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Aldehídos y Cetonas
Aldehídos y Cetonas
O Son compuestos orgánicos que se
  caracterizan por poseer el grupo funcional
  Carbonilo (-CO-) que es quien determina
  sus propiedades
O Los Aldehídos tienen la fórmula general
  R-CHO (el grupo carbonilo se encuentra
  en un carbono primario) y las Cetonas R–
  CO-R1 (el grupo carbonilo se encuentra
  en un carbono secundario)
O Los grupos R y R1 pueden ser alifáticos o
  aromáticos.

        O                              O
 R                             R
        H                              R1

   Aldehído                        Cetona
Aldehídos: Usos y Aplicaciones
 O Son intermediarios en la síntesis de ácido
 O Fabricación de plásticos, resinas y productos
     acrílicos como la baquelita, resinas de
     melamina, etc.
 O   Industria fotográfica; explosiva y colorante.
 O   Como antiséptico y preservador.
 O   Como herbicida, fungicida y pesticida.
 O   Acelerador en la vulcanización.
 O   Industria de alimentación y perfumería.
 O   Industria textil y farmacéutica.
Aldehídos: Nomenclatura
         Común
O Los nombres comunes de los aldehídos
  se derivan del nombre común del ácido
  que forman por oxidación, cambiando la
  palabra “Ácido” por “Aldehído” o bien,
  sustituyendo la terminación “-ico” por “-
  aldehído”.
O A continuación se presenta una tabla, a
  manera demostrativa, de algunos de los
  principales ácidos orgánicos:
Principales Ácidos Carboxílicos
# de C           Fórmula      Nombre Común
1        HCOOH              Ácido fórmico
2        CH3-COOH           Ácido acético
3        CH3-CH2-COOH       Ácido propiónico
4        CH3-(CH2) 2-COOH   Ácido butírico
5        CH3-(CH2) 3-COOH   Ácido valérico
6        CH3-(CH2) 4-COOH   Ácido caproico
8        CH3-(CH2) 6-COOH   Ácido caprílico
10       CH3-(CH2) 8-COOH   Ácido cáprico
Nombres comunes de los principales aldehídos

#C       Fórmula               Nombres Comunes
1    HCHO              Aldehído fórmico o Formaldehído
2    CH3-CHO           Aldehído acético o Acetaldehído
3    CH3-CH2-CHO       Aldehído propiónico o
                       Propionaldehído
4    CH3-(CH2) 2-CHO   Aldehído butírico o Butiraldehído
5    CH3-(CH2) 3-CHO   Aldehído valérico o Valeraldehído
6    CH3-(CH2) 4-CHO   Aldehído caproico o Caproaldehído
8    CH3-(CH2) 6-CHO   Aldehído caprílico o Caprilaldehído
10   CH3-(CH2) 8-CHO   Aldehído cáprico o Capraldehídp
O En esta nomenclatura, al carbono número
 dos se le designa con la letra alfa ( ), al
 carbono tres con la letra beta ( ) y así
 sucesivamente.                      O     H




    H        O

  -metilbutiraldehído        -etilvaleraldehído
Aldehídos: Nomenclatura
       Sistemática
O Los nombres de los aldehídos se derivan
  del nombre del alcano con el mismo
  número de átomos de carbono. La “o”
  final del alcano se reemplaza con el sufijo
  “al”.
O Ya que este grupo funcional está siempre
  al final de una cadena, no es necesario
  especificar su posición en el nombre, pero
  su presencia sí determina la numeración
  de la cadena.
Ejemplos
      O                       O                     H

H          H                  H             O

    Metanal               Etanal                Propana
                                                l

           3                       5            3         O
               2
4                                                   2     1
               1                        4
                                                          H
       H           O
    3-metilbutanal                     2,2-dimetilpentanal
O Cuando el grupo aldehído está unido a un
        anillo se utiliza el sufijo “-carbaldehído”

       O      H                             O     H




Ciclopentanocarbaldehíd              Ciclohexanocarbaldehído
o
O Algunos aldehídos aromáticos pueden ser:
              O                                  O


