TRIPtico que es la eda , que lo causa y como prevenirlo
Carbohidratos, bioquímica básica
1.
2.
3. Son biomoléculas formadas por
Carbono, Hidrogeno y Oxígeno
Lehninger. Principios de Bioquímica. 4ª ed. Nelson D. y Cox, M. Editorial Omega (2005) 1 vol.
Bioquímica. 3ª ed.. McKee y McKee. McGraw-Hill Interamericana (2003). 1 vol.
Bioquímica para ciencias de la salud,2°edición,Lozano, Galindo, Garcia Borron, Martínez Liarte, Peñafiel, Solano. McGraw-Hill Interamericana(1995)
4. *Son las biomoléculas más abundantes en la
Tierra un 75% de la materia orgánica total.
*compuestos que se forman en la fotosíntesis
tras la fijación de CO2.
*Oxidación de glúcidos es la principal ruta
de obtención de energía (Células que no
hacen fotosíntesis )
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Cox, M. Editorial Omega (2005) 1 vol.
Bioquímica. 3ª ed.. McKee y McKee. McGraw-
Hill Interamericana (2003). 1 vol.
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5. *También llamados GLUCIDOS, AZÚCARES,
SACÁRIDOS, HIDRATOS DE CARBONO,
CARBOHIDRATOS, Poliol con carbono oxidado a
grupo carbonilo .
“sabor dulce”
PROBIENE DEL GRIEGO “SAKCHARON”…. “AZÚCAR”
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6. Obtienen
energía
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7. • Reserva energética (hígado y músculo)
• Fuente inmediata de energía
• Dadores de átomos para formar otras moléculas en
rutas anapleróticas
• Elementos estructurales
*Protección
Paredes celulares
Plantas, Bacterias y en los
tejidos conjuntivos de los
animales.
Tienen carbohidratos el
ATP, NAD
Glicoforina- glucoproteína intrínseca
de membrana de los eritrocitos da
cubierta aniónica polar
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9. Ácidos nucleicos
PENTOSA por cada
nucleótido
Las Aldopentosas D-ribosa y 2- desoxi-D-ribosa
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10. De 3 o más unidades de monosacárido no están libres
en las células, están unidos a (lípidos o a proteínas)
formando:
GLUCOCONJUGADOS
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11. Proteínas
Lípidos
GLUCOProteínas
GLUCO Lípidos
Actúan como señalizadores
de localización intracelular
o de destino metabólica
GLUCOCONJUGADOS
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12. *Azúcar y almidón son importantes en la dieta humana.
0.3% del organismo carbohidratos
70% de agua
16% de proteínas (80 gr)
9% de lípidos (90 gr)
Martinez Montes F., Pardo Vázquez J. Riveros Rosas H. Bioquimica de Laguna y Piña 5° edición. México
Manual Moderno.2018
13. (CH2O)n
Carbono
Hidratado
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14. NO TODAS LAS SUSTANCIAS SON
CARBOHIDRATOS!!
C2H4O2 = Ácido Acético
Estequiometria de un carbohidrato pero no es uno.
(CH2O)n (2)
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15. Cadena hidrocarbonada polialcohólica,
que contiene en uno de sus átomos de
carbono una función más oxidada.
GRUPO CARBONILO
“o” CARBONILICO
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16. Formula Química (CH2O)n
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17. Lehninger. Principios de Bioquímica. 4ª ed. Nelson D. y Cox, M. Editorial Omega (2005) 1 vol.
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18. Lehninger. Principios de Bioquímica. 4ª ed. Nelson D. y Cox, M.
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19. Son Glúcidos o Carbohidratos
Los más simples
-Solidos Incoloros y Cristalinos
-Solubles en H2O
-Insolubles en disolventes No Polares
-Sabor dulce
Son aldehídos o cetonas o grupo hidroxilo
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20. Cadenas corta de unidades de monosacáridos o
residuos unidos por enlaces glucosidicos.
Disacáridos: 2 unidades de monosacárido
Sacarosa (azúcar de caña)
D- Glucosa + D- Fructosa
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21. Polímeros con mas de 20
unidades de monosacáridos;
pueden tener centenares o
millares.
