Las cumarinas y lignanos proceden del ácido shikímico. Las cumarinas se extraen principalmente de semillas, raíces y hojas de plantas y se clasifican en diferentes tipos. Tienen usos farmacéuticos como antihelmínticos, antibióticos y anticoagulantes. Los lignanos se encuentran en semillas y son fitoestrógenos con propiedades antioxidantes. Ambos metabolitos secundarios derivan de la ruta del ácido shikímico y tienen aplicaciones medicinales.

1. UNIVERSDIAD DEL TOLIMA
PRESENTADO A LA PROFESORA
GINA PAOLA OSORIO SALAMANCA

2. CUMARINAS Y LIGNANOS
POR
CIPA FUSION II
INTEGRANTES
FREDDY GOMEZ
MARTIN ALONSO FIGUEROA

3. LAS CUMARINAS , LOS LIGNANOS SON
PROCEDENTES DE EL ACIDO SHIKIMICO
La glucosa es el precursor de los fenilpropanoides a través del
intermediario clave : el acido shikimico. Es compuesto que fue
aislado en 1885 de un árbol japonés shikimi-no –ki , y su
intervención en la bioformacion de fenoles naturales fue
establecida en 1995. La ruta metabólica que conduce al acido
shikimico involucra un intermediario de 7 átomos de carbono
proveniente de la condensación de fosfoenolpiruvato y
eritrosa.

4. Ruta del ácido shikímico
es un conjunto de reacciones metabólicas de gran relevancia en la biosíntesis de
metabolitos secundarios.
El ácido shikímico es precursor de diversos intermediarios metabólicos aromáticos, tales
como los taninos
el cloranfenicol
el ácido 4-aminobenzoico
los fenilpropanoides
los lignanos
los aminoácidos aromáticos (tirosina, fenilalanina y triptófano)
así como sus derivados:
glucósidos cianogénicos aromáticos
aminas biógenas aromáticas
catecolaminas
betalaínas, melaninas
bisindoles
los flavonoides, las fenazinas
y diversos alcaloides tales como los tetrahidroisoquinolínicos, los alcaloides del ergot y
los morfinanos, entre otros.

5. PRINCIPALES RUTAS
RUTA DEL DESHIDROQUINATO
El ácido shikímico se biosintetiza originalmente del fosfoenol
piruvato y la eritrosa 4-fosfato para formar el precursor
denominado ácido 3-deshidroquínico. Éste ácido puede formar
varios metabolitos, como:
el ácido gálico,
el ácido protocatecuico,
el ácido quínico y el ácido shikímico:

6. El ácido gálico es precursor de los denominados
taninos hidrolizables (Galotaninos y Elagitaninos)
El ácido quínico es precursor de varios metabolitos
secundarios, como el ácido clorogénico.
El ácido protocatecuico es un antimicrobial
presente en muchas plantas.
RUTA DE BIOSÍNTESIS DEL ÁCIDO
SHIKÍMICO Y OTROS PRECURSORES

7. El ácido shikímico puede producir por una vía enzimática de 3 pasos
uno de los metabolitos intermedios más importantes de la ruta del
ácido shikímico, el ácido corísmico:
Biosíntesis del ácido corísmico
Ruta del corismato

8. en donde se forma el ácido 3-fosfoshikímico por acción
de la shikimato quinasa y ATP;
Conjugación con una molécula de fosfoenol piruvato por
acción de la 3-fosfoshikimato 1-carboxiviniltransferasa,
en donde se forma el ácido 5-enolpiruvilshikímico 3-P
(EPSP)
Eliminación del fosfato catalizada por la corismato
sintasa.
esta ruta se llevan a cabo 3 reacciones:
Fosforilación del shikimato

10. El ácido 4-hidroxibenzoico es un compuesto
encontrado en muchas plantas. Es precursor
de las ubiquinonas
El ácido antranílico es precursor del
triptófano, las quinolonas, las acridonas y
algunos policétidos que utilizan
El ácido 4-aminobenzoico, el cual es
requerido en la biosíntesis del ácido
fólico.
.
El ácido isocorísmico, precursor del ácido
salicílico y el ácido 2,3-dihidroxibenzoico,
componente de la enterobactina
El ácido prefénico, precursor de los aminoácidos
fenilalanina y tirosina.
Ruta del prefenato: Biosíntesis de los aminoácidos
aromáticos

11. Ruta de los fenilpropanoides
La L-fenilalanina y la L-tirosina son bloques de construcción para una amplia gama de
metabolitos secundarios:
los fenilpropanoides (Compuestos tipo C6C3). En plantas, el primer paso es la eliminación
del nitrógeno de la fenilalanina en forma de amoniaco para generar el ácido trans-
cinámico (En el caso de la tirosina se forma Ácido p-coumárico Todas las plantas pueden
desaminar fenilalanina por medio de la fenilalanina amoniaco liasa (PAL), pero la
desaminación de tirosina parece ser más restringida a miembros de la familia Poaceae.

13. LAS CUMARINAS
Metabolitos secundarios que se extraen
principalmente de semillas, raíces y
hojas de plantas.
La Ruda tiene un carácter doble y sorprendente.
Como veremos más adelante, es una planta
sumamente eficaz para las terapias indicadas, pero
al mismo tiempo una sobre dosis, puede llevarnos
a un viaje sin retorno.
Los metabolitos secundarios se encuentran en pequeñas
cantidades, y en pequeñas concentraciones de las plantas, se
pueden sintetizar en laboratorios para obtener mayores
rendimientos y disminución de los desechos.

