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INTRODUCCIÓN
Durante mucho tiempo el estudio de la química ha sido y será
algo elemental para complementarnos a nivel escolar y
profesional, investigar sobre cada una de sus ramas es algo
esencial. En este trabajo nos ha tocado hablar sobre la química
orgánica y todos los compuestos que en este se encuentran, al
igual que sus clasificaciones, entre otros temas que vamos a
tratar a lo largo de esta actividad.
La importancia de realizar estos trabajos radica la técnica de
aprendizaje y la facilidad con los que estos logran saciar las
ansias de aprender, esperando que mi investigación sea de su
disfrute los invito a leerla y a colaborar no solo con esta sino
con todas realizadas.
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QUIMICA ORGÁNICA
La química orgánica estudia las sustancias de origen natural o sintético
compuestas principalmente por carbono, al igual que sus reacciones.
Hay que tener en cuenta que el carbono es el único elemento capaz de
formar gran cantidad de compuestos,lo cual no es muy común para el
resto de elementos ya que este en particular tiene la capacidad de
unirse entre sí formando cadenas lineales o ramificadas.
Los compuestosorgánicos están constituidos generalmente por unos
pocos elementos,los principales son:
Carbono
Hidrogeno
Oxígeno
Nitrógeno
Y en menor proporción:
Cloro
Bromo
Yodo
Azufre
Fosforo
Arsénico
Flúor
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COMPUESTOS ORGANICOS
Los compuestosorgánicos también son aquellos que componengran
parte de la química orgánica. Ciertamente este término bastante
generalizado que pretende explicar la químicade los compuestosque
contienen carbono, excepto los carbonatos,cianuros y óxidos de
carbono.
Muchas veces se creyó que los compuestos llamados orgánicos se
producíansolamente en los seres vivos como consecuenciade una
fuerza vital que operaba en ellos,creencia que encontraba mucho apoyo
ya que nadie había sintetizado algún compuesto orgánico en un
laboratorio. Sin embargo,en 1828,el químico alemán FriedrichWohler
(1800-1882)puso fin a la teoría vitalista cuando logro sintetizar urea
haciendo reaccionar las sustancias inorgánicas conocidas como cianato
de potasio y cloruro de amonio.
Los compuestosorgánicos son todas las especiesquímicas que en su
composicióncontienen el elemento carbono y, usualmente, elementos
tales como el Oxígeno (O), Hidrógeno (H), Fósforo (P),Cloro (Cl), Yodo
(I) y Nitrógeno (N), con la excepcióndelanhídrido carbónico, los
carbonatos y los cianuros.
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CARACTERISTICAS
Son combustibles.
Poco densos.
Electro conductor.
Poco hidrosolubles.
Pueden ser de origen natural o de origen sintético.
Tienen carbono.
Casi siempre tienen hidrogeno.
Componenla materia viva.
Su enlace más fuerte es covalente.
Presenta isomería.
Existen más de cuatro millones.
Presentan concatenación.
Puntos de ebullición y de fusión bajos.
Reacciones lentas y transcurren a temperaturas no muy
elevadas.
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PROPIEDADES
En general, los compuestos orgánicos covalentes se distinguen de los
compuestos inorgánicos en que tienen puntos de fusión y ebullición más
bajos. Por ejemplo,el compuestoiónico o cloruro de sodio (NaCl) tiene
un punto de fusión de unos 800°C,pero el tetracloruro de carbono
(𝐶𝐶𝑙4), molécula estrictamente covalente, tiene un punto de fusión de
76,7°C.Entre esas temperaturas se puede fijar arbitrariamente una línea
de unos 300°C para distinguir la mayoría de los compuestos covalentes
de los iónicos.
Gran parte de los compuestosorgánicos tienen los puntos de fusión y
ebullición por debajo de los 300°C,aunque existen excepciones.Porlo
general, los compuestos orgánicos se disuelven en disolventes no
polares (líquidos sin carga eléctrica localizada) como el octano o el
tetracloruro de carbono,o en disolventes de baja polaridad, como los
alcoholes el ácido etanoico (ácido acético)y la propanona (acetona). Los
compuestos orgánicos suelenser insolubles en agua, un disolvente
fuertemente polar.
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ESTRUCTURA DEL ATOMO DE CARBONO
Es el primer elemento del grupo 4 y es el más pequeño el cual posee 4
electrones de valencia.
Se encuentra en el segundo periodo.Su número atómico (z) es igual a
6; es decir, tiene 6 electrones repartidos en dos niveles de energía.
ESTADO FUNDAMENTAL
C=6 1𝑆2
2𝑆2
2𝑃2
1S 2S 2Px 2Py 2Pz
El átomo de carbono presentael estado fundamental (presentando
anteriormente) y el estado excitado
ESTADO EXCITADO
1S 2S 2Px 2Py 2Pz
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PROPIEDADES FUNDAMENTALES
TETRAVALENCIA
Para adquirir la estructura de gas noble puede ganar o
perdercuatro electrones.
