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M. en E. Manuel Acevedo D.
UniversidadAutónoma de Zacatecas
“Francisco García Salinas”
UnidadAcadémica Preparatoria - PlantelV
 Son compuestos orgánicos que se
caracterizan por poseer el grupo funcional
Carbonilo (-CO-) que es quien determina sus
propiedades
 Fórmula general:
 Aldehídos: R-CHO (el grupo carbonilo se
encuentra en un carbono primario)
 Cetonas: R–CO-R1 (el grupo carbonilo se
encuentra en un carbono secundario)
 Los grupos R y R1 pueden ser alifáticos o
aromáticos.
R
O
H
Aldehído
R
O
R 1
Cetona
 Son intermediarios en la síntesis de ácidos
 Fabricación de plásticos, resinas y productos
acrílicos como la baquelita, resinas de melamina,
etc.
 Industrias fotográfica, explosiva y de colorantes.
 Como antiséptico y preservador.
 Como herbicida, fungicida y pesticida.
 Acelerador en la vulcanización.
 Industria de la alimentación y perfumería.
 Industria textil y farmacéutica.
 Los nombres comunes de los aldehídos se
derivan del nombre común del ácido que
forman por oxidación, cambiando la palabra
“Ácido” por “Aldehído” o bien, sustituyendo
la terminación “-ico” por “-aldehído”.
 A continuación se presenta una tabla, a
manera demostrativa, de algunos de los
principales ácidos orgánicos:
# de C Fórmula Nombre Común
1 HCOOH Ácido fórmico
2 CH3-COOH Ácido acético
3 CH3-CH2-COOH Ácido propiónico
4 CH3-(CH2)2-COOH Ácido butírico
5 CH3-(CH2)3-COOH Ácido valérico
6 CH3-(CH2)4-COOH Ácido caproico
8 CH3-(CH2)6-COOH Ácido caprílico
10 CH3-(CH2)8-COOH Ácido cáprico
# C Fórmula Nombres Comunes
1 HCHO Aldehído fórmico o Formaldehído
2 CH3-CHO Aldehído acético o Acetaldehído
3 CH3-CH2-CHO Aldehído propiónico o Propionaldehído
4 CH3-(CH2)2-CHO Aldehído butírico o Butiraldehído
5 CH3-(CH2)3-CHO Aldehído valérico oValeraldehído
6 CH3-(CH2)4-CHO Aldehído caproico o Caproaldehído
8 CH3-(CH2)6-CHO Aldehído caprílico o Caprilaldehído
10 CH3-(CH2)8-CHO Aldehído cáprico o Capraldehído
 En esta nomenclatura, al carbono número dos se
le designa con la letra alfa ( ), al carbono tres
con la letra beta ( ) y así sucesivamente.
OH
-metilbutiraldehído
O H
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 Regla 1: Los nombres de los aldehídos se
derivan del nombre del hidrocarburo con el
mismo número de átomos de carbono. La “o”
final del hidrocarburo se reemplaza con el
sufijo “-al”.
O
H H
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O
H
Etanal
O
H
Propanal
 Regla 2. Ya que este grupo funcional está
siempre al final de una cadena, no es
necesario especificar su posición en el
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numeración de la cadena.
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3
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3-metilbutanal
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O
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4
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 Regla 3. La presencia de sustituyentes se
realiza de la manera acostumbrada: antes del
nombre de la cadena principal y precedidos
por un numeral localizador.
 Regla 4. Cuando el grupo aldehído está
unido a un anillo, al nombre del hidrocarburo
base se le agrega el sufijo “-carbaldehído”.
O H
Ciclopentanocarbaldehído
O H
Ciclohexanocarbaldehído
O
H
Benzaldehído P-tolualdehído
m-hidroxibenzaldehído
O
H
O H
O H
Benceno-1,4-dicarbaldehído
O
O
H
H
 Si sobre una misma cadena existen dos grupos
aldehído, al nombre del hidrocarburo base se le
agrega la terminación “-dial”.
O
O H
H
Etanodial
O
O
H
H
Propanodial
NOTA: Si el grupo -CHO es secundario frente a otro, se utiliza el
prefijo formilo.
 Algunas cetonas naturales y otras
artificiales se emplean en cosmetología
como aromatizantes y perfumes.
 La acetona y la etilmetilcetona son
disolventes orgánicos ampliamente
conocidos.
