Halogenuros de Alquilo Un tema de Quimica Organica 2 para el estudio debido a los Halogenuros de Aquilo, tomando en cuenta las propiedades que estas presentan, ya sean quimicas y fisicas, tambien veremos sus reacciones y obtenciones.

1. DOCENTE: Dra. Yamile Casal Torres
AUXILIARES: Fernando Paz Claros
Franz Calisaya

2. UNIDAD N°1
HALOGENUROS DE ALQUILO
I.- GENERALIDADES.- Los halogenuros de alquilo o alcanos
halogenados, son compuestos orgánicos que resultan de sustituir 1 o
más átomos de H de un hidrocarburo, por 1 o más átomos de
halógeno.
Ej: H3C ▬ C H2 ▬ CH3 + Cl2 →
Propano Cloro
H3▬CH2▬CH2Cl + HCl
Cloruro de propilo
Fórmula general: R ▬ X
Donde ‘R’: Radical alquilo; donde X: F2 , Br2 , Cl2 , I2
Fórmula general: Ar ▬ X
Donde ‘Ar’ : Radical arilo; donde X: F2 , Br2 , Cl2 , I2
Grupo funcional: X

3. II.- NOMENCLATURA: Para nombrar a los halogenuros de alquilo, se
añade la palabra uro al nombre de halógeno y la terminación ilo al
alcano o hidrocarburo.
La otra forma de nombrarlos como alcanos halogenados es: se nombra
primero halógeno y luego el hidrocarburo.
Ejemplo: H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 Br
1 - Bromuro de heptilo o 1 bromo - heptano
Los compuestos halogenados, se pueden
III.- CLASIFICACIÓN:
clasificar de acuerdo a:
a) Su estructura:
• Alifáticos, o sea de cadena abierta o lineal
Ejemplos:
1 – Cloruro de butilo 2 – Cloro - pentano

4. •Aromáticos o de cadena cerrada (derivados del benceno)
Ejemplos:
b) Al número de halógenos:
cuando llevan o tienen 1 solo átomo de
• Monohalogenados,
halógeno.
Ejemplo:
Bromuro de bencilo Di-Bromo - benceno
Cloro - benceno

5. •Polihalogenados, cuando llevan 2 o más átomos de halógeno.
Ejemplos:
• Vecinales: Cuando el átomo de halógeno está en Carbonos vecinos
Ejemplo:
Cuando el halógeno está en el mismo átomo de
• Geminales:
Carbono
Ejemplo:
2 – metil – 1 - Cloro – 3 - Bromo -
butano
c) A la posición del halógeno:
2 - Cloro – 5 - Bromo - heptano

6. III.- PROPIEDADES FÍSICAS: Los halogenuros de alquilo se
encuentran en la naturaleza y la mayoría son obtenidos por síntesis. Los
derivados monohalogenados son generalmente gaseosos o líquidos,
incoloros, solubles en agua y en disolventes normales, se alteran por la
acción de la luz.
Ejemplo:
Cloruro de etilo
Los derivados dihalogenados son líquidos incoloros, de olor dulzaino si
contienen 2 halógenos iguales, no son tan reactivos.

7. Los derivados trihalogenados son incoloros, líquidos densos.
Ejemplo:
Tricloro-metano
(Cloroformo)
PROPIEDADES PROGRESIVAS:
• Densidad: Los cloruros y los fluoruros son menos densos que el
agua, es decir, su densidad menor a 1 g/ml.
• Los bromuros y los yoduros son más densos que el agua.
• Para un mismo halógeno la densidad disminuye, a medida que
aumenta el tamaño de la molécula o del grupo alquilo.
• Solubilidad: los halogenuros de alquilo son solubles en agua pero
más solubles en disolventes orgánicos, dependiendo esto de varios
factores, tamaño de la molécula, cantidad de halógenos, etc.

