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AMINOACIDOS
• IMORTANCIA        BIOQUIMICA      Participan   en
  funciones celulares tan diversas como transmisión
  nerviosa y la biosíntesis de porfirina, purina ,
  pirimidina y urea. Ni los humanos ni ningún otro
  animal superior puede sintetizar 10 de los 20
  aminoácidos comunes adecuados para sostener el
  desarrollo del niño y mantenerla salud de los
  adultos Químicamente hablando , los aminoácidos
  son ácidos orgánicos con un grupo de amino
  situado en posición alfa.
• Los aminoácidos se consideran también como las
  unidades fundamentales de toda proteína
CARACTERÍSTICAS GENERALES
• Existen al rededor de 300 aminoácidos diferentes de
  origen natural
• todos los organismos utilizan solo 20 aa para la
  biosíntesis de proteína.
• El carácter único de cada α-aminoácido se debe a la
  estructura de su grupo R
• Todos los aminoácidos proteicos tienen el carbono alfa
  asimétrico, con configuración L
• PROPIEDADES
• El codigo genetico especifica los 20 L-aminoacidos que
  constituyen la unidad monomerica de la proteina
CLASIFICACIÓN
Los aminoácidos se pueden clasificar
  atendiendo a
• Su criterio biológico
• Su criterio fisicoquímico
• Su criterio químico.
CRITERIO BIOLOGICO
                         proteicos -universales o codificables
                                    -modificados o particulares
                                    (triidotironina, hidroxiprolina)
1. Aminoácidos libres
                        no proteicos -β- alanina, у- aminobutirato,
                                     citrulina….
Verdaderos -proteicos (insulina
,glucagón…)
                           -no proteicos (glutatión,
antibióticos
                            peptídicos…)
2 péptidos
 (menos de 100)   seudopeptidos-(glicocolafos ac.
Hipúrico...)
monomericas, con una sola cadena
peptídica con varias(mas de 100 aa) cadena peptídicas
Oligomericas,
Asociaciones com como el piruvato
CRITERIO QUIMICO

Un criterio quimico puro permitiria
distinguir entre aminoácidos alifaticos,
aromaticos y eterociclicos…
Propiedades     acido-base    de     los
aminoácidos…
Los aa son ecxelentes   amortiguadores,
por su capacidad de     disociacion del
grupo carboxilo, del     amonio y en
muchos casos de          otros grupos
funcionales como el       guanidino, el
fenol…
REACCIONES QUÍMICAS DE LOS AMINOÁCIDOS

• El grupo carboxilo libre puede reducirse con
  carbohidruro de litio(LiBH4) a alcohol


• El grupo libre de los aminoácidos puede
  reaccionar con fluorodinitrobenceno (FDNB) o con
  cloruro e dansilo o de dabsilo formando derivados
  típicos
.
• El grupo amino y el carboxilo reacciona
  consecutivamente con el fenilicotiocianato (PTC)
  formando      un     compuesto     heterocíclico la
  feniltiohidantoina , propio de cada aminoácido


• La ninhidrina(hidrato de tricetohidrindeno) produce
  con los aa una reacción característica que permite
  identificarlos y calificarlos en cromatografía
PÉPTIDOS
El enlace peptidico es rígido debido a un fenómeno de
   resonancia y los seis átomos implicados se sitúan en un
   mismo plano.
CLASIFICACION
Según el numero de aminoácidos integrantes
  se distinguen:
• Los oligopeptidos
• Los polipeptidos
• Las proteínas
PROPIEDADES DE LOS PÉPTIDOS



Al enmascararse mutuamente los grupos hidrofilicos
  que forman los enlaces peptídicos , el carácter polar
  o apolar de los péptidos depende de la naturaleza
  de los grupos de las cadenas laterales de los aa.
SECUENCIACION DE PEPTIDOS
Para averiguarla se recurre a métodos físicos
  ,químicos y biológicos
• Se debe obtener una cantidad apreciable de
  péptido puro
• En una alícuota, se reconocen y determinan
  los aa integrantes
• Se puede reconocer el aa C-terminal
  mediante reducción del carboxilo libre, con
  LiBH4, hidrolisis ulterior, e identificación del
  alcohol generado
• Para reconocer el aa N-terminal, se puede
  recurrir a la reacción de sanger o de
  cloruro de dansilo
• Para ubicar correctamente los aa
  intermedios se suelen hidrolizar alícuotas
  del péptido original con diferentes reactivos
  químicos y biológicos…

