Informe de extracción de aceites esenciales de la cascara de naranja por medio de la técnica del arrastre de vapor de agua.

1. Reutilización De Cascaras De
Naranja Para La Obtención De
Aceites Esenciales
Introducción a los procesos químicos
Noguera Vásquez Diego Camilo
CC. 1026299793
DiegoC.NogueraV@utadeo.edu.co

2. Marco Teórico:
DESTILACIÓN: La destilación es una técnica de separación de sustancias no volátiles o, más
usualmente, la separación de dos o más líquidos de diferentes puntos de ebullición (Vogel, 1979).
La destilación por arrastre con vapor es un método de aislamiento y purificación de sustancias. Es
aplicable para líquidos inmiscibles, mezclas y líquidos con baja solubilidad. Comúnmente se usa para
separar sustancias orgánicas insolubles en agua y ligeramente volátiles, de otras no volátiles que se
encuentran en una mezcla, como resinas o sales inorgánicas, u otros compuestos orgánicos no
destilables. Los vapores saturados de líquidos completamente insolubles siguen la ley de las
presiones parciales de Dalton (Vogel, 1979).
LEY DE DALTON: cuando dos o más gases o vapores, que no reaccionan entre sí, se mezclan a
temperatura constante, cada gas ejerce la misma presión que si estuviera solo y la suma de las
presiones de cada uno, es igual a la presión total del sistema. Su expresión matemática es la
siguiente:
PT = P1 + P2 + --- Pn
Al destilar una mezcla de dos líquidos inmiscibles, su punto de ebullición será la temperatura a la
cual la suma de las presiones de vapor es igual a la atmosférica. Esta temperatura será inferior al
punto de ebullición del componente más volátil (Pavia, Lampman, & Kriz, 1988).
Si uno de los líquidos es agua (destilación por arrastre con vapor de agua) y si se trabaja a la presión
atmosférica, se podrá separar un componente de mayor punto de ebullición que el agua a una
temperatura inferior a 100°C. Esto es muy importante cuando el compuesto se descompone a su
temperatura de ebullición o cerca de ella. En general, esta técnica se utiliza cuando los compuestos
cumplen con las condiciones de ser volátiles, inmiscibles en agua, tener presión de vapor baja y
punto de ebullición alto. Una de las aplicaciones industriales más importantes de la destilación por
arrastre con vapor es la extracción de aceites esenciales (Pavia, Lampman, & Kriz, 1988).
ACEITES ESENCIALES: Los aceites esenciales son las fracciones líquidas volátiles, generalmente
destiladas por arrastre con vapor de agua, responsables del aroma de las plantas, generalmente son
mezclas complejas constituidas por diferentes tipos de compuestos. En la naturaleza los aceites
esenciales desempeñan un papel importante en la defensa y protección de las plantas (Bandoni &
et al, 2000).
Los aceites esenciales tienen un gran impacto en las industrias de alimentos, cosméticas,
farmacéuticas y agrícolas. Actualmente es una industria en constante desarrollo y crecimiento en
diferentes países (Bandoni & et al, 2000).
Los aceites esenciales se evaporan por exposición al aire a temperatura y presión ambiente.
Generalmente son insolubles en agua excepto el aceite esencial de Lavadura vera o angustifolia.
Deben conservarse en un lugar fresco y en recipientes de vidrio. No deben utilizarse puros o por
aplicación directa en ojos, nariz, conducto auditivo, zonas genitales. Suelen tener un elevado precio
(Fenaroli, 1963).

