El documento habla sobre los tioles y tioésteres. Los tioles son similares a los alcoholes pero contienen azufre en lugar de oxígeno. Los tioles se usan para dar olor a gases y controlar polimerizaciones. También son importantes bioquímicamente al oxidarse y formar disulfuros encontrados en proteínas como la insulina. Los tioésteres contienen un grupo acilo unido a un átomo de azufre.

1. Tioles y
tioesteres
Integrantes:
Andrea Pérez
Margarita zehr
Leszly Díaz
Laura Vera
Anderson Rojas

2. Tioles
Los tioles son semejantes a alcoholes, pero en lugar de oxígeno contienen
azufre. Cuando el grupo –SH es la función principal, la molécula se nombra con
la terminación -tiol; cuando actúa como sustituyente, se utiliza el
prefijo mercapto-.
Dos cadenas hidrocarbonadas pueden estar unidas por un puente de azufre,
formando una función tioéter (o sulfuro). A veces, este puente puede estar
formado por dos azufres (R-S-S-R'), formando lo que se llama un puente
disulfuro.
Estructura de un TIOL
R-SH Siendo SH el grupo sulfhidrilo

3. Función
 Para dar olor a los gases tales como
propano y butano para poder identificar
fugas de gases
 Se utilizan para controlar la polimerización
industrial de los compuestos insaturados.
 Los tioles son importantes desde el punto
de vista bioquímico porque oxidan con
reactivos suaves para formar los di sulfuros
que se encuentran en la insulina y las
proteínas.

4. Reacciones
1 preparacion de tioles usando tiourea (NH )C=S como reactivo equivalente
2
del anión
-
SH
(NH )C=S X
2
-
R-X R-SH + (NH ) – O +H2
2
2
H2 O NAOH
PREPARACION DE SULFUROS
por reacción análoga a la síntesis de williamson( preparacion de
éteres).
- R-X
R-SH + OH R-S + H2 O R-S-R

5. OXIDACION
Adición de O2 o uso de agente
reductor
R-S
H2 I 2+
R-S R-S-S-R + 2H I
ZN H

6. Reacciones Tioésteres
Son compuestos que resultan de la unión de un sulfuro con un
grupo acilo O
Formula general : R S-R´
REACCIONES :
1 Hidrolisis : ( agente acilante de la coA )
ENZIMA
O O FOSFOTRRANSACETILASA
OH
CH3 C S COA + H O P
O
SUSTITUCION

7. O O
H S COA + CH 3 C O P OH
TIOL COA
2 FORMACION DE TIOESTERES : O
O
+
R S-H R R CL(OH) R S R + H2O
TIOL
TIOESTER AGUA
ACIDO
CARBOXILICO

8. Oxidación del tiol en el ciclo de kreps

9. Cisteína
Se trata de un aminoácido no esencial, lo que significa que puede ser sintetizado
por los humanos. Los codones que codifican a la cisteína son UGU y UGC. La
parte de la cadena donde se encuentra la cisteína es el tiol que es no polar y por
esto la cisteína se clasifica normalmente como un aminoácido hidrofóbico.
A pesar de que está clasificada como aminoácido no esencial, en algunos casos, la
cisteína podría ser esencial para bebes, ancianos y personas con ciertas
enfermedades metabólicas o que sufren de síndromes de malabsorción. La
cisteína normalmente es sintetizada por el cuerpo humano dentro de condiciones
fisiológicas normales, siempre que haya metionina suficiente. La cisteína es
potencialmente tóxica y es catabolizada en el aparato digestivo y en el plasma de
la sangre.

10. 
Dentro del organismo realiza una serie de funciones, estas son algunas de ellas:
 Posee acción antioxidante.
 Mejora las funciones inmunitarias.
 Ayuda en la protección del hígado.
 Favorece la eliminación de los metales pesados.
 Previene la oxidación del colesterol dañino LDL.
 Ayuda a desintoxicar el intestino.
 Previene el cáncer
 Pone fin al crecimiento de tumores.
 Desintoxica el hígado, las células y el sistema linfático.
 Previene las enfermedades cardíacas.
 Previene la artritis.
 Previene la diabetes.
 Estabiliza el azúcar en la sangre.
 Protege el sistema digestivo.
 Retrasa el proceso de envejecimiento.
 Reduce los daños al corazón causados por una crisis cardiaca.
 Protege los glóbulos rojos de la sangre.

11.  Alimentos ricos en Cisteína:
 Se encuentra en la mayoría de los alimentos
con alto contenido proteico. Estos son
algunos de ellos:
 Origen animal: Carnes de cerdo. Carnes
embutidas. Pollo. Pato. Fiambre. Huevos.
Quesos. Leche. Yogur. Pescados.
 Origen vegetal: Vegetales. Pimiento rojo.
Ajos. Cebollas. Brócoli. Coles de Bruselas.
Germen de trigo. Soja. Frutos secos. Semillas.
Cereales integrales. Arroz integral.
Legumbres.