Este documento introduce los procesos redox en química orgánica, explicando que la oxidación implica la pérdida de electrones y la reducción la ganancia de electrones. Define números de oxidación y estados de oxidación para carbonos en compuestos orgánicos y provee ejemplos de reacciones redox como combustiones y reacciones biológicas.

1. Introducción de los procesos redox
en la Química Orgánica

2. Oxidación
proceso mediante el cual un compuesto pierde electrones
Reducción
proceso mediante el cual un compuesto gana electrones

3. ELECTRONEGATIVIDADES
Y-C
Metal-C C con δ de carga
C con δ de carga negativa positiva

4. Ejemplos
Metanol Bromuro de metilmagnesio
δ+ δ− δ− δ+
H3C OH H3C MgBr

5. Cuando en un compuesto orgánico un átomo de carbono
pierde átomos de hidrógeno o gana átomos de oxígeno
el compuesto ha sufrido una oxidación.
Cuando en un compuesto orgánico un átomo de carbono
gana átomos de hidrógeno o pierde átomos de oxígeno
el compuesto ha sufrido una reducción.

6. Estado de oxidación
+1 x -2
KMnO4
(+1) . 1 + (-2) . 4 + (x) . 1 = 0
por lo tanto x = +7 (número de oxidación del Mn en el KMnO 4)
-1 +1
Cl H
-1 +4 -1 +1 -4 +1
Cl C Cl H C H
Cl H
-1 +1

7. Hay que tener en cuenta dos aspectos fundamentales:
 No puede ser determinado un valor absoluto de
número de oxidación para los carbonos.
 Solo los cambios en el estado de oxidación durante
una reacción son importantes, no el valor absoluto.

8. Convenciones para determinar el número de oxidación en el
carbono en los compuestos orgánicos:
 El número de oxidación de los elementos en su estado libre es cero (por
ejemplo en Cl2, H2, O2).
 Otros elementos diferentes al carbono tienen asignado su número de
oxidación:
H: +1 (excepción en hidruros, su valor es -1);
O: -2 (excepto en los peróxidos, su valor es -1);
OH: -1 (consecuencia de los valores anteriores);
halógenos: -1.
N: -3 (en aminas, iminas, nitrilos)
 En el cálculo del número de oxidación de un átomo de carbono
involucrado en una reacción redox, a un átomo de carbono unido a él se le
asigna un valor de cero, dado que en la unión C-C no existe diferencia de
electronegatividades.
 La suma de los números de oxidación de todos los átomos de un
compuesto neutro es cero.

9. +1 -1 -2
H OH +1 O
+1 +1 +1 +1 H C
H C H H C H
H
H H +1
+1 +1
nº de oxidación del C:
-4 -2 0
+1 +1 -1
H H Cl
-2 +1 +1
+1 O N -3 H C H
H C -1 +1 +1
H C H H
OH +1
H
+1
nº de oxidación del C:
+2 -2 -2

10. Adición de hidrógeno a eteno
Una reducción ocurre cuando el número de oxidación de un átomo decrece.

11. CH3 CH3
+ 3+
C O + H4LiAl HC OH + Li + Al
CH3 CH3
Estados de oxidación de los carbonos de la Acetona:
Número de Átomos Suma de los números de oxidación de los Estados de oxidación del
Carbono unidos átomos unidos Carbono
1 3H, 1C 3(+1) + 1(0) = +3 -3
2 2C, 1O 2(0) + 1(-2) = -2 +2
3 3H, 1C 3(+1) + 1(0) = +3 -3
Estados de oxidación de los carbonos del 2-Propanol
Número de Átomos Suma de los números de oxidación de los Estados de oxidación del
Carbono unidos átomos unidos Carbono
1 3H, 1C 3(+1) + 1(0) = +3 -3
2C, 1H,
2 2(0) + 1(+1) + 1(-1) = 0 0
1OH
3 3H, 1C 3(+1) + 1(0) = +3 -3

12. Números de oxidación típicos de carbonos
Grupo Número de
Ejemplos
Funcional oxidación
Alcano CH4 -4
Alquil Litio CH3Li -4
Alqueno H2C=CH2 -2
Alcohol CH3OH -2
Éter CH3OCH3 -2
Haluro de CH3Cl -2
alquilo
Amina CH3NH2 -2
Alquino CH -1
Aldehído H2CO 0
Acido HCO2H 2
Carboxílico
Dióxido de CO2 4
carbono

13. Una reacción REDOX es aquella en la que uno de los compuestos se REDUCE
y el otro se OXIDA, de ahí su nombre.
Oxidantes:
El oxidante es capaz de oxidar al otro reactivo y a su vez él se reduce.
Reductores:
El reductor es capaz de reducir al otro reactivo y a su vez ser oxidado.

14. Reacción de cloración del metano
O -2 -1
-4

15. +
H
CH2=CH2 + H2O CH3-CH2OH
Estado de oxidación del eteno:-2; -2 Estado de oxidación del etanol: -3 -1
Nº de oxidación total: -4 Nº de oxidación total: -4
No ocurre un proceso de oxido reducción

16. Oxido reducción biológica
Ácido ascórbico (Vitamina C) dehidroascórbico

17. COMBUSTIÓN
Proceso de oxidación rápida o quema de una sustancia
con evolución simultánea de calor y por lo general de luz
 Se produce a altas temperaturas
 Reacción exotérmica
 Puede ser catalizada

18. COMBUSTIÓN COMPLETA
calor
CH4 + 2 O2 CO 2 + 2 H 2O
calor
2 CH3CH3 + 5 O2 2 CO 2 + 6 H 2O

19. Calores de combustión de hidrocarburos alifáticos
Calor de
Compuesto combustión
(Kcal/mol)
Metano 213
Etano 373
Propano 531
n-Butano 688
Isobutano 685

20. Calores de combustión de cicloalcanos
Tamaño Calor de Calor de
Cicloalcano combustión por
del anillo Fórmula combustión
(CH2)n –CH2-
n (Kcal/mol)
(Kcal/mol)
ciclopropano 3 499,8 166,6
ciclobutano 4 655,9 164,0
ciclopentano 5 793,5 158,7
ciclohexano 6 944,5 157,4
cicloheptano 7 1108 158,3

21. Combustión incompleta
calor
2 CH4 + 3 O2 2 CO + 4 H 2O
calor
CH4 + O2 C + 2 H 2O