Unidades repetitivas
de
D- glucosa
Diferente enlace
Glucosidico
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22. Esqueleto:
*Cadena de Carbonos sin Ramificar
*Los átomos de Carbono están Unidos por enlaces
sencillos.
*En las formas de Cadena Abierta 1 Átomo de Carbono
esta unido a un Átomo de Oxígeno por un Doble Enlace
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23. GRUPO CARBONILO
“o” CARBONILICO
Posición del
grupo carbonilo
en la cadena de
carbonos
ALDEHIDO
CETONA
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24. ALDEHIDO
Su ubicación es en un extremo de la
cadena y forma el grupo
GRUPO CARBONILO
“o” CARBONILICO
El monosacárido
recibe el nombre de
ALDOSA
Formula
química
CHO-R
Monosacárido más Sencillo
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25. CETONA
GRUPO CARBONILO
“o” CARBONILICO
Su ubicación es en cualquier
otro carbono se forma una
El monosacárido recibe
el nombre de CETOSA
Monosacárido más Sencillo
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26. Los demás Carbonos tiene un
grupo hidroxilo
C – OH
Característico de:
*Alcoholes
*Fenoles
*Ácidos Carboxílicos C – OH
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27. -Azucares simples de 1 unidad
-Son ALDEHIDOS o CETONAS CON 2 o Más Grupos
HIDROXILO
-Con más de 4 carbonos forman estructuras Cíclicas
Más abundante es la D-Glucosa (6
átomos de Carbono) DEXTROSA
Pueden tener átomos de
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28. Los monosacáridos que tienen 4,5,6,7
átomos de carbono son
Tetrosa, pentosa, hexosa, etc…
Aldotetrosa “o” Cetotetrosa
Aldopentosa “o” Cetopentosa
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29. Las hexosas como la
aldohexosa y la cetohexosa
Producto de la
fotosíntesis e
intermedios de
reacciones
para producir
energía
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30. Los carbonos a los que se unen los grupos
hidroxilo son
Son CENTROS QUIRALES
Que van a formar
estereoisómeros de los
AZÚCARES
La estereoisomería es
importante:
Se ocupan enzimas que actúan
sobre los azúcares son
Estereoespecíficos.
Constante de fijación
Es difícil encajar un
estereoisomero incorrecto del
azúcar en el sitio de unión de
la enzíma
mano
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Hill Interamericana (2003). 1 vol.
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31. Centros asimétricos
Todos los monosacáridos menos la
DIHIDROXIACETONA por que si se puede
superponer.
Tienen 1 o mas átomos de carbono
asimétricos o “QUIRALES”
Formas Isoméricas
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32. Lehninger. Principios de Bioquímica. 4ª ed. Nelson D. y Cox, M. Editorial Omega (2005) 1 vol.
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33.
34. Es un carbono que esta
unido a 4 grupos diferentes
grupos
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35. Enantiomero o isomero
Son imágenes Especulares o imágenes espejo.
Cuando se ponen frente a frente son iguales.
Reflejo en el espejo
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36. Para la representación en papel de la estructura
tridimensional se usan las Formulas de
Proyección de Fischer.
*Enlaces horizontales: Fuera del plano del papel hacia el
lector.
*Enlaces verticales: proyectan por detrás del plano del
papel alejándose del lector.
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37. Formula para los centros quirales
El gliceraldehído tiene 1 carbono quiral.
Aplicando la formula
1
2 = 2
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Hill Interamericana (2003). 1 vol.
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38. Las cetopentosas tienen 2 átomos de carbono
quirales y 4 estereoisomeros.
“D-RIBULOSA”fotosíntesis
Las cetohexosas tienen 3 carbonos quirales y
8 estereoisomeros ,4 parejas de
enantiomeros.
“D- FRUCTOSA”(miel, edulcorante menos
calórico que la glucosa o sacarosa)
Lehninger.
Principios
de
Bioquímica.
4ª
ed.
Nelson
D.
y
Cox,
M.
Editorial
Omega
(2005)
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y
McKee.
