Informes

1. Aldehídos y cetonas
Tema 8.

2. 8.1 Aldehídos
• La característica de este grupo es el carbonilo C=O que también
tienen las cetonas, la fórmula general es:
R — CHO

3. Nomenclatura IUPAC
• El carbonilo se encuentra al final de la cadena principal, es un
carbonilo terminal y al nombrarlos no se necesita especificar su
ubicación pues Para nombrar a un aldesiempre son terminales.
• Para nombrar a un aldehído se escoge la cadena más larga que
contenga el o los grupos aldehído, ésta será la cadena principal y su
nombre es igual al correspondiente alcano, alqueno, alquino o
hidrocarburo cíclico con la terminación –al o –dial (si son dos).

4. Ejemplos:
3 2 1
CH3 – CH – CH = O
|
OH
2-hidroxipropanal
3-etil-3-
metilpentanal
4-
metilhexanal

5. 8.2 Cetonas
• Presenta, igual que el aldehído, un grupo carbonilo C = O, la fórmula
general es:
• La diferencia con el aldehído es que el carbonilo en la cetona está en
medio de las cadenas (carbono secundario) y en el aldehído es
terminal (carbono primario).
R – CO –
R´

6. • Para nombrar a una cetona se escoge la cadena más larga que
contenga el o los grupos cetona, ésta es la cadena principal y el
nombre es igual al correspondiente alcano, alqueno, alquino o
hidrocarburo cíclico con la terminación ona, diona, triona, de
acuerdo a la cantidad de carbonilos presentes en la cadena:
4-metil-2-
hexanona
CH3 – CH2 – CH – CO – CH – CH3
| |
CH3 CH3
2, 4-dimetil-3-hexanona
CH3 – CH2 – CH – CO – CH2 –
CH3
|
CH3
4-metil-3-hexanona

7. 8.3 Propiedades y repercusión en la
industria y la vida cotidiana
• Aldehídos
• Solubilidad: son compuestos polares porque la diferencia de
electronegatividades entre el carbono y el oxígeno del carbonilo es muy
grande, por esta razón son solubles en agua y en solventes polares.
• Al aumentar la cadena principal de carbonos disminuye la solubilidad en agua y en
solventes polares.
• Puntos de ebullición: tienen punto de ebullición entre los alcoholes y los
éteres, por la atracción dipolo-dipolo del carbonilo, pero no forman puentes
de hidrógeno. Observa la siguiente tabla:
Grupos
funcionales
Ejemplo
Punto de
ebullición
Ejemplo
Punto de
ebullición
Alcohol Propanol 97.2°C Butanol 117°C
Aldehído Propanal 49°C Butanal 76°C
Éter Oxapropano 7.9°C Oxabutano 39°C

8. Usos
• Metanal: es el aldehído de un solo átomo de carbono, se le conoce también
como formaldehído. Es un gas y, como es soluble en agua, se vende en
soluciones al 40% con el nombre de formol; esta solución se utiliza para
preservar cadáveres o cualquier pieza anatómica o biológica, se utiliza
mucho para preparar resinas y baquelita, tinción de textiles, conservación de
alimentos o para curtir pieles; es parte de la formulación de los
desinfectantes.
• Etanal: también le llaman acetaldehído, tiene olor a frutas, a partir de este
compuesto se elaboran polímeros, colorantes, espejos, resinas.
• 2-Propenal: acroleína, es muy tóxica, se utiliza para controlar plantas
acuáticas y microorganismos como las bacterias, también se pueden fabricar
polímeros con ella.
• Vainillina: saborizante, puede ser natural o sintética, da el sabor a la vainilla.

9. Cetonas
• Solubilidad: por el grupo carbonilo son solubles en agua y en
solventes polares, igual que los aldehídos; al aumentar la cadena de
carbonos de la cadena principal, disminuye la solubilidad en agua, al
disminuir la polaridad de la molécula.
• Puntos de ebullición: son un poco más altos que los aldehídos
correspondientes

10. Usos
• En la naturaleza encuentras aldehídos y cetonas, por ejemplo, en:
1. La fructosa (azúcar de frutas).
2. Las hormonas como la progesterona, testosterona, o cortisona.
3. El alcanfor que tiene un olor muy característico.
4. Las violetas, el compuesto que tienen es la ionona que le da su color.
5. Perfumería, el compuesto que se usa es la muscona (principal componente
del almizcle) y la civetona (olor a almizcle) que se obtienen de glándulas de
animales.
6. La industria la acetona (propanona) y la metil-etil cetona se usan mucho
como disolventes, para los esmaltes de uñas y para las resinas de las uñas
postizas.