Este documento proporciona definiciones de derivados halogenados, alcoholes, éteres, aldehídos y cetonas. Brevemente describe sus grupos funcionales, nomenclatura, isomería, propiedades físicas y químicas y algunos ejemplos de usos. Los derivados halogenados son hidrocarburos que contienen átomos de halógenos como cloro o bromo. Los alcoholes tienen el grupo funcional OH, los éteres tienen el grupo R-O-R', y los aldehídos y cetonas tienen

1. GRUPO II
SEGUNDO SEMESTRE
MEDICINA

2. Definiciones:
Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos unidos a un hidrocarburo
(carbono, hidrogeno) lo cual le confiere a la molécula sus propiedades
fisicoquímicas.
Radical: es una cadena o cadenas de carbono que carecen de un hidrogeno, lo
cual hace que sea altamente inestable; por ende, busca unirse a un grupo
funcional para formar otro compuesto orgánico, o bien funcionar como
fragmentos de cadenas de carbono que se unen a otra cadena principal.

3. Radical

4. Derivados
halogenados

5. Derivados halogenados
Son hidrocarburos que contiene átomos de halógenos.
Halógeno: Son un grupo de elementos conocidos como grupo VIIA o grupo 17 en la
tabla periódica de los elementos, estos elementos tienen facilidad para unirse al
Sodio (Na) y formar sales.
Hidrocarburo: Moléculas formadas solamente por átomos de hidrogeno y carbono.
Halógenos
Clorometano
•Fluor (F)
•Cloro (Cl)
•Bromo (Br)
•Astato (At)

6. Grupo Funcional
El grupo funcional de los derivados halogenados tiene una alta densidad.

7. Nomenclatura
De acuerdo con la IUPAC, para nombrar a los alquilos primarios, primero se da el nombre del halógeno y
en seguida del hidrocarburo y se le agrega la terminación ano.
◦ CH3-Cl Clorometano
◦ CH3-CH2-Br Bromoetano
En la nomenclatura sistemática se siguen las mismas reglas de la IUPAC mencionadas en los alcanos. El
halógeno se considera como un sustituyente más de la cadena principal.
La numeración de los carbonos comienza por el extremo más próximo al halógeno
IUPAC: INTERNATIONAL UNION OF PURE AND APPLIED CHEMISTRY

8. Isomería
Las isomerías corresponden a la cadena carbonada y a la posición del
halógeno que debe situarse en la cadena principal.
2-Bromo-2-metilpropano (bromuro de terc-
butilo)
ISÓMERO: Compuestos con misma fórmula molecular pero distinta organización estructural química.

9. Propiedades físicas y químicas
Físicas:
•Compuestos polares
•Los haluros de alquilo presentan densidades y puntos de ebullición más altos que los de
sus correspondientes alcanos.
•Solubilidad: los haluros de alquilo son insolubles en agua y solubles en compuestos
orgánicos debido a que no forman puentes de hidrógeno
•Buenos disolventes (solventes industriales)
•Presentan puntos de ebullición mas alto que los alcanos con el mismo numero de átomos
de carbono.
•El flourmetano, cloroetano, floururo y cloruro de vinilo son gases a temperatura ambiente,
el resto de los derivados son líquidos o solidos.
•Bromuros y yoduros son mas pesados que el agua.

10. Propiedades químicas
•Los haluros reaccionan con varios reactivos, tanto orgánicos como
inorgánicos, originando distintos grupos de compuestos.
•Reaccionan con soluciones acuosas de hidróxido de potasio.

11. Ejemplos y usos
Se emplean como disolventes industriales, anestésicos, refrigerantes, agentes fumigantes,
plaguicidas y como reactivos orgánicos en el laboratorio.
El cloruro de metilo o clorometano(CH3Cl) es un gas que se utiliza como agente refigerante en
las instalaciones frigoríficas.
Diclometano o dicloruro de metilo(CH2Cl2). Se utiliza como disolvente, para descafeinar el café.
Los halometanos tienen una serie de aplicaciones importantes:
◦ El triclorometano o cloroformo es usado como anastésico.
◦ El tetraclorometano o tetracloruro de carbono se emplea como disolvente activo.
◦ El diclorodifluorometano fue usado como refrigerante por su bajo costo. Actualmente en
desuso por pertenecer a la familia de los cloro fluoro carbonos (CFC's) uno de los principales
agentes peligrosos para la capa de ozono.