3. Distribución y estado natural: Las plantas aromáticas son aquellas que contienen en sus flores, hojas,
raíces o tallos aceites esenciales (Martinez, 2003). El aceite esencial se encuentra en diminutas
glándulas que pueden estar en una o más partes de la planta, en las hojas de ajenjo, albahaca,
buchú, cidrón, eucalipto, hierbabuena, limoncillo, mejorana, menta, pachulí, quenopodio, romero,
salvia, toronjil, etc. En las flores de árnica, lavanda, manzanilla, piretro, tomillo, clavo de olor, rosa,
etc. En el pericarpio del fruto de limón, mandarina, naranja, etc. En las semillas de anís, cardamomo,
eneldo, hinojo, comino, etc. En los tallos de la canela, caparrapí, etc. Y en las raíces de angélica,
ásaro, azafrán, cálamo, cúrcuma, galanga, jengibre, sándalo, sasafrás, valeriana, vetiver, etc.
(Lawrance, 1995).
Existen diferentes familias de plantas que contienen aceites esenciales. Desde plantas superiores
hasta algas con propiedades aromáticas. Se considera que son aproximadamente 60 familias
botánicas reconocidas con tales propiedades, entre ellas: Labiadas, Umbelíferas, Pináceas,
Verbenáceas, Mirtáceas, Lamiáceas, Rutáceas, Lauráceas, Piperáceas y Asteráceas (Cerpa, 2007),
(Sahraoui, Vian, Bornard, Boutekedjiret, & Chemat, 2008).
Métodos de extracción y aplicabilidad: El proceso de obtención de un aceite esencial se lleva a cabo
en varias etapas:
1. Adquisición del material vegetal.
2. Adecuación de la muestra: esta etapa implica la selección del material vegetal, se emplean
individuos sanos, en determinada edad, en algunos casos en etapa de floración. Estos
parámetros son variables de acuerdo a la planta que se vaya a emplear en la obtención del
aceite. Los aceites esenciales se obtienen generalmente a partir de material fresco, sin embargo,
en casos en donde hay alta presencia de grasas o ceras, se recomienda secar las plantas, con el
fin optimizar la extracción. Este secado se debe realizar colgando pequeños manojos del
material en forma descendente en lugares aireados, con baja humedad y sin exposición directa
al sol (figura 1). Como parte de la adecuación de la muestra se debe realizar un troceado del
material vegetal, con el fin de aumentar el área superficial de extracción.
3. Extracción del aceite esencial: Los aceites esenciales se pueden obtener a partir de las muestras
vegetales por medio de diferentes técnicas de extracción como el arrastre con vapor de agua,
la expresión y el enfleurage, entre otras. Siendo las más usada la destilación por arrastre con
vapor.
Destilación por arrastre con vapor de agua: La destilación por arrastre con vapor es una técnica usada
para separar sustancias orgánicas insolubles en agua y ligeramente volátiles.
El material vegetal generalmente fresco y cortado en trozos pequeños (troceado), se coloca en un
recipiente cerrado y somete corrientes de vapor de agua sobrecalentado. Los compuestos volátiles
que están presentes en la muestra son arrastrados por el vapor de agua, este posteriormente
condensa y se recolecta sobre un recipiente que contiene agua, lo cual permite que se lleve a cabo
una separación de dos fases (figura 1). Los aceites esenciales son generalmente insolubles en agua
y menos densos que esta, lo que facilita la separación de la fase orgánica, que se obtienen en la
parte superior de un tubo en U.