                      H                              H



      Benzaldehído                 P-tolualdehído


                                     O       H
                          O

                  H
                                                 OH
        feniletanal              m-
                                 hidroxibenzaldehído
O Si sobre una misma cadena existen dos
   grupos aldehído, al nombre del
   hidrocarburo base se le agrega la
   terminación “-dial”.
   O      H                     H                  O

    H        O                        O                 H

    Etanodial                             Propanodial




NOTA: Si el grupo -CHO es secundario frente a otro, se utiliza
el prefijo formilo.
Cetonas: Usos y Aplicaciones
O Algunas cetonas naturales y otras artificiales se
    emplean en cosmetología como aromatizantes y
    perfumes.
O   Otras constituyen importantes fuentes medicinales y
    biológicas.
O   La butano-2,3-diona es un ingrediente fundamental
    del aroma de la margarina.
O   La formalina se emplea como conservador de
    muestras biológicas.
O   La acetona y la etilmetilcetona son disolventes
    orgánicos ampliamente conocidos.
Clasificación
O Puras o Simétricas: Cuando el grupo R
  es el mismo a ambos lados del grupo
  carbonilo.
O Asimétricas o mixtas: Cuando los
  grupos R y R1 unidos al carbonilo son
     O                         O
  diferentes.



 Cetona Pura                Cetona
                            Mixta
Cetonas:
    Nomenclatura Común
O Consiste en considerar al grupo carbonilo
 como cadena principal (cetona) y a los
 grupos R y R1 como sustituyentes.

     O                    O



Dimetilcetona            n-butilmetilcetona
O Cuando el carbonilo va unido al benceno
 se le llama “fenona” y se le antepone el
 nombre trivial del ácido del mismo número
 de carbonos que la cadena alifática,
 cambiando la teminación “-ico” por “-o”.


                 O

                                 O

   Acetofenona              Butirofenona
Cetonas:
Nomenclatura Sistemática
O 1. Las cetonas obtienen su denominación
 a partir del nombre del hidrocarburo base,
 al que se le cambia la última “-o” de la
 terminación original por “-ona”.
                                          5
     O
                                  O
                                2    3
     2
                                              4
 1         3                1


 Propan-2-ona              3-metilpentan-2-
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11. aldehídos y cetonas

