Efecto inductivo y resonancia

1. Efectos electrónicos
1Profa. Gricela Lobo
Efecto inductivo
Es la polarización de un enlace provocada por el desplazamiento de densidad
electrónica hacia el átomo más electronegativo provocando cargas parciales (δ).
Es la polarización de un enlace provocada por el desplazamiento de densidad
electrónica hacia el átomo más electronegativo provocando cargas parciales (δ).
Efecto inductivo (I) atractor de electrones : -
I
Efecto inductivo (I) dador de electrones : +
I
C C Cl
H
H
H
H
H
δ−
δ+δ+
Polarización ocasionada por el efecto –
I
del enlace C―Cl
Grupo que
desplaza
densidad
electrónica +
I

2. Efectos electrónicos
2Profa. Gricela Lobo
Efecto inductivo
Es la polarización de un enlace provocada por el desplazamiento de densidad
electrónica hacia el átomo más electronegativo provocando cargas parciales (δ).
Es la polarización de un enlace provocada por el desplazamiento de densidad
electrónica hacia el átomo más electronegativo provocando cargas parciales (δ).
Efecto inductivo (I) atractor de electrones : -
I
Efecto inductivo (I) dador de electrones : +
I
C C Cl
H
H
C
H
H
H
H
C
H
H
H
δ+
δ+
δ+
El efecto –
I va disminuyendo a lo largo de
la cadena carbona
δ−
δ+

3. Efectos electrónicos
3Profa. Gricela Lobo
Efecto inductivo
Grupos -
I Grupos +
I
-NO2
-C≡N
-CHO
-CO-
COOH
-X (F,Cl,Br,I)
-OH
OCH3
R
-O-
-CO2
-
-C(CH3)3
-CH2CH3
-CH3

4. Efectos electrónicos
4Profa. Gricela Lobo
Efecto inductivo
Acidez
CCl C
O
OHH
H
A
CH C
O
OHH
H
B
CCl C
O
OHCl
Cl
C
C
O
O
R
H
C
O
O-
R + H+
¿ cual es más ácido?

5. Efectos electrónicos
5Profa. Gricela Lobo
Resonancia

6. Efectos electrónicos
6Profa. Gricela Lobo
Resonancia

7. Efectos electrónicos
7Profa. Gricela Lobo
Resonancia (-
R, +
R)
H
O
N
H
O
O2N
H
O
O
H
O
Cl
H
O
NH2
H
O
Cl