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Hill
Interamericana
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Bioquímica
para
ciencias
de
la
salud,2°edición,Lozano,
Galindo,
Garcia
Borron,
Martínez
Liarte,
Peñafiel,
Solano.
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39. Las Aldohexosas tienen 4 centros
quirales aplicando la formula forman
4
2 = 16
Importancia
metabólica
Lehninger.
Principios
de
Bioquímica.
4ª
ed.
Nelson
D.
y
Cox,
M.
Editoria
Omega
(2005)
1
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Bioquímica.
3ª
ed..
McKee
y
McKee.
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Bioquímica
para
ciencias
de
la
salud,2°edición,Lozano,
Galindo,
Garcia
Borron,
Martínez
Liarte,
Peñafiel,
Solano.
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40. Las moléculas no superponibles con sus imágenes
especulares son quirales
Isomero + isómero = No Coinciden = Quiral
Lehninger. Principios de Bioquímica. 4ª ed. Nelson D. y Cox, M. Editorial Omega (2005) 1 vol.
Bioquímica. 3ª ed.. McKee y McKee. McGraw-Hill Interamericana (2003). 1 vol.
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41. L = LEVO
D = DEXTRO
Se obtiene por medio de cristalografía de rayos X
Una sustancia ópticamente activa es aquella que desvía la luz
polarizada(polarimetro)
Dependiendo al lugar que la desvía es levo o dextro .
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42. Las cetosas de 4 y 5 átomos de carbono se denominan
insertando el sufijo “ul” en la aldosa correspondiente :
D- Ribulosa
Es la cetopentosa correspondiente a la Aldo pentosa D-ribosa
Fijación del
CO2 EN LAS
PLANTAS
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D. y Cox, M. Editorial Omega (2005) 1 vol.
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Hill Interamericana (2003). 1 vol.
Bioquímica para ciencias de la
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43. EPÍMERO
Cuando dos azúcares difieren en la configuración
de 1 átomo de carbono Ejemplo:
D-Glucosa y D-Manosa
Epímeros de
carbono 2
Lehninger.
Principios
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Bioquímica.
4ª
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Nelson
D.
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Editorial
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y
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Bioquímica
para
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de
la
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Galindo,
Garcia
Borron,
Martínez
Liarte,
Peñafiel,
Solano.
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44. Los monosacáridos con 5 o más carbonos tienen estructuras cíclicas
(forma de anillo) en disolución acuosa como las aldopentosas y
aldohexosas.
El grupo carbonilo forma un
enlace covalente con el
oxígeno de un grupo hidroxilo
de la misma cadena. Toman
forma de pentágono o
hexágono dependiendo donde
ocurra la unión.
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45. Se conocen como representaciones de
Descubrió las estructuras cíclicas
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46. Se forma por grupo Aldehído y
forma hexosas
FORMA
HEXAGONAL O
“PIRANO o
Piranosas”
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47.
48.
49.
50. Se forma con enlace CETONA
forma pentosas
FORMA PENTOSA O
PIRANO o piranosas
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51.
52.
53.
54.
55. determinar 2
diferentes posiciones
para el
ion oxihidrilo (α o β)
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56. determinar 2 diferentes
posiciones para el
ion oxihidrilo (α o β)
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57. Estereocentro o centro
estereogénico.
La presencia de uno o varios
átomos de carbono asimétrico en
un compuesto químico es
responsable de la existencia
de isomería óptica.
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58. α-D- GLUCOPIRANOSA
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59. β-D- GLUCOPIRANOSA
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Hill Interamericana(1995)
60.
61. No tienen estructura plana
son estructuras
tridimensionales 3D
ESTRUCTURA TIPO
SILLA “O” TRANS
Ejemplo la aldohexosa o
D-Glucosa
CARBONOS EN
LAS ESQUINAS
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Omega (2005) 1 vol.
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62. ESTRUCTURA TIPO
NAVE, BARCO “O”
CIS
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63. Cadenas cortas de 2 a 10 unidades de monosacáridos o
residuos unidos por enlaces o-glucosidicos.