  • 2. Aldehídos y Cetonas O Son compuestos orgánicos que se caracterizan por poseer el grupo funcional Carbonilo (-CO-) que es quien determina sus propiedades O Los Aldehídos tienen la fórmula general R-CHO (el grupo carbonilo se encuentra en un carbono primario) y las Cetonas R– CO-R1 (el grupo carbonilo se encuentra en un carbono secundario)
  • 3. O Los grupos R y R1 pueden ser alifáticos o aromáticos. O O R R H R1 Aldehído Cetona
  • 4. Aldehídos: Usos y Aplicaciones O Son intermediarios en la síntesis de ácido O Fabricación de plásticos, resinas y productos acrílicos como la baquelita, resinas de melamina, etc. O Industria fotográfica; explosiva y colorante. O Como antiséptico y preservador. O Como herbicida, fungicida y pesticida. O Acelerador en la vulcanización. O Industria de alimentación y perfumería. O Industria textil y farmacéutica.
  • 5. Aldehídos: Nomenclatura Común O Los nombres comunes de los aldehídos se derivan del nombre común del ácido que forman por oxidación, cambiando la palabra “Ácido” por “Aldehído” o bien, sustituyendo la terminación “-ico” por “- aldehído”. O A continuación se presenta una tabla, a manera demostrativa, de algunos de los principales ácidos orgánicos:
  • 6. Principales Ácidos Carboxílicos # de C Fórmula Nombre Común 1 HCOOH Ácido fórmico 2 CH3-COOH Ácido acético 3 CH3-CH2-COOH Ácido propiónico 4 CH3-(CH2) 2-COOH Ácido butírico 5 CH3-(CH2) 3-COOH Ácido valérico 6 CH3-(CH2) 4-COOH Ácido caproico 8 CH3-(CH2) 6-COOH Ácido caprílico 10 CH3-(CH2) 8-COOH Ácido cáprico
  • 7. Nombres comunes de los principales aldehídos #C Fórmula Nombres Comunes 1 HCHO Aldehído fórmico o Formaldehído 2 CH3-CHO Aldehído acético o Acetaldehído 3 CH3-CH2-CHO Aldehído propiónico o Propionaldehído 4 CH3-(CH2) 2-CHO Aldehído butírico o Butiraldehído 5 CH3-(CH2) 3-CHO Aldehído valérico o Valeraldehído 6 CH3-(CH2) 4-CHO Aldehído caproico o Caproaldehído 8 CH3-(CH2) 6-CHO Aldehído caprílico o Caprilaldehído 10 CH3-(CH2) 8-CHO Aldehído cáprico o Capraldehídp
  • 8. O En esta nomenclatura, al carbono número dos se le designa con la letra alfa ( ), al carbono tres con la letra beta ( ) y así sucesivamente. O H H O -metilbutiraldehído -etilvaleraldehído
  • 9. Aldehídos: Nomenclatura Sistemática O Los nombres de los aldehídos se derivan del nombre del alcano con el mismo número de átomos de carbono. La “o” final del alcano se reemplaza con el sufijo “al”. O Ya que este grupo funcional está siempre al final de una cadena, no es necesario especificar su posición en el nombre, pero su presencia sí determina la numeración de la cadena.
  • 10. Ejemplos O O H H H H O Metanal Etanal Propana l 3 5 3 O 2 4 2 1 1 4 H H O 3-metilbutanal 2,2-dimetilpentanal
  • 11. O Cuando el grupo aldehído está unido a un anillo se utiliza el sufijo “-carbaldehído” O H O H Ciclopentanocarbaldehíd Ciclohexanocarbaldehído o
  • 12. O Algunos aldehídos aromáticos pueden ser: O O H H Benzaldehído P-tolualdehído O H O H OH feniletanal m- hidroxibenzaldehído
  • 13. O Si sobre una misma cadena existen dos grupos aldehído, al nombre del hidrocarburo base se le agrega la terminación “-dial”. O H H O H O O H Etanodial Propanodial NOTA: Si el grupo -CHO es secundario frente a otro, se utiliza el prefijo formilo.
  • 14. Cetonas: Usos y Aplicaciones O Algunas cetonas naturales y otras artificiales se emplean en cosmetología como aromatizantes y perfumes. O Otras constituyen importantes fuentes medicinales y biológicas. O La butano-2,3-diona es un ingrediente fundamental del aroma de la margarina. O La formalina se emplea como conservador de muestras biológicas. O La acetona y la etilmetilcetona son disolventes orgánicos ampliamente conocidos.
  • 15. Clasificación O Puras o Simétricas: Cuando el grupo R es el mismo a ambos lados del grupo carbonilo. O Asimétricas o mixtas: Cuando los grupos R y R1 unidos al carbonilo son O O diferentes. Cetona Pura Cetona Mixta
  • 16. Cetonas: Nomenclatura Común O Consiste en considerar al grupo carbonilo como cadena principal (cetona) y a los grupos R y R1 como sustituyentes. O O Dimetilcetona n-butilmetilcetona
  • 17. O Cuando el carbonilo va unido al benceno se le llama “fenona” y se le antepone el nombre trivial del ácido del mismo número de carbonos que la cadena alifática, cambiando la teminación “-ico” por “-o”. O O Acetofenona Butirofenona
  • 18. Cetonas: Nomenclatura Sistemática O 1. Las cetonas obtienen su denominación a partir del nombre del hidrocarburo base, al que se le cambia la última “-o” de la terminación original por “-ona”. 5 O O 2 3 2 4 1 3 1 Propan-2-ona 3-metilpentan-2- ona