 Otras constituyen importantes fuentes
medicinales y biológicas.
 La butano-2,3-diona es un ingrediente
fundamental del aroma de la margarina.
De acuerdo al tipo de Radicales unidos alGrupo Funcional
 Puras o Simétricas: Cuando el grupo R es el
mismo a ambos lados del grupo carbonilo.
 Asimétricas o mixtas: Cuando los grupos R y R1
unidos al carbonilo son diferentes.
O
Cetona Pura
O
Cetona Mixta
 Consiste en considerar al grupo carbonilo
como cadena principal (cetona) y a los grupos
R y R1 como sustituyentes.
O
Dimetil cetona
O
n-butilmetil cetona
Cetona Pura Cetona Mixta
 Regla 1. Las cetonas obtienen su denominación
a partir del nombre del hidrocarburo base, al
que se le cambia la última “-o” de la terminación
original por el sufijo “-ona”.
2
1
O
3
Propan-2-ona
2
1
O
3
4
5
3-metilpentan-2-ona
 Regla 2. Siendo el grupo carbonilo el más
importante –en este caso-, la cadena se numera
a partir del extremo más cercano a dicho grupo
y su posición se denota del modo
acostumbrado.
3
2
O
4
51
Pent-1-en-3-ona
2
3
O
1
4
5
6
Hex-3-en-5-in-2-ona
 Regla 3. Si existen dos o más funciones
cetona, la terminación del nombre cambia
por –diona, -triona, -tetraona, etcétera.
2
1
O
3
4
O
Butano-2,3-diona
1
2
3
4
5
6
O
O
O
Hex-5-en-2,3,4-triona
 Regla 4. Si el grupo carbonilo une a dos
radicales que por sí solos forman una cadena,
uno de ellos es tomado como sustituyente de la
cetona.
O
1-feniletanona 1-fenilpropan-2-ona
1
2
O
3
 Jaramillo, L. M. (2001). Química Orgánica
General. Santiago de Cali: Universidad del
Valle.
 Alvarado, E. (2000). Introducción a la
nomenclatura IUPAC de compuestos
orgánicos. San José: Universidad de Costa Rica

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10. Aldehídos y Cetonas

  • 1. M. en E. Manuel Acevedo D. UniversidadAutónoma de Zacatecas “Francisco García Salinas” UnidadAcadémica Preparatoria - PlantelV
  • 2.  Son compuestos orgánicos que se caracterizan por poseer el grupo funcional Carbonilo (-CO-) que es quien determina sus propiedades  Fórmula general:  Aldehídos: R-CHO (el grupo carbonilo se encuentra en un carbono primario)  Cetonas: R–CO-R1 (el grupo carbonilo se encuentra en un carbono secundario)
  • 3.  Los grupos R y R1 pueden ser alifáticos o aromáticos. R O H Aldehído R O R 1 Cetona
  • 4.
  • 5.  Son intermediarios en la síntesis de ácidos  Fabricación de plásticos, resinas y productos acrílicos como la baquelita, resinas de melamina, etc.  Industrias fotográfica, explosiva y de colorantes.  Como antiséptico y preservador.  Como herbicida, fungicida y pesticida.  Acelerador en la vulcanización.  Industria de la alimentación y perfumería.  Industria textil y farmacéutica.