Forman holósidos que solo contienen en sus estructura
glúcidos no están mezclados con otras moléculas.
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Bioquímica. 3ª ed.. McKee y McKee. McGraw-Hill Interamericana (2003). 1 vol.
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64. Enlace cetal
A partir de un enlace hemiacetal y un alcohol oh
(grupo hidroxilo de una segunda molécula de
azúcar)
Se hidrolizan fácilmente por acción de los ácidos
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65. Enlace o-glucosídico Entre dos grupos hidroxilo de
monosacáridos diferentes
Representación
de 2 piranosas
En los grupos hidroxilo
van a formar el enlace
Es una reacción de síntesis
por condensación o
deshidratación ya que se
pierde una molécula de H2O
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66. HAY 2 TIPOS DE ENLACE O
GLUCOSÍDICO
Monocarbonílico: OH del carbono anomérico + OH de
otro carbono No anomérico
Dicarbonílico: OH del carbono anomérico + OH del
carbono anomérico
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67. HAY 2 FORMAS DE ENLACE O GLUCOSÍDICO
Dependiendo de la
posición del OH del
carbono anomérico del
primer monosacárido va a
ser la posición
Si esta por debajo va a
ser un enlace
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68. Si esta por arriba va a ser un enlace β
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69. 2 unidades de monosacárido unidos por enlace o- glucosídico
= azúcar de casa
extraído de la caña de azúcar
Nota en la industria
se ocupa la enzima
invertasa que va
invertir a la
molécula de
fructosa para que se
pueda dar el enlace
glucosídico y formar
la sacarosa.
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70. Dicarbonílico: OH del carbono
anomérico + OH del carbono anomérico
Lehninger.
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71. Enlace monocarbonílico
Leche en los
mamíferos unión de la
galactosa con glucosa
Monocarbonílico: OH del carbono anomérico +
OH de otro carbono No anomérico
Lehninger.
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73. Azúcar de malta
Hidrolisis del glucógeno
o del almidón
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Bioquímica. 4ª ed. Nelson D. y Cox, M.
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75. Hidrolisis de
la celulosa
Union de 2
Glucosas
Enlace monocarbonílico
Monocarbonílico: OH del carbono anomérico +
OH de otro carbono No anomérico
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76. Polímeros con mas de 20 unidades de monosacáridos;
pueden tener centenares o millares.
Unidos por enlace o-glucosídico.
Homopolisacáridos: repeticiones de monosacáridos
iguales
Heteropolisacáridos: monosacáridos diferentes
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77. Recordemos nuestros enlaces tipo y
Los enlaces tipo alfa son más débiles se rompen
y forman con facilidad, son más dinámicos.
Puedes disponer de los monómeros que lo forman
Reserva de energía como
el almidón y el
glucógeno
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78. Glucógeno
*Forma globular
*Ganan o pierden moléculas de
glucosa con facilidad.
*Material de reserva para mantener
el equilibrio entre la formación y el
consumo de la glucosa.
*Alfa-D-Glucosa enlaces alfa (1-4)
pero forma ramificaciones alfa (1-6)
*Muy ramificado de 8-12 unidades de
glucosa por ramificación.
Reserva en hígado y músculo
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79. Almidón Reserva en las plantas, abundante en los tubérculos como la
papa, yuca. Semillas de los cereales
Formado por
amilosa
y
amilopectina
Largas cadenas de alfa-D-
Glucosa unidas por enlace
alfa(1-4)
Alfa-D-Glucosa enlaces alfa
(1-4) pero forma
ramificaciones alfa (1-6)
Lehninger.