12. Alcoholes

13. Alcoholes
Son compuestos orgánicos derivados del agua, donde uno de sus hidrógenos ha sido
remplazado por un radical alquilo.
Su grupo funcional es el OH (Hidroxilo)

14. NOMENCLATURA
o Para nombrar a los alcoholes se elige la cadena más larga que contenga el grupo hidroxilo
(OH) y se numera dando al grupo hidroxilo el localizador más bajo posible. El nombre de la
cadena principal se obtiene cambiando la terminación –o del alcano por –ol.

15. o Primarios: grupo hidroxilo que está
unido a un átomo de carbono primario
o Secundarios: grupo hidroxilo está unido
a un átomo de carbono secundario
o Terciario: grupo hidroxilo está unido a
un átomo de carbono terciario (el
átomo de carbono se encuentra unido a
otro tres átomos del mismo elemento).
CLASIFICACIÓN

16. Isómeros
Existen varios tipos de isómeros:
De función: 1-propanol, el metoxietano, etilmetil
éter y el 1-propanol
De posición: Pentanol, el 2-pentanol y el 3-pentanol
Geométrico: Un alcohol CIS (CIS-1-4 CICLO
HEXANODION) Y UN ALCOHOL TRANS (TRANS-1-4
CICLO HEXANODION)
Óptico: L-2BUTANOL Y D-2 BUTANOL

17. Propiedades físicas
•Líquidos incoloros de baja masa molecular.
•Olor característico.
•Solubles en el agua en proporción variable
•Menos densos que el agua
•Son anfipáticos (pueden actuar como ácidos o bases)

18. •El grupo hidroxilo es muy polar y es capaz de establecer puentes
de hidrógeno con sus moléculas compañeras y con moléculas
neutras.
•Los grupos hidroxilo presentes en un alcohol hacen que su punto
de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos con un peso
molecular igual.
PROPIEDADES QUÍMICAS

19. Características
Grupo funcional: Hidroxilo -OH
Nomenclatura vulgar (IUPAC)
Se elige como cadena principal la de mayor
longitud que contenga el grupo –OH.
Se numera la cadena principal para que el
grupo -OH tome el localizador (carbono más
cercano) más bajo.
El grupo –OH tiene preferencia sobre las
cadenas carbonadas, halógenos, dobles y
triples enlaces.
Nombre Nombre vulgar Formula
molecular
Metanol Alcohol metílico CH3OH
Etanol Alcohol etílico C2O5OH
Propanol Alcohol
propílico
C3H7OH
Butanol Alcohol butílico C4H9OH
Pentanol Alcohol
pentílico
C5H11OH
Hexanol Alcohol hexílico C6H13OH
Heptanol Alcohol
heptílico
C7H15OH
Octanol Alcohol octílico C8H17OH

20. Ejemplos y usos
oMetanol: autos de carreras
oEtanol: industrias de licores, perfumes , cosméticos y jarabes así como combustible y desinfectante .
oPropanol: se utiliza como antiséptico, uso más común es en forma de quita esmalte o removedor. También para
la fabricación de líquido de frenos .
oEtanodiol, (entilenglicol) empleado como anticongelante en equipos mecánicos (motores)
oPropanotriol, glicerol, glicerina y propanotriol: empleado como humectantes en la mayoría de productos de
belleza.
oSorbitol: se utiliza en la industria como humectante de alimentos fármacos y productos químicos.
oManitol: Se usa como endulzante en alimentos dietéticos, chicles, sustituto de plasma en caso de hemorragia.

21. Éteres

22. Definición:
Son compuestos derivados del agua donde los hidrógenos han sido sustituidos
por radicales alquilo.

23. Grupo funcional:
Grupo funcional del tipo R-O-R', en donde
R y R' son grupos alquilo, estando el átomo
de oxígeno unido y se emplean pasos
intermedios:
ROH + HOR' → ROR' + H2O
Éteres:
- líquidos
- volátiles
- ligeros
- Inflamables
- solubles en alcoholes y otros disolventes orgánicos.
Químicamente: son compuestos inertes y estables

24. Están estrechamente relacionados con los alcoholes, y se obtienen
directamente de ellos.
El compuesto más típico y más utilizado de este grupo es el éter
común o etílico.

