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QUÍMICA
DE LOS
CARBOHIDRA-
TOS
  BIOQUÍMICA

   UNIDAD IV
DISACÁRIDOS   UNIDAD IV




 DISACÁRIDOS
 Sonmoléculas formadas por dos
 monosacáridos unidos mediante un enlace
 glucosídico.
ENLACE GLUCOSÍDICO




ENLACE GLUCOSÍDICO.
 Su denominación correcta es enlace O-
 glucosídico pues se establece en forma de
 éter siendo un átomo de oxígeno el que une
 cada pareja de monosacáridos.
ENLACE GLUCOSÍDICO




 Enel enlace O-glucosídico reacciona el
 grupo OH (hidroxilo) del carbono
 anomérico del primer monosácarido con
 un OH unido a un carbono (anomérico o
 no) del segundo monosacárido.
ENLACE GLUCOSÍDICO




Para nombrar el disacárido obtenido:
 Se escribe el primer monosacárido
  implicado añadiéndole la terminación -
  osil.
 Se escribe entre paréntesis y con una
  flecha los carbonos cuyos OH intevienen
  en el proceso (X → X`).
 Se escribe el segundo monosacárido. Si el
  enlace es dicarbonílico terminado en -
  ósido, si el enlace
  es monocarbonílico terminado en -osa.
ENLACE GLUCOSÍDICO




 En la naturaleza se encuentran varios
 tipos de enlace glucosídico entre
 diferentes tipos de monosacáridos:
                 α (1→2)
                 α (1→4)
                 α (1→6)
                 β (1→4)
                 β (1→6)
DISACÁRIDOS   UNIDAD IV

LACTOSA
 Disacárido que se
  encuentra en la leche.
  Está formado por una
  molécula de galactosa
  con una de glucosa.
 Enlace glucosídico β (1,4).
BIOQUÍMICA    UNIDAD IV


MALTOSA (AZUCAR DE MALTA)
 Producto   intermediario de la hidrólisis
  de almidón (parece no existir en forma
  libre en la naturaleza) está formado
  por 2 moléculas de D-glucosa.
 Enlace glucosídico α (1,4).
BIOQUÍMICA   UNIDAD IV




 SACAROSA
 Seproduce en las hojas y los tallos de las
 plantas; está formado por una molécula de
 glucosa y una de fructosa. Su enlace
 glucosídico está formado por los carbonos
 anoméricos de las 2 moléculas.
BIOQUÍMICA   UNIDAD IV




  CELOBIOSA
 Producto
         de la degradación de la celulosa; está
 formada por 2 moléculas de glucosa unidas
 mediante por un enlace glucosídico β (1,4).
POLISACÁRIDOS UNIDAD IV




 POLISACÁRIDOS (GLUCANOS)
 Formados
         por grandes cantidades de
 monosacáridos.

Se dividen en dos grandes grupos:

 Homoglucanos:   formados por un solo tipo de
  monosacárido.
 Heteroglucanos: por varios tipos de
  monosacáridos.
BIOQUÍMICA   UNIDAD IV




  HOMOGLUCANOS
 Los más abundantes
 en la naturaleza son el
 almidón, el glucógeno
 y la celulosa; cuando
 éstos se hidrolizan,
 producen D-glucosa.
BIOQUÍMICA   UNIDAD IV


  ALMIDÓN
 Reserva  energética en las
  plantas, fuente de
  carbohidratos para los
  humanos.
 Está formado por 2
  polisacáridos: amilosa y
  amilopectina.
BIOQUÍMICA   UNIDAD IV




ALMIDÓN
   Amilosa: Formada por
    cadenas largas de D-
    glucosa. La moléculas de
    amilosa, de forma lineal,
    forman hélices
    apretadas, compactas,
    ideal para su función de
    almacenamiento.
   Amilopectina: Se
    diferencia de la amilosa,
    en que es un polímero
    ramificado
BIOQUÍMICA   UNIDAD IV