4. Lectura del FTIR:
Más agudo que el estiramiento O-H y, por lo tanto, puede ser diferenciado. Estiramiento de C-H
bandas de compuestos alifáticos se producen en el intervalo 3000-2850 cm-1
. Si el enlace C-H es
adyacente a un doble enlace o anillo aromático, el estirado C-H el número de onda aumenta y
absorbe entre 3100 y 3000 cm-1
.
Las absorciones de estiramiento de triple enlace caen en la región de 2500-2000 cm -1 porque de
las fuertes constantes de fuerza de los enlaces. Los enlaces C≡C absorben entre 2300 y 2050 cm-1
mientras que el grupo nitrilo (C ≡ N) se encuentra entre 2300 y 2200 cm-1
.
Estos grupos pueden distinguirse ya que el estiramiento C ≡ C es normalmente muy débil, mientras
que el estiramiento C≡N es de intensidad media. Estas son las absorciones más comunes en esta
región, pero usted puede venir a través de algunos X-H absorciones de estiramiento, donde X es un
átomo más masivo tal como fósforo o silicio.
Estas absorciones Por lo general ocurren cerca de 2400 y 2200 cm-1, respectivamente. Las bandas
principales en la región de 2000-1500 cm-1
se deben a C = C y C = O extensión. El estiramiento con
carbonilo es una de las absorciones más fáciles de reconocer en un espectro de infrarrojos.
Generalmente es la banda más intensa en el espectro, y dependiendo del tipo de enlace C = O, se
produce en la región de 1830-1650 cm-1
.
Obsérvese también que los carbonilos metálicos pueden absorber más de 2000 cm-1
. C = C
estiramiento es Mucho más débil y se produce alrededor de 1650 cm-1, pero esta banda es a
menudo ausente para simetría o razones de momento dipolar. C = N estiramiento también se
produce en esta región y suele ser más fuerte. Se ha asumido hasta ahora que cada banda en un
espectro infrarrojo puede ser asignado a una deformación particular de la molécula, el movimiento
de un grupo de átomos, o la flexión o estiramiento de un enlace particular. Esto es posible para
muchas bandas, especialmente las vibraciones de estiramiento de múltiples enlaces que son bien
comportado'. Sin embargo, muchas vibraciones no se comportan tan bien y pueden varían por
centenares de números de onda, incluso para moléculas similares. Esto se aplica a la mayoría de la
flexión y las vibraciones esqueléticas, que absorben en el 1500-650 cm-1
para la cual los pequeños
efectos estéricos o electrónicos en la molécula conducen a turnos Un espectro de una molécula
puede tener un centenar o más bandas de absorción presente, pero no es necesario asignar la gran
mayoría. El espectro puede ser considerada como una "huella digital" de la molécula y por lo tanto
esta región se conoce como la región de huella dactilar. (Stuart, 2004, pág. 47)
Wavenumber (cm-1
) Asignación (extensiones o ramificaciones)
3600
3550 – 3500
1300 – 100
Alcoholes y fenoles
Alcohol O-H
Fenol O-H
C-O Estructura
1100
Éteres
C-O-C
2900-2700
1740-1720
1730-1700
1720-1680
1700-1680
Aldehídos y Cetonas
Aldehído C-H
Aldehído Alifático C=O
Cetona Alifática C=O
Aldehído Aromático C=O
Cetona Aromática C=O

5. 1750-1730
1730-1705
1310-1250
1300-1100
Esteres
Alifáticos C=O
Aromáticos C=O
Aromáticos C-O
Alifáticos C-O
3300-2500
1700
1430
1240
930
Ácidos Carboxílicos
O-H
C=O
C-O-H en las bandas del plano
C-O
C-O-H Fuera de las bandas del plano
TABLA 3: LECTURA FTIR PARA COMPUESTOS OXIGENADOS. (Stuart, 2004, pág. 77)
Wavenumber (cm-1
) Asignación (extensiones o ramificaciones)
2960
2930
2870
2850
1470
1465
1380
Alcanos
Metil simétrico C-H
Metileno Asimétrico C-H
Metil Asimétrico C-H
Metileno Simétrico C-H
Metil simétrico C-H Doblado
Metileno Asimétrico C-H Cortante
Metil Asimétrico C-H Doblado
3100-3000
1680-1600
1400
1000-600
Alquenos
=C-H
C=C
=C-H Flexión en el plano
=C-H Flexión fuera del plano
3300-3250
2260-2100
700-600
Alquinos
=C-H
C=C
=C-H Flexión
TABLA 4: LECTURA FTIR HIDROCARBUROS. (Stuart, 2004, pág. 72)
Justificación:
Los seres humanos hemos utilizado desde hace varios miles de años todos los recursos que han
estado a nuestro alcance, primero para sobrevivir al medio ambiente hostil, indeterminado y
desconocido; luego por la adquisición de bienes básicos como la comida, la vivienda o la salud; de
estos últimos hicimos la transición a bienes que si bien en la actualidad nos parecen básicos, hace
décadas atrás eran considerados como caprichos de una elite social: un aliento agradable, un olor
corporal mejorado, un aspecto mucho más joven, etc. (Barrera & Gomez, 2015)
En este último tipo de bienes han intervenido fuertemente los aceites y extractos, tomados de una
gran variedad de plantas, cuyos procesos físicos y químicos han transformado la técnica de mascar
hojas y utilizarlas en el cuerpo o en la boca a oprimir un spray y permanecer todo el día con un
agradable olor. “Los aceites esenciales derivados de plantas han sido muy utilizados desde la
antigüedad, porque tienen distintas propiedades etnobotánicas, organolépticas y de bioactividad;
es así como parte de las investigaciones actuales se han enfocado en la búsqueda de compuestos
que se puedan usar como agentes terapéuticos, con el fin de controlar y tratar diferentes
enfermedades derivadas de los microorganismos” (Barrera & Gomez, 2015)

