + 4 H2O
3. C4H10 + 13 O2 → 8 CO2 + 10 H2O
11. REACCIÓN DE WURTZ
En química orgánica, la Reacción de Wurtz, llamada así por su
diseñador Charles Adolphe Wurtz, es una reacción de combinación adición de
un alquil halogenado con sodio para formar un nuevo enlace carbono-carbono:
2RX + 2Na → R-R + 2Na+X-
Donde la R es un radical libre y X el halógeno. Es el tipo de reacción que
sintetiza a los alcanos.
Mecanismo
El halógeno tiene la tendencia de recibir un electrón y el sodio tienen la
tendencia de ceder un electrón. En solución el halógeno recibe el electrón de
parte del sodio dejando al sodio halogenado y al radical alquilo libre.
RX + Na → R' + NaX (Na+X-)
El radical libre acepta un electrón de otro átomo de sodio.
R' + Na → RNa (R-Na+)
El alquil ionizado se intercambia con un nuevo halógeno formando un enlace
carbono-carbono con el alquilo acompañante.
R-X+ + RX → R-R + NaX (Na+X-)
Todo junto:
Ejemplo:
Formación de etano a partir de metil iodo:
2CH3I + 2Na → CH3CH3 + 2Nal
12. REACTIVO DE GRIGNARD
Son unos de los más importantes y versátiles en química orgánica. Involucran
la reacción de un haluro de alquilmagnesio o arilmagnesio (RMgX)
con electrófilos, como por ejemplo el grupo carbonilo. Son importantes para la
formación de enlaces de carbono-carbono, carbono-fósforo, carbono-estaño,
carbono-silicio, carbono-boro y otros enlaces carbono-heteroátomo. Por el
descubrimiento de estos reactivos y sus reacciones, Victor Grignard recibió el
premio Nobel de Química en 1912.
La reacción de Grignard generalizada: Donde R = grupo orgánico. Por tener un
pKa elevado (apróx.50), las reacciones de Grignard
son irreversibles (unidireccionales).
Síntesis
Los reactivos de Grignard se sintetizan a partir de un grupo alquilo
o arilo halogenado al reaccionar con Magnesio en presencia de un éter
anhídrido (seco):
RBr + Mg → RMgBr
Ejemplo:
CH3CH2Br + Mg → CH3CH2MgBr
NITRACIÓN
La nitración es una clase general de proceso químico para la introducción de un
grupo nitro en un compuesto orgánico. Se trata de la reacción entre un
compuesto orgánico y un agente nitrante (ácido nítrico) que introduce un grupo
nitro en el hidrocarburo produciendo un éster. La nitración es una de las
reacciones químicas comercialmente más importantes.
Tipos de nitración
De acuerdo a la estructura química del producto nitrado, la nitración puede
clasificarse como:
1) C - Nitración: Donde un grupo nitro ( NO2+ ) es ganado por un átomo de
carbono como se muestra
13. 2) O – Nitración: Resultando la formación de un nitrato.
3) N – Nitración: Reacción típica conocida como esterificación.
14. Nitración de Compuestos Aromáticos
Si poseen grupos alquilos (tolueno, etilbenceno) son más reactivos
que el benceno. El grupo alquilo incrementa la densidad electrónica
del anillo en posiciones orto y para.
Como resultado el NO2+ tiende a nitrar estas posiciones del anillo.
Los aromáticos que reaccionan con grupos nitro forman
mononitrobenceno o mononitrotolueno y son más difíciles de nitrar
que los hidrocarburos no aromáticos.
Nitración de Alcoholes
O – Nitración. Utiliza mezcla ácidos como agente nitrante. Estas reacciones son
complicadas porque son reversibles y frecuentemente incluyen 2 fases. En la
mayoría de los casos utilizan temperaturas bajas.
Ejemplo:
Glicerol, es nitrado a 20 / 35ºC produciendo glicerina trinitrada (trinitro
glicerina).