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80. Almidón
Para cortar los enlaces alfa(1-4) por enzimas llamadas
amilasas
Maltasas rompen los enlaces de maltosa para generar
glucosas libres
Enzimas desramificadoras rompen los enlaces alfa (1-6)
Lehninger. Principios de Bioquímica. 4ª ed. Nelson D. y
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81. Dextranos
Polisacaridos de D-Glucosa unida por enlaces (alfa 1-6)
Presentes en las bacterias y levaduras tienen
ramificaciones (alfa 1-3), (alfa 1-2), (alfa 1-4)
Placa dental es
rica en
dextranos
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82. Enlaces tipo beta
Más estables y resistentes
Función estructural
Dan soporte y protección
Celulosa: B-D-Glucosa unidas
por enlace beta (1-4) y por
puentes de hidrogeno
intracatenarios
e
intercatenarios
Misma
cadena
Cadenas
diferentes Lehninger. Principios de Bioquímica. 4ª ed. Nelson D. y Cox, M. Editorial Omega (2005) 1 vol.
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83. Componente fundamental de la pared celular vegetal
Insoluble en agua
Las enzimas celulasas, que hidroliza la celulosa, pueden ser
los protozoos que viven en el intestino de las termitas, o las
bacterias de la flora intestinal de los animales
herbívoros.(Rumiantes)
Lehninger.
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84. Quitina
Función estructural
Polímero lineal de N-Acetil-B-D-Glucosaminas
Se enlazan por enlace beta (1-4)
Exoesqueleto de artrópodos y pared celular de los
hongos
Es una glucosa
pero en su carbono
2 tiene un grupo
acetil amino
Lehninger.
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85. Heteropolisacáridos
Compuestos por unidades de AMINOAZUCARES y de ACIDOS URONICOS
Unidos por enlace covalente a una cadena proteica
También llamados “Proteoglicanos o Mucopolisacáridos”
Ejemplo
ÁCIDO HIALURÓNICO (No esta unido a cadenas polipeptídicas y
encontrado en todas las células)
Compuesto por Acido D-Glucorónico y N-Acetil-2- Glucosamina
Unidos por enlaces (BETA 1-3)
Y entre estas unidades, unidos por enlaces (BETA 1-4)
LIQUIDO SINOVIAL, MUCOSAS, HUMOR VITREO DEL OJO
86. *Lubrican las articulaciones Oseas (cartílago tiene: matriz cartilaginosa
en esta hay diferentes tipos de colágena
y
*GLUCOSAMINOGLICANOS: Hay Sulfatados y No Sulfatados
Sulfatados: Sulfato de Queratán (queratán)
Sulfato de Heparán (heparina)
Sulfato de condroitina
Sulfato de dermatán
No sulfatados (Ácido Hialurónico)
*PROTOGLUCANOS unidos covalentemente al Á. Hialurónico
acorina, tenascina, condronectina, fibronectina, osteonectina
*Reconocimiento y Adhesión intercelular(matriz extracelular)
MUCOPOLISACARIDOS
87. Sulfatos de Condroitina
Cornea, hueso, cartílago
Cadenas muy semejantes a las del acido hialurónico
Aminoazucar es el N-Acetil-2-D-Galactosamina
Esteres sulfúricos formados sobre el C4 (sulfato de
condroitina A) y el C6 (Condroitina C)
Queratan sulfatos-------- N-ACETILGLUCOSAMINA Y GALACTOSA
SULFATADA (Sin ácidos urónicos)
Dermatan sulfatos (tienen acido D-glucorónico y su isómero el
ACIDO L-IDURONICO )
Heparan sulfatos (Propiedades anticoagulantes)
88. Monosacáridos derivados
La sustitución de alguno de los grupos
funcionales (aldehído, cetona, alcohol) por un
grupo amino o carboxilo conforma los…
Lehninger.
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89. Monosacáridos derivados
Azúcares alcoholes
Reducción de las aldosas y cetosas convierten el
grupo aldehído o cetona en un alcohol CH2OH.
y el monosacárido en un alcohol polihidroxílico.
D-Glucosa se obtiene D-Sorbitol
Un alcohol de 3 átomos de carbono
es el glicerol, para formar
triacilglicéridos y fosfolípidos
Lehninger. Principios de Bioquímica. 4ª ed. Nelson D. y Cox, M. Editorial Omega (2005) 1 vol.
Bioquímica. 3ª ed.. McKee y McKee. McGraw-Hill Interamericana (2003). 1 vol.