14. Clasificación de las cumarinas
1. Hidroxicumarinas
2. Cumarinas preniladas: cadenas isoprénicas
3. Furanocumarinas: anillo de furano condensado
4. Piranocumarinas: anillo pirano condensado
5. Dicumarinas
6. Cumarinas sustituidas

15. A. shikímico
Proceden de la lactonización del ácido 2-hidroxi-cinámico
Acido shikimico ___________acido trans-cinámico__________-acido orto-marico
Cumarinas_______________isomerizacionis__________________Glucosido

16. Este metabolito secundario es un Compuesto HETEROCICLICO
de cual el heteroatotomo es un oxigeno el que forma un grupo
característico este compuesto que el grupo lactona genera a su
vez el núcleo llamado alfa - Benzo – pirona, una de las plantas
del país del cual se puede extraer de su raíz es la ruda.
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-
-
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.
.
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.

18. Las Cumarinas
Principalmente tienen su uso en la parte Farmacéutica tras sus acciones tales
como ANTIViTERALES , ANTIBIÓTICO, ANTICOAGULANTES pero a su vez
teniendo la precaución que también tienen acción CARCINOGÉNICA
ESTROGENICA, HEPATOXICA Y FOTOSENSIBILIZADORA la cual sirve para los
análisis atreves de florescencias.

19. usos
Perfumes
Blanqueadores ópticos
Tintes fluorescentes
Raticida” warfarina”
Inhibidores de la germinación de las semillas
Anticoagulantes quirúrgicos (dicumarol)
Antiguamente como saborizante
Mecloretamina: La mecloretamina,
también llamada clormetina, es un
medicamento que pertenece al grupo
de los agentes antineoplásicos, y se
emplea en el tratamiento del cáncer.
Como tratamiento quimio preventivo

20. Los análisis de florescencia como la raticida la
walfarina y inhibidores de la germinación de las
semillas y principalmente constituye el grupo
mas usado en la parte farmacéutica para las
cirugías como anticoagulante.
Uno de los usos que se reporta en la historia
es en forma de perfume, otro de ello es
como saborizante, otro de ello es que se ha
omitido por la toxicidad que se presenta.
Ciertas concentraciones además podemos
puntualizar que se usa como blanqueadores
ópticos y tintes florecentes.

21. Importancia farmacológica
Entre las principales:
Vasodilatadores coronarios (visnadina)
La visnagina y la kelina también inhiben la contracción de la
musculatura lisa periférica por un mecanismo calciodependiente.
Vitamínica P
Además, la visnagina inhibe diferentes fosfodiesterasas,
contribuyendo al efecto vasodilatador.
Tiene un efecto hipotensor debido a la respuesta vasorelajadora
arterial.
Anticoagulantes
(dicumarol)

22. Drogas con cumarinas:
•Meliloto
•Castaño de Indias
•Kela
Interacciones Medicamentosas:
El castaño de Indias puede interferir con tratamientos
coagulantes o anticoagulantes debido a la presencia de
cumarinas.
La capacidad de unión con proteínas plasmáticas de la
escina puede interferir con el metabolismo de otras
drogas.
Por el mismo motivo se recomienda no
asociar este producto con sales
alcalinas, hierro, yodo y taninos.

23. LIGNANOS
Los lignanos son metabolitos
secundarios de las plantas
encontrados en una gran
variedad que incluyen las
semillas de lino.
Semillas de calabaza, semillas de
ajonjolí, centeno, soya, brócoli,
frijoles, y en algunas son bayas.

24. Químicamente son sustancias polifenólicas, relacionadas
con el metabolismo de la fenilalanina a través de la
dimerización de alcoholes cinámicos sustituidos (ver
Ácido cinámico) a un esqueleto de dibencilbutano
Esta reacción es catalizada por enzimas
oxidativas y es usualmente controlada por
proteínas de dirección.
.
La estructura básica de estas
sustancias son dos unidades
C6C3 unidas por enlaces β,β'
utilizadas para la
nomenclatura de los lignanos

25. Los lignanos son uno de los dos grupos
principales de fitoestrógenos, que son
antioxidantes. La otra clase de fitoestrógenos
son las isoflavonas.
Se atribuyen a los lignanos efectos antioxidantes que
ayudan a combatir los efectos de los dañinos radicales
libres.
Algunos estudios clínicos no han mostrado
efectos sobre los lípidos plasmáticos o sobre la
capacidad antioxidante cuando se administran a
mujeres postmenopáusicas sanas.

26. Los fitoestrógenos son compuestos vegetales que tienen
actividad estrogénica, es decir producen los efectos de los
estrógenos, pero no tienen la estructura bioquímica de
los estrógenos.).

28. Los estrógenos conjugados y la medroxiprogesterona son
hormonas estrógenas y progestágenas. Se usan juntas
en la terapia de reemplazo de hormonas para aliviar los
síntomas de la menopausia y para tratar la inflamación
del área vaginal y genital. Estas hormonas también
ayudan a prevenir la pérdida del hueso (osteoporosis)
que ocurre con la menopausia.

29. Los rizomas de podófilo tienen una historia
medicinal extensa entre las tribus nativas
norteamericanas que usaban un polvo de
rizoma como laxante o agente que expulsa
lombrices (antihelmíntico).
Queratolítico. La podofilina está indicada
en el tratamiento tópico de tumores
epiteliales benignos tales como fibrosis y
papilomas. Se utiliza además para el
tratamiento tópico del condiloma
acuminado, verrugas genitales y perianales.

30. MUCHAS GRACIAS POR SU
ATENCION