1. HIDROCARBUROS HALOGENADOS.
Hidrocarburos que contienen algún hidrógeno de la molécula sustituido por algún átomo
del grupo de los halógenos (flúor, cloro, bromo o yodo). Dentro de esta clasificación se
incluyen tanto los hidrocarburos alifáticos o aromáticos, como el benceno y sus derivados.
Generalmente estos compuestos se obtienen a partir de los correspondientes alcanos,
mediante reacciones como la sustitución electrófila aromática en el caso de los
hidrocarburos aromáticos y las reacciones de halogenación radicalaria en el caso de los
hidrocarburos alifáticos. En cuanto a la facilidad de síntesis, los fluoroalcanos se sintetizan
de manera radicalaria de forma muy exotérmica, casi explosiva, disminuyendo la
reactividad conforme bajamos en el grupo (cloro, bromo y yodo) hasta llegar al yodo donde
la reacción es endotérmica. Las mejores halogenaciones se hacen con cloro y bromo.
Químicamente, la halogenación de un alcano redunda en una disminución de la reactividad
de la molécula al formarse un enlace más estable que en el caso del C-H y que además
impide la oxidación del carbono (tenemos el ejemplo extremo de los CFC's, que son muy
estables frente al oxígeno y a otros reactivos que usualmente reaccionarían con los
alcanos).
Físicamente, la adición de átomos muy electronegativos y más pesados que el hidrógeno a
un alcano provoca un aumento de la masa molecular y el incremento de las fuerzas de
Van der Waals entre moléculas, lo que tiene como consecuencia que estos compuestos
aparezcan como líquidos antes que sus homólogos hidrogenados. Esto ha sido utilizado
en clorofluorocarburos en sistemas de refrigeración, por su estabilidad química y sus
elevadas entalpías de vaporización.etc
Algunos ejemplos de ellos son los siguientes: CH3-CH2-CH2-Cl 1-cloropropano
3.1 HIDROCARBUROSHALOGENADOS.REACCIONESYAPLICACIONES
Los halógenoscomo:cloro,bromo,flúoryyodo,sonrelativamentefácilesde introducir
endiversoscompuestosorgánicos,loque explicael grannúmeroyvariedadde haluros
orgánicosque se han sintetizado,oque existenenlanaturaleza.Loshalurosson
especialmentevaliososcomointermediariosquímicosentodaunaserie de reacciones
de síntesis.
3.1.1 Reaccionesde halogenación
De maneranormal se puedenhalogenarloscompuestosorgánicostratándoloscon
reactivoscomolosácidoshipohalosos(porejemplo,el ácidohipoclorosoHClOóHOCl)
o el halógenomismo.Losalquenos(olefinas) estánentreloscompuestosmásfácilesde
halogenar.El eteno(etileno),porejemplo,reaccionaconel ácidohipoclorosoparaformar

2. la clorhidrina(ClCH2
-CH2OH);y con el cloro (Cl2
) para dar 1,2-dicloroetano(ClCH2
- CH2Cl).
Tambiénsonfácilesde halogenaralcanos,cicloalcanosycompuestosaromáticos.A su
vez,loscompuestosorgánicoshalogenadospuedensufrirreaccionesde sustitucióny
de eliminación.
3.1.2 Empleosindustrialesde loshidrocarburoshalogenados
Pocoshalurosorgánicostienenunempleodirectoenlaindustria.Másbiensonconvertidos
enotros compuestosintermedios.El 1,2-dicloroetano(ClCH2CH2Cl) se obtiene a
partir del etenoencantidadesmuygrandesyse empleaparaobtenerclorurode vinilo
(CH2
=CHCl),a partir del cual se obtiene el clorurode polivinilo(PVC),importante plástico.
Otro hidrocarburohalogenadoimportante,que se obtieneapartirdel clorurode vinilo,es
el 1,1,1-tricloroetano,C(Cl3
)-CH3
que se empleaparalimpiarydesengrasar,asícomo
disolvente.Suempleose estáimponiendocadavezmásporque esmenostóxicoque
losdemáshalurosorgánicosindustriales.
El gas natural constituye lafuente principal de losderivadoshalogenadosdel metano,
que incluyenel triclorometano(cloroformo,CHCl3
) y el tetraclorometano(tetraclorurode
carbono,CCl4
).Estas dos sustanciasse empleanprincipalmente comoproductode
partidaen lafabricaciónde losrefrigerantesindustrialesydomésticosclorofluorcarbonados
llamadosfreones;estánentre éstosel triclorofluormetano(freón-11) yel
diclorodifluorometanoCCl2
F2 (freón-12).Un polímeroimportante,el politetrafluoretileno
(teflón),empleadoenel revestimientoantiadherente de sartenes,se derivadel
clorodifluormetano(CHClF2