25. Isomería:
Isómeros: alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico
Fórmula molecular: C2H6O

26. Nomenclatura:
Se nombra interponiendo la partícula oxi entre los dos radicales, o más comúnmente
nombrando los dos radicales por orden alfabético, seguidos por la palabra (éter)
Se les puede considerar el resultado de sustituir el hidrógeno del grupo OH de los alcoholes por
un radical hidrocarbonado. Según el tipo de estos radicales, los éteres pueden ser:
Alifáticos, R—O—R (los dos radicales alquílicos).
Aromáticos, Ar—O—Ar (los dos radicales arílicos).
Mixtos, R—O—Ar (un radical alquílico y otro arílico).
Los éteres se llaman simétricos cuando los dos radicales son iguales y, asimétricos, si son
distintos.

27. Algunos ejemplos de los Éteres:

28. Isómeros de cadena
Se distinguen por la diferente estructura de las cadenas carbonadas. Un ejemplo de este tipo
de isómeros son el butano y el 2-metilpropano.
Isómeros de posición
El grupo funcional ocupa una posición diferente en cada isómero. El 2-pentanol y el 3-pentanol
son isómeros de posición.
Isómeros de función
El grupo funcional es diferente. El 2-butanol y el dietil éter presentan la misma fórmula
molecular, pero pertenecen a familias diferentes -alcohol y éter- por ello se clasifican como
isómeros de función.
ISÓMEROS (ALCOHOLES Y ÉTERES)

29. Propiedades Físicas
Presentan unos puntos de ebullición inferiores a los alcoholes, su solubilidad en agua es similar.
Dada su importante estabilidad en medios básicos, se emplean como disolventes inertes en
numerosas reacciones.
La importante solubilidad en agua se explica por los puentes de hidrógeno que se establecen
entre los hidrógenos del agua y el oxígeno del éter.

30. Propiedades Químicas
Muy poca reactividad química, debido a la dificultad que presenta la
ruptura del enlace C—O.
En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman
peróxidos muy inestables y poco volátiles.

31. Usos principales de los éteres:
Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).
Aplicación en la piel del abdomen después del parto.
Sirve para concentrar ácido acético y otros ácidos
Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos.
Combustible inicial de motores diésel.
Es un componente de muchas pinturas y barnices, lacas.
Los utilizan para sintetizar y analizar los productos químicos.
Sirve para la extracción de grasas.

32. ALDEHÍDOS Y CETONAS

33. Definición
Aldehídos: Proviene de la expresión “alcohol deshidrogenado”. Los aldehídos son
compuestos intermedios obtenidos en la oxidación de alcoholes primarios a ácidos.
◦ Es una sustancia orgánica que presenta el grupo funcional carbonilo (un carbono
unido con doble enlace a un oxígeno (C=O), el cual esta acoplado a por lo menos un
átomo de hidrógeno.
Cetona: Compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo.
Las cetonas son compuestos obtenidos en la oxidación de alcoholes secundarios cuyo
grupo funcional se encuentra localizado al final de la cadena.

34. GRUPO FUNCIONAL
• - El grupo carbonilo está compuesto de un átomo de
carbono unido por un doble enlace a un átomo de
oxigeno.
• -Presente en aldehídos y cetonas.
• - En los aldehídos:
• -Grupo carbonilo se une a un átomo de
hidrógeno y a un radical alquilo.
• - Excepción: formaldehído o metanal.
• -La formula abreviada de un aldehído es RCOH.
• - En las cetonas:
• -El carbonilo esta unido a dos radicales que
pueden ser iguales, diferentes, alquílicos.
• -La formula abreviada de una cetona es RCOR.

35. Nomenclatura
AldehÍdos
Se sustituye la terminación
◦ Ol – AL
◦ Metanol – Metanal . Etanol- Etanal.
Nombres que no siguen el estándar de la IUPACformaldehído y acetaldehído.
Cetonas
•Sustitución de terminación
•Ano - Ona
•Tomando como cadena principal la de
mayor longitud y el grupo carbonilo
Butano

36. NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

37. Isomería
Los aldehídos presentan isomería de cadena:De función:

38. Las cetonas, además de isomería de cadena, presentan isomería de
posición del grupo funcional.

39. Propiedades Físicas
La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas en compuestos polares.
Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman puente de hidrógeno con el agua,
lo cual los hace completamente solubles en agua.
Tienen un alto punto de ebullición (esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de
formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos).

40. Propiedades Químicas
Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos
debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que
presenten reacciones típicas de adición nucleofílica
(Reacciones de adición nucleofílica: Estas reacciones se
producen frente al (reactivo de Grignard), para dar origen
a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con
agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes
primarios y los demás aldehídos forman alcoholes
secundarios.)
Son compuestos poco reactivos.