6. La medicina y sus áreas afines trabajan fuertemente para el control y la prevención de
enfermedades a través de los extractos de las plantas. Un poco más distante la ingeniería viene
trabajando los aceites en diversidad de productos químicos como la perfumería, los productos de
belleza, los productos de aseo, etc., en funciones que van desde técnicas y terapias de relajación
hasta el mantenimiento de cualquier tipo de motores o parte mecánica. (Lopez Guerrero, 2012)
Los aceites se utilizan como conservantes para alimentos, especialmente cárnicos. Algunos aceites
tienen propiedades insecticidas y acaricidas, se usan con el fin de controlar algunas plagas de
manera natural. (Lopez Guerrero, 2012)
En Botánica Sistemática sirven para establecer parentescos entre plantas, al principio en forma
indirecta (utilizando el olor como carácter), luego en su forma química. el aceite esencial tiene
muchos campos de trabajo como en la industria de aseo, cosméticos entre otras, en donde se
aprovecha sus olores agradables para dar un toque de calidad y exclusividad al producto, así se
aprovechará un producto netamente natural como lo es el aceite esencial. (Wikipedia.org, 2017)
La sustentabilidad del sistema económico mundial y las oportunidades de generar nuevos negocios
esta desde hace unos años en los desechos, “La composición física de los residuos sólidos urbanos
en nuestro país está constituida en más del 50% por residuos orgánicos; es por esto que con el
aprovechamiento de los mismos se disminuirá en gran medida la presión sobre el medio ambiente
como soporte de actividades antrópicas” (Jaramillo & Zapata, 2008). Tal vez por eso el modelo de
recolección de la basura en Bogotá fue una fuerte pelea en alcaldías anteriores dados los
multimillonarios recursos que representa la basura. En Colombia, como en otras áreas industriales,
estamos supremamente atrasados cuando nos comparamos con países del resto del mundo: en
Holanda se aprovecha el 99% de los residuos; en España el 40%; pero en Colombia, donde se
desechan 11.6 millones de toneladas de material, solo se aprovecha el 17% (Rojas, 2016).
Teniendo en cuenta todo el panorama, el grupo espera con optimismo que la utilización de los
desechos orgánicos a través de las cascaras de naranja sea; primero, un aporte a la generación de
los empleos del país; segundo, una forma de aportar a la descontaminación ambiental que vivimos
en la actualidad específicamente en nuestra región; y por último, un modelo de negocio el cual
pueda representar una fuente de ingresos sostenida para los integrantes del grupo. El uso principal
de los aceites esenciales es en perfumería. También se han utilizado tradicionalmente como terapia,
principalmente por sus propiedades antisépticas.
Se los utiliza como conservantes para alimentos, especialmente cárnicos. Algunos aceites tienen
propiedades insecticidas y acaricidas y se usan con el fin de controlar algunas plagas de manera
natural.
En Botánica Sistemática sirven para establecer parentescos entre plantas, al principio en forma
indirecta (utilizando el olor como carácter), luego en su forma química. (Wikipedia.org, 2017)
el aceite esencial tiene muchos campos de trabajo como en la industria de aseo, cosméticos entre
otras, en donde se aprovecha sus olores agradables para dar un toque de calidad y exclusividad al
producto, así se aprovechará un producto netamente natural como lo es el aceite esencial.
La viabilidad económica de este proyecto es muy amplia ya que se estará utilizando los desechos
orgánicos (cáscaras de naranja) para extraer sus aceites, permitiendo economizar bastante en el
momento de adquirir la materia prima, debido a que las personas que trabajan con este tipo de
frutas no les tienen un uso específico a las cáscaras y las llegan a considerar basura. Contamos con
dos opciones para adquirir la materia prima