    GLUCÓGENO
   Carbohidrato de reserva de
    energía en los vertebrados.
    Tiene     una       estructura
    semejante a la de la
    amilopectina (ramificada).
   Se                 encuentra
    abundantemente en células
    musculares y hepáticas.
BIOQUÍMICA   UNIDAD IV




 CELULOSA
 Formado    por residuos de D-glucopiranosa,
  unidos por enlaces β (1→4).
 Es el polisacárido estructural más abundante
  de las plantas.
 Las moléculas de celulosa se mantienen unidas
  mediante enlaces de Hidrógeno, formando
  microfibrillas.
BIOQUÍMICA    UNIDAD IV


 Estas
     microfibrillas, se encuentran en las
 paredes celulares de las células vegetales
BIOQUÍMICA    UNIDAD IV




 Heteroglucanos.
 Son polímeros de alto peso molecular ,
  conformados por más de un tipo de
  monosacárido.
 Los principales tipos de heteroglucanos son:
  Glucanos N, glucanos O y
  gulcosaminoglucanos.
BIOQUÍMICA   UNIDAD IV


GLUCANOS N Y O
 Losoligosacáridos con enlaces N (glucanos
 N) están unidos mediante un enlace β entre
 el carbono anomérico de la N-
 acetilglucosamina y un nitrógeno amida de
 la cadena lateral de la asparagina.
BIOQUÍMICA   UNIDAD IV



 Losoligosacáridos con enlaces O
 (glucanos O) tienen un disacárido
 central de galactosil-β-(1,3)- N-
 acetilgalactosamina unido a una
 proteína mediante el oxígeno del grupo
 hidroxilo de serina o de treonina.
BIOQUÍMICA    UNIDAD IV




GLUCOSAMINOGLUCANOS
 Polímeros  con unidades repetitivas de
  disacáridos. A pH fisiológico tienen
  cargas negativas.
 Se clasifican según sus residuos de
  azúcares, los enlaces entre residuos, y la
  presencia y localización de grupos
  sulfato.
BIOQUÍMICA     UNIDAD IV



   Se diferencian 5 clases: ácido hialurónico, sulfato
    de condroitín, sulfato de dermatán, heparina y
    sulfato de heparán, sulfato de queratán.
Son los compuestos que se producen por enlaces
covalentes entre moléculas de carbohidratos y
moléculas proteínicas y lipídicas.



Existen dos clases de conjugados carbohidrato-
proteína: los proteoglucanos y las glucoproteínas.
Se distinguen de las glucoproteínas más comunes por su
contenido muy elevado de carbohidratos, que puede constituir
       hasta el 95% del peso seco de dichas moléculas.
Entre los ejemplos se incluyen los sindecanos, los glipicanos y el
agrecano.
Los Sindecanos son una clase de proteoglucanos con
sulfato de heparán y sulfato de condroitín en los cuales la
proteína central es una proteína transmembrana.



Los glipicanos son proteoglucanos que contienen sulfato
de heparán y que están unidos a la membrana celular
por alclas de GPI.
Se definen habitualmente como proteínas unidas de forma
covalente a carbohidratos mediante enlaces N u O.


       La primera clase de de
   glucoproteínas se denomina
    ligadas a la arparagina y la
última clase se denomina de tipo
              mucina.
Las glucoproteínas son un grupo diverso de moléculas que son
    constituyentes ubicuos de la mayoría de los seres vivos.




 Son componentes del glucocáliz siendo importantes en
 fenómenos de reconocimiento.



 Una variedad de glucoproteínas de la superficie de las
 células participa en la adhesión celular.
El funcionamiento de sistemas tan complejos como los seres
vivos requiere de un repertorio correspondientemente grande
                   de códigos moleculares.


                                      Helicobacter pylori
Lectinas: traductores del código
         de los azúcares

  La interpretación del código
  de los azucares la realizan las
 lectinas. Estas son proteínas de
  unión a carbohidratos que no
    son anticuerpos ni tienen
      actividad enzimática.