ESTABILIDAD DE LOS ENLACES
Por el reducido volumen del átomo los enlaces covalentes
son fuertes y estables por lo cual puede formar cadenas
con números de átomos de carbono ilimitado.
ESTRUCTURA TETRATONICA
Los cuatro electrones de valencia se hayan situados dos
en el orbital 25 y dos en los orbitales Px y Py
respectivamente.
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REPRESENTACIÓN DE LOS ENLACES
MODELO GEOMETRICO
Destaca la forma geométricadel carbono y la direcciónde
sus enlaces.
MODELO DE BARRAS Y ESFERAS
Indica la direcciónde los enlaces y los ángulos que ellos
forman.
MODELO ESCALAR O COMPACTO
Indica las proporcionesexistentes entre los átomos e
ilustra la forma real de la molécula.
REPRESENTACIÓNESPACIAL
Representala estructura tridimensional en dos
dimensiones.
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HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos que se encuentran formados
única y particularmente por átomos de carbono e hidrogeno. Estos se
dividen en dos clases:
ALIFATICOS
Este tipo de hidrocarburos incluyen tres clases de compuestos:
ALCANOS
Hidrocarburos que contienen solo enlaces simples.
𝐶𝐻3 - 𝐶𝐻2 - 𝐶𝐻2 - 𝐶𝐻3
ALQUENOS
Hidrocarburos que contienen enlaces dobles.
𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻2 - 𝐶𝐻2 - 𝐶𝐻3
ALQUINOS
Hidrocarburos que contienen enlaces triples.
𝐶𝐻 ≡ 𝐶 - 𝐶𝐻2 - 𝐶𝐻3
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En este tipo de hidrocarburos, se pueden clasificar en:
También se conocen como cíclicos,estos se encuentran compuestospor
átomos de carbono que se encuentran encadenados formando así uno o
varios anillos de forma geométrica.
CADENA ABIERTA
ALÍCICLICOS
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Estos hacen parte de un grupo especialde compuestoscíclicos los
cuales contienen anillos con forma geométricade un hexágono, es decir
de seis lados, en los cuales se alternan enlaces sencillos y dobles.
Algunos de estos,contienen un circulo en su centro.
AROMÁTICOS
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HIBRIDACIÓN DEL CARBONO
La hibridación del átomo de carbono consiste en la formaciónde
orbitales moleculares de enlace que le permiten al mismo unirse a otros
átomos de manera diferente según la naturaleza del compuesto.
Se habla de diferentes tipos de hibridaciones:
HIBRIDACIÓN 𝑺𝒑 𝟑
Correspondea la geometría tetraédrica para los enlaces
sencillos
HIBRIDACIÓN 𝑺𝒑 𝟐
Correspondea la geometríatrigonal para los enlaces
dobles.
HIBRIDACIÓN 𝑺𝒑
Correspondea la geometríatrigonal para los enlaces
dobles.
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HIBRIDACIÓN 𝑆𝑃
Los átomos que se hibridan ponen en juego un orbital s y
uno p, para dar dos orbitales híbridos sp, colineales
formando un ángulo de 180°.
Los otros dos orbitales p no experimentan ningún tipo de
perturbación en su configuración.
Un enlace de tipo 𝜎 por solapamiento de los orbitales
híbridos sp.
Dos enlaces de tipo 𝜋 por solapamiento de los orbitales
2p.
Formaciónde orbitales de enlaces moleculares del etino a
partir de dos átomos de carbono hibridizados sp y dos
átomos de hidrógeno.
El ejemplo más sencillo de hibridación sp lo presenta el
etino.
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HIBRIDACIÓN 𝑆𝑃2
En la hibridación trigonal se hibridan los orbitales 2𝑠1, 2𝑝 𝑥
y 2𝑝𝑦, resultando tres orbitales idénticos 𝑆𝑝2 y un electrón
en un orbital puro 2𝑝𝑧.
El carbono hibridado 𝑆𝑝2 da lugar a la serie de los
alquenos.
Las moléculas de eteno o etileno presentan un doble
enlace.
Un enlace tipo 𝜎 por solapamiento de los orbitales
híbridos.
Un enlace de tipo 𝜋 por solapamiento del orbital 2𝑝𝑧.
En el enlace 𝜋 es más débilque el enlace 𝜎 lo cual explica
la mayor reactividad de los alquenos, debido al grado de
insaturación que presentan los dobles enlaces.
El doble enlace impide la libre rotación de la molécula.
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HIBRIDACIÓN 𝑆𝑃3
Se produce cuando sus orbitales 2𝑠, 2𝑝 𝑥, 2𝑝 𝑦 y 2𝑝𝑧 se
mezclan o hibridizan formando cuatro orbitales híbridos
𝑆𝑝3.
La irregularidad presentada en este proviene de los
diferentes ángulos de enlace del carbono central, ya que
la proximidad de un átomo voluminoso produce una
repulsión que modificael ángulo de enlace de los átomos
más pequeños.
