Resonancia: concepto utilizado para describir la deslocalización de electrones

1. d + d -
d d
Universidad Central de Venezuela
Facultad de Farmacia
Química Orgánica I
Tema 4

2. d + d -
d d
Concepto utilizado para
El ozono, O3
Resonancia
Moléculas con pares de electrones deslocalizados
O
O
O
O O O
OO O
No es posible una estructura
Lewis única para esta
molécula
O
O
O
I II
Estructuras de resonancia
Describir la deslocalización de los electrones
O
O
O
d+
d-
d-
Híbrido de resonancia

3. d + d -
d d
El benceno
Moléculas con pares de electrones deslocalizados
Estructuras de resonancia
I II
Híbrido de resonancia

4. d + d -
d d
El grupo carbonilo
Moléculas con pares de electrones deslocalizados
Estructuras de resonancia
I II
Híbrido de resonancia
O O
O
d+
d-

5. d + d -
d d
Propenaldehìdo
Moléculas con pares de electrones deslocalizados
H
O
H
O
I II
Estructuras de resonancia
H
O
d+
d-
H
O
III
d+
Estructuras de resonancia

6. d + d -
d d
Éter insaturado
Moléculas con pares de electrones deslocalizados
I II
d- d+
Híbrido de resonancia
O O
+
O

7. d + d -
d d
Reglas de Resonancia
1. En las estructuras de resonancia, los átomos no deben cambiar de posición,
sólo los electrones cambian de posición.
CH3 N
+
O
O
CH3 N
+
O
O
1 2Nitrometano

8. d + d -
d d
Reglas de Resonancia
2. Las estructuras de Lewis deben cumplir la regla del octeto en los elementos
del segundo periodo de la tabla periódica.
CH3 N
+
O
O
CH3 N
+
O
O
1 2

9. d + d -
d d
Reglas de Resonancia
3. Cuando dos o más estructuras cumplen con la regla del octeto, la más estable
es la que tiene la separación de carga más pequeña entre los átomos de
cargas opuestas o la que no posee carga.
CH3
O
N
O
5
CH3
O
N
O
6
5 > 6
Nitrito de
metano

10. d + d -
d d
Reglas de Resonancia
4. La forma más estable es aquella en que la carga negativa se localiza sobre el
átomo más electronegativo (o la carga positiva sobre el más electronegativo).
N C O N C O
7 8
7 > 8

11. d + d -
d d
Reglas de Resonancia
5. Cada estructura de resonancia debe poseer el mismo número de electrones y
la misma carga neta.
CH3 N
+
O
O9
CH3 N
O
O10
9 y 10 no son estructuras de resonancia