7. 1. Que el trabajador de bebidas cítricas nos las ofrezca sin ningún costo
2. Que el trabajador nos pida una oferta económica por la materia prima.
Descripción del proyecto:
FIGURA 1: ESQUEMA DEL MONTAJE DE DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR (Torres, 2016)
1. Obtener la materia prima reciclada (cáscaras de naranja)
2. Dejar secar el material vegetal por unos 30 minutos a 90°C en un horno
3. Trozar el material vegetal con la licuadora con un poco de agua
4. Realizar el montaje de la figura 1 (arrastre de vapor).
5. Recuerde sujetar los balones, el condensador y el recolector con pinzas y nueces a los
soportes universales, los balones se deben soportar en los aros metálicos sobre mantas de
calentamiento.
6. Colocar agua destilada hasta la mitad del volumen del balón 1 (Matraz 1 de la figura 1), este
será el generador de vapor, agregue peras de ebullición para controlar a ebullición. Tape el
balón con el corcho y coloque la varilla niveladora de presión, en el montaje de arrastre con
vapor.
7. Disponga la mezcla del material y agua en el balón (para el arrastre con vapor), al tapar el
matraz, cuide que el tubo conector llegue hasta el fondo y que no se obstruya con los trozos
de material vegetal; pues de ser así, no habrá paso de la corriente de vapor
8. Conecte las mangueras del refrigerador a la fuente de agua y coloque un flujo de agua
moderado
9. Asegúrese que no haya escapes de vapor por ninguna de las conexiones del equipo. caliente
con el mechero el balón hasta ebullición, con el fin de generar el vapor que pasara al balón
en donde se encuentra el material a extraer en el montaje de arrastre de vapor
10. caliente suavemente el balón con el material vegetal. Cuando se genere la suficiente
cantidad de vapor que atraviesa la muestra y los vapores arrastraran las sustancias volátiles
del material vegetal que se condensaran y recolectarán en un embudo de decantación con
agua
11. Al terminar la destilación se observa la fase orgánica sobre el agua, separe el aceite esencial
con ayuda de la pipeta Pasteur tratando de no mezclarlo con agua y dispóngalo en un frasco
de vidrio pequeño, previamente pesado y rotulado.
(Torres, 2016, págs. 3, 4 y 5)

8. Las cantidades a procesar no se han determinado con exactitud, ya que dependiendo de la
concentración del aceite se necesitan más o menos cascaras, su corte y manipulación en el
laboratorio también afectara la producción de aceite. El grupo de trabajo espera que se obtengan
2 ml de aceite por cada kilo de cascaras de naranja procesadas (Yañez Rueda, Lugo Mancilla, &
Parada Prado, 2007).
Materiales:
Materiales Cantidad
Cascara de naranja Aun sin conocer
Agua 2000ml
Balón fondo redondo 1000ml 2
Tubo nivelador de presión 1
Refrigerante y adaptador 1
Manguera larga 4
Tapón con hueco 2
Vaso de precipitado 250ml 2
Malla de asbesto 2
Manguera corta 4
Probeta 250ml 1
Pipetas Pasteur 2
Embudo 1
Soporte universal 4
Pinza con nuez 4
Aro de hierro 2
Mechero 2
Embudo de decantación 1
Frasco pequeño 2
TABLA 1. MATERIALES REQUERIDOS (Torres, 2016, pág. 3)
Composición Teórica de los aceites esenciales de la cascara de naranja:
Componentes del aceite esencial Porcentaje por cascara
(Aproximado)
Prueba que se le puede
realizar para comprobar:
Limoneno
(C10H16)
90.93
Permanganato para oxidar
dobles enlaces y 2,4-
dinitrofenilhidrazina para
comprobar aldehídos y
cetonas post oxidación.
Trans-dihidrocarvona
(C10H14O2)
1.78
2,4-Dinitrofenilhidrazina
para comprobar cetonas.
Trans-p-mentano
(C10H20)
1.66 N/D
Canfeno
(C10H16)
1.62
Permanganato para oxidar
dobles enlaces y 2,4-