3. ),que al ser calentadoformael monómerollamado
tetrafluoretileno(CF2
=CF2
).Otro importante compuestoproducidoapartirde loshidrocarburos
halogenadoseslagomasintéticallamadaneopreno,que se obtiene polimerizando
el cloroprenoCH2
=CCl-CH=CH2 .
3.2 HIDROCARBUROS HALOGENADOSE IMPACTO AMBIENTAL
Los compuestosclorofluorcarbonados (CFC) puedenobtenerse enlareacciónde algunos
fluorurosmetálicosconclorurosuotroshalurosde alquilo.El de mayorimportancia
comercial esel diclorodifluorometanoCCl2
F2
que se empleatambiéncomolíquidopropulsor
endiferentesaerosolesde usodoméstico(“spray”) yenequiposde aire acondicionado,
expansiónde espumasylimpiezade material electrónico.
Los volátilesgasesCFCal alcanzarlaestratósferaporacción de la radiaciónultravioleta
del sol,liberanlosátomosde cloro;losque capturanel oxígenode las moléculasde
ozonoO3
para formarCl2O monóxidode cloroyoxígenoO2
. El monóxidode clororeacciona
despuésconunátomo de oxígenopara dar una moléculade O2
. De estaformael
átomode clorovuelve aquedarlibre paradestruirunanuevamoléculade ozono.Comienza
así la reacciónencadena que provocala destrucciónmasivade lasmoléculas
de ozono.Recuerdaque lacapa de ozonode la atmósferasuprime porfiltraciónlos
nocivosrayosultravioletasprocedentesdelSol;de allíque laprogresivaeliminacióndel
ozonoaumentaríala incidenciadel cáncerde lapiel.Unamoléculade CFCes20 000
vecesmáseficazque una moléculade CO2
en atrapar el calor remitidoporlasuperficie
terrestre.Porelloaceleranel fenómenollamado“efectoinvernadero”.A partirdel Protocolo
de Montreal (1987) , a nivel mundial,se hainiciadolareducciónyeliminaciónde los

4. CFC.(Para mayorinformaciónverel fascículo3.8 de estaserie).
Sobre lospesticidasclorados,se sabe que loshidrocarburosmuycloradosestánentre
losinsecticidasmásefectivosque se conocen.El másfamiliaryde mayordifusiónde
este grupoesel DDT 2,2-di(✡
-clorofenil)-1,1,1-tricloroetano;estáconsideradocomoun
insecticidadurodebidoasuresistenciaaladegradaciónenel ambiente natural:puede
persistirenel suelooenlossistemashidrológicosdurantemesese inclusoaños.Entre
otros insecticidasmuyconocidosestánel aldrin,el dieldrinyel lindane.El usode los
pesticidas durosestámuyrestringidoporque,aunqueerradicanconel mayoréxitolos
insectostransmisoresde enfermedadesylosque devoranlascosechas,tambiénson
peligrososparael hombre.Muchosherbicidassontambiénhidrocarburoshalogenados;
el de más uso esel ácido(2,4-diclorofenoxi) acético,tambiénllamado2,4-D.20
F.- HIDROCARBUROSHALOGENADOS
XXIX.- Un Halogenurode alquilo,Halurode alquiloohidrocarburohalogenado
contiene porlomenosunátomo de la familiade loshalógenos( F,Cl,Br,I ).Para
nombrarlos,se citaprimeroel halógenoyluegoel hidrocarburo,anteponiendolos
prefijosde cantidadcorrespondientes,comoson:Di,bi,tri,etc.: