Son polímeros de carbohidratos con peso molecular elevado que contienen más de una clase de monosacáridos. Glicosaminoglicanos Son cadenas largas y no ramificadas de heteropolisacáridos, compuestas generalmente por una unidad repetitiva de disacáridos con la fórmula general (ázucar ácido – amino azúcar)n. El azúcar acido es un ácido urónico (D-glucurónico o L-idurónico)

1. Unidad IV: Química de
carbohidratos
Prof. Keila Torres
UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL
“LISANDRO ALVARADO”
DECANATO DE CIENCIAS DE LA SALUD
PROGRAMA DE MEDICINA
QUIMICA ORGANICA

2. Objetivos de la clase
Heteropolisacáridos

3. Heteropolisacáridos
Son polímeros de carbohidratos con peso molecular
elevado que contienen más de una clase de
monosacáridos.
Heteropolisacáridos
Nitrogenados
(glicosaminoglucanos)
No
Nitrogenados

4. Glicosaminoglicanos
Son cadenas largas y no ramificadas de heteropolisacáridos, compuestas generalmente
por una unidad repetitiva de disacáridos con la fórmula general (ázucar ácido – amino
azúcar)n.
El azúcar acido es un ácido urónico (D-glucurónico o L-idurónico)

5. Heteropolisacáridos Nitrogenados
Glicosaminoglucanos
desde el punto de vista
de función biológica
Glicosaminoglucanos
desde el punto de vista
químico
a. Estructural
b. Secreción
• Ácido hialurónico
• Condroitina
• Condroitina-4-sulfato
• Condroitina-6-sulfato
• Dermatan sulfato
• Queratan sulfato
• Heparina y derivados
• Mucoitin sulfatos
a. No Sulfatados
b. Sulfatados
• Condroitina-4-sulfato
• Condroitina-6-sulfato
• Dermatan sulfato
• Queratan sulfato
• Heparina y sus derivados
• Mucoitin sulfatos
• Ácido hialurónico
• Condroitina

6. Ácido Hialuronico
El ácido hialurónico (AH) es un polisacárido del tipo de glucosaminoglucanos, que
tiene función estructural.
Presenta como unidad disacárida elemental al ácido hialobiurónico. que consta de
una molécula de N-acetil-D-glucosamina unido por enlaces β (1 4) a una
molécula de ácido D- glucurónico
Las unidades disacaridas se unen por enlaces β (1 3)
Esta presente en el tejido conjuntivo, en el cordón umbilical, en el humor vitreo,
en el liquido sinovial, piel y sangre. En seres humanos destaca su concentración
en las articulaciones, los cartilagos y la piel.
Ácido D-glucurónico N-acetil-D-glucosamina

7. Condroitina
La unidad básica de la condroitina es la condrosina que, consta de una molécula
de N-acetil-D-galactosamina unida mediante un enlace β (1 4) con una molécula
de ácido D-glucurónico.
Las unidades disacáridas se unen por enlaces β (1 3)
Está presente en la cornea y el
cartílago embrionario

8. Condroitina-4-sulfato
* También conocido como condroitinasulfato A
* Es un polímero de la condrosina con un grupo sulfato en posición 4 de la
molécula de N-acetil-D-galactosamina.
* Abunda en el tejido cartilaginoso, y es responsable de su elasticidad y de su
resistencia a la compresión y a la tracción. También está presente en los huesos y en
las válvulas del corazón, la piel y en la cornea.
Ácido-D- glucurónico N-acetilgalactosamina-4-sulfato

9. Condroitina-6-sulfato
*Está formado por ácidoD-glucurónico y N-acetil -D-galactosamina 6-sulfato.
*Es abundante en el cartilago, cordón umbilical y tendones.
*También conocido como condroitinasulfato C.
Ácido -D-glucurónico N-acetilgalactosamina-6-sulfato

10. Dermatan sulfato
* El disacárido básico está formado por N-acetil-D-galactosamina 4-sulfato unida
con enlaces β (1 4) a una molécula de ácido L-idurónico , el ácido L-idurónico de una
unidad disacárida se une a la siguiente por enlaces α (1 3).
•Se encuentra en la piel, en el cartílago de las articulaciones, los vasos sanguíneos y
válvulas del corazón.

11. Queratan Sulfato
El disacárido básico esta formado por la D-galactosa unida por enlaces b (14) al N-
acetil-D-glucosamina 6-sulfato, esta ultima molécula se enlaza con la siguiente unidad a
través de enlace b (1)
Suele estar presente en tejidos vasculares o de difícil oxigenación como la córnea o los
discos intervertebrales
D- galactosa N-acetil-D-glucosamina 6-sulfato

12. Heparina
Es un polímero en el cual la unidad básica consiste en una
molécula de D-glucosamina-N-sulfato y 6-sulfato unida mediante
un enlaces glicosídicos α (14) a una molécula de ácido D-
glucurónico con un grupo D- sulfato generalmente en el carbono
2. El enlaces entre las unidades disacaridas también es α (14)
La heparina es un anticoagulante ,
provoca la liberación de la
lipoproteina lipasa (LPL) del
endotelio vascular. In vitro, actúa
como inhibidor de la ribonucleasa

13. Mucoitín sulfatos
La estructura de los mucoitín sulfatos es parecida a la de los
coindritin sulfatos pero la hexoamina es la N-acetil-D-
glucosamina, que tiene grupos sulfatos en posición 4 y 6.
Están presentes en los mucus segregados por las glándulas del
tracto digestivo y respiratorio.
Tienen como función proteger los epitelios

14. Agar – Agar es un polímero de subunidades de
galactosa. Siendo una mezcla heterogénea de dos
clases de polisacáridos: agaropectina y agarosa.
Heteropolisacaridos
No nitrogenados

15. Pectina
La pectina es un polímero del ácido α-D-galacturonico
con un número variable de metil ésteres.
Se forman por la unión entre 300 a 1000 unidades de ácido
galacturónico conectadas por enlaces α (1→4)
Se utiliza en la industria de conservacion de frutas, acción dietética

16. Goma Arábiga
Esta conformada por D-galactosa, D-glucurónico, D-arabinosa, D-
ramnosa.
Se encuentra en vegetales (polisacarido estructural), y es utilizado en
la preparación de productos farmacéuticos, adhesivos y dulces.
Hemicelulosa
Son polímeros de la D-xilosa con enlaces β (1 4) y cadenas
laterales de arabinosa y otros azucares.
Proporcionan resistencia a la pared celular

17. Próxima Clase
Heterosacaridos