  El rodamiento leucocitario es
   un ejemplo bien conocido
    de una interacción célula
  célula mediada por la unión
            a lectina.

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química de los carbohidratos

  • 1. QUÍMICA DE LOS CARBOHIDRA- TOS BIOQUÍMICA UNIDAD IV
  • 2. DISACÁRIDOS UNIDAD IV DISACÁRIDOS  Sonmoléculas formadas por dos monosacáridos unidos mediante un enlace glucosídico.
  • 3. ENLACE GLUCOSÍDICO ENLACE GLUCOSÍDICO.  Su denominación correcta es enlace O- glucosídico pues se establece en forma de éter siendo un átomo de oxígeno el que une cada pareja de monosacáridos.
  • 4. ENLACE GLUCOSÍDICO  Enel enlace O-glucosídico reacciona el grupo OH (hidroxilo) del carbono anomérico del primer monosácarido con un OH unido a un carbono (anomérico o no) del segundo monosacárido.
  • 5. ENLACE GLUCOSÍDICO Para nombrar el disacárido obtenido:  Se escribe el primer monosacárido implicado añadiéndole la terminación - osil.  Se escribe entre paréntesis y con una flecha los carbonos cuyos OH intevienen en el proceso (X → X`).  Se escribe el segundo monosacárido. Si el enlace es dicarbonílico terminado en - ósido, si el enlace es monocarbonílico terminado en -osa.
  • 6. ENLACE GLUCOSÍDICO  En la naturaleza se encuentran varios tipos de enlace glucosídico entre diferentes tipos de monosacáridos:  α (1→2)  α (1→4)  α (1→6)  β (1→4)  β (1→6)
  • 7. DISACÁRIDOS UNIDAD IV LACTOSA  Disacárido que se encuentra en la leche. Está formado por una molécula de galactosa con una de glucosa.  Enlace glucosídico β (1,4).
  • 8. BIOQUÍMICA UNIDAD IV MALTOSA (AZUCAR DE MALTA)  Producto intermediario de la hidrólisis de almidón (parece no existir en forma libre en la naturaleza) está formado por 2 moléculas de D-glucosa.  Enlace glucosídico α (1,4).
  • 9. BIOQUÍMICA UNIDAD IV SACAROSA  Seproduce en las hojas y los tallos de las plantas; está formado por una molécula de glucosa y una de fructosa. Su enlace glucosídico está formado por los carbonos anoméricos de las 2 moléculas.
  • 10. BIOQUÍMICA UNIDAD IV CELOBIOSA  Producto de la degradación de la celulosa; está formada por 2 moléculas de glucosa unidas mediante por un enlace glucosídico β (1,4).
  • 11. POLISACÁRIDOS UNIDAD IV POLISACÁRIDOS (GLUCANOS)  Formados por grandes cantidades de monosacáridos. Se dividen en dos grandes grupos:  Homoglucanos: formados por un solo tipo de monosacárido.  Heteroglucanos: por varios tipos de monosacáridos.
  • 12. BIOQUÍMICA UNIDAD IV HOMOGLUCANOS  Los más abundantes en la naturaleza son el almidón, el glucógeno y la celulosa; cuando éstos se hidrolizan, producen D-glucosa.
  • 13. BIOQUÍMICA UNIDAD IV ALMIDÓN  Reserva energética en las plantas, fuente de carbohidratos para los humanos.  Está formado por 2 polisacáridos: amilosa y amilopectina.
  • 14. BIOQUÍMICA UNIDAD IV ALMIDÓN  Amilosa: Formada por cadenas largas de D- glucosa. La moléculas de amilosa, de forma lineal, forman hélices apretadas, compactas, ideal para su función de almacenamiento.  Amilopectina: Se diferencia de la amilosa, en que es un polímero ramificado
  • 15. BIOQUÍMICA UNIDAD IV GLUCÓGENO  Carbohidrato de reserva de energía en los vertebrados. Tiene una estructura semejante a la de la amilopectina (ramificada).  Se encuentra abundantemente en células musculares y hepáticas.