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Aminoacidos y peptidos 2(1)

  • 1.
  • 2. AMINOACIDOS • IMORTANCIA BIOQUIMICA Participan en funciones celulares tan diversas como transmisión nerviosa y la biosíntesis de porfirina, purina , pirimidina y urea. Ni los humanos ni ningún otro animal superior puede sintetizar 10 de los 20 aminoácidos comunes adecuados para sostener el desarrollo del niño y mantenerla salud de los adultos Químicamente hablando , los aminoácidos son ácidos orgánicos con un grupo de amino situado en posición alfa. • Los aminoácidos se consideran también como las unidades fundamentales de toda proteína
  • 3. CARACTERÍSTICAS GENERALES • Existen al rededor de 300 aminoácidos diferentes de origen natural • todos los organismos utilizan solo 20 aa para la biosíntesis de proteína. • El carácter único de cada α-aminoácido se debe a la estructura de su grupo R • Todos los aminoácidos proteicos tienen el carbono alfa asimétrico, con configuración L • PROPIEDADES • El codigo genetico especifica los 20 L-aminoacidos que constituyen la unidad monomerica de la proteina
  • 4.
  • 5. CLASIFICACIÓN Los aminoácidos se pueden clasificar atendiendo a • Su criterio biológico • Su criterio fisicoquímico • Su criterio químico.
  • 6. CRITERIO BIOLOGICO proteicos -universales o codificables -modificados o particulares (triidotironina, hidroxiprolina) 1. Aminoácidos libres no proteicos -β- alanina, у- aminobutirato, citrulina….
  • 7. Verdaderos -proteicos (insulina ,glucagón…) -no proteicos (glutatión, antibióticos peptídicos…) 2 péptidos (menos de 100) seudopeptidos-(glicocolafos ac. Hipúrico...)
  • 8. monomericas, con una sola cadena peptídica con varias(mas de 100 aa) cadena peptídicas Oligomericas, Asociaciones com como el piruvato
  • 9. CRITERIO QUIMICO Un criterio quimico puro permitiria distinguir entre aminoácidos alifaticos, aromaticos y eterociclicos… Propiedades acido-base de los aminoácidos… Los aa son ecxelentes amortiguadores, por su capacidad de disociacion del grupo carboxilo, del amonio y en muchos casos de otros grupos funcionales como el guanidino, el fenol…
  • 10. REACCIONES QUÍMICAS DE LOS AMINOÁCIDOS • El grupo carboxilo libre puede reducirse con carbohidruro de litio(LiBH4) a alcohol • El grupo libre de los aminoácidos puede reaccionar con fluorodinitrobenceno (FDNB) o con cloruro e dansilo o de dabsilo formando derivados típicos .
  • 11. • El grupo amino y el carboxilo reacciona consecutivamente con el fenilicotiocianato (PTC) formando un compuesto heterocíclico la feniltiohidantoina , propio de cada aminoácido • La ninhidrina(hidrato de tricetohidrindeno) produce con los aa una reacción característica que permite identificarlos y calificarlos en cromatografía
  • 12. PÉPTIDOS El enlace peptidico es rígido debido a un fenómeno de resonancia y los seis átomos implicados se sitúan en un mismo plano.
  • 13. CLASIFICACION Según el numero de aminoácidos integrantes se distinguen: • Los oligopeptidos • Los polipeptidos • Las proteínas
  • 14. PROPIEDADES DE LOS PÉPTIDOS Al enmascararse mutuamente los grupos hidrofilicos que forman los enlaces peptídicos , el carácter polar o apolar de los péptidos depende de la naturaleza de los grupos de las cadenas laterales de los aa.
  • 15. SECUENCIACION DE PEPTIDOS Para averiguarla se recurre a métodos físicos ,químicos y biológicos • Se debe obtener una cantidad apreciable de péptido puro • En una alícuota, se reconocen y determinan los aa integrantes • Se puede reconocer el aa C-terminal mediante reducción del carboxilo libre, con LiBH4, hidrolisis ulterior, e identificación del alcohol generado
  • 16. • Para reconocer el aa N-terminal, se puede recurrir a la reacción de sanger o de cloruro de dansilo • Para ubicar correctamente los aa intermedios se suelen hidrolizar alícuotas del péptido original con diferentes reactivos químicos y biológicos…