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90. Azúcares alcoholes
Ciclitoles
Más abundante en la naturaleza es el meso-inositol o myo- inositol
Con actividad vitamínica (COMPLEJO B)
Forma parte de algunos fosfolípidos, en forma fosforilada
“mensajero” en respuesta a hormonas
niveles altos en el corazón y el cerebro. parte de todas las membranas (revestimientos
externos) ayuda al hígado a procesar las grasas al funcionamiento de los músculos .
células nerviosas y para el metabolismo de los lípidos, junto a la colina (también
relacionado con las vitaminas B), creación de neurotransmisores impide que los lípidos se
depositen en el hígado
reduce el colesterol, piel, cabello.
depresión niveles bajos de inositol en su fluido espinal (LCR).
acción de la serotonina (neurotransmisor) factor para la depresión.
Lehninger. Principios de Bioquímica. 4ª ed. Nelson D. y Cox, M. Editorial Omega (2005) 1 vol.
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91. Oxidación de las aldosas en el grupo aldehído o
alcohol del carbono 6 o en los dos sitios.
ACIDOS ALDONICOS: Se oxida el grupo aldehído y se
convierte en grupo carboxilo acido COOH y forma el
ácido Aldónico.
GLUCOSA ÁCIDO Glucónico
MANOSA ÁCIDO Manónico
Monosacáridos derivados
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92. Monosacáridos derivados
Ácidos Sacáridos
Grupos ácidos en el aldehído y en el alcohol
primario, produciendo ácidos dicarboxílicos
“SACARIDOS”
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93. Monosacáridos derivados
ÁCIDOS URÓNICOS
Oxidacion del alcohol primario NO EN EL ALDEHIDO.
ACIDO D-Glucurónico
Hormonas Sexuales, Bilirrubina, condroitín y mucoitín
sulfúricos componentes del tejido conjuntivo y de la
heparina anticoagulante sanguíneo(regresar a diapositiva
de articulación)
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94. Monosacáridos derivados
Ácido Ascórbico “o” Vitamina C
Presente en los vegetales verdes y
cítricos
Esencial para el hombre carencia
provoca ESCORBUTO.
Acido por la ionización de los
hidrógenos de sus OH.
Se oxida fácilmente y se convierte en
ácido L-dehidroascórbico.
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95. Monosacáridos derivados
Desoxiazúcares
Por perdida del OXIGENO de un alcohol forma los
desoxiazúcares…
D-2-desoxirribosa (COMPONENTE DE LOS ÁCIDOS NUCLEICOS)
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96. Monosacáridos derivados
Se sutituye 1 o 2 grupos OH por grupos amino NH2
Glucosamina: Parte de las Glucoproteínas (TEJIDO COJUNTIVO)
Galactosamina: Parte de la Proteínas del Cartílago
*Monosacaridos aminados complejos
(hexosa+amino+acido de 3 carbonos)
Acido-N-acetilmurámico (pared celular gram
positivas)
bacilo (Bacillus, Clostridium, Corynebacterium, Lactobacillus,
Listeria) o coco (Staphylococcus, Streptococcus)
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97. Lehninger. Principios de Bioquímica. 4ª ed. Nelson D. y Cox, M. Editorial Omega (2005)
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Martinez Montes F., Pardo Vázquez J. Riveros Rosas H. Bioquimica de Laguna y Piña 5°
edición. México Manual Moderno.2018
Bioquímica. 3ª ed.. McKee y McKee. McGraw-Hill Interamericana (2003). 1 vol.
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Química Orgánica, Morrison/Boyd, 3° edición, Fondo Educativo Interamericano,1976.
The Merck Index an encyclopedia of chemicals and drugs, Marta Windholz,Susan
Budavari, Lorraine Y. Stroumtsos, Margaret Noether Ferting. Merck & Co. 9° edition.
Química General Moderna. José A. Babor, José Ibarz Aznárez, 4° edición, Editora
Nacional. 1946.
Tratado elemental de Química Orgánica, Hector Murillo. 12° edición, Editorial
E.C.L.A.L.S.A. 1975
Histología texto y atlas color con Biología celular y molecular, ROSS, Pawlina, 5ta
Bibliografía