41. Ejemplos y usos aldehídos
Principales aldehídos:
HCHO - formaldehído
CH3-CHO - acetaldehído
CH3-CH2-CHO- propionaldehído
CH3-(CH2)2-CHO butiraldehído
CH3-(CH2)3-CHO valeraldehído
CH3-(CH2)4-CHO caproaldehído
CH3-(CH2)6-CHO caprilaldehído
CH3-(CH2)8-CHO capraldehído
Usos comunes:
- Intermediarios en la síntesis de ácido
- Antiséptico y preservador
- Herbicida, fungicida y pesticida
- Industria textil y farmacéutica
-Industria de alimentación
-Fabricación de plásticos resinas y
productos acrílicos

42. Cetonas
Usos comunes
- Fuentes medicinales y biológicas
- La butano -2,3 diona es un ingrediente de
aroma en margarina
- Disolventes orgánicos ampliamente conocido
- Iodopovidona (Isodine)
CH3-OC-CH3 butanona
CH3-OC-CH4-CH4 metil propilcetona

43. Ácidos carboxílicos y
aminas

44. Definición:
Ácidos
carboxílicos
Grupo de compuestos que se caracterizan por poseer un
grupo funcional denominado:
Grupo carboxilo –COOH- ( hidróxido OH y carbonilo C=O)

45. Grupo
Funcional
Del ácido
Carboxílico
Carboxilos (COOH)

46. Nomenclatura del Ácido Carboxílico
Emplea el nombre del alcano que corresponde a la cadena más larga
que incluye al grupo ácido.
Ácido + Hidrocarburo + "-oico "

47. Propiedades físicas de los Ácidos
Carboxílicos
Son moléculas polares, al igual que los alcoholes son capaces de formar puentes de
hidrógeno entre sí y con otros tipos de moléculas.
Solubilidad: El grupo -COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de
puentes de hidrógeno entre la molécula de acido carboxílico y la molécula de agua.

48. Propiedades físicas de los Ácidos
Carboxílicos
Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos
presentan puntos de ebullición elevados
debido a la presencia de doble puente de
hidrógeno.
Punto de fusión: El punto de fusión varía
según el número de carbonos, siendo más
elevado el de los ácidos fórmicos y el acético.
Después de 6 carbonos el punto de fusión se
eleva de manera irregular.

49. Propiedades químicas de los ácidos
carboxílicos
Reaccionan en soluciones acuosas de hidróxido de sodio y bicarbonato de sodio formando
sales de sodio solubles.
Las reacciones de los ácidos carboxílicos pueden agruparse en: sustitución,
descarboxilación, desprotonación, reducción y sustitución nucleófila en el acilo.
El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos esta determinado por el grupo
carboxilo -COOH. El -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H+) o
reemplazo del grupo –OH por otro grupo.

50. Aminas
Compuestos orgánicos derivados del amoniaco (NH3) a través de la sustitución de
uno o más átomos de hidrógeno por radicales alquilo.
Las aminas se nombran como derivados de los alcanos sustituyendo la terminación
–O por –amina. La posición del grupo funcional se indica mediante un localizador
que precede a la terminación –amina.

51. Aminas
Reglas
Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o
alcanoaminas.
Regla 2. Si un radical esta repetido varias veces se indica con los prefijos Di-, Tri- si la
aminas lleva radicales diferentes se nombran alfabéticamente

52. Aminas
Reglas
Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N.
Si en la molécula hay dos grupos aminos se sustituyen por N y N‘.
Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional debe nombrarse como amino. La
mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y
derivados halogenados, carbonilos y alcoholes).
2-Amino-3-dimetil-1-butanol

53. Tipos de aminas

54. Propiedades físicas de las aminas
• Casi todas las aminas son incoloras e inodoras.
•La solubilidad: Las aminas primarias y secundarias son compuestos
polares, capaces de formar puentes de hidrógeno entre sí y con el
agua, esto las hace solubles en ellas.
•Punto de ebullición: Es más alto que el de los compuestos apolares
que presentan el mismo peso molecular.

55. Propiedades químicas de las aminas.
•Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en
agua, acepta un protón formado con un ion alquil-amonio.
•Síntesis de aminas: las aminas se obtiene tratando derivados halógenos o
alcoholes con amoniaco.

56. Amidas
•Es una amina unida a un ácido carboxílico, convirtiéndose en una
amina ácida.

57. •1ª Generación - Grupo II