  • 16. BIOQUÍMICA UNIDAD IV CELULOSA  Formado por residuos de D-glucopiranosa, unidos por enlaces β (1→4).  Es el polisacárido estructural más abundante de las plantas.  Las moléculas de celulosa se mantienen unidas mediante enlaces de Hidrógeno, formando microfibrillas.
  • 17. BIOQUÍMICA UNIDAD IV  Estas microfibrillas, se encuentran en las paredes celulares de las células vegetales
  • 18. BIOQUÍMICA UNIDAD IV Heteroglucanos.  Son polímeros de alto peso molecular , conformados por más de un tipo de monosacárido.  Los principales tipos de heteroglucanos son: Glucanos N, glucanos O y gulcosaminoglucanos.
  • 19. BIOQUÍMICA UNIDAD IV GLUCANOS N Y O  Losoligosacáridos con enlaces N (glucanos N) están unidos mediante un enlace β entre el carbono anomérico de la N- acetilglucosamina y un nitrógeno amida de la cadena lateral de la asparagina.
  • 20. BIOQUÍMICA UNIDAD IV  Losoligosacáridos con enlaces O (glucanos O) tienen un disacárido central de galactosil-β-(1,3)- N- acetilgalactosamina unido a una proteína mediante el oxígeno del grupo hidroxilo de serina o de treonina.
  • 21. BIOQUÍMICA UNIDAD IV GLUCOSAMINOGLUCANOS  Polímeros con unidades repetitivas de disacáridos. A pH fisiológico tienen cargas negativas.  Se clasifican según sus residuos de azúcares, los enlaces entre residuos, y la presencia y localización de grupos sulfato.
  • 22. BIOQUÍMICA UNIDAD IV  Se diferencian 5 clases: ácido hialurónico, sulfato de condroitín, sulfato de dermatán, heparina y sulfato de heparán, sulfato de queratán.
  • 23. Son los compuestos que se producen por enlaces covalentes entre moléculas de carbohidratos y moléculas proteínicas y lipídicas. Existen dos clases de conjugados carbohidrato- proteína: los proteoglucanos y las glucoproteínas.
  • 24. Se distinguen de las glucoproteínas más comunes por su contenido muy elevado de carbohidratos, que puede constituir hasta el 95% del peso seco de dichas moléculas.
  • 25. Entre los ejemplos se incluyen los sindecanos, los glipicanos y el agrecano.
  • 26. Los Sindecanos son una clase de proteoglucanos con sulfato de heparán y sulfato de condroitín en los cuales la proteína central es una proteína transmembrana. Los glipicanos son proteoglucanos que contienen sulfato de heparán y que están unidos a la membrana celular por alclas de GPI.
  • 27. Se definen habitualmente como proteínas unidas de forma covalente a carbohidratos mediante enlaces N u O. La primera clase de de glucoproteínas se denomina ligadas a la arparagina y la última clase se denomina de tipo mucina.
  • 28. Las glucoproteínas son un grupo diverso de moléculas que son constituyentes ubicuos de la mayoría de los seres vivos. Son componentes del glucocáliz siendo importantes en fenómenos de reconocimiento. Una variedad de glucoproteínas de la superficie de las células participa en la adhesión celular.
  • 29.
  • 30. El funcionamiento de sistemas tan complejos como los seres vivos requiere de un repertorio correspondientemente grande de códigos moleculares. Helicobacter pylori
  • 31. Lectinas: traductores del código de los azúcares La interpretación del código de los azucares la realizan las lectinas. Estas son proteínas de unión a carbohidratos que no son anticuerpos ni tienen actividad enzimática. El rodamiento leucocitario es un ejemplo bien conocido de una interacción célula célula mediada por la unión a lectina.