8. • Punto de ebullición: éste aumenta a medida que crece el tamaño
de la molécula , o si aumenta el número de átomos de Carbono.
• Punto de fusión: aumenta o varía de acuerdo al tamaño de la
molécula.
IV.- PROPIEDADES QUÍMICAS: El halógeno que viene a ser el ión
haluro en la molécula es débil, por lo tanto dá lugar a ser sustituido
fácilmente por bases fuertes. Esta propiedad le permite reaccionar con
muchos reactivos nucleofílicos orgánicos e inorgánicos para dar origen
a nuevos compuestos mediante reacciones de sustitución y de
eliminación.

9. 1.- Reacciones de eliminación: son las reacciones en las que se
separan 2 átomos o grupos de átomos de una molécula. La reacción de
eliminación más importante es cuando el halogenuro de alquilo
reacciona con hidróxido de K en solución alcohólica (potasa alcohólica)
para dar como producto nuevo un alqueno.
Ej: H3C – CH2 Cl + KOH →
Cloruro de etilo Hidróxido de K →
H2 C = C H2 + KCl + H2O
ETENO
→ H3C–CH2–CH2-CH3 + 2NaCl
Butano
Ej: 2 H3C – CH2-Cl + 2 Na
Cloruro de etilo
2.- Reacciones de sustitución: Son aquellas en las que se separa 1
átomo de halógeno de la molécula y es sustituido por 1 átomo del
reactivo atacante.
Tenemos las siguientes reacciones de sustitución:
a) Los halogenuros reaccionan con Na, originando Alcanos (Síntesis de
Würtz).
Éter seco

10. b) Los halogenuros de alquilo reaccionan con NaOH formando
Alcoholes.
Ej.:
c)Los halogenuros de alquilo reaccionan con un alcóxido formando
Éteres ( reacción de Williamson)
R – X + OR - → R – O – R (Éter)
d)Los halogenuros de alquilo reaccionan con el Iodo , formando
yoduros de alquilo.
R – X + I- → R – I (Yoduro de alquilo)
e)Los halogenuros de alquilo reaccionan con los cianuros, formando
Nitrilos.
R – X + CN- → R – CN (Nitrilos)
H3C–CH2-Br + NaOH → H3C–CH2–OH + NaBr
Bromuro de etilo Etanol

11. f)Los halogenuros de alquilo reaccionan con los ácidos carboxílicos,
formando Ésteres.
R – X + R – COOH → R – COO – R (Éster)
g)Los halogenuros de alquilo reaccionan con el amoniaco, formando
Aminas ( primarias, secundarias o terciarias )
R – X + NH3 → R – NH2 (Amina)
h)Los halogenuros de alquilo reaccionan con el benceno, y un
catalizador que es Al Cl3 , formando un alquilbenceno.
R – X + Ar – H + Al Cl3 → Ar – R (Alquil Benceno)
3.- Formación del Reactivo de Grignard.- Los halogenuros de alquilo
reaccionan con ciertos metales formando el Halogenuro de alquil
magnesio o Reactivo de Grignard.
R – X + Mg → R – Mg X (Halogenuro de alquil Magnesio)

12. V.- OBTENCIONES O SÍNTESIS: Los halogenuros de alquilo se
obtienen mediante síntesis a partir de diferentes compuestos:
a) A partir de Alcanos mediante reacción de halogenación por
y HCl
sutitucón.
b) A partir de Alquenos por bromación alílica.
c)A partir de Alquenos mediante reacción de adición de HBr
(hidrohalogenación)
d) A partir de Alcoholes primarios y secundarios mediante reacción de
sustitución de halógenos.
VI.- PRINCIPALES HALOGENUROS DE ALQUILO Y SUS USOS:
Actividad para el estudiante: De los siguientes halogenuros indicar
su procedencia, su fórmula y sus principales usos y el impacto que
causan en el medio ambiente.
Cloruro de metilo Cloruro de bencilo Tetracloruro de
Carbono
Policloruro de
vinilo
Bromuro de metilo CFC’s Tetrafluor etano Trifluor Yodo
metano
Cloruro de
metileno
Tricloro metano Cloro difluor
metano