9. dinitrofenilhidrazina para
comprobar aldehídos y
cetonas post oxidación.
TABLA 2. COMPOSICIÓN DE LOS ACEITES ESENCIALES (Yañez Rueda, Lugo Mancilla, & Parada Prado, 2007)
Resultados:
Dada la ecuación 1, se pudo deducir que el porcentaje de rendimiento fue del 0.1423% y dada la
cantidad de aceite obtenida, que fue de aproximadamente 2,5g (Ilustración 1) o aproximadamente,
2.8cm3
los cuales fueron medidos en una jeringa (Ilustración 2) y el material vegetal gastado, que
fue de aproximadamente 1756.8g, por lo que se obtiene un total de 1.423g de aceites esenciales
por cada 1000g de material vegetal a los que se les realizo el proceso de extracción (Ecuación 2).
%𝑅 =
𝑃𝑒𝑠𝑜 𝑑𝑒𝑙 𝑎𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 (𝑔)
𝑃𝑒𝑠𝑜 𝑑𝑒𝑙 𝑚𝑎𝑡𝑒𝑟𝑖𝑎𝑙 𝑣𝑒𝑔𝑒𝑡𝑎𝑙 (𝑔)
∗ 100 =
2.5𝑔
1756.8𝑔
∗ 100 = 0.1423%
ECUACIÓN 1: PORCENTAJE DE REACCIÓN DE LOS ACEITES ESENCIALES DE CASCARA DE NARANJA
2.5 𝑔 (𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒) ∗ 1000𝑔 (𝑀𝑎𝑡𝑒𝑟𝑖𝑎𝑙 𝑣𝑒𝑔𝑒𝑡𝑎𝑙)
1756.8𝑔 (𝑀𝑎𝑡𝑒𝑟𝑖𝑎𝑙 𝑣𝑒𝑔𝑒𝑡𝑎𝑙)
= 1.423𝑔 (𝐴𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒)
ECUACIÓN 2: CANTIDAD DE ACEITE PRODUCIDO POR CADA 1000G DE MATERIAL VEGETAL
El tiempo utilizado para la extracción fue de aproximadamente 8 horas, con una cantidad total de
1756.8 g de material vegetal utilizado, y con cinco montajes de extracción por arrastre de vapor
(Ilustración 3), con los cuales se pudieron colectar 2.5g de aceites esenciales, los cuales se separaron
por medio de un embudo de decantación, como se puede observar en la Ilustración 4.
Se pudo comprobar mediante la lectura del FTIR (Ilustración 5), al hacer el análisis correspondiente,
se determina la presencia de grupos alcoholes, cetonas y aldehídos aromáticos, y grupos alquenos,
típicos de los terpenos característicos por su volatilidad, y que también le proporcionan al aceite su
olor característico. Debido a que la muestra, contiene en mayor cantidad Limoneno, como se
muestra en la Tabla 2, se decidió tomar como patrón para el FTIR una muestra de Limoneno como
se muestra en la ilustración 6. Para el análisis se utilizó la tabla 3 y la tabla 4.
Ilustración 1: Peso del
aceite esencial
Ilustración 2: Cantidad de
aceite colectado, medido
en una jeringa
Ilustración 4:
Separación de
aceita y agua

10. Ilustración 3: Montaje destilación por arrastre de vapor.

11. Ilustración 6: Prueba FTIR Patrón de Aceites Esenciales de Naranja. (Calderón Gómez, Ospina de Nigrinis, & Calle A.,
1972)
Ilustración 5: FTIR Aceites Esenciales Colectados.

12. Conclusiones:
Los aceites esenciales de las mayorías de las plantas contienen compuestos terpenoides, que son
conformados por aldehídos, cetonas, alcoholes y alquenos, esto se comprobó mediante la lectura
del FTIR, además, se obtiene que la extracción de aceites esenciales, aparte de ser muy lenta, tiene
un bajo porcentaje de reacción, lo que implica una baja cantidad de aceites extraídos por kilogramo
de muestra procesada. Por otra parte, se obtiene que el FTIR de los aceites esenciales que se
extrajeron en la práctica, es similar al FTIR patrón.
Referencias
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