  • 6.  Los nombres comunes de los aldehídos se derivan del nombre común del ácido que forman por oxidación, cambiando la palabra “Ácido” por “Aldehído” o bien, sustituyendo la terminación “-ico” por “-aldehído”.  A continuación se presenta una tabla, a manera demostrativa, de algunos de los principales ácidos orgánicos:
  • 7. # de C Fórmula Nombre Común 1 HCOOH Ácido fórmico 2 CH3-COOH Ácido acético 3 CH3-CH2-COOH Ácido propiónico 4 CH3-(CH2)2-COOH Ácido butírico 5 CH3-(CH2)3-COOH Ácido valérico 6 CH3-(CH2)4-COOH Ácido caproico 8 CH3-(CH2)6-COOH Ácido caprílico 10 CH3-(CH2)8-COOH Ácido cáprico
  • 8. # C Fórmula Nombres Comunes 1 HCHO Aldehído fórmico o Formaldehído 2 CH3-CHO Aldehído acético o Acetaldehído 3 CH3-CH2-CHO Aldehído propiónico o Propionaldehído 4 CH3-(CH2)2-CHO Aldehído butírico o Butiraldehído 5 CH3-(CH2)3-CHO Aldehído valérico oValeraldehído 6 CH3-(CH2)4-CHO Aldehído caproico o Caproaldehído 8 CH3-(CH2)6-CHO Aldehído caprílico o Caprilaldehído 10 CH3-(CH2)8-CHO Aldehído cáprico o Capraldehído
  • 9.  En esta nomenclatura, al carbono número dos se le designa con la letra alfa ( ), al carbono tres con la letra beta ( ) y así sucesivamente. OH -metilbutiraldehído O H -etilvaleraldehído
  • 10.  Regla 1: Los nombres de los aldehídos se derivan del nombre del hidrocarburo con el mismo número de átomos de carbono. La “o” final del hidrocarburo se reemplaza con el sufijo “-al”. O H H Metanal O H Etanal O H Propanal
  • 11.  Regla 2. Ya que este grupo funcional está siempre al final de una cadena, no es necesario especificar su posición en el nombre, pero su presencia sí determina la numeración de la cadena. Oct-7-en-3-inal 8 7 6 5 4 3 2 1 OH 4 3 2 1 O H But-3-enal
  • 12. 3-metilbutanal 2 1 O H 3 4 5 2,2-dimetilpentanal 4 3 2 1 OH  Regla 3. La presencia de sustituyentes se realiza de la manera acostumbrada: antes del nombre de la cadena principal y precedidos por un numeral localizador.
  • 13.  Regla 4. Cuando el grupo aldehído está unido a un anillo, al nombre del hidrocarburo base se le agrega el sufijo “-carbaldehído”. O H Ciclopentanocarbaldehído O H Ciclohexanocarbaldehído
  • 15.  Si sobre una misma cadena existen dos grupos aldehído, al nombre del hidrocarburo base se le agrega la terminación “-dial”. O O H H Etanodial O O H H Propanodial NOTA: Si el grupo -CHO es secundario frente a otro, se utiliza el prefijo formilo.
  • 16.
  • 17.  Algunas cetonas naturales y otras artificiales se emplean en cosmetología como aromatizantes y perfumes.  La acetona y la etilmetilcetona son disolventes orgánicos ampliamente conocidos.
  • 18.  Otras constituyen importantes fuentes medicinales y biológicas.  La butano-2,3-diona es un ingrediente fundamental del aroma de la margarina.
  • 19. De acuerdo al tipo de Radicales unidos alGrupo Funcional
  • 20.  Puras o Simétricas: Cuando el grupo R es el mismo a ambos lados del grupo carbonilo.  Asimétricas o mixtas: Cuando los grupos R y R1 unidos al carbonilo son diferentes. O Cetona Pura O Cetona Mixta
  • 21.  Consiste en considerar al grupo carbonilo como cadena principal (cetona) y a los grupos R y R1 como sustituyentes. O Dimetil cetona O n-butilmetil cetona Cetona Pura Cetona Mixta
  • 22.  Regla 1. Las cetonas obtienen su denominación a partir del nombre del hidrocarburo base, al que se le cambia la última “-o” de la terminación original por el sufijo “-ona”. 2 1 O 3 Propan-2-ona 2 1 O 3 4 5 3-metilpentan-2-ona
  • 23.  Regla 2. Siendo el grupo carbonilo el más importante –en este caso-, la cadena se numera a partir del extremo más cercano a dicho grupo y su posición se denota del modo acostumbrado. 3 2 O 4 51 Pent-1-en-3-ona 2 3 O 1 4 5 6 Hex-3-en-5-in-2-ona
  • 24.  Regla 3. Si existen dos o más funciones cetona, la terminación del nombre cambia por –diona, -triona, -tetraona, etcétera. 2 1 O 3 4 O Butano-2,3-diona 1 2 3 4 5 6 O O O Hex-5-en-2,3,4-triona
  • 25.  Regla 4. Si el grupo carbonilo une a dos radicales que por sí solos forman una cadena, uno de ellos es tomado como sustituyente de la cetona. O 1-feniletanona 1-fenilpropan-2-ona 1 2 O 3
  • 26.  Jaramillo, L. M. (2001). Química Orgánica General. Santiago de Cali: Universidad del Valle.  Alvarado, E. (2000). Introducción a la nomenclatura IUPAC de compuestos orgánicos. San José: Universidad de Costa Rica