Son equivalentes, es decir,tienen la misma forma y la
misma energía.
Es característicade los alcanos (enlaces sencillos).
Presenta un arreglo geométrico tetraédrico.
Sus ángulos de enlace son de 109.5°.
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CADENAS CARBONADAS
Dependiendode la estructura, las cadenas carbonadas se pueden
clasificar en tres grupos:
CADENAS LINEALES
Son aquellas en las que se presenta una secuenciano
interrumpida de carbonos.
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3
CADENAS RAMIFICADAS
Están formadas por dos partes, una cadena principal que
es la que tiene el mayor número de carbonos y una
cadena secundaria o ramificada llamada radicales
𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3
CADENAS CÍLICAS
Son aquellas cadenas que no indican el punto de inicio o
llegada, por lo general tienden a formar unas figuras
geométricas.
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Teniendo en cuenta a cuantos carbonos o grupos sustituyentes el
carbono este,se clasifica del siguiente modo:
CLASES DE CARBONOS
CARBONO PRIMARIO
Se une a un solo grupo de carbono o a uno sustituyente
por enlace simple.
CARBONO SECUNDARIO
Se une a dos a átomos de carbono o dos grupos
sustituyentes por medio de enlace simple.
CARBONO TERCIARIO
Cuando se une a tres átomos de carbono o tres grupos.
CARBONO CUATERNARIO
Es el que se une a cuatro átomos de carbono o grupos
sustituyentes.
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Una serie homologaes la que se encuentra constituida por un grupo de
compuestos en la que cada uno de sus miembros se pueden distinguir
del superior o inferior por un grupo metileno.
SERIE HOMOLOGA
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ALCOHOL
Son compuestosorgánicos que se encuentran formados a partir de
hidrocarburos mediante la situación de uno o más grupos hidroxilo por
un número igual de átomos de hidrogeno.
El grupo funcional del alcohol es el grupo OH
Se nombran tomando el nombre del alcano,
agregándole la terminación -ol
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ALDEHIDO
Este grupo funciona, presenta el grupo carbonilo en posiciónterminal o
inicial. Este carbonilo, se encuentra unido a un hidrogeno y a un grupo
alquilo.
Se reemplaza la terminación –ano del alcano
correspondiente por –al.
Si se tienen dos grupos aldehídos, se emplea el sufijo
–dial
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CETONA
Compuesto orgánico caracterizado por un poseerun grupo funcional
carbonilo. Este grupo funcional carbonilo, consta de un átomo de
carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno,y
además unidos a otros átomos de carbono.
g
Se nombra sustituyendo la terminación –ano del alcano
por -ona
Su cadena principal se empieza a numerar con algún
carbono de los extremos que está más cerca al grupo
funcional
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ÉTER
Compuestosformadospordos radicales unidos entre sí mediante un
átomo de oxígeno.
Grupo funcional:
R – O - R
Se nombra como derivados de dos grupos alquilo,
terminando con el nombre en la palabra éter.
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ÁCIDO
Estos compuestos se forman cuando el hidrógeno de un grupo aldehído
es reemplazado por un grupo –OH.
Grupo funcional:
COOH
Para nombrarlo se coloca la palabra ácido, a
continuación, el nombre del compuesto terminado en
-oico
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SINTESIS DE GRIGNAR
Donde R es un resto orgánico y X un halógeno. Son importantes para la
formaciónde enlaces de carbono-carbono,carbono-fósforo,carbono-
estaño, carbono-silicio,carbono-boro,entre otros.
R-X es un alcano mono halogenado (halogenuro de alquilo) le aplicamos
magnesio en presenciade calor y éter seco a anhidro, el resultado mejor
conocido como reactivo de grignar, se suma con cualquier otro
halogenuro de alquilo en presenciade calor y así obtenemos un alcano
más grande.
En este ejemplo tenemos un bromopropil más magnesio en presencia
de éter seco y calor, lo cual da como resultado el reactivo de grignar, al
cual, le sumamos un bromometilen presenciade calor y nos dio butano
y bromuro de magnesio.
Formula general:
R – Mg - X
R - X + Mg ---éter seco- R – Mg - X
CH3–CH2–CH2-Br + Mg -–E.S & C CH3–CH2–CH2 –Mg –Br
CH3–CH2–CH2–Mg–Br+CH3–Br-–C CH3–CH2-CH2-CH3+MgBr2
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SINTESIS DE WURTZ
Se debe al químico Adolfo Wurtz. Consiste en hacer reaccionar un
haluro de alquilo con sodio;el sodio tiene gran afinidad con los
halógenos.
Dos halogenuros de alquilo más dos moléculas de sodio dan como
resultado un alcano más grande junto con sodio.
Se lee así: Dos moléculas de bromo-metano más dos moléculas de
sodio me resultan en etano y bromuro de sodio.
2R – X + 2Na --------------- R – R + 2NaX
2CH3 – Br + 2Na ------------------ CH3 – CH3 + 2NaBr2